Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av 4-(trifluormetyl)benzosyre cas 455-24-3 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets 4-(trifluormetyl)benzosyre cas 455-24-3 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.
4-(trifluormetyl)benzosyre(CAS 402-50-4) er en allsidig aromatisk forbindelse med formelen C₈H₅F₃O₂. Strukturelt har den en benzenring substituert med en trifluormetylgruppe i 4-posisjon og en karboksylsyre i 1-posisjon. Trifluormetyl (-CF3)-delen gir unike fysisk-kjemiske egenskaper, inkludert høy elektronegativitet og metabolsk stabilitet, noe som gjør den verdifull i medisinsk kjemi og materialvitenskap.
Fysisk ser denne forbindelsen ut som et hvitt krystallinsk fast stoff, med et smeltepunkt rundt 130–132 grader og begrenset vannløselighet. Det oppløses i polare organiske løsningsmidler som DMSO eller etanol. Syntetisk fremstilles det via trifluormetylering av benzosyreforløpere eller oksidasjon av 4-(trifluormetyl)benzaldehyd. Karboksylsyregruppen muliggjør forskjellige reaksjoner, som forestrings-, amiderings- eller koblingsreaksjoner, mens trifluormetylgruppen forbedrer lipofilisitet og kjemisk stabilitet.
Applikasjoner spenner over farmasøytiske produkter, landbrukskjemikalier og avanserte materialer. I medikamentutvikling fungerer det som et mellomprodukt for soppdrepende midler og kinasehemmere. Dens stive struktur og elektrontrekkende egenskaper gjør den også nyttig i flytende krystaller og fluorescerende prober. I tillegg støtter forbindelsens robuste kjemiske rammeverk dens rolle som en nøkkelbyggestein i syntetisering av komplekse molekyler med skreddersydde funksjoner.
|
|
|
|
Kjemisk formel |
C8H5F3O2 |
|
Nøyaktig messe |
190.02 |
|
Molekylvekt |
190.12 |
|
m/z |
190.02 (100.0%), 191.03 (8.7%) |
|
Elementær analyse |
C, 50.54; H, 2.65; F, 29.98; O, 16.83 |
Farmasøytisk industri
4-(trifluormetyl)benzosyrebrukes som byggestein i syntesen av ulike farmasøytiske forbindelser. Dens trifluormetylgruppe gir ofte spesifikke biologiske aktiviteter, slik som forbedret metabolsk stabilitet og forbedret bindingsaffinitet til målproteiner.
- Motstand mot metabolsk nedbrytning: Trifluormetylgruppen kan forbedre den metabolske stabiliteten til et legemiddelmolekyl. Metabolske enzymer retter seg ofte mot spesifikke funksjonelle grupper for nedbrytning, men den elektronen-trekkende naturen og den steriske hoveddelen av trifluormetylgruppen kan hindre disse enzymatiske reaksjonene. Dette resulterer i en lengre sirkulasjonstid av legemidlet i kroppen, noe som gir økt effekt og redusert doseringsfrekvens.
- Endrede metabolske veier: Trifluormetylgruppen kan også endre metabolske veier til et medikament, lede det bort fra raske nedbrytningsveier og mot mer stabile metabolitter. Dette kan føre til en mer forutsigbar farmakokinetisk profil og redusert potensial for legemiddelinteraksjoner-.
- Form og elektronisk komplementaritet: Trifluormetylgruppen kan forbedre bindingsaffiniteten til et medikament til målproteinet ved å gi form og elektronisk komplementaritet. Gruppens steriske bulk- og elektrontiltrekkende egenskaper-kan skape en mer gunstig interaksjon med bindingsstedet til proteinet, noe som fører til sterkere og mer spesifikk binding.
- Hydrofobe interaksjoner: Trifluormetylgruppen er hydrofob, noe som kan forbedre legemidlets evne til å samhandle med hydrofobe områder av målproteinet. Dette kan være spesielt viktig i tilfeller der bindingsstedet er begravet i proteinstrukturen eller inneholder hydrofobe lommer.
- Konformasjonsstabilisering: Trifluormetylgruppen kan også stabilisere konformasjonen til legemiddelmolekylet, og sikre at den inntar den optimale bindingsposisjonen når den interagerer med målproteinet. Dette kan ytterligere forbedre bindingsaffinitet og spesifisitet.
- Antibiotika og soppdrepende midler: Derivatene har blitt brukt i utviklingen av antibiotika og soppdrepende midler, der trifluormetylgruppen kan forbedre stoffets evne til å penetrere bakterie- eller soppcellemembraner og binde seg til målenzymer.
- Anti-inflammatoriske midler: Forbindelsen har også blitt brukt i syntesen av anti-inflammatoriske midler, der trifluormetylgruppen kan forbedre stoffets selektivitet og styrke mot spesifikke inflammatoriske veier.
- Legemidler til sentralnervesystemet (CNS).: I utviklingen av CNS-legemidler kan trifluormetylgruppen forbedre stoffets evne til å krysse blod-hjernebarrieren og binde seg til målreseptorer i hjernen, noe som fører til forbedret effekt ved behandling av nevrologiske lidelser.
- Modifikasjon av blyforbindelse: Det kan tjene som en ledende forbindelse i legemiddeloppdagelsesprogrammer, der trifluormetylgruppen kan brukes til å modulere legemidlets egenskaper og optimalisere dets effektivitet og sikkerhetsprofil.
- Kombinatorisk kjemi: Forbindelsens allsidighet gjør den egnet for bruk i kombinatoriske kjemibiblioteker, der den kan kombineres med andre byggeklosser for å generere et mangfold av forbindelser for høy-gjennomstrømningsscreening.
|
|
|
Trifluormetylgruppen brukes ofte som bioisoster for andre funksjonelle grupper, for eksempel metyl- eller halogengrupper, i legemiddeldesign. Denne substitusjonen kan føre til forbindelser med lignende biologiske aktiviteter, men forbedrede farmakokinetiske egenskaper.
- Sterisk Bulk: Trifluormetylgruppen har en lignende sterisk bulk som en metyl- eller halogengruppe, slik at den kan innta lignende romlige posisjoner i et molekyl uten å drastisk endre dens generelle form. Dette er avgjørende for å opprettholde forbindelsens evne til å binde seg til målproteinet eller reseptoren.
- Elektroniske effekter: Trifluormetylgruppen er en sterk elektron-trekkende gruppe på grunn av den høye elektronegativiteten til fluor. Dette kan etterligne de elektroniske effektene av halogengrupper, som også er elektron-tilbaketrekkende, eller til og med forsterke dem. Denne likheten i elektroniske egenskaper bidrar til å bevare forbindelsens biologiske aktivitet.
- Metabolsk stabilitet: En av de viktigste fordelene med trifluormetylgruppen er dens evne til å forbedre metabolsk stabilitet. Forbindelser som inneholder trifluormetylgruppen er ofte mer motstandsdyktige mot metabolsk nedbrytning av enzymer i leveren og andre organer. Dette fører til lengre-halveringstid i kroppen, noe som gir redusert doseringsfrekvens og forbedret effekt.
- Lipofilisitet: Trifluormetylgruppen kan øke lipofilisiteten til en forbindelse, noe som kan forbedre dens evne til å krysse cellemembraner, inkludert blod-hjernebarrieren. Dette er spesielt viktig for legemidler rettet mot forstyrrelser i sentralnervesystemet (CNS).
- Løselighet: Mens den øker lipofilisiteten, kan trifluormetylgruppen også plasseres strategisk for å balansere løselighetsegenskaper. Dette er avgjørende for å sikre at legemidlet har tilstrekkelig biotilgjengelighet og kan formuleres til effektive doseringsformer.
- Bindende sidekomplementaritet: Trifluormetylgruppen kan gi ytterligere interaksjonspunkter med målproteinet, noe som fører til økt bindingsaffinitet. Dette kan være spesielt viktig i tilfeller der bindingsstedet har hydrofobe eller elektronmangelfulle områder.
- Selektivitet: Ved å endre de elektroniske og steriske egenskapene til et molekyl, kan trifluormetylgruppen bidra til å forbedre selektiviteten til et medikament mot målproteinet, og redusere av{0}}måleffekter og potensielle bivirkninger.
- Lead Optimization: I legemiddeloppdagelsesprogrammer brukes trifluormetylgruppen ofte for å optimalisere blyforbindelser. Ved å erstatte en metyl- eller halogengruppe med en trifluormetylgruppe, kan kjemikere finjustere- forbindelsens egenskaper for å oppnå ønsket balanse mellom styrke, selektivitet og farmakokinetiske egenskaper.
- Prodrug Design: Trifluormetylgruppen kan også inkorporeres i prodrug-design, der den kan påvirke hastigheten og stedet for metabolisme, noe som fører til forbedret medikamentlevering og effektivitet.
- Antibiotika og antivirale midler: Mange antibiotika og antivirale midler inneholder trifluormetylgrupper, som forbedrer deres stabilitet og effektivitet mot resistente stammer av bakterier og virus.
- CNS-medisiner: Trifluormetyl-holdige forbindelser brukes ofte i utviklingen av CNS-medisiner, der deres evne til å krysse blod-hjernebarrieren er avgjørende.
- Onkologiske legemidler: I kreftbehandling kan trifluormetylgrupper forbedre styrken og selektiviteten til antikreftmidler, noe som fører til mer effektive behandlinger med færre bivirkninger.
4-(trifluormetyl)benzosyre, også kjent som 4-trifluormetylbenzosyre eller 4-TFMBA, er en betydelig forbindelse innen organisk kjemi og biokjemisk forskning. Dens studie- og utviklingshistorie gjenspeiler dens allsidige anvendelser og økende betydning innen ulike vitenskapelige felt.
Forbindelsen ble først syntetisert og karakterisert på begynnelsen av 1900-tallet, da kjemikere begynte å utforske egenskapene til trifluormetyl-substituerte aromatiske forbindelser. Trifluormetylgruppen (CF3) er kjent for sine sterke elektron-trekkende egenskaper, som i betydelig grad påvirker den kjemiske reaktiviteten og fysiske egenskapene til molekylene den er festet til. Denne unike egenskapen gjør den spesielt interessant for forskere.
På midten av-1900-tallet, etter hvert som organiske synteseteknikker utviklet seg, dukket det opp som et verdifullt mellomprodukt i syntesen av forskjellige organiske forbindelser. Karboksylsyregruppen tillater et bredt spekter av kjemiske transformasjoner, inkludert esterifisering, amidering og dannelse av syreanhydrider. Disse reaksjonene har blitt grundig studert og brukt i utviklingen av legemidler, landbrukskjemikalier, fargestoffer og høyytelsesmaterialer.
Gjennom årene har forskere fokusert på å forstå reaktiviteten og selektiviteten i ulike kjemiske reaksjoner. For eksempel har dets bruk i kryss-koblingsreaksjoner, som Suzuki-Miyaura- og Heck-reaksjoner, blitt utforsket for å syntetisere komplekse molekyler med spesifikke funksjonelle grupper. Disse studiene har bidratt til utvidelsen av syntetiske metoder og oppdagelsen av nye forbindelser med potensielle anvendelser innen medisin og materialvitenskap.
I tillegg til sin rolle i organisk syntese, har den også funnet anvendelser innen biokjemisk forskning. Det fungerer som et biokjemisk reagens, brukt som et biologisk materiale eller organisk forbindelse i-relaterte studier innen biovitenskap. For eksempel har det blitt brukt som en intern standard i gasskromatografi-massespektrometri (GC/MS) metoder for ultra-sporanalyse av fluorerte aromatiske karboksylsyrer.
Nyere forskning har også utforsket den potensielle bioaktiviteten og dens derivater. Studier har undersøkt blant annet deres antimikrobielle, anti-inflammatoriske og antitumoregenskaper. Disse funnene tyder på at forbindelsen og dens analoger kan ha terapeutisk potensial i fremtiden.
Ettersom forskningen fortsetter, er studien fortsatt et aktivt interesseområde. Dens unike kjemiske egenskaper og allsidige bruksområder gjør den til et verdifullt verktøy for både kjemikere og biokjemikere. Med pågående fremskritt innen syntetisk kjemi og bioteknologi, fremtiden til4-(trifluormetyl)benzosyreinnen vitenskapelig forskning og industrielle applikasjoner ser lovende ut.
bivirkning
4- (Trifluormetyl) benzosyre (CAS-nummer: 455-24-3) er en aromatisk karboksylsyreforbindelse som inneholder trifluormetylsubstituenter, mye brukt innen organisk syntese, medikamentutvikling og materialvitenskap. Den sterke elektrontilbaketrekkende effekten av trifluormetyl (-CF ∝) i sin molekylære struktur gir den unike kjemiske egenskaper, men den kan også utløse en rekke uønskede reaksjoner.
Bivirkninger ved hudkontakt
I følge SDS publisert av Thermo Fisher Scientific er 4-(trifluormetyl) benzosyre klart klassifisert som hudirriterende (Skin Irritant 2, H315). Eksperimentelle data viser at det kan forårsake følgende reaksjoner ved kontakt med huden:
Akutt irritasjon: rødhet, hevelse eller brennende følelse på kontaktstedet, vanligvis innen få timer etter kontakt. For eksempel, i dyreforsøk, viste kaninhud mildt til moderat erytem innen 24 timer etter eksponering for en 5% konsentrasjon av den sammensatte løsningen.
Kronisk kumulativ effekt: Langvarig eller gjentatt eksponering kan føre til tørrhet, flassing eller sprekker i huden, spesielt ved industrielle operasjoner der risikoen er høyere uten bruk av vernehansker.
Bivirkninger fra øyekontakt
Denne forbindelsen er klassifisert som en alvorlig øyeirriterende (Eye Irritant 2A, H319), og dens skadelige mekanismer inkluderer:
Hornhinneskade: Dyreforsøk har vist at etter at 0,1 ml av en 10 % konsentrasjonsløsning er sluppet ned i øynene til kaniner, vises hornhinnen uklarhet innen 24 timer og gjenopprettes delvis etter 48 timer.
Konjunktival overbelastning: Umiddelbart etter kontakt forårsaker det utvidelse av konjunktivale blodårer, som varer i flere timer til flere dager.
Langtidsrisiko: Gjentatt eksponering kan føre til kronisk konjunktivitt eller skade på hornhinneepitel.
I henhold til SDS-kravene, skyll umiddelbart med rikelig med rennende vann i minst 15 minutter etter øyekontakt, og skyll kontinuerlig innsiden av øyelokkene. Hvis du bruker kontaktlinser, må de fjernes før skylling.
Bivirkninger i luftveiene
4- (trifluormetyl) benzosyrestøv eller -damp kan forårsake irritasjon i luftveiene (STOT SE 3, H335), spesielt manifestert som:
Irritasjon i øvre luftveier: hoste, sår hals eller rennende nese etter innånding, spesielt når konsentrasjonen overstiger 10 mg/m³ i dårlig ventilerte omgivelser.
Effekter på nedre luftveier: Høykonsentrasjonseksponering (som innånding av 50mg/m³ støv hos kaniner under forsøk) kan forårsake bronkokonstriksjon eller alveolært ødem.
Kroniske effekter: Langtidseksponering kan føre til kronisk bronkitt, men det er mangel på humane epidemiologiske data som støtter det.
Det anbefales å bruke en støvmaske (som N95) eller organisk dampbeholder under drift, og sørg for at ventilasjonshastigheten på arbeidsplassen er større enn eller lik 12 ganger/time.
Oralt svelging bivirkninger
Selv om SDS ikke klart klassifiserer oral toksisitet, kan fluorerte aromatiske syrer utgjøre en helsefare gjennom følgende mekanismer:
Gastrointestinal irritation: Ingestion can cause nausea, vomiting, or abdominal pain. In animal experiments, LD ₅₀ (oral administration to rats)>2000mg/kg regnes som et stoff med lav toksisitet.
Metabolic acidosis: Trifluoromethyl may release fluoride ions during metabolism in the body, leading to fluorosis at high doses (such as blood fluoride>1,5 mg/l), men det er sjelden i klinisk praksis.
Oral forgiftning krever umiddelbar emetisk stimulering (kun for bevisste pasienter) og øyeblikkelig legehjelp for støttende behandling.
Populære tags: 4-(trifluormetyl)benzosyre cas 455-24-3, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs