3-amino-9-etylkarbazoler en organisk forbindelse med den kjemiske formelen C14H15N3, CAS 132-32-1 og en relativ molekylvekt på 225,29 g/mol. Vanligvis til stede som et lysegult til brungult fast stoff. Det kan eksistere i form av krystallinsk pulver. Den har en viss løselighet i vanlige organiske løsningsmidler som etanol, diklormetan, kloroform osv. Den kan løses opp i mange organiske løsningsmidler, men løseligheten er lavere i ikke-polare løsningsmidler. Løselig i vann, danner en alkalisk løsning. pH-verdien til den vandige løsningen kan påvirkes av dens syre-base egenskaper. Den spesifikke krystallstrukturen kan analyseres gjennom metoder som røntgendiffraksjon for å forstå arrangementet og den romlige geometriske konfigurasjonen av molekyler. Den har flere bruksområder innen kjemisk forskning og industrielle felt. Det er et viktig mellomprodukt for fremstilling av fargestoffer, fluorescerende midler og organiske elektroniske materialer. I tillegg kan den også brukes til organiske syntesereaksjoner og fremstilling av fotosensitive materialer.
|
Kjemisk formel |
C14H14N2 |
|
Nøyaktig messe |
210 |
|
Molekylvekt |
210 |
|
m/z |
210 (100.0%), 211 (15.1%), 212 (1.1%) |
|
Elementær analyse |
C, 79.97; H, 6.71; N, 13.32 |
|
|
|
3-amino-9-etylkarbazol(3AE-C) er et organisk lite molekyl med brede bruksmuligheter og har viktige anvendelser innen biologisk avbildning.
1. Fluorescerende probe:3AE-C har god fluorescensytelse og kan brukes som en fluorescensprobe for celle- og vevsavbildning. Dens unike kjemiske struktur gjør at den har et bredt absorpsjons- og emisjonsbølgelengdeområde i fluorescensspekteret, og viser relativt høye kvanteutbytter. Dette gjør 3AE-C til en utmerket biomarkør som kan brukes til fluorescensmikroskopi, intracellulær lokalisering og sporing.
2. Intracellulære fargestoffer: På grunn av sin hydrofilisitet og cellulære permeabilitet, kan 3AE-C absorberes av celler og sende ut fluorescerende signaler inne i cellene. Derfor kan 3AE-C brukes som en intracellulær farge for å observere celleaktivitet, apoptose, organellmerking og mer. For eksempel, ved å binde seg til spesifikke molekyler eller mål i cellen, kan 3AE-C introduseres i cellen for å oppnå visualisering av spesifikke cellulære prosesser og biomolekyler.
3. Biologisk vevsavbildning:3AE-C har god vevspermeabilitet og potensiell evne til fluorescensavbildning i levende biologisk vev. Den kan brukes på dyremodeller gjennom injeksjon eller lokal applikasjon for å oppnå in vivo-avbildning av biologisk vev, som musehudavbildning, vaskulær avbildning, etc. Ved å kombinere med spesifikke mål kan 3AE-C hjelpe forskere med å observere og studere funksjonen og strukturen til biologisk vev.
4. Tumordiagnose og behandling: Tumoravbildning er en viktig del av klinisk diagnose og behandling. 3AE-C kan tjene som en fluorescerende sonde for tidlig påvisning, lokalisering og evaluering av svulster. Ved å målrette 3AE-C til tumorceller, kan fluorescensmerking av tumorer oppnås, noe som gir viktig informasjon i tumoravbildning. I tillegg kan kombinasjon av behandlingsmetoder som 3AE-C og fototermisk terapi også oppnå presis behandling av svulster.
5. Nevrovitenskapelig forskning: På grunn av cellepermeabiliteten og fluorescensavbildningsegenskapene til 3AE-C i nevrale vev, har dens anvendelse i nevrovitenskapelig forskning også fått stor oppmerksomhet.
3AE-C kan tjene som en nevral markør for å observere morfologien, tilkoblingen og funksjonen til nevroner. I tillegg kan 3AE-C også kombineres med andre molekylære prober, slik som løselige polymerer eller fluorescerende proteiner, for å oppnå multi-parameteravbildning av nevrale nettverk.3AE-C har et bredt anvendelsespotensial innen biologisk avbildning.
Den kan brukes som en fluorescerende probe for celle- og vevsavbildning, med god hydrofilisitet, vevspermeabilitet og fluorescensytelse. Ved å kombinere med spesifikke molekyler i celler kan lokalisering, sporing og mikroskopisk observasjon av celler og vev oppnås.
I tillegg har 3AE-C også vist viktige anvendelsesmuligheter innen felt som tumordiagnose og behandling, nevrovitenskapelig forskning osv. Det bør påpekes at spesifikke applikasjoner må utformes og optimaliseres basert på faktiske forskningsmål og -betingelser for å oppnå de beste bilderesultatene.
En vanlig metode for syntetisering3-amino-9-etylkarbazol(3AE-C) i laboratoriet er som følger:
Tilberedning av råvarer:
-9-etylkarbazol: oppnås ved å reagere karbazol med 2-brometan.
-Ammoniakk (ammoniakkgass) eller ammoniakkvann: brukes til å introdusere aminogrupper.
Syntesetrinn av 3AE-C:
Denne syntesemetoden involverer to hovedtrinn: alkyleringsreaksjon og amineringsreaksjon.
Trinn 1: Alkyleringsreaksjon, innføring av etylgrupper i karbazolmolekylet.
Kjemisk ligning:
C12H9N+C2H6BrNaO3S → C14H13N
Trinn 2: Amineringsreaksjon, innføring av aminogruppen i etylkarbazolmolekylet.
Kjemisk ligning:
C14H13N+H3N → C14H14N2
I tillegg til metodene ovenfor, finnes det også en annen laboratoriesyntesemetode for 3AE-C.
Tilberedning av råvarer:
-9-etylkarbazol: Det kan oppnås ved å reagere karbazol med etylbromid.
-Hydrazinhydrat eller hydrazinmonohydrat: brukes til å introdusere aminogrupper.
Syntesetrinn av 3AE-C:
Denne syntesemetoden involverer to hovedtrinn: alkyleringsreaksjon og amineringsreaksjon.
Trinn 1: Alkyleringsreaksjon, innføring av etylgrupper i karbazolmolekylet.
Kjemisk ligning:
C12H9N+C8H8BrCl → C14H13N
Trinn 2: Amineringsreaksjon, innføring av aminogruppen i etylkarbazolmolekylet.
Kjemisk ligning:
C14H13N+Hydrazinhydrat → C14H14N2+H2O
Følgende er noen av de viktigste reaksjonsegenskapene til3-amino-9-etylkarbazol:
1. Oksidasjonsreaksjon:
3AE-C kan oksideres av oksidanter til tilsvarende ketonderivater. Vanlige oksidanter inkluderer hydrogenperoksid (H2O2) og sinkoksyklorid (ZnCl2). Den spesifikke reaksjonsligningen er som følger:
(1) Oksidasjonsreaksjon ved bruk av hydrogenperoksid:
C14H14N2+H2O2 → C14H13N+NH3+H2O
(2) Bruk av sinkoksyklorid for oksidasjonsreaksjon:
C14H14N2+ZnCl2 → C14H13N+NH4Cl
2. Reaktiv substitusjonsreaksjon:
Aminogruppene og hydrogenatomene ved de aromatiske ringposisjonene i 3AE-C kan funksjonaliseres gjennom substitusjonsreaksjoner. For eksempel kan det reagere med aldehyder eller ketoner for å generere tilsvarende iminer eller aminer:
(1) Reaksjoner med aldehyder:
C14H14N2+RCHO → RCH=N-C9H8NH2+H2O
(2) Reaksjoner med ketoner:
C14H14N2+R2CO → R2C=N-C9H8NH2+H2O
3. Syre-basenøytraliseringsreaksjon:
3AE-C er en alkalisk forbindelse som kan gjennomgå nøytraliseringsreaksjoner med syrer. Vanlige nøytraliseringsreaksjoner inkluderer reaksjoner med uorganiske syrer (som saltsyre) eller organiske syrer (som eddiksyre). Den spesifikke reaksjonsligningen er som følger:
(1) Reaksjon med saltsyre:
C14H14N2+HCl → C9H8NH3Cl
(2) Reaksjon med eddiksyre:
C14H14N2+CH3COOH → C9H8NH2CH3COOH
4. Cycladdition-reaksjon:
Imindelen i 3AE-C kan delta i sykloaddisjonsreaksjoner, og generere nitrogenholdige-ringforbindelser. For eksempel kan det assosieres med , - Umettede karbonylforbindelser reagerer for å produsere 1,2,3,4-tetrahydrogen [1] benzo [4,5] imidazolin:
C14H14N2+ , - Umettede karbonylforbindelser → 1,2,3,4-tetrahydrogen [1] benzo [4,5] imidazolin
Bivirkninger
3-amino-9-etylkarbazoler en organisk forbindelse med en spesifikk kjemisk struktur, som har visse anvendelser innen kjemisk syntese, materialvitenskap og biomedisinsk forskning. Men, som mange kjemikalier, kan det også ha potensielle negative effekter på menneskers helse og miljøet mens det utøver sin bruksverdi.
akutt toksisitet
Giftighet ved innånding
Ved innånding av høye konsentrasjoner av 3-Amino-9-etylkarbazol-støv eller -damp i løpet av kort tid, kan det forårsake luftveisirritasjon. Pasienter kan oppleve symptomer som hoste, sputumproduksjon, hvesing og pustevansker, som kan føre til kjemisk lungebetennelse eller lungeødem i alvorlige tilfeller.
Dyreforsøk har vist at rotter kan oppleve symptomer som kortpustethet og redusert aktivitet etter å ha inhalert en viss konsentrasjon av 3-Amino-9-etylkarbazol, og kan også føre til at noen dyr dør innen en viss tidsperiode. Gjennom disseksjon av døde dyr ble det funnet at lungene deres viste betydelige patologiske forandringer som overbelastning, ødem og infiltrasjon av inflammatoriske celler.
Hudkontakttoksisitet
3-Amino-9-etylkarbazol kan forårsake hudirritasjon og allergiske reaksjoner ved direkte kontakt med huden. Mild kontakt kan forårsake rødhet, kløe, utslett osv., mens langvarig eller gjentatt kontakt kan forårsake kroniske dermatittsymptomer som ruhet, sprekker og fortykkelse av huden.
I noen yrkeseksponeringspopulasjoner har det blitt rapportert at noen arbeidere har utviklet håndhudallergi etter langtidseksponering for 3-Amino-9-etylkarbazol, manifestert som rødhet og blemmer på håndens hud, ledsaget av alvorlig kløe, som alvorlig påvirker arbeid og liv.
Øyekontakt toksisitet
Hvis 3-Amino-9-etylkarbazol kommer inn i øynene, vil det umiddelbart gi øyeirritasjonssymptomer som øyesmerter, tårer, fotofobi, conjunctival congestion, etc. I alvorlige tilfeller kan det forårsake skade på hornhinnen og påvirke synet. I dyreforsøk, når 3-amino-9-etylkarbazol-løsning ble droppet i øynene til kaniner, ble det observert at det var betydelig overbelastning, ødem, hornhinneepitelcelleutskillelse og andre lesjoner i øynene, som ikke kom seg fullstendig innen en viss tidsperiode.
Oral toksisitet
Selv om oral eksponering er relativt sjelden i livet, kan det forårsake alvorlig skade på fordøyelsessystemet når høye doser av 3-amino-9-etylkarbazol er inntatt ved en feiltakelse eller med vilje. Pasienter kan oppleve symptomer som kvalme, oppkast, magesmerter, diaré, og i alvorlige tilfeller gastrointestinal blødning, perforering og til og med livstruende situasjoner. Dyreforsøk har vist at etter oral administrering av en viss dose 3-amino-9-etylkarbazol, viser mus symptomer som tap av appetitt, vekttap, gastrointestinale slimhinner, erosjon, og noen dyr dør i løpet av kort tid.
kronisk toksisitet
Skade på leveren
Langvarig eksponering for 3-amino-9-etylkarbazol kan forårsake kronisk skade på leveren. Leveren er et viktig metabolsk organ i menneskekroppen. 3-Amino-9-etylkarbazol gjennomgår metabolsk transformasjon i leveren etter å ha kommet inn i kroppen, og metabolittene kan ha toksiske effekter på leverceller. Forskning har funnet at forsøksdyr eksponert for 3-amino-9-etylkarbazol i lang tid viser patologiske endringer som leversteatose, hepatocytødem og nekrose. Samtidig øker også leverfunksjonsindikatorer som alaninaminotransferase (ALT) og aspartataminotransferase (AST), noe som indikerer skade på leverfunksjonen.
Skader på nyrene
Nyren er også et av målorganene for kronisk toksisitet av 3-amino-9-etylkarbazol. Dette stoffet og dets metabolitter kan skilles ut gjennom nyrene, og forårsake skade på nyrevev som tubuli og glomeruli under utskillelsesprosessen.
Nyrene til forsøksdyr eksponert i lang tid viste degenerasjon og nekrose av renale tubulære epitelceller, renal interstitiell fibrose og andre lesjoner. Samtidig økte nyrefunksjonsindikatorer som blodkreatinin og ureanitrogen, noe som indikerer at nyrefunksjonen ble påvirket.
Effekter på immunsystemet
3-Amino-9-etylkarbazol kan påvirke immunsystemets funksjon i menneskekroppen. Langtidseksponering kan føre til endringer i antall og funksjon av immunceller, noe som resulterer i et svekket immunsystem og økt risiko for infeksjon. Dyreforsøk har vist at mus eksponert for 3-Amino-9-etylkarbazol i lang tid viser atrofi av immunorganer som milt og thymus, redusert aktivitet av immunceller som lymfocytter og makrofager, og svekket motstand mot patogener.
3-Amino-9-etylkarbazol (AEC) er et sentralt mellomprodukt i fargestoff- og pigmentindustrien, med kjerneapplikasjoner konsentrert om syntese av høyytelses organiske pigmenter og funksjonelle fargestoffer.
I pigmentsyntese fungerer AEC som det essensielle råmaterialet for produksjon av dioksazin-basert pigment Permanent Violet RL (Pigment Violet 23). Den syntetiserte Permanent Violet RL har sterk fargestyrke, utmerket lys- og varmebestandighet og stabil løsningsmiddelbestandighet.
Den er mye brukt i blekkproduksjon, beleggformulering, plastfarging og tekstiltrykk, kompatibel med flere trykkprosesser som offsettrykk og dyptrykk, og fungerer som en viktig komponent i industrielle pigmenter av høy-kvalitet.
Innenfor fargesyntese kan AEC brukes som en forløper for å produsere fargestoffer som Direct Blue 108. Dets karbazol-konjugerte skjelett gir fargestoffer overlegne kromogene egenskaper og kjemisk stabilitet, noe som forbedrer fargeektheten og fargegjengivelseseffekten til fargestoffer ved stofffarging. I tillegg bestemmer renheten til AEC direkte kvaliteten på nedstrøms farge- og pigmentprodukter, noe som krever streng kontroll av urenhetsinnholdet i industriell produksjon.
Populære tags: 3-amino-9-etylkarbazol cas 132-32-1, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs