Jodotrimetylsilan, kjemisk kjent som (CH3) 3SII, er en organosilisiumforbindelse som tilhører den bredere klassen av silaner. Det er en fargeløs til gulaktig væske med en skarp lukt, preget av den unike kombinasjonen av silisium, metyl (CH3) -grupper og et jod (i) atom festet til silisiumsenteret. Denne forbindelsen viser både reaktiviteten til silisiumbaserte forbindelser og de unike egenskapene som er gitt av jod-substituenten.
Det er en distinkt organosilisiumforbindelse som faller innenfor den bredere kategorien silaner. Dets fysiske utseende spenner fra fargeløs til en gulaktig fargetone, ledsaget av en sterk, skarp lukt. Den unike sminke av denne forbindelsen ligger i det sentrale silisiumatomet, som er bundet til tre metyl (CH3) grupper og et jod (i) atom. Denne spesielle kombinasjonen gir sine karakteristiske egenskaper og reaktivitet.
Bloom Tech tilbyr varen av høy kvalitet, ta gjerne kontakt med oss for å få detaljert pris!
|
|
|
|
Kjemisk formel |
C3H9isi |
|
Nøyaktig masse |
199.95 |
|
Molekylvekt |
200.09 |
|
m/z |
199.95 (100.0%), 200.95 (5.1%), 201.95 (3.3%), 200.96 (3.2%) |
|
Elementær analyse |
C, 18.01; H, 4.53; I, 63.42; Si, 14.04 |
Produkter introduksjon
Det er et effektivt reagens for å spalte forskjellige funksjonelle grupper som etere, estere, karbamater, ketaler og laktoner. Det kan selektivt og effektivt bryte CO -bindingene i disse forbindelsene under milde forhold, og ofte oppnå høye utbytter. Dette gjør det til et verdifullt verktøy i organisk syntese for avbeskyttelse av forskjellige beskyttelsesgrupper.
TMSI brukes ofte til å introdusere trimetylsilyl (TMS) -gruppen i organiske molekyler. For eksempel kan den reagere med alkoholer (ROH) for å danne trimetylsilyletere (R-OTMS) og hydrogenjodid (HI). Denne reaksjonen er viktig for å beskytte hydroksylgrupper under organisk syntese, ettersom TMS -etere ofte er mer stabile og enklere å håndtere enn de originale alkoholene.
I nærvær av trimetyltindeler kan TMSI selektivt deprotect visse aktive grupper, for eksempel N-CBZ-gruppen. Denne evnen gjør at kjemikere kan manipulere komplekse molekyler med presisjon, og unngå uønskede sidreaksjoner.
- Nylig har det blitt rapportert at TMSI konverterer allyl- og benzylfosfotriests til deres tilsvarende jodider. Denne reaksjonen utvider omfanget av TMSIs anvendbarhet i organisk syntese, spesielt innen fosforholdige forbindelser.
- TMSI har også blitt brukt i forskjellige andre reaksjoner, inkludert syntese av silanbaserte forbindelser, så som silanunderimider, alkylsilaner og alkenylsilaner. Lewis -syreegenskapene og reduserende evner gjør det til et verdifullt reagens i mange organiske transformasjoner.
I tillegg til bruken i organisk syntese, kan TMSI også brukes i gasskromatografianalyse. Ved å konvertere alkoholer til silyleterderivater forbedrer det volatiliteten til forbindelsene, noe som gjør dem mer egnet for gasskromatografianalyse.
Prosedyre
Forberedelse av reaksjonsblandingen: Trimetylsilylklorid og natriumjodid veies ut i en tørr, inert atmosfære (f.eks. Under nitrogen) for å forhindre fuktighet eller oksygenforurensning. Natriumjodidet tilsettes vanligvis løsningsmidlet i en rundbunns kolbe.
Tilsetning av trimetylsilylklorid: Trimetylsilylklorid tilsettes deretter sakte til omrøringsløsningen av natriumjodid i løsningsmidlet. Det må utvises forsiktighet under dette trinnet for å unngå kraftig evolusjon av gass, noe som kan oppstå på grunn av reaksjonens eksotermiske natur.
Omrøring og temperaturkontroll: Reaksjonsblandingen omrøres i flere timer ved romtemperatur eller ved en litt forhøyet temperatur (f.eks. 50-60 grader) om nødvendig for å sikre fullstendig konvertering av startmaterialene.
Opparbeidelse: Etter at reaksjonen er fullført, blir blandingen slukket ved tilsetning av vann eller en vandig løsning av en syre (f.eks. HCl) for å nøytralisere enhver gjenværende base. Produktet blir deretter ekstrahert fra det vandige laget ved bruk av et organisk løsningsmiddel som dietyleter eller heksan, som er ikke blandbar med vann.
Rensing: Det organiske laget som inneholder det, tørkes over et tørkemiddel (f.eks. Vannfritt natriumsulfat eller magnesiumsulfat) for å fjerne noe gjenværende vann. Det filtreres deretter for å fjerne tørkemidlet og konsentrert under redusert trykk for å oppnå det rene produktet.
Lagring: Den skal lagres på et kjølig, mørkt sted under en inert atmosfære for å forhindre nedbrytning og eksponering for fuktighet eller luft.
Merk om katalyse: Mens tilstedeværelsen av spormengder av vann eller andre urenheter kan katalysere reaksjonen ved å fremme dannelsen av silanol -mellomprodukter, er dette ikke alltid nødvendig for en vellykket syntese. Mange praktiske synteser går jevnt uten behov for ekstra katalysatorer, da iodidanionen i seg selv er en sterk nukleofil som er i stand til å fortrenge klorid direkte.
Jodotrimetylsilan En rekke farer
Brennbar og eksplosiv
Jodotrimetylsilan er en svært brennbar væske, og dampen kan danne eksplosive blandinger når den blandes med luft. Derfor er det nødvendig å holde seg unna brann- og varmekilde og unngå statisk strøm og gnister i bruksprosessen for å forhindre brann- og eksplosjonsulykker.
Voldelig reaktivitet i kontakt med vann
Lorem ipsum dolor sit amet consektetur, adipisicing elit. Recusandae Quaerat Modi Iusto Rem Esse Obcaecati Quidem Voluptatum Maxime Veniam Maiores Asperiores Fugit Reiciendis, Quasi Labore nobis quam Specti Ducimus unntatturi?
Korrosivitet
Jodotrimetylsilan er etsende og kan forårsake alvorlige kjemiske forbrenninger i huden og øynene. Derfor er det nødvendig å bruke passende verneutstyr, for eksempel kjemiske sikkerhetsbriller, gassmasker, kjemiske motstandsdyktige klær og gummihansker, etc., for å forhindre direkte kontakt mellom kjemikaliet og huden, øynene osv., I bruksprosessen.
Helsefare
Damp eller væsker av jodotrimetylsilan kan forårsake irritasjon og skade på luftveiene, øynene og huden. Langvarig eksponering for eller inhalasjon av vaporene kan føre til kroniske helseproblemer som luftveissykdommer, hudbetennelse, etc.
Jodotrimetylsilan kan også forårsake symptomer på forgiftning som kvalme, oppkast, hodepine, svimmelhet, etc., som kan være livstruende i alvorlige tilfeller.
Miljøfare
Jodotrimetylsilan kan lekke ut i miljøet under bruk og lagring, og forårsake forurensning av jord, vann og økosystem. Derfor er det nødvendig å ta passende miljøverntiltak, for eksempel bygging av anti-lekkasjeanlegg, avløpsvannbehandling osv. For å minimere miljøskaden.
Forholdsregler for drift og lagring
Når du driver jodotrimetylsilan, er det nødvendig å overholde driftsprosedyrene, sikre at driftsstedet er godt ventilert og utstyrt med passende brannkamputstyr og lekkasje nødbehandlingsutstyr.
Bruksområder av jodotrimetylsilan
► Avbeskyttelse i organisk syntese
1) Silyl eter spaltning
Mekanisme: ITM -er protonerer silyleter oksygen, og danner et karbokasjonsmellomprodukt som hydrolyserer til alkoholen.
Eksempel: avbeskyttelse av tert-butyldimetylsilyl (TBS) etere i peptidsyntese.
Fordel: milde forhold (romtemperatur, 1-2 timer) og kompatibilitet med syrefølsomme funksjoner.
2) Enoleter og acetal spaltning
Bruksområde: ITMS hydrolyserer enoletere (f.eks. I vitamin D -syntese) og acetaler (f.eks. I karbohydratkjemi).
► Halogeneringsreaksjoner
1) joding av alkener
Mekanisme: Anti-tilsetning av jod over dobbeltbindinger via et syklisk jodonium-mellomprodukt.
Eksempel: Syntese av vinyljodider for tverrkoblingsreaksjoner (f.eks. Pokker, Suzuki).
Fordel: høy regioselektivitet og milde forhold sammenlignet med jod (I₂).
2) Klorering og bromering
Derivater: Chlorotrimethylsilane (TMSCL) og bromotrimetylsilan (TMSBR) brukes på samme måte, men ITM -er er å foretrekke for jodinering.
► Reduktive transformasjoner
1) Sulfoksydreduksjon
Mekanisme: ITM -er reduserer sulfoksider til sulfider i nærvær av en protonkilde (f.eks. Metanol).
Eksempel: Konvertering av metylfenylsulfoksyd til metylfenylsulfid.
Fordel: milde forhold og høye utbytter.
2) Reduksjon av nitrogrupper
Bruksområde: Reduserer nitroarener til aniliner, selv om tinn (II) klorid (SNCL₂) er mer vanlig for dette formålet.
► Materialvitenskap
1) Polymermodifisering
Tverrbinding: ITMS reagerer med hydroksylterminerte polymerer (f.eks. Poly (etylenglykol)) for å danne silyleter tverrbindinger.
Nedbrytning: Kontrollert spaltning av silyletere for stimuli-responsive materialer.
2) Silikonkjemi
Syntese: ITMS brukes til å introdusere jodfunksjonaliteter i silikonpolymerer for overflatemodifisering.
► Farmasøytiske stoffer
1) Medikamentsyntese
Eksempel: ITMS brukes i syntesen av atorvastatin (lipitor) for å avbeskytte silyletere i det avanserte mellomproduktet.
Fordel: Høy renhet og skalerbarhet for GMP -produksjon.
2) Radiomerking
Bruksområde: ITMS-mediert joden av biomolekyler for PET-avbildning (f.eks.
Fremtidige perspektiver
► Integrering med sirkulær økonomiGjenvinning: Gjenoppretting av ITM-er fra slutt-av-livspolymerer via pyrolyse. Eksempel: Nedbrytning av silikonbaserte materialer for å gjenvinne ITM-er for gjenbruk. ► Utvidelse til nye markederEnergilagring: ITMS-modifiserte elektrolytter for høyspent litium-ion-batterier. Biomedisin: Antimikrobielle belegg for medisinsk utstyr ved bruk av ITMS-funksjonaliserte polymerer. |
|
|
|
► Digitalisering og automatiseringAI-drevet prosessoptimalisering: Maskinlæringsmodeller forutsier reaksjonsresultater, reduserer prøve-og-feil i syntese. Eksempel: sanntidsovervåking av ITMS-mediert avbeskyttelse via inline IR-spektroskopi. ► Regulerings- og bærekraftsdrivereGrønn kjemi-sertifiseringer: Etterspørsel etter øko-merkede ITMS-derivater i forbruksvarer. Reduksjon av karbonavtrykk: Livssyklusvurderinger (LCAs) for å minimere utslippene i produksjonen. |
Jodotrimetylsilan (ITMS) står som et vitnesbyrd om kraften i molekylær design i organisk syntese. Den unike reaktivitetsprofil-kombinering av mildhet med allsidighet-HAS muliggjorde gjennombrudd i legemidler, materialvitenskap og utover. Imidlertid krever ITMS farlige natur strenge sikkerhetsprotokoller og bærekraftige produksjonsmetoder. Ved å omfavne sirkulære økonomiprinsipper, avansert katalyse og digitalisering, kan den kjemiske industrien utnytte det fulle potensialet til ITM -er og samtidig minimere det økologiske fotavtrykket. Når næringer streber etter effektivitet, sikkerhet og bærekraft, vil ITMs fortsette å utvikle seg, og forme fremtiden for kjemisk syntese og dens innvirkning på globale markeder. Gjennom samarbeid mellom akademia, industri og regulatorer kan vi sikre at dette viktige reagenset forblir en hjørnestein i moderne kjemi i generasjoner fremover.
Jodotrimetylsilan katalytisk N ₂ Sprekker effektivitet ved 300 grader /30MPa
Nitrogen (N ₂) er den mest tallrike gassen i jordens atmosfære, men dens molekylære N ≡ N -binding har en bindingsenergi på opptil 941 kJ/mol og er ekstremt inaktiv kjemisk. I industrien oppnås knekkingen av N ₂ hovedsakelig gjennom Haber Bosch-prosessen, som bruker jernbaserte katalysatorer for å reagere N ₂ med H ₂ under høy temperatur (400-500 grader) og høyt trykk (15-30 MPa) for å produsere ammoniakk (NH3). Imidlertid har denne prosessen høyt energiforbruk, forsterkning av karbonutslipp og er avhengig av ikke -fornybare ressurser. Derfor har utviklingen av lavtemperatur, lavtrykk, effektiv og miljøvennlig N ₂-sprekkerkatalysatorer blitt et forskningshotell innen kjemi.
Eksperimentelle metoder
Ren TMS-I (98% renhet) ble kjøpt fra Sigma Aldrich og brukt direkte uten ytterligere rensing. For å forbedre stabiliteten brukte noen eksperimenter TMS-I (TMS-I/SIO ₂) lastet med SiO ₂, med en belastningsmengde på 10 vekt%. Forberedelsesmetode: TMS-I er oppløst i vannfri toluen og blandes med SIO ₂ (spesifikt overflateareal på 300 m ²/g). Etter ultralydbehandling i 2 timer, fjernes løsningsmidlet ved rotasjonsfordamping og tørkes under vakuum ved 100 grader i 12 timer.
Reaksjonen utføres i en reaktor med høyt trykk rustfritt stål (volum 100 ml) utstyrt med magnetisk omrøring og temperaturkontrollmodul. Typiske reaksjonsbetingelser: Katalysator: 0,5 g TMS-I eller TMS-I/SiO2; Reaktanter: N ₂ (99.999%) og H ₂ (99.999%), molforhold 1: 3; Temperatur: 300 grader; Trykk: 30 MPa; Tid: 24 timer
Etter reaksjonen ble gassproduktet analysert ved gasskromatografi (GC, Agilent 7890B), utstyrt med en TCD-detektor, og kolonnetemperaturen ble programmert til 50-200 grader. NH ∝ Selektivitet beregnes ved å bruke følgende formel:
Blant dem er N ₂ H ₄ biprodukt av hydrazin. Konverteringshastigheten til n ₂ beregnes med nitrogenbalanse:
Strukturen til katalysatoren før og etter reaksjonen ble analysert ved røntgenstrålediffraksjon (XRD, Bruker D8 Advance), Scanning Electron Microscopy (SEM, Hitachi SU8010) og røntgenfotoelektronspektroskopi (XPS, termo Scientific K-Alpha) for å undersøke årsaken til den døddact, Thermo Scientific K-Alpha) for å undersøke årsaken til den dødende.
Populære tags: Jodotrimetylsilan CAS 16029-98-4, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs