N - boc - l - prolinal, også kjent som boc - l - prolin eller (s) -2-formylpyrrolidin-1-karboksylsyre tert butylester, er en forbindelse. Ved romtemperatur og trykk er det en gjennomsiktig lysgul viskøs væske med en relativ tetthet på 1,148 g/cm3. Vanskelig å oppløses i vann, men løselig i vanlige organiske løsningsmidler som diklormetan, kloroform, etc. Det er et viktig mellomprodukt for syntese av HIV -hemmere av amidtype og har brede anvendelser i syntesen av aminoalkoholmedisin og biologiske hormoner. BOC -gruppen kan enkelt fjernes, og aldehydgruppen kan konverteres til en hydroksylgruppe gjennom reduksjon eller til en cyanidgruppe gjennom cyanidreaksjon. Det brukes vanligvis til forskning og industrielle applikasjoner.
|
|
|
|
Kjemisk formel |
C10H17NO3 |
|
Nøyaktig masse |
199.12 |
|
Molekylvekt |
199.25 |
|
m/z |
199.12 (100.0%), 200.12 (10.8%) |
|
Elementær analyse |
C, 60.28; H, 8.60; N, 7.03; O, 24.09 |
Det spiller en sentral rolle i syntesen av aminoalkoholemedisiner og biologiske hormoner. Den unike kjemiske strukturen muliggjør inkorporering i komplekse molekyler, og letter dermed syntesen av disse biologisk aktive forbindelsene.
N - boc - l - prolinalSom et mellomprodukt i syntesen av amid - type HIV -hemmere, bidrar det betydelig til utviklingen av antiretrovirale medisiner. Dens inkorporering i synteseveien gir en kritisk byggestein for dannelse av effektive HIV -hemmere.
BOC -gruppen i den tilbyr modularitet i kjemisk syntese. Denne gruppen kan lett fjernes, noe som gir ytterligere funksjonalisering og strukturelle modifikasjoner av molekylet. Denne funksjonen forbedrer allsidigheten i medikamentoppdagelse og kjemisk syntese.
Aldehydgruppen i den kan gjennomgå forskjellige kjemiske transformasjoner. For eksempel kan det reduseres til en hydroksylgruppe eller transformeres til en cyanogruppe gjennom reduksjons- og cyanasjonsreaksjoner. Disse transformasjonene utvider det syntetiske potensialet og muliggjør syntese av forskjellige kjemiske enheter.
5.Syntese av bioaktiv peptidmimetikk
Det er et prolinderivat som inneholder en BOC -beskyttelsesgruppe, som kan brukes til å syntetisere peptidmimetika med biologisk aktivitet, for eksempel dolastatin 10 -analoger med anti -tykktarmskreftaktivitet.
6.Vinyleringsreaksjon
Det kan tjene som en viktig byggestein i syntesen av forbindelser som inneholder aminosyrestrukturer. I tillegg kan dens nukleofile tilsetningsreaksjon og alkynyleringsreaksjon brukes til å syntetisere forskjellige komplekse strukturer av forbindelser, og utvide reaksjonsområdet for organisk syntese.
7. Industrielle applikasjoner
På grunn av dens allsidighet og betydning i medikamentsyntese, er den mye brukt i industrielle applikasjoner. Det fungerer som et sentralt mellomprodukt i produksjonen av legemidler, biokjemikalier og andre relaterte produkter.
 |
 |
Betydning i HIV -hemmerforskning
1. Effekten på behandlingen
(1.) Tilveiebringe nye behandlingsalternativer: HIV -hemmere gir nye behandlingsalternativer for HIV -infiserte individer, spesielt for de som utvikler resistens mot tradisjonelle antivirale medisiner eller har spesielle behov.
(2.) Forbedring av behandlingseffektivitet: Noen HIV -hemmere, for eksempel kapsidhemmere, blokkering av virusreplikasjon og overføring ved å hemme dannelsen eller funksjonen til HIV -viruskapsidet. Disse medisinene har vist signifikante antivirale effekter i kliniske studier og forventes å forbedre suksessraten for HIV -behandling ytterligere.
(3.) Reduser medikamentbivirkninger: Tradisjonelle antiretrovirale medisiner (ART) kan kreve hyppig administrering og kan komme med noen bivirkninger. Langvirkende HIV -hemmere, som Lenacapavir, som bare trenger å administreres to ganger i året, kan redusere pasientenes medisinfrekvens og bivirkninger og forbedre deres livskvalitet.
2.Potensielt bidrag til HIV -forebygging
(1.) Profylakse før eksponering (prep): Noen HIV -hemmere, for eksempel GS - Ca1, har vist seg å gi lang - termbeskyttelse i dyreforsøk gjennom en enkelt injeksjon, og unngå infeksjon med apeimmunsviktvirus (SHIV). Denne typen medisiner forventes å bli brukt til profylakse før eksponering hos mennesker, noe som reduserer risikoen for HIV -overføring.
(2.) Reduser virusoverføring: Ved å hemme replikasjonen og spredningen av HIV, bidrar HIV -hemmere med å redusere den virale belastningen hos infiserte individer, og reduserer dermed risikoen for virusoverføring til andre gjennom seksuell kontakt, blodoverføring og andre måter.
3.Promote fremdriften for HIV -forskning
(1.) Å fremme utviklingen av nye medisiner: Forskning og utvikling av HIV -hemmere har drevet fremdriften av ny medikamentutvikling, og gir forskere mer forskningsretninger og ideer.
(2.) I dybdeforståelse av HIV -mekanismer: Ved å studere mekanismene og effektene av HIV -hemmere, kan forskere få en dypere forståelse av replikasjons- og overføringsmekanismene til HIV, og gi vitenskapelig grunnlag for å utvikle mer effektive behandlingsstrategier.
4. Impakt om samfunn og økonomi
(1.) Redusere medisinsk byrde: Utvikling og anvendelse av HIV -hemmere kan bidra til å redusere de medisinske kostnadene og belastningen til HIV -infiserte individer, og forbedre effektiviteten av medisinsk ressursutnyttelse.
(2.) Forbedre pasientenes livskvalitet: Ved å redusere bivirkninger av medikamenter og forbedre behandlingseffektiviteten, kan HIV -hemmere bidra til å forbedre pasientenes livskvalitet og sosial deltakelse, noe som reduserer belastningen for samfunnet og familiene.
Syntese metoder
Swern oksidasjonsmetode:
- Reagenser og tilstander: Bruker oksalylklorid, DMSO og trietylamin under -78 graders forhold.
- Prosedyre: N - boc - l - prolinol oksideres til det ved bruk av oksalylklorid, DMSO og trietylamin ved -78 grader. Imidlertid krever denne metoden absolutte vannfrie forhold og lave temperaturer, noe som gjør det utfordrende for industrielle anvendelser.
DMSO oksidasjon med SO3-pyridinkompleks:
- Reagenser: DMSO som oksidant, fast SO3-pyridin-kompleks som aktivator og trietylamin som base.
- Prosedyre: N - boc - l - prolinol oksideres til det ved bruk av DMSO, SO3-pyridin-kompleks og trietylamin. Denne metoden gir også en ubehagelig lukt av dimetylsulfid.
Dess - Martin oksidasjon:
- Reagens: Bruker Dess - Martin Periodinane (DMP) oksidant.
- Prosedyre: N - boc - l - prolinol er oksidert til det ved å bruke Dess - Martin periodinane reagens. Selv om denne metoden er effektiv, er reagenset i seg selv relativt dyrt, og begrenser kostnadene - effektiviteten for stor - skala -syntese.
Sammendrag:
- Valget av syntesemetode for den avhenger av de spesifikke kravene til syntesen, for eksempel tilgjengeligheten av reagenser, kostnadshensyn og ønsket renhet.
- Swern -oksidasjonsmetoden, selv om den er effektiv, er utfordrende på grunn av behovet for vannfrie forhold og lave temperaturer.
- DMSO -oksidasjonsmetoden, selv om den er enkel, produserer en ubehagelig lukt.
- DESS - Martin oksidasjonsmetode er effektiv, men relativt dyr.
Bakgrunn for oppdagelsen
N - boc - l - prolinal, et sentralt organisk syntetisk mellomprodukt, finner dens betydning innen farmasøytisk kjemi og asymmetrisk organisk katalyse. Dens oppdagelse og påfølgende anvendelse er forankret i forståelsen og utnyttelsen av - amino aldehyder, som har unike kjemiske egenskaper og funksjonaliteter.
- - amino aldehyder har en unik kombinasjon av en formylgruppe og en passende beskyttet amino -funksjonalitet. Denne strukturelle karakteristikken gir dem betydelig multifunksjonalitet, noe som gjør dem til verdifulle byggesteiner i organisk syntese.
- De kan avledes fra - aminosyrer, de naturlige byggesteinene til proteiner, gjennom kjemiske transformasjoner som reduksjon av - aminosyreestere eller oksidasjon av aminoalkoholer.
- Spesielt er et viktig organisk syntetisk mellomprodukt på grunn av sin rolle i syntesen av forskjellige biologisk aktive forbindelser. For eksempel fungerer det som et sentralt mellomprodukt i syntesen av Sea Hare -toksin.
- Dens BOC (TERT - butoxycarbonyl) -gruppe tilbyr en beskyttende mekanisme for aminogruppen, noe som gir mulighet for ytterligere kjemiske modifikasjoner mens de bevarer amino -funksjonaliteten.
- Oppdagelsen og dens syntetiske metoder har blitt drevet av behovet for effektive ruter for å syntetisere biologisk aktive forbindelser. Som et resultat er forskjellige metoder utviklet for å syntetisere dette mellomproduktet fra - aminosyrer eller deres derivater.
- Bruksområdene spenner fra medikamentsyntese, der den fungerer som et mellomprodukt i syntesen av HIV -hemmere og andre bioaktive molekyler, til asymmetrisk katalyse, hvor den kan brukes som en chiral ligand eller katalysator.
Markedsstørrelsen fortsetter å utvide
Med den raske utviklingen av globale næringer som legemidler og kjemikalier og den kontinuerlige økningen i etterspørselen etter markedet, vil markedsstørrelsen fortsette å utvide. Spesielt innen forskning, utvikling og produksjon av terapeutiske medisiner for store sykdommer som AIDS og kreft, vil etterspørselen være mer presserende. I mellomtiden, med økningen av fremvoksende markedsland og forbedring av forbrukerhelsebevissthet, vil etterspørselen etter markedet i regioner som Asia og Afrika gradvis øke.
Teknologisk innovasjon driver industriell oppgradering
Teknologisk innovasjon er en viktig drivkraft for å fremme industriell oppgradering. I fremtiden, med kontinuerlig fremgang av organisk synteseteknologi og utvikling og anvendelse av nye reaksjonsbetingelser og katalysatorer, vil syntesemetodene kontinuerlig optimaliseres og oppgraderes. Dette vil bidra til å gjøre betydelige fremskritt med å forbedre produksjonseffektiviteten, redusere produksjonskostnadene, forbedre produktets renhet og kvalitetsstabilitet. Samtidig vil teknologisk innovasjon også fremme utvidelsen av applikasjoner og industriell oppgradering på flere felt.
Krav til miljøvern fremmer grønn utvikling
Med den økende globale bevisstheten om miljøvern og de stadig strengere miljøforskriftene, vil produksjonsbedrifter møte større miljøpress. Imidlertid vil dette også oppmuntre bedrifter til å styrke forsknings- og anvendelsesfremmende miljøbeskyttelsesteknologier, og fremme den grønne utviklingen av industrien. I fremtiden vil produksjonsbedrifter være mer oppmerksom på energibesparing, reduksjon av utslipp, ressursgjenvinning og miljøvern, og strebe etter å oppnå en gevinst - vinn -situasjon for økonomiske og sosiale fordeler.
Styrking av internasjonalt samarbeid og utveksling
Med utdyping av globaliseringen og den økende hyppigheten av internasjonal handel, vil internasjonalt samarbeid og utveksling i denne bransjen fortsette å styrke seg. Dette vil hjelpe selskaper med å gjøre positive fremskritt med å forstå internasjonalt etterspørsel og konkurranse, introdusere avansert teknologi og ledelsesopplevelse og utvide utenlandske markeder. Samtidig vil internasjonalt samarbeid og utveksling også fremme den innovative utviklingen av industrien og akselerere tempoet i industriell oppgradering.
Populære tags: n - boc - l - Prolinal CAS 69610-41-9, leverandører, produsenter, fabrikk, grossist, kjøp, pris, bulk, til salgs