N-Bromosuccinimide (NBS)er en fem-medlems syklisk dikarboksylimidforbindelse med brom substituent på nitrogenatom, med den kjemiske formelen C4H4BRNO2, CAS 128-08-5. Utseendet er hvitt til melkehvit krystallinsk fast eller pulver, med en liten lukt av brom. Litt oppløselig i vann og eddiksyre, oppløselig i aceton, tetrahydrofuran, dimetylformamid, dimetylsulfoksyd. For metanol og acetonløsningsmidler øker løseligheten av NBS med temperaturen. Det er et kjemisk råstoff som vanligvis brukes i industrien, hovedsakelig brukt til å regulere brominasjonsreaksjon med lav energi, og er et godt brominasjonsreagens, som kan erstatte hydrogenatom ved benzyl- eller allylposisjon. Det kan også brukes som en oksidant for oksidasjon av alkoholer til aldehyder og ketoner, og for oksidasjon av aldehyder til syrer.
|
Kjemisk formel |
C4H4BRNO2 |
|
Nøyaktig masse |
177 |
|
Molekylvekt |
178 |
|
m/z |
177 (100.0%), 179 (97.3%), 178 (4.3%), 180 (4.2%) |
|
Elementær analyse |
C, 26.99; H, 2.27; Br, 44,89; N, 7.87; O, 17.98 |
|
|
|
Det er en ofte brukt reagnt i organiske reaksjoner. De siste årene har det blitt gjort nye forskningsfremgang i anvendelsen av NBS i forskjellige organiske reaksjoner.
Den tradisjonelle bruken avN-Bromosuccinimide (NBS)Reagers i organiske reaksjoner er bromering av allylhydrogen, benzylhydrogen og karbonyl Q - hydrogen, nemlig Wohl Ziesler -reaksjon. Med utdyping av forskning blir det gradvis funnet at NBS også kan brukes godt som katalysator, oksidant og mange andre aspekter, som viser den store applikasjonsverdien og potensialet til NBS Reagnt.
1. NBS som katalysator:
Den katalytiske tilsetningen av organiske aminer og olefiner for å produsere nitrogenholdige organiske forbindelser er av stor betydning for grunnleggende forskning og er også veldig viktig for kjemisk produksjon. Imidlertid er tradisjonelle reaksjonskatalysatorer ofte vanskelige å syntetisere, dyre og tøffe i bruksforhold. Sudalai og andre bruker NBS som katalysator, og bruker toluensulfonamid og alkoholer som nukleofile reagen for å reagere med aktiv styren under milde forhold for å oppnå aminoalkoksyderivater. Utbyttet av disse to typer reaksjoner er veldig høye, og 100% av dem er Markov -tillegg
2. NBS som oksidant:
Oksidasjon av sekundære alkoholer til ketoner er et veldig viktig organisk syntesetrinn. Sharma et al rapporterte det
NBS oksiderer mange sekundære alkoholer til ketoner. Koboltkomplekset av acetylaceton ble brukt som katalysator. Reaksjonsbetingelsene er milde og utbyttet er høyt, men denne metoden er ikke egnet for konvertering av primære alkoholer.
3. Grønn kjemi retning for NBS -reaksjon:
Karbondetraklorid brukes vanligvis som løsningsmiddel for den frie radikale brominasjonsreaksjonen til NBS, men karbontetraklorid er kjent for å ha en stor skade på ozonlaget, som begrenser bruken.
Derfor er det nødvendig å utforske forholdene for brominasjonsreaksjonen til NBS og finne en erstatning for karbontetraklorid. Blant dem har løsemiddelfri fastfase-reaksjon blitt grundig studert.
5. Forskningsfremgang av NBS på karbonyl orto hydrogensubstitusjon av ketoner:
NBS er en veldig god karbonyl A - Bomination Reaget, som er lett å betjene og mye brukt for å forbedre reaksjonshastigheten og utbyttet, mange tilsvarende katalytiske systemer er utviklet.
4. Søknad avprodukti polymerforskning:
Levende polymerisasjon er en veldig viktig metode for å fremstille polymerer med spesifikk struktur og smal molekylvektfordeling. Fordi N - BR -bindingen i NBS er veldig aktiv, er det enkelt å bryte under oppvarming for å oppnå aktive succinimid frie radikaler og inerte brom -frie radikaler initiert av frie radikaler. Derfor kan NBS brukes som en kjedeinitiert overføringsterminator for frie radikal polymerisasjonspercec brukt NBS som initiator og TICP2C12 som katalysator for å utføre frie radikal polymerisasjon av vinylklorid.
6 andre reaksjoner som involvererN-Bromosuccinimide (NBS):
Zoller et al. siterte en rute for å konvertere benzylalkohol til benzylbromid under nøytrale forhold. Denne reaksjonen ble deretter kombinert med fastfase -reaksjonen. Benzylbromid vil forbli på reaksjonsharpiksen, og overflødige reaktanter og andre produkter (DMSO og succinimid) kunne vaskes av med vannfri løsningsmiddel.
Anvendelsen av NBS i organisk reaksjon er mer og mer omfattende utvikling av nye anvendelsesfelt, forskning av reaksjonsmekanisme og bruk av effektive katalysatorer er hovedutviklingstrendene for anvendelse av NBS i organiske reaksjoner.
Syntese avN-Bromosuccinimide (NBS):
1. Det oppnås ved bromering av succinimid. Slip succinimid og legg den i reaksjonspotten, tilsett knust is og natriumhydroksydoppløsning, rør opp og løses opp. Tilsett blandingen av brom og karbontetraklorid under tilstanden til kraftig omrøring og avkjøling, og filtrer den raskt etter omrøring i 2 minutter. Vask med isvann til fargeløst, vask deretter med en liten mengde etanol, og tørr for å få det ferdige produktet.
2. Ammonium succinat syntetiseres fra ravsyre og ammoniakk, oppvarmet og dehydrert for å produsere suksinimid, og deretter bromet og raffinert for å oppnå det ferdige produktet.
3. Succinimid er utarbeidet ved å reagere med NABRO2 i nærvær av HBR.
NBS er krystallinsk med en svak bromlukt. Smeltepunkt 173-175 grader (svak nedbrytning). Løselighet (g/100 g løsningsmiddel, 25 grader): vann 1,47; Aceton 14.40; karbontetraklorid 0,02; Glacial eddiksyre 3.10. NBS kan tilberedes ved å reagere en iskjølet NaOH-løsning av succinimid med en ekvimolar mengde brom. Det brukes hovedsakelig i organisk syntese og som tilsetningsstoff for gummiprodukter. Det er et spesielt bromineringsmiddel for laboratorieforberedelse av allyliske bromoolefins og en regent for å identifisere primære, sekundære og tertiære alkoholer.
N-bromosuccinimid (NBS) er en mild brominasjonsreagnt, som er egnet for brominasjonsreaksjoner ved allyliske og benzylposisjoner. Den har ikke bare milde reaksjonsbetingelser og er enkel å betjene, men har også høy reaksjonsselektivitet og få sideskader. Allyl- og benzylhydrogenatomer er relativt aktive. Bromineringsreaksjoner er enkle å oppstå under høy temperatur, lys eller tilstedeværelsen av frie radikale initiatorer. Peroksider eller azoforbindelser brukes som initiatorer, og doseringen er vanligvis 5% til 10%. Reaksjonstemperaturen er generelt høy. For allylic brominering bidrar lav temperatur til tilleggsreaksjonen av olefiniske bindinger; For benzylisk brominering vil for høy reaksjonstemperatur øke dannelsen av benzyliske dibrominater. Derfor er det avgjørende å velge en passende reaksjonstemperatur. De fleste av reaksjonsoppløsningsmidlene er vannfrie ikke-polare inerte løsningsmidler som karbontetraklorid, benzen og petroleumeter for å unngå å avslutte frie radikale reaksjoner og andre sidreaksjoner.
NBS kan reagere med aromatiske etere (som anisol, m -anisol, -naftylmetyleter, etc.) for å brom benzenringen. Etterpå kan benzen og toluen også reagere med NBS for å brom benzenringen ved bruk av en liten mengde Friedel-Crafts-reaksjonskatalysatorer, så som aluminiumklorid, sinkklorid eller jern, for å oppnå henholdsvis bromobenzen og p-Bromotoluen. Bromineringsreaksjonen av M-toluenmetyleter og 6-metyl - - naftylmetyleter med henholdsvis NBS, er reaksjonsformelen:
Tilsetningsreaksjonen av N -bromosuccinimid til olefiner under syrekatalyse er en viktig metode for å fremstille -halohydriner. Denne metoden har høy stereoselektivitet, høyt utbytte, rent produkt, mild reaksjon og praktisk drift. Utbyttet er 82%. Reaksjonsformelen er som følger:
Dimetylsulfoksyd (DMSO) er et veldig effektivt løsningsmiddel. Anvendelsen av NBS for å reagere med olefiner i vandig DMSO kan oppnå et høyt utbytte og sterkt stereoselektivt tilsetningsprodukt med et utbytte på 92%. Reaksjonsformelen er:
NBS er en veldig god karbonylposisjonsbrominasjonsreagnt. Reaksjonen er enkel å betjene og brukes mye. For å forbedre reaksjonshastigheten og utbyttet er det utviklet mange tilsvarende katalytiske systemer. Yang et al. Brukt Mg (CLO4) 2 for å katalysere NB for rask bromering av 1,3-dikarbonylforbindelser. Reaksjonen fortsetter mildt i CH3CN eller EtoAc. Reaksjonen har god stereoselektivitet og kan være veldig praktisk for å tilberede -bromerte 1,3 -dikarbonylforbindelser som er veldig viktige i organisk syntese.
Den tradisjonelle anvendelsen av N -bromosuccinimid reagnt i organiske reaksjoner er bromering av allylisk hydrogen, benzylisk hydrogen og karbonyl -hydrogen. Med utdyping av forskning blir det gradvis funnet at NBS også kan ha mange anvendelser i mange aspekter som katalysator og oksidant.
Populære tags: N-Bromosuccinimide (NBS) CAS 128-08-5, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs