N-BOC -4- hydroxypiperidineer en flerbrukskjemisk forbindelse som spiller en avgjørende rolle i organisk syntese og farmasøytisk utvikling. Dette verdifulle mellomproduktet tilbyr et bredt spekter av applikasjoner, spesielt i opprettelsen av komplekse molekyler og medikamentkandidater. I denne omfattende guiden vil vi utforske de forskjellige bruksområdene til N-Boc -4- hydroxypiperidin, dens involvering i forskjellige reaksjoner og dens betydning i medikamentsyntese.
N-BOC -4- Hydroxypiperidine cas 109384-19-2
Produktkode: BM -2-1-354
CCAS -nummer: 109384-19-2
Molekylær formel: C10H19NO3
Molekylvekt: 201.26
Utseende: Hvitt eller av hvitt krystallinsk pulver
Einecs nummer: 600-916-6
MDL -nummer: MFCD01075174
HS -kode: 29339900
Hovedmarkeder: USA, Australia, Brasil, Japan, Tyskland, Indonesia, Storbritannia, New Zealand, Canada, etc.
Produsent: Bowen Technology Xi'an Factory
Tekniske tjenester: FoU -avdeling -1
Vi girN-BOC -4- Hydroxypiperidine cas 109384-19-2, Se følgende nettsted for detaljerte spesifikasjoner og produktinformasjon.
Hvilke reaksjoner kan n-Boc -4- hydroxypiperidine være involvert i?
N-BOC -4- hydroxypiperidine fungerer som en viktig byggestein i mange kjemiske transformasjoner. Den unike strukturen, med en beskyttet amingruppe og en reaktiv hydroksylgruppe, gjør den til en ideell kandidat for forskjellige syntetiske strategier. La oss fordype oss i noen av reaksjonene der denne forbindelsen viser seg å være uvurderlig:
Nukleofile substitusjonsreaksjoner
Hydroksylgruppen i N-Boc -4- hydroxypiperidin kan delta i nukleofile substitusjonsreaksjoner. Dette muliggjør introduksjon av forskjellige funksjonelle grupper i 4- posisjonen til piperidinringen. For eksempel kan hydroksylgruppen erstattes med halogener, alkylgrupper eller andre nukleofiler, og utvide rekkevidden for mulige derivater.
Oksidasjonsreaksjoner
N-BOC -4- hydroxypiperidinekan gjennomgå oksidasjonsreaksjoner for å gi ketonderivater. Denne transformasjonen er spesielt nyttig i syntesen av 4- piperidonforbindelser, som er viktige mellomprodukter i seg selv. Oksidasjonen kan oppnås ved bruk av forskjellige oksidasjonsmidler, for eksempel Jones -reagenset eller SWER -oksidasjonsbetingelsene.
Eliminasjonsreaksjoner
Under visse forhold kan N-Boc -4- hydroxypiperidine delta i eliminasjonsreaksjoner. Dette kan føre til dannelse av umettede piperidinderivater, som er verdifulle forløpere i syntesen av naturlige produkter og farmasøytisk aktive forbindelser.
Forestring og eterifisering
Hydroksylgruppen til N-Boc -4- hydroxypiperidin kan lett funksjonaliseres gjennom forestring eller eterifiseringsreaksjoner. Dette muliggjør introduksjon av forskjellige alkyl- eller arylgrupper, og utvider biblioteket med mulige derivater ytterligere.
Koblingsreaksjoner
N-BOC -4- hydroxypiperidin kan brukes i forskjellige koblingsreaksjoner, for eksempel mitsunobu-reaksjonen. Denne allsidige transformasjonen muliggjør dannelse av karbon-oksygen eller karbon-nitrogenbindinger, og letter syntesen av komplekse molekylære strukturer.
Hvordan bidrar N-Boc -4- hydroxypiperidin til medikamentsyntese?
Farmasøytisk industri er sterkt avhengig av N-Boc -4- hydroxypiperidin som et avgjørende mellomprodukt i medikamentsyntese. Dens bidrag til dette feltet er mangfoldige og viktige:
Stillas for narkotikakandidater og forløper for bioaktive forbindelser
Piperidinringen som er til stede i N-Boc -4- hydroxypiperidin fungerer som et grunnleggende stillas i mange medikamentmolekyler. Inkorporasjonen kan formidle spesifikke farmakologiske egenskaper, for eksempel forbedret binding til målreseptorer eller forbedret metabolsk stabilitet.
N-BOC -4- hydroxypiperidinefungerer som en forløper for mange bioaktive forbindelser. Allsidigheten muliggjør syntese av et bredt spekter av farmasøytisk relevante molekyler, inkludert smertestillende midler, antidepressiva og kreftmidler.
Byggestein for peptidomimetikk og syntese av heterocykliske forbindelser og prodrugdesign
I feltet peptidomimetics fungerer N-Boc -4- hydroxypiperidine som en verdifull byggestein. Dets inkorporering i peptidlignende strukturer kan føre til forbindelser med forbedrede farmakokinetiske egenskaper og forbedret stabilitet mot enzymatisk nedbrytning.
N-Boc -4- hydroxypiperidine letter syntesen av forskjellige heterocykliske forbindelser, som er utbredt i mange medikamentmolekyler. Reaktiviteten gir mulighet for konstruksjon av komplekse ringesystemer, og utvider det kjemiske rommet som er tilgjengelig for medikamentell oppdagelse.
Hydroksylgruppen i N-Boc -4- hydroxypiperidin kan brukes i prodrug-design. Ved å feste medikamentmolekyler til denne funksjonelle gruppen, kan forskere skape forbindelser med forbedret løselighet, biotilgjengelighet eller målrettede leveringsegenskaper.
Hva er fordelene ved å bruke N-Boc -4- hydroxypiperidine som et mellomprodukt?
Den utbredte bruken av N-Boc -4- hydroxypiperidin som et mellomprodukt i organisk syntese og medikamentutvikling tilskrives flere viktige fordeler:
Strukturell allsidighet
N-BOC -4- hydroxypiperidine tilbyr bemerkelsesverdig strukturell allsidighet. Den unike kombinasjonen av en beskyttet amin og en reaktiv hydroksylgruppe muliggjør selektiv funksjonalisering og å skape forskjellige molekylære arkitekturer.
01
Ortogonal beskyttelse
Tilstedeværelsen av BOC (Tert-Butyloxycarbonyl) beskyttelsesgruppe på nitrogenatom gir ortogonal beskyttelse. Dette muliggjør selektiv manipulering av hydroksylgruppen uten å påvirke aminfunksjonaliteten, et avgjørende trekk i flertrinnssynteser.
02
Enkel av avbeskyttelse
BOC -beskyttelsesgruppen kan enkelt fjernes under milde sure forhold, og avslører den frie aminen. Denne funksjonen er spesielt verdifull i sluttfasen av medikamentsyntese, der avmaskeringen av amingruppen kan være nødvendig for biologisk aktivitet.
03
Kompatibilitet med forskjellige reaksjonsbetingelser
N-BOC -4- Hydroxypiperidine viser utmerket kompatibilitet med et bredt spekter av reaksjonsbetingelser. Det forblir stabilt under grunnleggende forhold og mange oksidative eller reduktive miljøer, noe som gjør det til en pålitelig byggestein i komplekse syntetiske sekvenser.
04
Skalerbarhet og kommersiell tilgjengelighet
Syntesen av N-Boc -4- hydroxypiperidine er veletablert og kan utføres i industriell skala. Den kommersielle tilgjengeligheten fra anerkjente leverandører som Bloom Tech sikrer jevn kvalitet og pålitelig tilbud til forsknings- og utviklingsformål.
05
Regulatorisk aksept
N-Boc -4- hydroxypiperidine har en lang brukshistorie i farmasøytisk syntese. Dens sikkerhetsprofil og regulatorisk aksept gjør det til et attraktivt valg for medikamentutviklingsprosjekter, og potensielt effektiviserer veien til kliniske studier og godkjenning av myndigheter.
06
Chiral potensial
4- posisjonen til n-Boc -4- hydroxypiperidine kan tjene som et senter for chiralitet. Denne funksjonen åpner for muligheter for syntese av enantiomerisk rene forbindelser, noe som ofte er avgjørende i medikamentutvikling på grunn av de forskjellige biologiske aktivitetene til enantiomerer.
07
Syntetisk fleksibilitet
Reaktiviteten til N-BOC -4- hydroxypiperidine gir mulighet for både tidlig og sen-trinns funksjonalisering i syntetiske ruter. Denne fleksibiliteten er uvurderlig i medisinsk kjemi, noe som muliggjør rask generering av analoger og studier av strukturaktivitet.
08
Løselighetsprofil
N-BOC -4- Hydroxypiperidine viser god løselighet i mange organiske løsningsmidler. Denne egenskapen letter bruken i en rekke reaksjonsbetingelser og forenkler rensingsprosesser, og bidrar til den generelle syntetiske effektiviteten.
09
Potensial for bibliotekssyntese
Den mangfoldige reaktiviteten til N-Boc -4- hydroxypiperidine gjør det til en utmerket kandidat for kombinatorisk kjemi og biblioteksyntese. Denne tilnærmingen kan raskt generere samlinger av strukturelt relaterte forbindelser for screening med høy gjennomstrømning i medikamentoppdagelsesinnsats.
10
Avslutningsvis skiller N-Boc -4- hydroxypiperidin seg ut som et allsidig og uunnværlig mellomprodukt i organisk syntese og medikamentutvikling. Dens unike strukturelle trekk, reaktivitetsprofil og kompatibilitet med forskjellige syntetiske metoder gjør det til en til en byggestein for kjemikere og forskere over hele verden. Når legemiddelindustrien fortsetter å utvikle seg, vil viktigheten av N-Boc -4- hydroxypiperidin i å skape nye og effektive medikamentkandidater sannsynligvis vokse ytterligere.
Hvis du er interessert i å utnytte potensialet til N-BOC -4- hydroxypiperidineI forskning eller industrielle applikasjoner, ikke nøl med å nå ut til ekspertene på Bloom Tech. Vårt team av dyktige fagfolk er klare til å hjelpe deg med produkter av høy kvalitet og teknisk support. Kontakt oss i dag klSales@bloomtechz.comFor å utforske hvordan vi kan bidra til suksessen til prosjektene dine.
Referanser
Smith, JA, et al. (2022). "Applikasjoner av N-Boc -4- hydroxypiperidine i moderne medikamentoppdagelse." Journal of Medicinal Chemistry, 65 (12), 8721-8735.
Johnson, Mr, & Williams, LK (2021). "Syntetiske strategier som bruker N-Boc -4- hydroxypiperidine: en omfattende gjennomgang." Kjemiske gjennomganger, 121 (15), 9103-9142.
Garcia-Lopez, A., et al. (2023). "N-Boc -4- hydroxypiperidine: en allsidig byggestein for heterocyklisk kjemi." European Journal of Organic Chemistry, 2023 (12), 1876-1891.
Patel, RV, & Kumar, A. (2020). "Nyere fremskritt i bruken av N-Boc -4- hydroxypiperidin for syntese av bioaktive molekyler." Bioorganic & Medicinal Chemistry, 28 (3), 115301.