Ren dopamin（https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-dopamine-cas-51-61-6.html）, det kjemiske navnet er 3-Hydroksytyramin. Dens molekylformel er C8H11NO2, og dens relative molekylmasse er 153,18 g/mol. Er en viktig nevrotransmitter som overfører signaler mellom nevroner og regulerer aktiviteten i hjernen og sentralnervesystemet. I tillegg er 3-Hydroksytyramin også involvert i mange andre fysiologiske prosesser, som kardiovaskulær systemkontroll, fordøyelsessystemets respons, immunsystem og netthinnefunksjon osv. Dopaminpulver produseres i vårt laboratorium, og rent dopamin selges på samme tid.
1. Enzymatisk tresyntesemetode:
For tiden er syntesen av 3-hydroksytyramin ved hjelp av enzymatisk tresyntesemetode relativt vanlig, noe som har fordelene med miljøvern, høy nøyaktighet og høyt utbytte. Metoden er å bruke tyrosinase til å utføre podningsreaksjon til fenylpropionsyre, og deretter redusere råstoffet tyrosin tilsatt i podeprosessen til 3-hydroksytyramin gjennom reduktasekatalyse. Gjenbruk av enzymer forbedrer utbyttet betraktelig og maksimerer de økonomiske fordelene.
Enzymatisk dendritisk syntese er en enzymkatalysert reaksjonsbasert syntesemetode som muliggjør svært effektive kjemiske transformasjoner under milde forhold. Denne metoden konverterer sekvensielt substrater til produkter gjennom enzymkatalyserte reaksjoner, som har fordelene med miljøvern og høy effektivitet. I prosessen med å tilberede 3-Hydroksytyramin kan metoden brukes til å realisere høyeffektiv syntese til en lavere kostnad.
Trinnene for den enzymatiske tresyntesemetoden er som følger:
(1) Klargjør substratet: L-tyrosin og tyrosinase kan velges som substrat.
(2) Bland substratet med tyrosinase. Tyrosinase er et kobberion-avhengig enzym som kan katalysere omdannelsen av L-tyrosin til DOPA, som er forløperen til 3-hydroksytyramin. Reaksjonsformelen katalysert av Tyrpsinase er som følger:
(3) Fortsett å tilsette L-askorbinsyre. L-askorbinsyre er en elektrondonor som kan bidra til å redusere substratet av tyrosinase, og dermed fremme produksjonen av DOPA. Reaksjonen her er som følger:
(4) Tilsett redusert NADH og L-tyrosin. NADH kan brukes som elektrondonor for å hjelpe reaksjonen, og L-tyrosin vil også bli tilsatt den. Reaksjonen her er som følger:
(5) Varm opp blandingen. Reaksjonsløsningen ble oppvarmet til 37 grader for å fremme reaksjonen. Under reaksjonsprosessen bør man være oppmerksom på temperaturkontroll og timing.
(6) Tilberedning av rent produkt. Etter reaksjonen identifiseres og renses produktet ved hjelp av ultrafiolett spektrofotometri og høyytelses væskekromatografi for å oppnå 3-hydroksytyramin med høy renhet.
Som en syntetisk metode basert på enzymkatalyserte reaksjoner, har Enzymatisk dendritisk syntese følgende fordeler og ulemper:
fordel:
(1) Bruk av naturlige enzymer som katalysatorer krever ikke bruk av organiske løsemidler i reaksjonsprosessen, noe som reduserer genereringen av avfall og har god miljøbeskyttelse.
(2) Reaksjonsforholdene er milde, krever ikke miljø med høyt trykk og høy temperatur, og er miljøvennlige.
(3) Et bredt utvalg av substrater og katalysatorer kan brukes til syntese av forskjellige kjemiske stoffer.
mangel:
(1) Noen enzymer har lav katalytisk effektivitet og må forbedres for å oppnå høyere reaksjonsutbytter.
(2) Reaksjonstiden er vanligvis lang, og det tar lang tid å oppnå målproduktet.
(3) Noen enzymer kan hemmes eller inaktiveres, noe som påvirker reaksjonen.
2. Abderhalden ammoniakksyntesemetode:
Abderhalden ammoniakksyntesemetoden er en ny syntesemetode for 3-hydroksytyramin, som er karakterisert ved syntesen av 3-hydroksytyramin ved reduksjonsreaksjonen av metallaminogrupper i fravær av løsemiddel og katalysator. Denne metoden er fortsatt på forskningsstadiet, men den har egenskapene til enkelhet, høyt utbytte og enkel betjening, og den forventes å bli en av de viktigste syntetiske metodene i fremtiden.
Abderhalden ammoniakksyntesemetoden er en metode for å syntetisere 3-hydroksytyramin gjennom flertrinnsreaksjoner med piperonal og formaldehyd som råmateriale. Nøkkelen til denne metoden er konvertering av Piperonal til 3,4-dimetoksyfenyletylamin (DMPEA), etterfulgt av ammoniering for å oppnå 3-hydroksytyramin. Fordelene med denne reaksjonen er at råvarene er lett tilgjengelige, operasjonen er enkel og utbyttet er høyt, men det er også noen ulemper på samme tid, som lang reaksjonstid og kompliserte syntetiske ruter.
Abderhalden ammoniakksyntesemetoden for syntetisering av 3-hydroksytyramin er hovedsakelig delt inn i følgende trinn:
(1) Ved å bruke Piperonal som råmateriale ble det utført en flertrinnsreaksjon for å syntetisere DMPEA
Piperonal gjennomgår først Schiff-basereaksjon med etylendiamin for å danne et mellomprodukt, og gjennomgår deretter reduksjons- og dekarboksyleringsreaksjoner for å oppnå DMPEA.
(2) Konverter den oppnådde DMPEA til 3,4-dimetoksyfenyletanol (DMPE) gjennom en oksidasjonsreaksjon.
DMPEA gjennomgår en oksidasjonsreaksjon i nærvær av NaOH for å generere DMPE.
(3) Bruk DMPE som råmateriale, utfør kondensasjonsreaksjon med formaldehyd i nærvær av natriumhydroksid.
DMPE oppnådd i reaksjonen ovenfor kondenseres med formaldehyd for å oppnå 3,4-dimetoksyfenyl-2-metyl-2-propenal (DMPA).
(4) 3,4-dimetoksyfenyl-2-metyl-2-propanol (DMP) ble oppnådd gjennom reduksjonsreaksjonen av DMPA.
Reduksjonsreaksjonen av DMPA krever bruk av hydrogen og platinakarbon som katalysator og utføres under oppvarmingsbetingelser. Ned
(5) Ved å bruke DMP som råmateriale ble 3-Hydroksytyramin syntetisert ved ammoniasjonsreaksjon.
I nærvær av NH3 gjennomgår DMP karboksymetylreduksjons- og epoksidasjonsreaksjoner for å oppnå 3-hydroksytyramin.
Abderhalden ammoniakksyntesemetoden har følgende fordeler og ulemper:
fordel:
(1) Råvarene er enkle å få tak i, operasjonen er enkel og utbyttet er høyt.
(2) Mellomproduktet DMPEA kan brukes i syntese av andre forbindelser og har en viss bruksverdi.
(3) Ammoniasjonsreaksjonen trenger ikke bruke for mange reaktanter, noe som er miljøvennlig.
mangel:
(1) Reaksjonstiden er relativt lang, vanligvis flere dager eller til og med uker.
(2) Den syntetiske ruten er relativt kompleks og krever flertrinnsreaksjoner.
(3) Noen trinn krever bruk av giftige reagenser og katalysatorer, og driftskravene er relativt høye.
3. Baeyer-Drewson syntesemetode:
Baeyer-Drewson-syntesen er også kjent som piperinsyntesen av 3-hydroksytyramin. I denne metoden utføres først Schiff-basereaksjonen med resorcinol og ammoniakkvann for å oppnå trihydroindolin, og deretter brukes et dehydreringsmiddel, maleinsyreanhydrid, for å forårsake en laktamreaksjon for å generere indoletriketon. Til slutt oppnås 3-hydroksytyramin gjennom trinn som diazotering, nitrering og hydrogeneringsreduksjon. Metoden er komplisert å drifte, men har et høyt utbytte og har en viss forskningsverdi.
Baeyer-Drewson syntesemetoden er hovedsakelig delt inn i følgende trinn:
(1) Bruk -fenyletylamin som råmateriale, utfør oksidasjonsreaksjonen for å oppnå 3,4-dihydroksyfenyletylamin (DHPA).
-fenyletylamin reagerer med hydrogenperoksid under katalyse av kaliumperklorat eller kaliumkarbonat for å generere DHPA. Denne oksidasjonsreaksjonen må utføres ved romtemperatur, og reaksjonstiden er relativt kort.
(2) Ved å bruke DHPA som et råmateriale, acetaliseres med aldehyder for å oppnå 3,4-dihydroksy- -metylfenetylamin.
DHPA kan gjennomgå acetaliseringsreaksjon med formaldehyd eller andre aldehyder for å oppnå 3,4-dihydroksy- -metylfenetylamin.
Denne acetalreaksjonen må utføres under nøytrale eller alkaliske forhold, vanligvis ved bruk av natriumhydroksid eller kaliumhydroksid som katalysator, og fortsetter under oppvarming.
(3) Ved å bruke 3,4-dihydroksy- -metylfenetylamin som råmateriale, gjennomgår en amineringsreaksjon med urea eller aminer for å oppnå 3-hydroksytyramin.
3,4-dihydroksy- -metylfenetylamin kan amineres med urea eller andre aminer for å produsere 3-hydroksytyramin.
Denne amineringsreaksjonen må utføres under basiske betingelser, vanligvis ved bruk av natriumhydroksid eller andre basiske reagenser som katalysator, og utføres under oppvarmingsbetingelser.
Baeyer-Drewson syntese må oppfylle følgende betingelser:
(1) Renheten og kvaliteten på råvarene må oppfylle visse krav for å sikre stabiliteten til reaksjonen og de gode egenskapene til produktet.
(2) Hvert trinn må utføres i henhold til en bestemt prosedyre, tid og temperatur for å sikre effektiviteten av reaksjonen og produktets utbytte.
(3) Noen giftige katalysatorer og løsningsmidler må brukes i reaksjonen, operasjonen må være svært forsiktig, og riktig avfallshåndtering er også nødvendig.
Reaksjonsmekanismen til Baeyer-Drewson-syntesemetoden er relativt enkel, og involverer hovedsakelig trinn som oksidasjon, acetalisering og aminering. I denne reaksjonsmekanismen gjennomgår -fenyletylamin først en oksidasjonsreaksjon for å oppnå DHPA. Deretter gjennomgår DHPA acetaliseringsreaksjon med aldehyder for å oppnå 3,4-dihydroksy- -metylfenetylamin. 3,4-dihydroksy- -metylfenetylamin amineres med urea eller aminer for å oppnå 3-hydroksytyramin.
Baeyer-Drewson-syntesen har følgende fordeler og ulemper:
fordel:
(1) Råvarene er lett tilgjengelige, operasjonen er enkel, reaksjonstiden er kort, og utbyttet er høyt.
(2) Flere mellomprodukter kan brukes i syntesen av andre forbindelser og har en viss bruksverdi.
(3) Løsningsmidlene og katalysatorene som er tilstede i reaksjonen har mindre innvirkning på miljøet.
mangel:
(1) Acetalreaksjonen krever bruk av visse aldehydreagenser, noe som ikke er trygt å bruke.
(2) Visse trinn krever bruk av giftige katalysatorer og løsemidler, som krever høye driftskrav.
(3) Noen biprodukter kan produseres under tilberedningsprosessen.
for å konkludere:
Baeyer-Drewson-syntesemetoden er en metode for å syntetisere 3-hydroksytyramin fra -fenyletylamin gjennom oksidasjon, acetalisering og amineringsreaksjoner. Denne metoden har visse fordeler og ulemper, og den må velges i henhold til den spesifikke situasjonen i praktisk anvendelse.
For å oppsummere er det for tiden mange syntetiske metoder for 3-hydroksytyramin å velge mellom, for eksempel Enzymatisk dendritisk syntese, Abderhalden ammoniakksyntese og Baeyer-Drewson syntese, etc. Ulike syntetiske metoder har forskjeller når det gjelder utbytte, prosessforhold , og brukervennlighet, og den mest passende metoden bør velges i henhold til den faktiske situasjonen.