Dimetylkarbamoylklorid(https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-chloride-cas-79-44-7.html), kjemisk formel C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Ved normal temperatur er det en fargeløs til svakt gul væske, og det er en ikke-flyktig væske. Den vanlige formen er en fargeløs gjennomsiktig væske. Utseendet kan sammenlignes med vanlige klororganiske forbindelser. På grunn av sin sterke stikkende natur, blir DMF-Cls lukt ofte beskrevet som stikkende eller stikkende. Nesten uløselig i vann, reagerer den med vann for å danne dimetylkarbaminsyre. Den har imidlertid god løselighet i mange organiske løsningsmidler, som eter, kloroform, metanol, etanol osv. Denne løseligheten gjør at DMF-Cl har et bredt spekter av bruksområder i organisk syntese og kjemiske reaksjoner. Det fordamper ikke lett ved romtemperatur og kan lagres og håndteres i flytende form. Det er viktig å merke seg at på grunn av dens skarpe lukt og etsende natur, må det tas riktige sikkerhetstiltak ved bruk og håndtering. Det kan brukes som et syntetisk mellomprodukt av fargestoffer og pigmenter, og kan få karbaamidfarger med forskjellige farger, som er mye brukt i tekstiler, lær, blekk og plast og andre felt. Det er også ofte brukt i kjemisk analyse for å forbedre deteksjonsfølsomheten til målforbindelser i kromatografisk analyse.
|
|
|
Laboratoriesyntesemetoden for dimetylkarbamoylklorid (dimetylkarbamoylklorid, også kjent som DMF-Cl) bruker vanligvis dimetylformamid (DMF) og tionylklorid (SOCl2) eller fosgen (COCl2).
Metode 1: Reaksjon av dimetylformamid og tionylklorid
steg:
1. Forbered et vannfritt miljø: Forbered et vannfritt miljø under en tørr inert atmosfære, for eksempel nitrogen eller tørt løsemiddel. Sørg for at alle instrumenter, beholdere og reagenser er tørre.
2. Reaktantpreparering: Bland dimetylformamid (DMF) og tionylklorid (SOCl2) i henhold til molforholdet. Vanligvis brukes 1 ekvimolar DMF til 2 ekvimolar SOCl2.
3. Reaksjon: Tilsett den tilberedte blandingen sakte i et avkjølt vannfritt løsningsmiddel (som metylenklorid eller benzen). Reaksjonsblandingen omrøres og reaksjonstemperaturen kontrolleres, vanligvis under romtemperatur. Etter hvert som reaksjonen fortsetter, vil du observere gassutvikling (SO2) og reaksjonsløsningen blir uklar.
4. Slutten av reaksjonen: Reaksjonstiden varierer i henhold til de eksperimentelle betingelsene, vanligvis flere timer. Reaksjonen var nesten fullstendig da den uklare reaksjonsblandingen gradvis ble klar.
5. Produktseparasjon: Etter at reaksjonen er fullført, separeres målproduktet dimetylkarbamoylklorid ved destillasjon eller filtrering. Ofte må løsningsmidlet fjernes og produktet renses.
Den kjemiske reaksjonsformelen for reaksjonen mellom dimetylformamid og tionylklorid:
(CH3)2NC(O)H pluss SOCl2→ (CH3)2NCOCl pluss SO2pluss HCl
Metode 2: Reaksjon av dimetylamin og fosgen
steg:
1. Sikkerhetstiltak: Fordi fosgen er svært giftig, må det brukes under strenge sikkerhetsforhold. Før du utfører denne reaksjonen, sørg for at du har tatt riktige sikkerhetstiltak og utfør eksperimentet i et godt ventilert miljø.
2. Forbered et vannfritt miljø: Forbered et vannfritt miljø under en tørr inert atmosfære, for eksempel nitrogen eller tørt løsemiddel. Sørg for at alle instrumenter, beholdere og reagenser er tørre.
3. Reaktantpreparering: Bland dimetylamin (CH3)2NH) og fosgen (COCl2) i henhold til molforholdet. Bruk vanligvis 1 ekvimol dimetylamin tilsvarende 1 ekvimol fosgen.
4. Reaksjon: Tilsett sakte den tilberedte blandingen av dimetylamin og fosgen i et avkjølt vannfritt løsningsmiddel (som diklormetan eller benzen). Gassutvikling (HCl) skjer under reaksjonen og reaksjonsblandingen blir uklar.
5. Slutten av reaksjonen: Reaksjonstiden varierer i henhold til de eksperimentelle betingelsene, vanligvis flere timer. Reaksjonen var nesten fullstendig da reaksjonsblandingen gradvis ble klar.
6. Produktseparasjon: Etter at reaksjonen er fullført, separeres målproduktet dimetylkarbamoylklorid ved destillasjon eller filtrering. Ofte må løsningsmidlet fjernes og produktet renses.
Den kjemiske reaksjonsformelen for reaksjonen mellom dimetylamin og fosgen:
(CH3)2NH pluss COCl2→ (CH3)2NCOCI pluss 2HCl
Historie om oppdagelsen av dimetylkarbamoylklorid:
Den tidligste oppdagelsen av dimetylkarbamoylklorid kan spores tilbake til begynnelsen av 1900-tallet. I følge litteraturregistreringer syntetiserte den tyske kjemikeren Kurt H. Meyer i 1906 dimetylkarbamoylklorid for første gang. Meyer laget forbindelsen i laboratoriet sitt ved å reagere dimetylamin med tionylklorid. Han kalte det Dimethylcarbonyl chloride, og beskrev syntesemetoden og noen fysiske egenskaper i detalj.
Med etableringen av syntesemetoden for dimetylkarbamoylklorid, begynte forskere å utforske dens kjemiske egenskaper og bruksområder. I tidligere studier ble det funnet at dimetylkarbamoylklorid kunne hydrolyseres av alkaliske midler som natriumhydroksid for å generere dimetylkarbamat.
På 1920-tallet begynte dimetylkarbamoylklorid å bli brukt til å syntetisere mange typer forbindelser. Studier har vist at dimetylkarbamoylklorid reagerer med aminforbindelser for å danne amidforbindelser, noe som gir en måte for syntese av et stort antall aminforbindelser. I tillegg kan dimetylkarbamoylklorid også brukes som et kloreringsmiddel for å reagere med visse alkoholer for å danne esterforbindelser.
Med den dyptgående forskningen på dimetylkarbamoylklorid har folk gradvis oppdaget dens brede anvendelse innen organisk syntese og medisin. Dimetylkarbamoylklorid kan brukes som et viktig reagens i en rekke syntetiske reaksjoner, som karbamoyleringsreaksjoner, substitusjonsreaksjoner, kondensasjonsreaksjoner osv. Samtidig er det også et viktig mellomprodukt i syntesen av mange medikamenter.
For eksempel kan dimetylcarbamoylklorid brukes i syntesen av antibiotika, plantevernmidler, fargestoffer og duftstoffer, etc. I medisinen kan medisin, dimetylcarbamoyl medisiner, og kan utarbeide antieptisk medisiner, antinoplastikk, antinoplastikk i dimetoplastikket i dimetoplast. Yuretanharpikser, tekstiltilsetningsstoffer osv.
Oppdagelsen og anvendelsen av dimetylkarbamoylklorid har vært til stor nytte for forskere innen organisk syntetisk kjemi og medisinsk kjemi. Studiet av dets struktur og reaksjonsegenskaper har fremmet utviklingen av feltet organisk kjemi og gitt et viktig grunnlag for utvikling av nye medisiner og nye materialer.
For å oppsummere ble dimetylkarbamoylklorid først syntetisert av den tyske kjemikeren Kurt H. Meyer på begynnelsen av 1900-tallet. Deretter oppdaget folk gradvis dens viktige anvendelser innen organisk syntese og medisin. Så langt pågår forskningen på dimetylkarbamoylklorid fortsatt, for å søke nye syntesemetoder og bruksområder.