5-Fluor-2-nitroaniliner en viktig nitrogenholdig aromatisk forbindelse, som er mye brukt i legemidler, fargestoffer, materialer og andre felt. Ulike syntetiske metoder for 5-fluor-2-nitroanilin vil bli introdusert nedenfor.
1. Først introduseres syntesen av 5-fluoro-2-nitroanilin ved aromatisk nitreringsreaksjon. Råmaterialene for reaksjonen er p-fluornitrobenzen og konsentrert salpetersyre, reaksjonsforholdene er generelt ved romtemperatur, masseforholdet mellom reaktantene er 1:1,3-1,5, og reaksjonstiden er mer enn 10 timer. Under reaksjonen er det nødvendig å kontrollere temperaturen og tilsette et fortynningsmiddel for å fremme reaksjonen. Det syntetiserte produktet er en rødbrun gjørme, som kan krystalliseres og vaskes for å oppnå 5-fluor-2-nitroanilin. Prinsippet er at under påvirkning av sterkt elektrofilt nitrogenion (Nitroniumion, NO2 pluss), er hydrogenatomet på den aromatiske ringen til den aromatiske forbindelsen erstattet med en nitrogruppe (Nitrogruppe, -NO2), for derved å danne en nitroforbindelse. Spesifikke trinn er som følger:
Trinn 1: Tilberedning av salpetert blandet syre
Før du tilbereder 5-fluoro-2-nitroanilin, er det nødvendig å tilberede salpeterert blandet syre. Nitrerende blandet syre, det vil si en blanding av salpetersyre og konsentrert svovelsyre, er et vanlig brukt nitreringsmiddel ved fremstilling av nitroforbindelser. Konkrete forberedelsestrinn er som følger:
(1.) Under visse kjøleforhold, slipp sakte konsentrert svovelsyre ned i den avkjølte konsentrerte salpetersyren;
(2.) Den tilberedte blandede nitreringssyren bør avkjøles fullstendig og lagres i en lukket destillasjonsanordning for organisk løsemiddel.
Trinn 2: Syntese av 5-fluor-2-nitroanilin
Etter å ha tilberedt den nitrerte blandede syren, kan syntesen av 5-fluor-2-nitroanilin utføres. Spesifikke trinn er som følger:
(1.) Løs opp 5-fluor-2-aminofenyleddiksyre i natriumhydroksidløsning, ekstraher med eter og tørk. Produktet ble oppnådd: 5-fluor-2-nitrofenyleddiksyre.
(2.) Løs opp 5-fluor-2-nitrofenyleddiksyre i nitrerende blandet syre, og tilsett overskudd av konsentrert svovelsyre. Det teoretiske molforholdet mellom reaktantene er 1:2:3.
(3.) Mens du tilsetter reaktantene, hold temperaturen på reaksjonsblandingen på ikke over 5 grader. Etter å ha reagert i 1-2 timer, filtrer og vask bunnfallet med isvann, og ekstraher det til slutt med eter for å oppnå 5-fluor-2-nitroanilin.
Oppsummer:
Gjennom trinnene ovenfor kan 5-fluor-2-nitroanilin syntetiseres. Det skal bemerkes at den aromatiske nitreringsreaksjonen er svært farlig, og operatøren må ha svært høy kjemisk eksperimentkunnskap og driftserfaring. Når du utfører denne reaksjonen, bør laboratoriets sikkerhetsprosedyrer følges strengt, og sikkerhet bør være det primære hensynet.
2. Den andre metoden er gjennom nitrifikasjonsreaksjonen katalysert av fosforpentoksid. Den spesifikke operasjonen er å løse opp 2-amino-5-fluorfenol i aceton, og deretter tilsette en liten mengde fosforpentoksid. Tilsett salpetersyre i reaksjonssystemet i en titreringsform, og hold temperaturen på reaksjonssystemet under 0 grader under reaksjonen. Etter at reaksjonen er fullført, vaskes reaksjonsproduktet med vann, oppløses med fortynnet syre og renses ved krystallisering for å oppnå 5-fluor-2-nitroanilin. Spesifikke trinn er som følger:
1. Forbered reaktantene: bland den organiske forbindelsen som inneholder aminogrupper med salpetersyre, og tilsett fosforpentoksidkatalysator.
2. Katalysatoren virker: fosforpentoksidkatalysatoren spiller en katalytisk rolle og akselererer reaksjonshastigheten.
3. Dehydreringsreaksjon: Under katalyse av fosforpentoksid, hydrogenionet (HPlus) i salpetersyremolekylet gjennomgår en dehydreringsreaksjon for å generere nitroso ion (NO2-) og vannmolekyl (H2O).
4. Oksidasjonsreaksjon: Nitrosioner reagerer med fosforpentoksidkatalysator for å produsere oksygen og nitrationer (NO2 pluss).
5. Addisjonsreaksjon: Nitroioner angriper aminogruppene i organiske molekyler for å danne nitrosoforbindelser.
6. Videre oksidasjon: Nitrosoforbindelsen oksideres videre av fosforpentoksidkatalysatoren og omdannes til en nitroforbindelse.
7. Krystallisering eller ekstraksjon: Etter behov separeres de oppnådde nitroforbindelsene ved krystallisering eller ekstraksjon.
Avslutningsvis, gjennom nitreringsreaksjonen katalysert av fosforpentoksid, kan vi omdanne aminogruppene i organiske molekyler til nitrogrupper. Denne reaksjonen har et bredt spekter av bruksområder innen medisin, kjemisk industri, fargestoffer og andre felt.
3. Den tredje syntesemetoden er å oppnå målproduktet fra aminoforbindelsen gjennom amineringsreaksjonen av CN-bindingsdannelse. Reaksjonen oppnår først etyl 2-amino-5-fluorbenzoat, og utfører deretter en ammonolysereaksjon gjennom virkningen av en katalysator. Vanlig brukte katalysatorer er jernsalter, kobbersalter osv. Tilsett alkaliske stoffer som natriumhydroksid i reaksjonssystemet, varm opp reaksjonen, og under unormal virkning av natriumsalt vil reaksjonen generere 5-fluor{{5 }}nitroanilin.
De eksperimentelle trinnene er som følger:
(1.) Tørk først isopropylaminet i en ekssikkator for å sikre at isopropylaminet som brukes i reaksjonen ikke inneholder fuktighet.
(2.) Bland 5-fluor-2-nitrobenzosyre og isopropylamin i et forhold på 1:2 og tilsett til en 500 ml rundbunnet kolbe.
(3.) Tilsett syrekatalysator. Generelt brukes konsentrert svovelsyre eller fosforsyre som syrekatalysator. I dette forsøket skal vi bruke konsentrert svovelsyre som syrekatalysator. Tilsett sakte 25 ml konsentrert svovelsyre i kolben.
(4.) Sett kolben i en reaksjonskjele, og tilsett isopropylamin som nettopp har blitt tørrkokt for innføring av aminogrupper. Flere spiralrørere bør tilsettes reaktoren for å sikre at reaktantene i bunnen ikke setter seg.
(5.) Slå på agitatoren og reager ved en temperatur på 140-150 grader i 2-3 timer. Nitrogen kan brukes til å avkjøle og kontrollere reaksjonstemperaturen under reaksjonen.
(6.) Etter at reaksjonen er over, avkjøl reaksjonsblandingen med kaldt vann, tilsett natriumhydroksidløsning til blandingen og nøytraliser svovelsyren deri.
(7.) Filtrer blandingen og vask det filtrerte faste stoffet med varm etanol.
(8.) Det tilberedte produktet kan identifiseres ved kjemiske analysemetoder som NMR og IR.
4. Den siste metoden som presenteres er syntesen av 5-fluoro-2-nitroanilin ved reduksjonsreaksjon. Løs opp 5-fluor-2-nitrofenol i et alkoholløsningsmiddel, tilsett natriumborhydrid som et reduksjonsmiddel, og varm opp reaksjonen til slutten av reaksjonen. Etter at reaksjonen er fullført, tilsettes syre for surgjøringsbehandling, og reaksjonsproduktet vaskes med etanol og vann for å oppnå rent 5-fluor-2-nitroanilin. Følgende er de spesifikke trinnene for syntesen av 5-fluor-2-nitroanilin:
(1.) Syntese av 2-fluor-5-nitroanilin: reager 2-amino-5-fluornitrobenzen og eddiksyre i nærvær av svovelsyre for å oppnå 2-fluor{ {6}}nitroanilin.
(2.) Reduksjonsreaksjon: Løs opp 2-fluor-5-nitroanilin i aceton, tilsett overskudd av natriumsulfitt, og utfør reduksjonsreaksjonen under tilbakeløpsoppvarming. Stopp oppvarmingen etter at reaksjonen er fullført, og vask med vann for å oppnå 5-fluor-2-nitroanilin.
Den spesifikke mekanismen for reduksjonsreaksjonen:
Natriumsulfitt danner natriumbisulfitt i vann. Dette stoffet har god reduserbarhet og kan utveksles med nitrogruppen i nitroanilin for å danne et mer stabilt nitrosoanilin. Deretter, under den kontinuerlige virkningen av reduksjonsmidlet, skjer addisjonsreaksjonen av hydrogenatomer i nitrosoanilinet for å oppnå 5-fluor-2-nitroanilin.
I den eksperimentelle operasjonen er det nødvendig å kontrollere temperaturen og reaksjonstiden for å unngå overdreven reduksjon og biprodukter. I tillegg kan overdreven bruk av natriumsulfitt øke utbyttet av reduksjonsreaksjonen.
Ovennevnte er en rekke syntetiske metoder for 5-fluor-2-nitroanilin, hver metode har sine egne fordeler og ulemper, og en passende syntetisk metode kan velges i henhold til faktiske behov. Blant dem er kostnadene for syntese gjennom nitreringsreaksjon lav, men sikkerhetsrisikoen er høy, mens syntesekostnaden for reduksjonsreaksjon er høy, men mindre farlig, så den må velges nøye.