5-Klorovalerylklorid(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-chlorovaleryl-chloride-cas-1575-61-7.html) er en organisk forbindelse som inneholder karboksylsyre og halogengrupper i sin struktur. Denne forbindelsen kan syntetiseres ved forskjellige metoder. Noen av disse metodene er beskrevet nedenfor:
1. Klorering av pentakloreddiksyre:
Pentakloreddiksyre fremstilles ved å tilsette overskudd av saltsyre ved romtemperatur. Følgende trinn kan tas:
(1.) Forbered reagenser:
Pentakloreddiksyre, fosforoksyklorid, avionisert vann eller tørkemiddel
(2.) Forbered reaksjonsblandingen:
I en tørr reaksjonsflaske, tilsett pentakloreddiksyre og fosforoksyklorid til avionisert vann eller et tørkemiddel, mens du rører og avkjøler reaksjonsmaterialet til under 0 grader.
(3.) Legg til 5-klorovalerylklorid:
Tilsett sakte {{0}}Klorovalerylklorid til reaksjonsblandingen mens du holder temperaturen under 0 grader. Etter at tilsetningen er fullført, blir reaksjonsblandingen melkehvit.
(4.) For ytterligere reaksjon:
Hold reaksjonsblandingen under 0 grader og fortsett å røre i 30 minutter, og tilsett deretter en viss mengde avionisert vann eller tørkemiddel for å få reaksjonsblandingen til å bli blekgul.
(5.) Isolert produkt:
Reaksjonsblandingen ble utsatt for vakuumdestillasjon for å separere produktet, på hvilket tidspunkt 5-klorovalerylkloridproduktet opprinnelig ble oppnådd.
(6.) Renset produkt:
{{0}}Klorovalerylkloridproduktet oppnådd ovenfor kan renses ved omkrystallisering i dimetylkarbonat under 0 grader, og deretter kan rent 5-klorovalerylklorid oppnås ved filtrat og tørking.
Det skal bemerkes at i trinnene i kloreringsmetoden, må reaktantene og reaksjonsblandingen holdes under tørre og lave temperaturforhold for å sikre suksess med reaksjonen og rensingen av produktet. I tillegg må fosforoksykloridet under reaksjonen håndteres med ekstrem forsiktighet for å unngå farlige kjemiske reaksjoner.
2. Karboksylsyre og halogenering av 5-klorpentansyre:
5-klorpentansyre reagerer med fosforsyretriklorid for å produsere 5-klorpentansyreklorid. Det blir deretter reagert med merkaptoetanol for å danne en merkaptoester, som deretter kan bearbeides til en halogensyre. Karboksylsyre og halogeneringsreaksjoner og deres detaljerte trinn.
(1.) Karboksylsyrereaksjon av 5-klorovalerylklorid
For det første krever karboksylsyrereaksjonen til 5-Klorovalerylklorid bruk av aceton-HCl.
Trinn 1: Tilsett 5-klorovalerylklorid og aceton i to tørre, rundbunnede kolber hver for seg.
Trinn 2: Hydrogenkloridgass ble pumpet inn i en av de rundbunnede kolbene og reagert ved romtemperatur i 2 timer.
Trinn 3: Overfør reaksjonsblandingen til en skilletrakt og ekstraher produktet med eter
Trinn 4: Tilsett fortynnet saltsyreløsning, vann og konsentrert NaOH én etter én, og til slutt tørkes eterlaget med vannfri natriumsvovelsyre og destilleres deretter for å oppnå sluttproduktet 5-Klorovalerylklorid.
(2.) Halogeneringsreaksjon av 5-klorovalerylklorid
Halogeneringen av 5-klorovalerylklorid utføres av fosforklorid.
Trinn 1: Ha 5-klorovalerylklorid og fosforklorid i reaksjonskolben, og sett inn glassstangen for å røre.
Trinn 2: Tilsett N,N-dietylformamid (DMF) i henhold til vekten av fosforklorid, og fortsett å blande og røre.
Trinn 3: Fortsett å tilsette N,N-dietylformamid, rør og kontroller temperaturen til ikke å overstige 35 grader.
Trinn 4: Etter å ha fullført reaksjonen, fortynn produktet med vann.
Trinn 5: En liten mengde natriumhydroksid ble tilsatt, og den øvre organiske fasen ble ekstrahert med eter.
Trinn 6: Tørk eterlaget med vannfri natriumsvovelsyre og utfør destillasjon for å oppnå sluttproduktet 5-klorovalerylklorid.
Oppsummer:
Ovennevnte er trinnene i karboksylsyre- og halogeneringsreaksjonen til 5-klorovalerylklorid. Disse reaksjonene er ofte brukte metoder i organisk kjemi. Gjennom disse reaksjonene kan en rekke organiske forbindelser syntetiseres, noe som gir viktige midler og metoder for forskning på organisk kjemi.
|
|
|
3. Karbonylering og halogenering av aceton:
Først må vi forstå karbonyleringsprosessen til aceton. Denne prosessen brukes til å konvertere karbon-karbon-dobbeltbindingen i midten av aceton til en karbonylgruppe, derfor endres molekylstrukturen til aceton under karbonylering. Reaksjonsligningen for denne prosessen er som følger:
CH3COCH3pluss H2O pluss HPlus→ CH3COCH2ÅH2 pluss
Enkelt sagt, når aceton utsettes for sure forhold, mister det et hydroksylion og erstatter det med et hydrogenion. Som et resultat vil graden av karbonylering av aceton øke.
Nå kan vi begynne å utforske reaksjonen til 5-klorovalerylklorid og aceton. Denne prosessen kan deles inn i to trinn: det første trinnet er karbonylering av aceton, og det andre trinnet er halogenering av 5-klorovalerylklorid. Nedenfor er en beskrivelse av de detaljerte trinnene.
Det første trinnet: karbonylering av aceton:
Vi gjør dette trinnet under sure forhold, og legger til en alkohol som katalysator. En hvilken som helst fortynnet syreløsning, slik som svovelsyre eller saltsyre, kan brukes. Fortsett som følger:
1. Bland aceton, saltsyre og metanol. Et forhold på 1:1:1 brukes vanligvis, men kan skaleres etter behov.
2. Varm opp blandingen til reaksjonstemperaturen (vanligvis ca. 80-100 grader), og tilsett litt svovelsyrekatalysator til blandingen for å akselerere reaksjonshastigheten.
3. Etter at reaksjonen er utført i en viss tidsperiode, vil vi fortynne blandingen med vann for å rense reaksjonsproduktet.
4. Bruk en skilletrakt for å skille vannet og organiske forbindelser.
Gjennom dette trinnet kan vi konvertere C=C-bindingen i aceton til en karbonylgruppe, og dermed produsere CH3COCH2ÅH2 pluss, homokarbonylforbindelsen av aceton. Dette er svært viktig for senere svar.
Det andre trinnet: halogenering av 5-klorovalerylklorid:
Dette trinnet er å introdusere 5-klorovalerylklorid i reaksjonssystemet og reagere med høykarbonylforbindelsen av aceton. Fortsett som følger:
1. Bland høykarbonylforbindelsen av aceton og 5-klorovalerylklorid. Vanligvis brukes 4,5 mol aceton og 1 mol 5-klorovalerylklorid til blanding, men det spesifikke forholdet kan justeres etter behov.
2. Tilsett natriumkarbonatkatalysatoren og bland reaktantene.
3. Blandingen varmes deretter opp til reaksjonstemperatur (typisk ca. 80-110 grader).
4. Under reaksjonen vil reaktantene halogeneres gjennom en syrekatalysert reaksjon, og sluttproduktet vil dannes på dette tidspunktet: 5-Klor-3-oksopentanoylklorid.
5. Til slutt fortynner vi den resulterende forbindelsen med vann og separerer vannet fra den organiske forbindelsen ved separering.
5-Klor-3-oksopentanoylklorid er en mellomprodukt som kan brukes til å syntetisere andre organiske forbindelser. Reaksjonsligningen for hele reaksjonsprosessen er som følger:
CH3COCH2ÅH2 plusspluss C5H9ClO pluss Na2CO3 → C7H10ClO2pluss CO2pluss H2O pluss NaCl
Denne reaksjonsligningen dekker hele prosessen med karbonylering av aceton og halogenering av 5-klorovalerylklorid for å oppnå sluttproduktet.
4. Halogenering av 5-klorpentanol:
5-Klorpentanol ble omdannet til 5-klorpenten med tionylklorid. Dette materialet kan deretter omdannes til 5-klorvaleralylklorid ved reaksjon med fosforsyretriklorid etterfulgt av tilsetning av diklormetan og dietyltetraacetat for å generere 5-klorvalerinsyrehalogensyren. Først må vi forberede laboratoriets nødvendigheter, inkludert:
1. Reaktor eller rundbunnet kolbe (100 ml);
2. Natriumhydroklorid (NaCl) og saltsyre (HCl);
3. 5-klorpentanol og vannfritt jernklorid (FeCl3);
4. Aluminiumoksid (Al2O3) og karbontetraklorid (CCl4);
5. Eterløsningsmidler, vannbad og isbad.
Deretter starter vi halogeneringstrinnet for 5-klorpentanol:
Trinn 1: Tilsett 5-klorpentanol (1,0 ml, 10 mmol) i en tørr rundbunnet kolbe;
Trinn 2: Tilsett saltsyre (2 ml, molforhold 1:1) i en rundbunnet kolbe, varm opp til romtemperatur i 15 minutter;
Trinn 3: Tilsett 30 prosent NaCl-løsning (2 mL) til reaktanten, legg den i et vannbad for å varmes opp;
Trinn 4: Etter fullstendig oppvarming og omrøring, bruk en skilletrakt for å skille det vandige laget og det organiske laget, og samle det organiske laget i en ren rundbunnet kolbe;
Trinn 5: Tilsett vannfritt jern(III)klorid (5 g) og aluminiumoksyd (5 g) til en rundbunnet kolbe og rør ved romtemperatur i 30 minutter;
Trinn 6: Tilsett karbontetraklorid (10 ml) for ekstraksjon, sett en skilletrakt på treproppen, separer det organiske laget og det vandige laget, og samle det organiske laget i en ren rundkolbe;
Trinn 7: bruk av konsentrert saltsyreløsning for å surgjøre det organiske laget;
Trinn 8: Oppløsning av det organiske materialet i et eterløsningsmiddel, filtrering og tørking;
Trinn 9: Bruk en rotasjonsfordamper for å fjerne løsningsmidlet for å oppnå 5-klorovalerylklorid, et halogenert produkt av 5-klorpentanol.
Generelt sett er denne reaksjonen relativt stabil og sikker, og det forventede produktet kan oppnås i forsøket. Ved utføring av halogeneringsreaksjoner må det utvises spesiell forsiktighet for å unngå øye- og hudkontakt med halogenider, og det må sørges for god ventilasjon. Hvis det oppstår en unormal kjemisk reaksjon i reaksjonen, stopp reaksjonen umiddelbart og ta passende sikkerhetstiltak.
5. Halogeneringsreaksjon av bromsmørsyre:
Halogeneringsreaksjonen til 5-Klorovalerylklorid og bromsmørsyre er en vanlig organisk syntesereaksjon, og de reaktive funksjonelle gruppene i deres kjemiske strukturer kan brukes til substitusjonsreaksjoner for å oppnå nye organiske forbindelser.
Reaksjonstrinnene er som følger:
(1.) Fremstilling av reaktanter: Først må reaktantene til 5-klorovalerylklorid og bromsmørsyre tilberedes. 5-Klorvalerylklorid kan fremstilles ved klorering av 5-klorovalerinsyre og tionylklorid. Bromsmørsyre kan fremstilles ved substitusjonsreaksjon av butanol og brom.
(2.) Fremstilling av reaksjonsløsning: Løs opp det tilberedte 5-klorvalerylkloridet og bromsmørsyren i et tørt organisk løsningsmiddel, som henholdsvis diklormetan eller benzen.
(3.) Legg til katalysator: tilsett en passende mengde katalysator, bruk vanligvis natriumhydroksid eller jernklorid, etc.
(4.) Reaksjonsprosess: Tilsett sakte de to reaksjonsvæskene dråpevis inn i reaktoren, og varm opp reaksjonen. Reaksjonstiden er flere timer, og reaksjonstemperaturen kontrolleres generelt under kokepunktet til reaktanten.
(5.) Behandling ved slutten av reaksjonen: Etter reaksjonen, behandle reaksjonsstoffet med kaldt vann eller saltsyreløsning for å fjerne reaksjonsresten og katalysatoren. Det resulterende halogenerte produktet ble separert ved ekstraksjon og separering, kondensert og filtrert for å oppnå et rent produkt.
Reaksjonsmekanismen er som følger: For det første surgjør katalysatoren karboksylgruppen til bromsmørsyre ytterligere, og gjør den dermed lettere å bli substituert. For det andre gjennomgår kloralkylgruppen i 5-Klorovalerylklorid en substitusjonsreaksjon med karboksylgruppen i bromsmørsyre for å produsere et halogenert produkt. Til slutt ble løsningen filtrert for å oppnå det rene halogenerte produktet.
Ovennevnte er flere hovedsyntetiske metoder, som alle kan oppnå 5-klorovalerylklorid. Valget av syntetisk metode avhenger også av tilgjengeligheten av reaktanter, kostnader og utstyr og kjemikalier tilgjengelig i laboratoriet.