Hva er sulfadiazin syntetisert fra?

Sulfadimetoksin natrium(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/sulfadimethoxine-sodium-cas-1037-50-9.html) er et hvitt krystallinsk pulver med god løselighet. Molekylformel: C12H14N4O4SNa, molekylvekt: 330,32 g/mol. God løselighet i vann gjør det enkelt å bruke som ingrediens i farmasøytiske preparater. Det er også løselig i noen organiske løsningsmidler som metanol, etanol og aceton. pH er vanligvis i det nøytrale eller alkaliske området. Det er en relativt stabil farmasøytisk forbindelse. Eksponering for sterkt lys, varme og fuktighet bør unngås for å forhindre at den brytes ned eller forringes.

Følgende er en kort beskrivelse av de tre laboratoriesyntesemetodene av Sulfadimethoxine Sodium og deres tilsvarende kjemiske ligninger:
1. N4-aromatisk sulfonyl-N1-metoksypyrazol-2-karboksylatmetode:
en. Syntese av dimetylsulfat (dimetylsulfat): Dimetylsulfat produseres ved å reagere dioksan med konsentrert svovelsyre.

Reaksjonsligningen er som følger: C₄H₈O₂pluss H₂O₄S → metylenert dioksan

b. Reaksjon med pyrazol: reager metylendioksan med pyrazol under passende reaksjonsbetingelser for å generere metoksypyrazolforbindelse. Dette trinnet inkluderer også bruk av løsemidler og katalysatorer.

Metylenert dioksan pluss C₃H₄N₂→ metoksypyrazolforbindelse

c. Reaksjon med p-nitrobenzensulfonylklorid: reager metoksypyrazolforbindelse med p-nitrobenzensulfonylklorid under passende reaksjonsbetingelser for å generere N4-arylsulfonyl-N1-metoksypyrazol-2--karboksylat.

Metoksypyrazolforbindelse pluss C₆H₄ClNO₄S → N4-arylsulfonyl-N1-metoksypyrazol-2-karboksylat

d. Nøytralisering for å generere natriumsalt: reager N4-arylsulfonyl-N1-metoksypyrazol-2-karboksylat med natriumhydroksid for å generere Sulfadimetoksinnatrium. Dette trinnet er rettet mot å generere natriumsaltformen til stoffet.

N4-arylsulfonyl-N1-metoksypyrazol-2-karboksylat pluss NaOH → C₁₂H₁₅N₄NaO₄S

2. p-nitrobenzensulfonatmetode:
P-nitrobenzensulfonatmetoden er en av de mest brukte metodene for syntese av Sulfadimethoxine Sodium, som involverer følgende trinn:
en. Syntese av p-nitrobenzensulfonsyre (p-nitrobenzensulfonsyre): reager p-nitrobenzen med konsentrert svovelsyre for å generere p-nitrobenzensulfonsyre. Reaksjonsligningen er som følger:

C₆H₄ClNO₄S pluss H₂O₄S → C₆H₅NEI₅S pluss H₂O

b. Reaksjon med N4-aminobenzosyremetylester: reager p-nitrobenzensulfonsyre med N4-aminobenzosyremetylester under alkaliske forhold for å generere N4-nitrobenzensulfonyl-N1-metoksypyrazol - Metyl 2-karboksylat. Dette trinnet krever bruk av passende løsningsmidler og katalysatorer.
C₆H₅NEI₅S pluss N4-aminobenzosyremetylester → N4-nitrobenzensulfonyl-N1-metoksypyrazol-2-karboksylsyremetylester
c. Hydrogeneringsreduksjonsreaksjon: Katalytisk hydrogeneringsreduksjonsreaksjon av N4-nitrobenzensulfonyl-N1-metoksypyrazol-2-karboksylsyremetylester for å fjerne nitrogruppen og generere N4-arylsulfonyl-N{ {6}}metyloksypyrazol-2-karboksylsyremetylester.
N4-nitrobenzensulfonyl-N1-metoksypyrazol-2-karboksylsyremetylester pluss katalysator pluss H₂→ N4-arylsulfonyl-N1-metoksypyrazol-2-karboksylsyremetylester
d. Nøytralisering for å generere natriumsalt: reager N4-arylsulfonyl-N1-metoksypyrazol-2-karboksylsyremetylester med natriumhydroksid for å generere Sulfadimetoksinnatrium. Dette trinnet er rettet mot å generere natriumsaltformen til stoffet.
N4-arylsulfonyl-N1-metoksypyrazol-2-karboksylsyremetylester pluss NaOH → C₁₂H₁₅N₄NaO₄S

3. 4-aminobenzensulfonatmetode:
4-aminobenzensulfonatmetoden er en vanlig metode for syntese av Sulfadimethoxine Sodium (sulfadimethoxypyrimidine sodium). Metoden omfatter følgende hovedtrinn:
en. Syntese av 4-aminobenzensulfonsyre (4-aminobenzensulfonsyre):
- Reaksjon av p-nitrobenzen med salpetersyre.
- Dannelse av 4-aminobenzensulfonsyre og vannprodukter.

Kjemisk ligning: C₆H₅NEI₃pluss HNO₂ → C₆H₇NEI₃S pluss H₂O

b. Reaksjon med metyl N4-metoksybenzoat:
- Reaksjon av 4-aminobenzensulfonsyre med metyl N4-metoksybenzoat under basiske forhold.
- Produktet som resulterer i metyl N4-aminobenzensulfonyl-N1-metoksypyrazol-2-karboksylat.
Kjemisk formel: C₆H₇NEI₃S pluss N4-metoksybenzylaminmetansulfonat → N4-sulfanilamido-N1-metoksyisotxazol-2-metansulfonat
c. Hydrogeneringsreduksjonsreaksjon:
- Katalytisk hydrogeneringsreduksjon av metyl N4-aminobenzensulfonyl-N1-metoksypyrazol-2-karboksylat.
- Fjerning av amino- og sulfonylgruppene gir Sulfadimethoxine (sulfadimethoxypyrimidine) produktet.
Kjemisk formel: N4-sulfanilamido-N1-metoksyisotxazol-2-metansulfonat pluss H₂pluss Pd/C → C₁₂H₁₄N₄O₄S pluss CH₃ÅH
d. Natriumsalinisering:
- Reaksjon av sulfadimetoksin med natriumhydroksid.
- Et produkt som produserer Sulfadimethoxine Sodium.

Kjemisk ligning: C₁₂H₁₄N₄O₄S pluss NaOH → C₁₂H₁₅N₄N₄O₄S pluss H₂O

4. Vanligvis omfatter syntetisk metode for Sulfadimethoxine Sodium følgende trinn:
en. Nitreringsreaksjon: Metylsulfonsyre (metylsulfonsyre) reageres med salpetersyre for å generere metylsulfonsyrenitrat. Reaksjonsligningen er som følger:

CH₃SÅ₃H pluss HNO₃→ CH₃SÅ₃NEI₂pluss H₂O

b. Reduksjonsreaksjon: Reduksjonsreaksjonen av nitrometansulfonsyre og natriumbisulfitt (natriumbisulfitt) produserer metylsulfonsyre (metylsulfonsyre) og natriumnitrosometansulfonat (natriummetylsulfonat). Reaksjonsligningen er som følger:

CH₃SÅ₃NEI₂pluss NaHSO₃→ CH₃SÅ₃H pluss NaCH₃SÅ₃

c. Acetyleringsreaksjon: reager natriumnitrosometylsulfonat med eddiksyreanhydrid (eddiksyreanhydrid) for å generere natriumnitrosoacetylmetylsulfonat (natriumacetylmetylsulfonat). Reaksjonsligningen er som følger:

NaCH₃SÅ₃ pluss (CH₃CO)₂O → NaO₂CCH₃pluss CH₃SÅ₃CH₃pluss CH₃COOH

d. Sulfoneringsreaksjon: reager natriumnitrosoacetylmetylsulfonat med sulfonsyre for å generere Sulfadimetoksinnatrium. Reaksjonsligningen er som følger:

NaO₂CCH₃pluss CH₃SÅ₃H → CH₃SÅ₂NHCH₂COONa pluss CH₃COOH

Disse trinnene er kun en kort oversikt over den syntetiske metoden. Selve synteseprosessen kan også innebære optimalisering av mellomtrinn og reaksjonsbetingelser. For spesifikke detaljerte trinn og kjemiske ligninger, vennligst se relevant litteratur eller faglig informasjon. Vær oppmerksom på at når du utfører denne syntetiske reaksjonen, er det viktig å følge sikre operasjonsprosedyrer og utføre den i et profesjonelt laboratoriemiljø. I tillegg anbefales det at en erfaren kjemiker veileder synteseprosessen.