Tetramisole hcler et hvitt krystallinsk pulver, som er en slags imidazolforbindelse. Det har et bredt spekter av farmakologiske effekter, inkludert antiinflammatoriske, smertestillende, hypoglykemiske og immunmodulerende effekter in vivo. 2-Klorpropionylklorid er en fargeløs væske og en organisk forbindelse som ofte brukes i syntesen av ulike plantevernmidler, narkotika og fargestoffer.
Den første metoden: Kondensering av kloracetat med imidazol og formaldehyd ved bruk av høytrykksmetode:
Metoden bruker høytrykksbetingelser (80-100 MPa) for å fremstille et mellomprodukt gjennom kondensasjonsreaksjonen av kloracetat, imidazol og formaldehyd, og tilsetter deretter tetrabutylammoniumbromid i nærvær av saltsyre for til slutt å oppnå produktet tetramisol hcl.
Reaksjonstrinnene er som følger:
1) Fremstilling av kloracetat:
Tilsett først kloreddiksyre og overflødig formaldehyd i et organisk løsningsmiddel, slik som metanol eller etanol, og rør ved romtemperatur. NaOH ble tilsatt for å bringe pH til reaksjonsløsningen nær 7.
Deretter, ved bruk av en høytrykksreaktor, ble reaksjonen utført under reaksjonsbetingelsene på 160 grader. Sluttproduktet er kloreddiksyreformaldehydkarboksylat med strukturen OHC(CH).2)2Cl.
2) Fremstilling av imidazol:
Løs metyletylketon i alkoholløsning i en reaksjonskjele, tilsett kloroformamid og kobberklorid og rør ved romtemperatur. Acetylimidazol ble deretter tilsatt til reaksjonsblandingen og reagert under oppvarming til 70 grader. Reaksjonsblandingen kan omsettes ved en høy temperatur på 90 grader C, og reaksjonstiden er ca. 24 timer. Sluttproduktet som oppnås er en imidazolforbindelse med en struktur av isoimidazolon, nemlig 2-(1H-imidazol-1-yl)acetofenon.
3) Kondensasjonsreaksjon av imidazol og kloreddiksyreformaldehydkarboksylat:
Imidazol ble oppløst i metanol, og kloreddiksyreformaldehydkarboksylat ble tilsatt for blanding. Reaktantene omsettes ved en høy temperatur på 160 grader og settes under trykk i reaktoren for å sikre fullstendig reaksjon av reaktantene. Reaksjonstiden er 2 timer. Produktet som produseres ved kondensasjonsreaksjonen er N-(2-okso-5,5-dimetyl-1,3,2-imidazolyl)-kloreddiksyreformaldehydamid med molekylformel C13H16N3O3Cl.
Dette mellomproduktet krever fortsatt hydroklorering for å danne tetramisol-HCl. Det ovennevnte mellomproduktet behandles med en syreholdig kloridioner, og tetrabutylammoniumbromid tilsettes for høytrykkshydroklorering for til slutt å oppnå produktet Tetramisole Hcl.
Fremstillingen av Tetramisole Hcl-mellomprodukt krever bruk av høytrykksreaktorer, og reaksjonsbetingelsene innebærer høy temperatur og høyt trykk. Nøye og presis kontroll av reaksjonsbetingelsene er nødvendig for å sikre fullstendig reaksjon av reaktantene. I en rekke komplekse kjemiske prosesser, mellomproduktet N-(2-okso-5,5-dimetyl-1,3,2-imidazolyl)-kloreddiksyreformaldehyd amid er avgjørende i fremstillingen av Tetramisole Hcl viktig trinn.
Fordeler: enkel separasjon og rensing av reaksjonsprodukter, høyt utbytte.
Ulemper: Denne metoden krever et høytrykksmiljø, og operasjonen er farligere.
Den andre metoden: reaksjon av imidazolaceton, benzosyre og karboksylsyrederivater:
Hovedtrinnet i metoden er å reagere imidazolaceton, benzosyre og karboksylsyrederivater for å danne en fireleddet heterosykkel. Deretter gir reduksjon av den fireleddede heterocyklus TH.
Tetramisole hcl Inclusions er et mye brukt insektmiddel for husdyr, og det brukes også i det medisinske feltet. Imidazolaceton, benzosyre og karboksylsyre er derivater av Tetramisole Hcl, som alle er organiske forbindelser. Reaksjonene og detaljerte prosedyrer for imidazolaceton, benzosyre og karboksylsyrederivater av tetramisol-HCl-derivater er beskrevet nedenfor.
1. Reaksjon av imidazolacetonderivater:
Imidazolacetonderivater er svakt basiske forbindelser som kan reagere med syrer og danne salter. Følgende er reaksjonen og detaljerte trinn for imidazolacetonderivater:
1.1 Reagere med svovelsyre:
Imidazolacetonderivater kan reagere med svovelsyre for å danne salter, og denne reaksjonen brukes vanligvis til fremstilling av tetramisol-HCl-derivater. Reaksjonsligningen er som følger:
R-CH=N-CH3pluss H2SÅ4→ R-CH=N-CH3·H2SÅ4
Blant dem, R-CH=N-CH3representerer imidazolacetonderivater.
Reaksjonstrinnene er som følger:
1) Bland imidazolacetonderivatet og konsentrert svovelsyre.
2) Rør blandingen slik at den er jevnt kombinert.
3) Etter reaksjonen, skyll med isvann og filtrer det faste stoffet for å oppnå imidazolacetonsulfat.
1.2 Reaksjon med aldehyder:
Imidazolacetonderivater kan reagere med aldehyder og danne imidazolacetonaldiminer. Reaksjonsligningen er som følger:
R-CH=N-CH3 pluss R'CHO → R-CH=N-CH3CHO
Blant dem, R-CH=N-CH3representerer imidazolacetonderivat, R'CHO representerer aldehyd.
Reaksjonstrinnene er som følger:
1) Bland imidazolacetonderivat og aldehyd.
2) I nærvær av etanol og vannfri natriumhydroksidløsning katalyseres reaksjonen.
3) Etter reaksjonen, skyll med isvann og filtrer det faste stoffet for å oppnå imidazolacetonaldimin.
2. Benzosyrederivatreaksjon:
Benzosyrederivater er ustabile forbindelser som kan danne mer stabile forbindelser gjennom en rekke reaksjoner. Følgende er reaksjonen og detaljerte trinn for benzosyrederivat:
2.1 Elementæranalyse:
Benzosyrederivater kan påvises ved elementæranalyse. Teststoffet vil reagere med kjemiske reagenser for å generere gass, og deretter vil gassen gå inn i elementæranalysatoren for deteksjon. Reaksjonsligningen er som følger:
C7H7O2pluss O2→ CO2pluss H2O
Deteksjonstrinnene er som følger:
1) Ha benzosyrederivatet i en forhåndsveid forbrenningskolbe.
2) Tilsett fast oksidasjonsmiddel (som kobberoksid) og bland godt.
3) Bruk en lampe til å brenne den oksygenabsorberende bomullen i bunnen av flasken og antenne reaksjonsblandingen.
4) Sett gassen inn i elementæranalysatoren for deteksjon.
2.2 Reaksjon med natriumnitritt:
Benzosyrederivater kan reagere med natriumnitritt for å produsere benzimidazoler. Reaksjonsligningen er som følger:
C7H7O2 pluss NaNO2pluss HCl → C11H8N2pluss NaCl pluss 2H2O
Blant dem, C7H7O2representerer benzosyrederivat, og C11H8N2representerer benzimidazol.
Reaksjonstrinnene er som følger:
1) Løs opp benzosyrederivatet i konsentrert saltsyre.
2) Tilsett natriumnitrittløsning og rør for å blande.
3) Reager ved romtemperatur i 6-8 timer.
4) Etter reaksjonen, tilsett natriumhydroksidløsning for å justere pH-verdien til 7.
5) Vask med etanol, filtrer det faste stoffet for å oppnå benzimidazol.
3. Reaksjon av karboksylsyrederivater:
Karboksylsyrederivater er en klasse av mye brukte forbindelser som kan danne andre organiske forbindelser gjennom forskjellige reaksjoner. Følgende er reaksjonene og de detaljerte trinnene for karboksylsyrederivater:
3.1 Addisjonsreaksjon:
Karboksylsyrederivater kan gjennomgå addisjonsreaksjon med dobbeltbindingsforbindelser for å generere allylkarboksylsyrederivater. Reaksjonsligningen er som følger:
R-COOH pluss H2C=CH-CN → R-COOCH=CHCH2CN
Blant dem representerer R-COOH et karboksylsyrederivat, og H2C=CH-CN representerer en dobbeltbindingsforbindelse.
Reaksjonstrinnene er som følger:
1) Bland karboksylsyrederivat og dobbeltbindingsforbindelse.
2) Tilsett katalysator (som aluminiumtriklorid) og bland godt.
3) Boble nitrogen og rør blandingen.
4) Reager i flere timer ved romtemperatur.
5) Etter reaksjonen, skyll med kaldt vann og filtrer det faste stoffet for å oppnå allylkarboksylsyrederivater.
3.2 Karbonyleringsreaksjon:
Karboksylsyrederivater kan danne karbonylforbindelser gjennom karbonyleringsreaksjoner. Reaksjonsligningen er som følger:
R-COOH pluss (COCl)2→ R-COCl pluss CO2pluss HCl
Blant dem representerer R-COOH et karboksylsyrederivat, og (COCl)2representerer karbonylklorid.
Reaksjonstrinnene er som følger:
1) Et karboksylsyrederivat og karbonylklorid blandes.
2) Tilsett kokatalysator (som diklormetan) og bland godt.
3) Reager i flere timer ved lav temperatur.
4) Etter at reaksjonen er over, tilsett reaktanten i isvann, rør og avkjøl, og tilsett natriumhydroksidløsning for å nøytralisere.
5) Vask med eter og filtrer det faste stoffet for å oppnå karbonylforbindelsen.
Oppsummert er imidazolaceton-, benzosyre- og karboksylsyrederivatene av Tetramisole Hcl organiske forbindelser som alle kan produsere andre organiske forbindelser gjennom en rekke reaksjoner. Ulike reaksjoner krever forskjellige reaksjonstrinn for å oppnå forventede produkter.
Fordeler: lave produksjonskostnader og enkel rensing av reaksjonsprodukter.
Ulemper: Reaksjonsforholdene er harde og utbyttet lavt.