3-Nitrobenzaldehyd er et organisk stoff med kjemisk formel av c7h5no3. Det er en lysegul eller kvasi hvit krystall. Løselig i alkohol, eter, kloroform, benzen og aceton, nesten uoppløselig i vann. I stand til dampdestillasjon. Den kan brukes som et farmasøytisk mellomnivå av nitrendipin, nimodipin og nikardipin eller som fargestoff.
M-nitrobenzaldehyd er et viktig kjemisk mellomliggende middel, som er mye brukt i syntetisk medisin, fargestoffer og aktive midler. M-nitrobenzaldehyd er i stor etterspørsel hjemme og i utlandet, så det er av stor betydning å studere og forbedre forberedelsesprosessen av m-nitrobenzaldehyd. Brukes som fargestoff, lysfølsomt materiale og mellomliggende nitrendipin, nimodipin og nikardipin; Dette produktet er et mellomliggende organisk syntese, som medisin, fargestoff, overflateaktivt middel, etc. I farmasøytisk industri brukes den til å syntetisere kalsium iodopronat, iodoforsyre, m-hydroksylaminbitartat, nimodipin, nikardipin, nitrendipin, nilodipin, etc.; Den brukes som mellomliggende i organisk syntese av fargestoffer, overflateaktive stoffer og legemidler. I farmasøytisk industri brukes den til produksjon av kalsium iodopronat, iodofophansyre, kalsium cholesteride, M-hydroksy bitartarsyre, nifedipin, etc.
De syntetiske metodene for M - nitrobenzaldehyd kan deles inn i direkte nitrasjon og indirekte nitrifisering. Direkte nitrasjon tar benzaldehyd som råmateriale og nitrater med blandet syre, kaliumnitrat og natriumnitrat. Utbyttet av produktet er ca 60%. På grunn av den store mengden ortho nitrifisering biprodukter, er utbyttet av målproduktet lavt og separasjonen av produktet er vanskelig. For tiden vedtar produksjonsprosessen av m-nitrobenzaldehyd for det meste direkte nitrasjon. Indirekte nitrasjonsmetode er å beskytte aldehydgruppen først og deretter nitrasjon. For eksempel brukes organiske aminer som isopropylamin til å beskytte aldehydgruppen, og fjern deretter aldehydbeskyttelsesreagenset for å forberede m-nitrobenzaldehyd. Når m-nitrobenzaldehyd syntetiseres ved indirekte nitrasjon med organisk amin som aldehyd som beskytter reagens, fordi den steriske hindringseffekten av iminogruppen er større enn for aldehydgruppen, kan mengden ortho nitrasjonsprodukt reduseres, for å forbedre utbyttet og renheten til målproduktet.
I dette eksperimentet ble m-nitrobenzaldehyd syntetisert ved indirekte nitrasjon med ammoniakkvann som aldehydbeskyttelse av reagens. De teknologiske forholdene for kondens og nitrering ble studert. Renheten av m-nitrobenzaldehyd utarbeidet av denne metoden kan nå 99,8%, noe som kan møte behovene til narkotikaproduksjon.
Reaksjonsprinsipp: to molekyler av ammoniakkkondenser med tre molekyler benzaldehyd for å danne triphenyl formaldehyddiamin (tbda) med større sterisk hindringseffekt, noe som kan gjøre meta selectivity av nitrasjonsprodukter høyere; Nitrasjonsprodukter kan raskt hydrolyseres til m-nitrobenzaldehyd under sure forhold. Reaksjonsformelen er som følger:
3-Nitrobenzaldehyd eksperimentell metode og trinn:
1.3.1 tbda er tilberedt med agitator og slippe trakt Tre 250ml porter av termometer
Tilsett 53 g benzaldehyd i kolben, avkjøl den til 10 C med isvannbad, slipp 90 ml ammoniakkvann med en massefraksjon på 25%, øk temperaturen til 40 C etter å ha falt, hold temperaturen i 12 timer, og avkjøl den deretter til romtemperatur, filter, vask og tørk den for å få 49,1 g hvit tbda, med et utbytte på 98,7%.
1.3.2 nitrifiseringsreaksjon
Tilsett 258,1 g konsentrert svovelsyre med en massefraksjon på 98% til en 250 ml treportsflaske utstyrt med omrører, en slippetrakt og et termometer, avkjøl den til 10 C med et isvannbad, legg sakte til tbda under omrøring, legg sakte til 83,0 g konsentrert salpetersyre med en massefraksjon på 97% etter oppløsning, kontrollere fallakselerasjonshastigheten for å opprettholde reaksjonstemperaturen ved 10 ~ 15 C, og fortsett å røre ved romtemperatur i 2 timer etter at du har falt. Etter reaksjonen, hell nitrasjonsproduktet i 500 g knust is, rør i 0,5 timer, filtrer, vask filterkaken med natriumkarbonatoppløsning for nøytral, og vask den deretter med vann flere ganger. Etter tørking oppnås 64,4 g lys gul råolje m-nitrobenzaldehyd, med et utbytte på 86 3% 。
1.3.3 rekrystallisering
Tilsett 64,4 g rå m-nitrobenzaldehyd i en 250 ml treportsflaske utstyrt med omrører, reflukskondensator og termometer, og tilsett deretter 185 ml petroleum eter toluen blandet løsningsmiddel (volumforhold: 1,5:1). Etter oppvarming og oppløsning, tilsett aktivert karbon for å decolorize. Etter refluksing i 10 minutter, filtrer mens det er varmt, avkjøl filterløsningen til 5 C, og tørk deretter filterkaken etter filtrering for å oppnå 57,8 g hvit glanset m-nitrobenzaldehydkrystall med en renhet på 99 8%, og utbyttet var 89,7%. Løsningsmidlet kan resirkuleres og gjenbrukes. Etter kondens, nitrasjon og rekrystallisering var det totale utbyttet av m-nitrobenzaldehyd 76 4% 。
Nedstrøms produkter: m-Hydroxybenzaldehyd -- > 3-Klorobenzaldehyd -- > iodoforsyre -- > (+ / -) - 4 - (3-nitrophenyl) - 2,6-dimetyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dikarboksylat metoksyetyl ester isopropyl ester -- > nikardipin - > 3 - (3-nitrofenyl) propionsyre - > 2,6-dimetyl-4 - (3-nitrofenyl) -2,6-dimetyl-4 - (3-nitrofenyl) -2,6-dimetyl-4 - (3-nitrofenyl) -2,6-dimetyl-4 - (3-nitrofenyl) -2,6-dimetyl-4 - (3-nitrofenyl) -2,6-dimetyl-4 - (3-nitrofenyl) -2,6-dimetyl-4 1,4-dihydro-3,5-pyridinedionsyre metyl etyl ester -- > m-nitrocinnamic acid -- > m-aminobenzaldehyd, polymer -- > 3-nitrobenzyl -- > 2[(3-nitrofenyl) metylen] smørsyre
Oppstrøms råvarer: etanol - > etylacetat - > svovelsyre - > metylenklorid - > petroleumseter - > salpetersyre - > karbontetraklorid -- > petroleumseter - > salpetersyre - > karbontetraklorid -- - > N-bromosuccinimid -- > benzaldehyd -- > dibenzoylperoksid - > kaliumnitrat - > 3-nitrotoluen - > lystgassforbindelser
Oppbevares på et kjølig og ventilert lager. Holdes unna opptennende og varmekilder. Den skal lagres separat fra oksidanter, syrer, alkalier og spiselige kjemikalier, og bør ikke blandes. Utstyr med tilsvarende varianter og mengder brannslukkingsutstyr. Egnede materialer skal også være forberedt på å inneholde lekkasjen. 25 kg pappfat (fôret med tolags plastposer) brukes til emballasje. De lagres på et kjølig og tørt sted, og beholderne er forseglet vekk fra sterke oksidanter og sterke alkalier.