L-valin(lenke:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) er en av de tjue proteinaminosyrene. Fra et ernæringsmessig perspektiv er valin også en essensiell aminosyre. Det engelske navnet Valine er avledet fra Valerian, og det kinesiske navnet kalles derfor også Valine. Dens kodoner er GUU, GUA, GUC og GUG. Det er en ikke-polar aminosyre. Ved sigdtype røde blodlegemer erstatter valinet i hemoglobin den hydrofile aminosyren glutamat: fordi valin er hydrofobt, kan ikke hemoglobin foldes riktig. Valin er fullstendig elektrisk nøytral, og når sidekjedene også er nøytrale, og ladningene som genereres av amino- og karboksylgruppene er nøyaktig balansert, kalles dette molekylet et zwitterion. Matkilder som er rike på valin inkluderer hvitost, fisk, fjærfe, storfe, peanøtter, sesamfrø og linser.
Syntese L-valin
Det er mange metoder for å syntetisere L-valin:
Metode 1:
Aminoisobutylalkohol er fremstilt fra isobutyraldehyd og ammoniakk, og deretter reagert med hydrogencyanid for å generere aminoisobutyronitril. Til slutt oppnås L-valin gjennom hydrolysereaksjon. Følgende er de detaljerte trinnene og deres kjemiske ligninger:
1. Isobutyraldehyd og ammoniakk genererer aminoisobutanol:
Reager isobutyraldehyd med ammoniakk i passende løsningsmidler og reaksjonsbetingelser for å produsere aminoisobutylalkohol.
Kjemisk reaksjonsformel: (CH3) 2CHCHO pluss NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Syntese av aminoisobutyronitril fra aminoisobutylalkohol og hydrogencyanid:
Reager aminoisobutylalkohol med hydrogencyanid under sure forhold for å gjennomgå en kondensasjonsreaksjon, og produserer aminoisobutyronitril.
Kjemisk reaksjonsformel: (CH3) 2CHCH2OHNH2 pluss HCN → (CH3) 2CHCH2CN pluss H2O
3. Hydrolyse av aminoisobutyronitril for å produsere L-valin:
Reager aminoisobutyronitril med en alkalisk vandig løsning (som natriumhydroksid) for å gjennomgå en hydrolysereaksjon, og produserer L-valin.
Kjemisk reaksjonsformel: (CH3) 2CHCH2CN pluss 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH pluss NH3
Metode 2:
Det er en hydroksyisobutyronitril syntetisert fra isobutyraldehyd og hydrogencyanid, som reagerer med ammoniakk og hydrolyserer for å produsere aminoisobutyronitril.
På grunn av det faktum at den direkte reaksjonen av isobutyraldehyd med hydrogencyanid for å generere hydroksyisobutyronitril er svært ustabil og farlig, er det ingen konvensjonell kjemisk syntesevei. I laboratoriesyntese brukes vanligvis andre metoder for å fremstille hydroksyisobutyronitril.
Med utgangspunkt i hydroksyisobutyronitril, reagerer det med ammoniakk for å produsere aminoisobutyronitril, som deretter hydrolyseres for å oppnå L-valin. Følgende er de detaljerte trinnene og kjemiske ligningene for synteseruten:
1. Syntese av hydroksyisobutyronitril:
Bruk passende metoder (som oksidasjonsreaksjon) for å oksidere isobutyraldehyd til hydroksyisobutyronitril.
Kjemisk reaksjonsformel: (CH3)2CHCHO pluss [O] → (CH3)2C(OH) CN
2. Aminoisobutyronitril reagerer med ammoniakk for å produsere aminoisobutyronitril:
Reager hydroksyisobutyronitril med ammoniakk for å generere aminoisobutyronitril under passende reaksjonsbetingelser.
Kjemisk reaksjonsformel: (CH3) 2C(OH)CN pluss NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hydrolyse av aminoisobutyronitril for å produsere L-valin:
Reager aminoisobutyronitril med en alkalisk vandig løsning (som natriumhydroksid) for å gjennomgå en hydrolysereaksjon, og produserer L-valin.
Kjemisk reaksjonsformel: (CH3)2CHCNH2 pluss 2H2O → (CH3)2CHCOOH pluss NH3
Metode 3:
Det kan også syntetiseres direkte fra isobutyraldehyd, natriumcyanid og ammoniumklorid, og deretter hydrolyseres.
1. Under vannfrie og oksygenfrie forhold omsettes isobutyraldehyd og natriumcyanid for å produsere isobutyronitril, med reaksjonsligningen som følger:
CH3CH (CH3)CHO pluss NaCN → CH3CH(CH3)CN pluss NaOCHO
2. Reager NaOCHO generert i forrige reaksjon med ammoniumklorid for å produsere N-karbamoyl L-valin, med reaksjonsligningen som følger:
NH4Cl pluss NaOCHO → N-karbamoyl L-valin pluss NaCl pluss H2O
3. Behandle N-aminoacyl-L-valin generert i forrige reaksjon med konsentrert saltsyre for å hydrolysere det. Reaksjonsligningen er:
Hydrolysert produkt av N-aminoacyl-L-valin pluss HCl pluss H2O → N-aminoacyl-L-valin pluss NaOH
4. Separer og rens hydrolyseproduktet generert i forrige reaksjon for å oppnå L-valin.
Utbyttet av de tre ovennevnte metodene er alle 36 prosent til 40 prosent. Det kan også syntetiseres ved hydrolyse av isobutyraldehyd, natriumcyanid og ammoniumkarbonat. Utbyttet av denne metoden er omtrent 49 prosent. Det finnes også ulike metoder for oppløsning av racemer, slik som hydrolyse med acyl DL-aminosyreenzymer, og separasjon ved bruk av lite løselige frie aminosyrer og acylerte produkter. Aminosyrene fra valerian som produseres ved fermentering er alle L-type og krever ikke optisk separasjon. Stammene som brukes til fermentering er Micrococcus glutamicum, Bacillus ammoniae, Escherichia coli og Aerobacterium. Bruk medier som glukose, urea, uorganiske salter, etc.