【 Teknologisk gjennombrudd; Produktinnovasjon 】 Nankai University utvikler nye difluorvinylsilanforbindelser med utmerket antifungal aktivitet

Professor Wang Qingmins forskningsgruppe ved Nankai University har utviklet en ny difluorvinylsilanforbindelse, som viser utmerket antifungal aktivitet mot plantepatogener som Botrytis cinerea, Colletotrichum macrophylla og Fusarium graminearum. Ved å bruke aminradikal-spaltning for å erstatte silanolboronsyreestere, og bryte gjennom deres høye oksidasjonspotensialbegrensninger, er syntesemetoden miljøvennlig og skalerbar. Forskning har vist at noen forbindelser har en inhiberingsgrad på over 60 % mot Botrytis cinerea ved en konsentrasjon på 50 μ g/mL, med EC50-verdier som er bedre enn eller tilsvarende kommersielle soppdrepende midler, og gir en ny retning for utvikling av soppdrepende midler.

I følge det kinesiske nettstedet til World Agrochemical Network utgjør plantepatogene sopp en betydelig trussel mot global matsikkerhet, økosystemer og menneskelig levebrød. Grønn kjemisk kontroll er den mest vanlige og effektive metoden for forebygging og kontroll av sopp. Knappheten på nye blyforbindelser for soppdrepende midler er hovedflaskehalsproblemet i dagens utvikling, derfor er det spesielt viktig å oppdage effektive nye blyforbindelser og mål.

Core parameters: Antibacterial rate>60 % ved 50 μ g/ml, EC50-verdi bedre enn kommersielle soppdrepende midler
Fluoratomer har liten radius, høy elektronegativitet og sterk bindingsevne med karbonatomer. Å introdusere fluorelementer i bioaktive molekyler kan betydelig forbedre deres surhet, lipofilisitet og stabilitet, og dermed forbedre deres bindingsevne til å målrette reseptorer eller enzymer, forbedre molekylær transporteffektivitet og forhindre metabolsk inaktivering, og dermed forbedre biologisk aktivitet.

Silisiumderivater er avgjørende som nøkkelråmaterialer i relaterte felt, men det høye oksidasjonspotensialet til silanolestere av silisiumborsyre begrenser deres anvendelse i fotokatalytisk silanisering. Tradisjonelle metoder er avhengige av nukleofile reagenser for å senke potensialet, mens aminradikaler, som en innovativ strategi, viser potensialet til å aktivere Si-B-bindinger, og gir en ny vei for grønn syntese. Imidlertid eksisterer for tiden silisiumholdige og difluorenbaserte fragmenter uavhengig i de fleste forbindelser, og å introdusere begge i samme molekyl vil gi et nytt forskningsperspektiv for medisinsk kjemi.

Som svar på flaskehalsproblemet med mangel på nye blyforbindelser for soppdrepende midler, brukte professor Wang Qingmins forskningsgruppe ved Nankai University silisium-basert boronsyrepinalester som råmateriale og brøt gjennom sin høye oksidasjonspotensialbegrensning gjennom frie radikaler-overføringsstrategi for å syntetisere en serie difluorvinylsilanforbindelser. Ytterligere biologiske eksperimenter har bekreftet at flere målforbindelser viser utmerket antifungal aktivitet mot plantepatogener som Botrytis cinerea, Colletotrichum macrophylla og Fusarium graminearum.

De relevante forskningsresultatene ble publisert i Chinese Chemical Letters (DOI: 10.1016/j.clet. 2025.111940). Denne metoden har en enkel, grønn og mild syntetisk tilnærming, sterk substratuniversalitet, kompatibilitet med flere funksjonelle grupper og naturlige produktstrukturer, og kan skaleres opp på gramnivå.

Noen forbindelser viste god antibakteriell aktivitet mot Botrytis cinerea (tabell 1), og DFT- og MEP-analyse avdekket sammenhengen mellom struktur og aktivitet (figur 2).

DFT- og MEP-analyse avslørte at svært aktive forbindelser har unike elektroniske egenskaper. Skanneelektronmikroskopi bekreftet dens effektive hemming av hyfevekst.

The author developed a method for efficiently generating silicon-based free radicals and introducing difluoroene based fragments through the homolytic substitution reaction of silanol boronic acid esters using amine free radicals. This method can synthesize silicon containing difluoroalkenes on a large scale under mild conditions and exhibits excellent antifungal activity: the inhibition rate against pathogenic bacteria such as gray mold is>60 % ved 50 μ g/mL, og EC50-verdien er bedre enn eller tilsvarende kommersielle soppdrepende midler. Teoretiske beregninger (DFT/MEP) avslører de unike elektroniske egenskapene til høyaktive forbindelser, og skanningselektronmikroskopi bekrefter deres effektive hemming av hyfevekst. Dette arbeidet gir innovative ledende forbindelser for utvikling av strukturelt optimaliserte og nye soppdrepende midler.