S allyl l Cystein CAS 49621-03-6er 99%+ rent stoff. Vi får det til med vår teknologi for organisk kjemi. S - neneneba allyl - l - cystein er et naturlig produkt, som hovedsakelig eksisterer i hvitløk. Den molekylære formelen er C6H11NO2s, CAS 49621-03-6, og den relative molekylvekten er 161,23. Det er en fargeløs til lys gul krystallinsk fast stoff med en spesiell lukt og smak, ofte beskrevet som å ha en hvitløksaroma. Den har en høy løselighet i vann og er oppløselig i vann og polare organiske løsningsmidler som metanol, etanol og eteroppløsningsmidler. Smeltepunktet er omtrent 220-225 grader C. Under oppvarmingsprosessen smelter det gradvis og blir en fargeløs væske. Brennbar ved høye temperaturer, men ikke lett brennbare under normale omstendigheter. Relativt stabilt, i stand til å lagres i lang tid under konvensjonelle temperatur- og lagringsforhold. Den er sammensatt av cysteinmolekyl og allylgruppe, og dens struktur inneholder funksjonelle grupper for amid, sulfid og allylgruppe. Det er en naturlig organisk svovelforbindelse utvunnet fra hvitløk. Det har blitt studert mye og anses å ha flere viktige biologiske aktiviteter og potensielle medisinske anvendelser.
|
Kjemisk formel |
C6H11NO2S |
|
Nøyaktig masse |
161.05 |
|
Molekylvekt |
161.25 |
|
m/z |
161.05 (100.0%), 162.05 (6.5%), 163.05 (4.5%) |
|
Elementær analyse |
C, 44.70; H, 6.88; N, 8.69; O, 19.85; S, 19.89 |
Se vår bedriftsstandard eller COA. Hvis du vil ha noen detaljer, velkommen til å kontakte salget vårt.
|
|
|
S allyl l cysteiner en naturlig organisk svovelforbindelse, som er trukket ut fra hvitløk. Tradisjonelt er hvitløk mye brukt til både medisin og mat, og s - allylgruppe -} l - cystein anses å være en av de viktigste aktive ingrediensene i hvitløk. Med den videre studien av S - allylgruppe - l - cystein, har det blitt funnet at s - allyl - l - cystein har mange viktige biologiske aktiviteter og potensielle medisinske anvendelser.
1. Antioksidantffekt:
S - allylgruppe - l - Cystein har betydelig antioksidantaktivitet, som kan nøytralisere frie radikaler og redusere celleskader forårsaket av oksidativt stress. Oksidativt stress er et vanlig trekk ved mange sykdommer, inkludert hjerte- og karsykdommer, kreft, degenerativ sykdom og diabetes. Ved å gi antioksidantbeskyttelse, kan s - allylgruppe - l - cystein bidra til å redusere forekomsten og utviklingen av disse sykdommene.
2. Kardiovaskulær beskyttelse:
S - allylgruppe - l - Cystein kan redusere kolesterolnivået, forbedre blodsirkulasjonen og beskytte det kardiovaskulære systemet mot skade. Det kan redusere oksidasjonen av lipoprotein (LDL) med lav tetthet (LDL) og øke nivået av høyt - tetthet lipoprotein (HDL) kolesterol, og dermed redusere risikoen for aterosklerose og hjertesykdom.
3. Immunmodulerende effekter:
S - allylgruppe - l - cystein kan regulere immunsystemets funksjon og forbedre kroppens evne til å motstå infeksjon og sykdom. Det kan fremme responsen fra cellulær immunitet og humoral immunitet, og forbedre aktiviteten til makrofager og naturlig mordercelle. I tillegg har den også anti - inflammatoriske effekter og kan lindre inflammatoriske reaksjoner.
4. Antitumoreffekt:
Flere studier har vist at s - allylgruppe - l - cystein har anti - tumoraktivitet. Det kan hemme spredning og invasjon av tumorceller gjennom forskjellige veier, og fremme tumorcelleapoptose. I tillegg kan s - allylgruppe - l - cystein også forbedre effekten av cellegiftmedisiner og redusere skaden på normale celler in vivo.
5. Leverbeskyttelse:
S - allylgruppe - l - Cystein har beskyttende effekt på leveren. Det kan lindre leverskader og inflammatoriske reaksjoner, fremme levercellegenerering og reparasjon. S - allylgruppe - l - Cystein kan også forbedre aktiviteten til lever avgiftningsenzymer, bidra til å eliminere skadelige stoffer i kroppen og dermed opprettholde leverens sunne funksjon.
6. Blodsukkerreguleringseffekt:
S - allylgruppe - l - cystein kan redusere blodsukkernivået, øke insulinfølsomheten og forbedre insulinsekresjonen. Dette er av stor betydning for forebygging og håndtering av diabetes. I tillegg kan s - allylgruppe - l - cystein også redusere risikoen for komplikasjoner av diabetes, for eksempel hjerte- og karsykdommer og nevropati.
7. Antibakteriell effekt:
S - allylgruppe - l - cystein har hemmende effekt på noen bakterier og sopp. Det kan hemme veksten og reproduksjonen av bakterier og blokkere deres binding til vertsceller. Dette gjør S - allylgruppe - l - cystein et potensielt naturlig antibakterielt middel og matkonserveringsmiddel.
8. Anti aldringseffekt:
S - allylgruppe - l - cystein kan bremse aldringsprosessen i kroppen. Det forbedrer antioksidantforsvarets evne til celler, reduserer utseendet til aldringsmarkører og fremmer helse og lang levetid ved å gi antioksidantbeskyttelse og regulere cellulære signalveier.
Reaksjon av aminogrupper
Akyleringsreaksjon
Under sure forhold kan - aminogruppen av SAC reagere med acylklorider eller anhydrider
Eksempel: reagerer med eddik anhydrid (pH 4 - 5) for å produsere n - acetyl - s - allyl - l-Cysteine.
Alkyleringsreaksjon
Introdusere alkylgrupper gjennom reduktiv aminasjonsreaksjon
Produkt:S allyl l cystein(med forbedret lipofilisitet).
Reaksjon av karboksylsyregrupper
Forestringsreaksjon
Reaksjon med alkoholer katalysert av konsentrert svovelsyre
Eksempel: reagerer med metanol for å produsere s - allyl - l - cysteinmetylester (med membranpermeabilitet).
Akyleringsreaksjon
Generere amider gjennom DCC -kondens med aminer
Produkt: s - allyl - l - cystein benzamide (biologisk stabilt).
Reaksjon av allyl
Dobbeltbindingsreaksjon
Epoksidasjon: Reagerer med M - CPBA for å produsere epiklorhydrinderivater
Hydroksylering: Under katalyse av osmiumtroksyd genereres diolforbindelser.
Sulfidoksidasjon
Allylsulfid kan oksideres ved hydrogenperoksyd til sulfoksyd eller sulfon
Produkt: s - allyl - l - cystein sulfoxide (med høyere polaritet).
Potensielle reaksjoner på tiolsteder
Selv om tiolgrupper er beskyttet av allylgrupper, kan de fremdeles gjennomgå substitusjon under virkning av sterke elektrofile reagenser som iodmetan
Produkt: s - (allyl) - s - metyl - l - cystein (disulfide struktur).
En vanlig metode for å syntetisere s - allyl - l - cystein er som følger:
Trinn 1:
Først blir L - cystein reagert med allyl aldehyd for å generere råstoffets mellomliggende s - neneneba allyl - l - cystein ester. Reaksjonen utføres vanligvis i et vannfri miljø med tilsetning av en syrekatalysator. Reaksjonstemperaturen og tiden varierer avhengig av spesifikke reaksjonsbetingelser.
Trinn 2:
Neste trinn er å hydrogenat s - allylgruppe - l - cystein ester til s - allyl group - l - cystein. Vanligvis brukes platinakatalysatorer (slik som platinasvart) til hydrogeneringsreaksjoner, som utføres i passende løsningsmidler ved passende temperaturer og trykk.
Trinn 3:
Til slutt, fjern s - allylgruppebeskyttelsesgruppen gjennom avbeskyttelsesreaksjonen for å oppnå ren s - allylgruppe - l - cystein. Den vanlige avbeskyttelsesmetoden er å bruke alkaliske forhold, for eksempel natriumhydroksydløsning.
En vanlig metode for å syntetisere s - allylgruppe - l - cystein er som følger:
Trinn 1:
Forbered l - cystein sulfat. REACT L - cystein med overdreven svovelsyre for å produsere L - cystein sulfat. Denne reaksjonen utføres vanligvis ved romtemperatur, og det er nødvendig å sikre at reaktantene er grundig blandet.
Trinn 2:
Synthesize Allyl Group Bromide. Allylalkohol reagerer med fortynnet saltsyre og kobber (I) bromidløsning for å produsere allylgruppebromid. Denne reaksjonen må utføres i en inert atmosfære (for eksempel nitrogen), og reaksjonstemperaturen og tiden bør kontrolleres.
Trinn 3:
Syntese avS allyl l cystein. Sulfatet til L - cystein oppnådd i trinn 1 reagerte med allylgruppebromid fremstilt i trinn 2 under alkaliske forhold. Bruk passende alkali (for eksempel natriumhydroksyd) og løsningsmiddel, tilsett de to reaktantene i reaksjonssystemet, og kontroller reaksjonstemperaturen og tiden.
Trinn 4:
Rensing og separasjon av produktet. Rens og skille reaksjonsblandingen gjennom passende renseteknikker. Vanlige rensemetoder inkluderer krystallisering, løsningsmiddelekstraksjon, kromatografi, etc.
Det skal bemerkes at dette bare er en av laboratoriesyntesemetodene, og de spesifikke eksperimentelle forhold og trinn kan variere avhengig av laboratorieutstyr og behov. I praktisk drift, se relevant forskningslitteratur og profesjonelle meninger for å sikre nøyaktigheten og gjennomførbarheten av syntesemetoden. I tillegg, når du utfører laboratoriesyntese, er det viktig å overholde laboratoriets sikkerhetsforskrifter og krav til kjemisk avfall.
Tidlig oppdagelse: Sporing fra hvitløk til aktive komponenter
Oppdagelsen av SAC er nært knyttet til den kjemiske forskningen på hvitløk. Som en tradisjonell medisinplante har hvitløk (Allium sativum) blitt brukt av mennesker i tusenvis av år for dets antibakterielle, anti - inflammatoriske og andre egenskaper. På begynnelsen av 1900 -tallet begynte forskere å analysere de kjemiske komponentene i hvitløk og fant at svovel - som inneholder forbindelser var hovedkilden til dens aktivitet. I 1944 var Cavallito og Bailey de første som isolerte "Allicin", et antibakterielt aktivt stoff, fra hvitløk. Imidlertid er allicin ustabilt og dekomponerer lett til forskjellige svovel - som inneholder organiske stoffer, inkludert forløperstoffet til SAC.
Fra 1950- til 1960 -tallet forsket japanske lærde forskning på gjæringsprosessen med hvitløk og oppdaget at vanlig hvitløk, etter å ha blitt gjæret under høy temperatur og høy luftfuktighet, ville gi et svart stoff (dvs. svart hvitløk), med betydelige endringer i sulfur - inneholdende komponenter. I 1972 isolerte teamet ledet av den japanske forskeren Akira Okawa en stabil svovel - som inneholder aminosyre fra svart hvitløk og bestemte strukturen til å være s - allyl - l - cystein (sakk). Denne oppdagelsen avslørte det kjemiske grunnlaget for den unike smaken og helsemessige fordelene ved svart hvitløk, og la grunnlaget for påfølgende forskning.
Strukturbekreftelse og foreløpig utforskning av biologisk aktivitet
Den kjemiske strukturen til SAC er at tiolgruppen (- sh) av L - cystein erstattes av en allylgruppe (ch₂=ch - ch₂ -). Den molekylære formelen er c₆h₁₁no₂s. I det tidlige stadiet av oppdagelsen bekreftet forskere gradvis sin biologiske aktivitet gjennom følgende studier:
Antioksidant og anti - kreftaktivitet
På 1980 -tallet oppdaget japanske lærde at SAC kunne hemme forekomsten av gastrisk kreft hos mus indusert av kjemiske kreftfremkallende stoffer og redusere spredningen av tumorceller. Ytterligere studier viste at SAC utøvde antioksidanteffekter ved å eliminere frie radikaler og hemme lipidperoksydasjon, og dermed indirekte hemme karsinogenese.
Nevrobeskyttende effekt
I 2003 publiserte et team fra Kyoto University i Japan en studie i "nevrovitenskap" som beviste at SAC kunne beskytte nevroner mot celledød indusert av - amyloid protein (A) og redusere det intracellulære reaktive oksygenarten (ROS) nivået. Denne oppdagelsen trakk oppmerksomheten til potensialet til SAC i behandling av nevrodegenerative sykdommer som Alzheimers sykdom.
Anti - inflammatorisk og immunregulering
Etter 2010 bekreftet flere studier at SAC utøvde anti - inflammatoriske effekter ved å hemme NF - κB -banen og redusere frigjøring av inflammatoriske faktorer (for eksempel TNF -, il - 6). For eksempel uttalte en 2018-rapport i "Biochimica et Biophysica Acta" at SAC kunne hemme tumornekrosefaktor (TNF -) -indusert skjelettmuskel atrofi ved å regulere uttrykket av gener relatert til proteinkatabolisme.
Fremveksten av funksjonell mat og klinisk forskning
Med avklaringen av SACs biologiske aktivitet har anvendelsen utvidet seg fra laboratoriet til funksjonell mat og klinisk forskning:
Funksjonaliseringsutvikling av svart hvitløk
Japanske virksomheter var de første som promoterte svart hvitløk som helsekost, og markerte SAC -innholdet som kvalitetsindikator. Studier har vist at konsumerende 2 mg SAC (tilsvarer 1 - 2 nellik av svart hvitløk) daglig kan forbedre søvnkvaliteten betydelig og lindre tretthet. I 2022 godkjente for eksempel den japanske funksjonelle matforeningen et svart hvitløkekstrakt som inneholder SAC for bruk i "reduserende arbeidsrelatert mental tretthet".
Internasjonal markedsutvidelse
Det amerikanske markedet kombinerer SAC med komponenter som sørafrikansk pasjonsfrukt og GABA for å utvikle søvn - Aid Candies; Kinesiske forskerteam undersøker potensialet for å forbedre kognitiv svikt, og relevante kliniske studier er i gang.
Gjennombrudd i synteseteknologi og industrialisering
Den naturlige ekstraksjonskostnaden for SAC er høye, noe som får forskere til å utvikle kjemiske syntesemetoder:
Cystein reagerer med allylerende reagenser
Ved å reagere l - cystein med allyl bromid (eller allyl tiol) under alkaliske forhold, kan SAC effektivtes syntetiseres. Denne metoden kan oppnå et utbytte på over 80%, men kontrollen av sidreaksjoner (for eksempel dobbel allylering) er påkrevd.
Biokatalytisk metode
Å bruke enzymatiske reaksjoner (for eksempel cystein sulfinering enzym) for å kombinere cystein med allylforbindelser har fordeler som høy stereoselektivitet og miljøvennlighet, men det er fremdeles på laboratoriestadiet.
Fremtidsutsikter: Fra molekylære mekanismer til presis helse
Nåværende forskning analyserer dypt målstedene og signalveier for SAC:
Nevrobeskyttelsesfelt:Oppdagelsen av SAC muliggjør regulering av autofagi - relaterte proteiner (for eksempel LC3, p62), og gir en ny retning for behandling av Alzheimers sykdom.
Metabolsk syndromintervensjon:Dyreforsøk har vist at SAC kan forbedre insulinresistens og senke blodlipider, og potensielt bli en ny intervensjonsmetode for metabolske sykdommer.
Personlig ernæring:Basert på individuelle genomiske forskjeller, og utforsker den optimale doseringen og effekten av SAC i forskjellige populasjoner, og fremmer presis helsestyring.
Populære tags: S Allyl L Cystein CAS 49621-03-6, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs