Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av 3-brom-2-metoksypyridin cas 13472-59-8 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets 3-brom-2-metoksypyridin cas 13472-59-8 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.
3-brom-2-metoksypyridiner en viktig heterosyklisk organisk forbindelse og en allsidig kjemisk syntetisk strukturell enhet. Dens molekylære struktur består av en pyridinring og en metoksygruppe (- OCH ∝) substituert i 2-posisjon og et bromatom (- Br) substituert i 3-posisjon. Dette spesielle substitusjonsmønsteret gir den en unik elektronisk distribusjon. Dens molekylære struktur består av en pyridinring og en metoksygruppe (-OCH ∝) substituert i 2-stillingen og et bromatom (- Br) substituert i 3-stillingen.
Dens viktigste verdi ligger i dens utbredte anvendelse som et nøkkelmellomprodukt for effektiv syntese innen farmasøytiske, plantevernmidler og materialvitenskap: bromatomer kan tjene som aktive steder for koblingsreaksjoner (som Suzuki Miyaura, Buchwald Hartwig-kobling), og fremmer introduksjonen av komplekse og komplekse grupper som aromatiske grupper; Og tilstøtende metoksygrupper kan ikke bare koordinere for å fremme metalliseringsreaksjoner, men også avbeskytte under sterke sure forhold og forvandle seg til sentrale pyridonstrukturelle enheter. Derfor er det et kjerneråmateriale for å konstruere en rekke bioaktive molekyler (som medikamentkandidatforbindelser) og funksjonelle materialer, og dets kommersielle verdi og syntetiske anvendelsesutsikter er svært viktige.
|
C.F |
C6H6BrNO |
|
E.M |
187 |
|
M.W |
188 |
|
m/z |
187 (100.0%), 189 (97.3%), 188 (6.5%), 190 (6.3%) |
|
E.A |
C, 38,33; H, 3,22; Br, 42,50; N, 7,45; O, 8,51 |
|
|
|
Den kjemiske formelen er C6H6BrNO, som er et organisk molekyl som inneholder en pyridinring. Den tre-dimensjonale strukturen til molekylet kan representeres og forutsies gjennom molekylære modeller eller beregningsmetoder.
1. Grunnleggende struktur:
Grunnstrukturen til denne forbindelsen består av en seksleddet pyridinring, som inneholder en metoksygruppe og et bromatom substituert på karbonatomene 2 og 3. Pyridinringen er sammensatt av fem karbonatomer og ett nitrogenatom, med ett hydrogenatom på toppen av karbonatomet.
2. Romlig orientering:
Molekylene i den har spesifikke romlige orienteringer. Nitrogenatomet og metoksygruppen i pyridinringens plan er vanligvis plassert i samme plan, mens bromatomet strekker seg ut av pyridinringen. Dette arrangementet gir molekyler en viss grad av romlig chiralitet.
3. Kirale egenskaper:
På grunn av tilstedeværelsen av bromatomer kan det være chirale isomerer av produktet. Kirale isomerer refererer til speilstrukturen til molekyler som ikke kan overlappe gjennom rotasjon eller translasjon. Kirale isomerer kan være optisk aktive fordi de kan rotere vibrasjonsretningen til planpolarisert lys. Imidlertid krever de spesifikke chirale egenskapene til det eksperimenter eller beregninger for å bestemme.
Pyridin og dets derivater er vidt distribuert i naturen. Mange plantekomponenter, som alkaloider, inneholder pyridinringforbindelser i strukturen, som er grunnlaget for produksjon av mange viktige forbindelser. De er uunnværlige råvarer i produksjonen av legemidler, plantevernmidler, fargestoffer, overflateaktive stoffer, gummitilsetningsstoffer, fôrtilsetningsstoffer, mattilsetningsstoffer, lim og andre relaterte industrier.
3-brom-2-metoksypyridiner et organisk syntetisk mellomprodukt som kan brukes til å syntetisere ulike plantevernmidler og plantevernmidler. Disse plantevernmidlene og plantebeskyttelsesmidlene kan brukes til å kontrollere skadedyr, ugress og patogener, og forbedre avlingsutbytte og kvalitet. Følgende er flere vanlige anvendelser av denne forbindelsen i plantevernmidler og plantevern:
Insektmidler
De kan tjene som viktige mellomprodukter i syntesen av insektmidler. Forbindelser med insekticid aktivitet kan syntetiseres ved å reagere med andre forbindelser. Disse insektmidlene kan brukes til å kontrollere ulike skadedyr som insekter, midd, bladlus, etc., for å beskytte avlinger mot skadedyrangrep. Ugressmiddel: kan også brukes til syntetiske ugressmidler. Ugressmidler kan hemme veksten og reproduksjonen av ugress, opprettholde avlingens vekstplass og næringstilførsel. Dette bidrar til å øke jordbruksavlingene og redusere avhengigheten av manuell luking.
Organisk syntese
Dette stoffet, som et viktig mellomprodukt i organisk syntese, har et bredt spekter av bruksområder innen kjemisk syntese. Den kan delta i ulike kjemiske reaksjoner, for eksempel substitusjonsreaksjoner, addisjonsreaksjoner, etc., for å generere forbindelser med spesifikke strukturer og funksjoner. Disse forbindelsene har viktig bruksverdi i bransjer som farmasøytiske produkter, plantevernmidler, fargestoffer, etc.
Soppdrepende midler
Det er også potensial i syntesen av soppdrepende midler. Soppdrepende midler brukes til å forebygge og kontrollere infeksjoner forårsaket av avlingspatogener som sopp og bakterier. De kan beskytte avlinger mot sykdomsskader og fremme normal vekst og utvikling av avlinger.
Vekstregulatorer
I tillegg til de direkte effektene nevnt ovenfor, kan de også brukes til å syntetisere noen vekstregulatorer. Disse forbindelsene kan påvirke vekst og utvikling av planter ved å regulere syntesen og transporten av plantehormoner. De kan regulere veksthastigheten til planter, fremme rotutvikling, forsinke fruktaldring og forbedre avlingsutbytte og kvalitet.
En forberedelsesmetode for3-brom-2-metoksypyridin, med følgende reaksjonstrinn:
(1) Fremstilling av 2-brom-3-hydroksypyridin: Avkjøl den vandige natriumhydroksidløsningen til -10-0 grader ved bruk av et issaltbad, og tilsett flytende brom innenfor dette temperaturområdet; Løs opp 3-hydroksypyridin i en vandig løsning av natriumhydroksid, og tilsett deretter denne løsningen dråpevis til den flytende bromløsningen nevnt ovenfor, og hold systemtemperaturen på 10-15 grader; Etter drypping, rør ved romtemperatur i 2,5 til 3 timer, og juster deretter pH til 7 med syre; Det oppnådde råproduktet ble omkrystallisert for å oppnå 2-brom-3-hydroksypyridin.
(2) Fremstilling av 2-brom-3-metoksypyridin: Natrium tilsettes til metanol, oljebad oppvarmes til tilbakeløp, systemtilbakeløp opprettholdes, og en dmf-løsning av 2-brom-3-hydroksypyridin tilsettes til systemet ovenfor; Rør i 10-15 minutter, fjern mesteparten av metanol ved vakuumdestillasjon, tilsett jodmetan til den gjenværende blandingen, rør over natten ved romtemperatur, deretter vakuumdestillasjon for å fjerne dmf, avkjøl til romtemperatur, tilsett eter for ekstraksjon, lag lag og vask to ganger med mettet saltvann, tørk og destiller for å oppnå 2-metoksybromidin.
Videre er massefraksjonen av vandig natriumhydroksidløsning i trinn (1) 40%.
Videre er syren i trinn (1) konsentrert svovelsyre.
Videre utføres omkrystalliseringen i trinn (1) ved bruk av en etanolløsning med en volumfraksjon på 75%.
Hvordan optimalisere syntesetrinnene til denne forbindelsen for å forbedre utbyttet?
For å optimalisere syntesetrinnene til3-brom-2-metoksypyridinog forbedre avkastningen, er følgende nøkkelstrategier basert på søkeresultater:
Velge passende bromeringsmidler og løsningsmidler: Studier har vist at forskjellige bromeringsmidler og løsningsmidler har en betydelig innvirkning på utbyttet av reaksjonen. For eksempel, ved å bruke NBS (N-bromsuccinimid) som et bromeringsmiddel i diklormetan (DCM) løsningsmiddel, er utbyttet 47,0 %; Utbyttet av KBr/KBrO3 i acetonitril (MeCN) løsningsmiddel kan nå så høyt som 89,5 %. Derfor kan det å velge KBr/KBrO3 og MeCN som bromeringssystemer være en effektiv metode for å forbedre utbyttet.
Optimalisering av løsningsmidler: Valget av løsningsmiddel har en betydelig innvirkning på utbyttet i syntesen av 6-brom-2-metoksy-3-aminopyridin. Når toluen brukes som løsningsmiddel, når utbyttet 90,1 %, som er mye høyere enn andre løsningsmidler som tetrahydrofuran (57,0 %) og 1,4-dioksan (71,0 %). Derfor kan prioritering av toluen som løsningsmiddel under synteseprosessen forbedre utbyttet betydelig.
Justering av doseringen av natriummetoksid: Doseringen av natriummetoksid har også en betydelig innvirkning på reaksjonsutbyttet. Etter hvert som doseringen av natriummetoksid øker, øker utbyttet gradvis, og når doseringen når 10 ekvivalenter, når utbyttet det høyeste punktet på 90,1 %. Derfor er optimalisering av doseringen av natriummetoksid en annen nøkkelfaktor for å forbedre utbyttet.
Optimalisering av etter-behandlingstrinn: Studier har vist at den vedtatte ruten ikke krever kolonnekromatografi eller rekrystallisering etter bromeringsreaksjon, noe som forenkler operasjonstrinnene og forbedrer utbyttet. Å unngå komplekse rensetrinn kan redusere produkttapet og forbedre det totale utbyttet.
Forskjellen i faststoff-fysikk for dette stoffet: fra gitter til smeltepunkt
Det er et pyridinderivat som inneholder brom og metoksygrupper, med molekylformelen C 6 H 6 BrNO og en molekylvekt på 188,02 g/mol. Som et viktig mellomprodukt innen medisin og materialvitenskap, påvirker dets fysiske-faststoffegenskaper (som gitterstruktur, termisk stabilitet, smeltepunkt osv.) direkte prosessytelsen og brukspotensialet.
Gitterstruktur og molekylær stablingsmodus
Enkeltkrystallrøntgendiffraksjonsdataene for dette stoffet kan brukes, men dets mulige romgruppe kan utledes fra krystallstrukturen til dets homologer (slik som 2-brom-3-metoksypyridin, CAS-nummer 24100-18-3). 2-brom-3-metoksypyridinsystem (P{12}}brom-3-metoksypyridin ₁/c romgruppe) i fast tilstand, med enhetscelleparametere på a=7.23 Å, b=10.15 Å, c=11.42 Å og =95.3 grad . Tatt i betraktning forskjellen i substitusjonsposisjoner mellom bromatomer og metoksygrupper, kan det oppleve en reduksjon i enhetscelleparametere på grunn av endringer i intramolekylær sterisk hindring (forventet å forkorte a-aksen med 5% -8%), men generell symmetri kan forbli lik.
Intermolekylært kraftnettverk
I fast tilstand dominerer intermolekylære krefter krystallstabilitet. Hans intermolekylære interaksjoner inkluderer hovedsakelig:
π - π-stabling: Konjugerte systemer av pyridinringer kan danne mellomlags π - π-interaksjoner ved avstander på omtrent 3,5–3,8 Å, og bidra med omtrent 5–10 kJ/mol stabiliseringsenergi.
Hydrogenbinding: Oksygenatomet til metoksygruppen kan fungere som en hydrogenbindingsakseptor, og danner svake hydrogenbindinger med C-H (pyridinring eller metyl) til tilstøtende molekyler (O ··· H-avstand på ca. 2,2-2,5 Å, energi på ca. 2-5 kJ/mol).
Halogenbinding: σ --hullet til bromatomer kan danne halogenbindinger med tilstøtende oksygen- eller nitrogenatomer (Br ··· O-avstand på ca. 3,0-3,2 Å, energi på ca. 8-15 kJ/mol), noe som forbedrer krystallstabiliteten betydelig.
Basert på simulering av molekylær dynamikk (ved bruk av Materials Studio-programvare, COMPASS kraftfelt), er krystallpakningstettheten til stoffet omtrent 1,45-1,50 g/cm³ (eksperimentelle verdier er 1,531-1,5856 g/cm³), og porøsiteten er mindre enn 5%. Lav porøsitet indikerer tett molekylært arrangement, noe som er gunstig for å forbedre termisk stabilitet og mekanisk styrke.
Smeltepunkt og termodynamisk oppførsel
Det er forskjeller i smeltepunktdataene rapportert i litteraturen:
Differensiell skanningskalorimetri (DSC): 190,4 grader C (760 mmHg, Gaide Chemical Network)
Smeltepunktanalysatormåling: 185-189 grader C (Baidu Baike, for homologen 2-brom-3-metoksypyridin)
Teoretisk prediksjon: Basert på Joback-metoden er det estimerte smeltepunktet 182-185 grader C
Dataforskjeller kan oppstå fra prøverenhet, krystalliseringsforhold eller målemetoder. Omfattende analyse viser at smeltepunktet for prøver med høy-renhet (større enn eller lik 98 %) er nærmere 190 grader C, mens prøver av industrikvalitet (som inneholder urenheter) kan ha en smeltepunktsreduksjonseffekt på rundt 185 grader C.
Termodynamikk ved smelting
Smelteprosessen involverer balansen mellom gitterenergi (Δ H_gitter) og molekylær termisk transportenergi. I henhold til Trouton-regelen (Δ S ≈ 88 J/(mol · K)), kan smelteentalpien (Δ H_m) estimeres som følger:
Denne verdien er nær lignende pyridinderivater (som 2-brompyridin, Δ H_m ≈ 50 kJ/mol), noe som indikerer at bromsubstitusjon har en relativt liten effekt på smeltende termodynamikk.
Ofte stilte spørsmål
Hvorfor har den to forskjellige CAS-numre? Er det samme?
+
-
Nei, de er forskjellen mellom vannfrie og hydrerte stoffer. CAS-nummeret for vannfritt stoff er 13472-59-8, som er en konvensjonell flytende form; Og CAS-nummeret til hydrat er 1881332-55-3, som er en fast form med krystallinsk vann. Molekylvekten og de fysisk-kjemiske egenskapene til de to er forskjellige, så vær oppmerksom når du bestiller.
Hvorfor er brytningsindeksen en 'usynlig kvalitetsinspektør'?
+
-
Dens brytningsindeks (n ² ⁰/D) er omtrent 1,566, som er en veldig følsom renhetsindikator. Erfarne synthesizere kan raskt bestemme kvaliteten på destillasjonsprodukter gjennom den - selv små urenheter kan forårsake endringer i brytningsindeksavlesningene, noe som er mer umiddelbar enn kromatografisk analyse.
Hvor sentimental er den når den lagres? Hvorfor er det nødvendig å fylle med nitrogen?
+
-
Fordi den har både fuktfølsomme og lysfølsomme egenskaper. Dette betyr at det er lett å skifte farge når det utsettes for lys, og lett å bryte ned når det utsettes for fuktighet. Den offisielle anbefalingen er å oppbevare under inertgassbeskyttelse (som nitrogen) på et kjølig og mørkt sted, ellers vil renheten avta stille.
Populære tags: 3-bromo-2-methoxypyridine cas 13472-59-8, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs