4-klorbenzylmerkaptaner en organisk forbindelse med molekylformelen C7H6ClS, CAS 6258-66-8. Krystaller med lavt smeltepunkt har en unik skarp lukt, som er forårsaket av tilstedeværelsen av tiolgrupper. Det kan oppløses i vann for å danne en lys gul til gul løsning. Imidlertid har den også egenskaper som er lett løselig i etanol og eter. Det høye kokepunktet gjør det vanskelig å fordampe ved romtemperatur. Men under høye temperaturforhold kan det gradvis fordampe. Viskositeten er relativt lav, med en viskositetsindeks på ca. 16,7, noe som indikerer at forbindelsen har en relativt liten viskositetsendring under temperaturendringer, noe som er fordelaktig for dens industrielle anvendelse. Den har omfattende bruksverdi på mange felt. På grunn av sin unike kjemiske struktur og egenskaper, spiller den en viktig rolle i syntesen av mellomprodukter, antibiotika, plantevernmidler, fargestoffer, kjemisk analyse, laboratorieforskning og andre felt.
 |
|
|
Kjemisk formel |
C7H7ClS |
|
Nøyaktig messe |
158 |
|
Molekylvekt |
159 |
|
m/z |
158 (100.0%), 160 (32.0%), 159 (7.6%), 160 (4.5%), 161 (2.4%), 162 (1.4%) |
|
Elementær analyse |
C, 53,00; H, 4,45; Cl, 22,35; S, 20,21 |
4-klorbenzylmerkaptanhar et bredt spekter av bruksområder i syntese av mellomprodukter. Disse applikasjonene dekker flere felt som antibiotika, plantevernmidler, fargestoffer, farmasøytiske mellomprodukter, polymermaterialer, overflateaktive stoffer og krydder. Å forstå disse bruksområdene vil bidra til å bedre utnytte den potensielle verdien og bruksutsiktene til 4-klorbenzylmerkaptan.
1. Syntese av aminoglykosid-antibiotika: 4-klorbenzyltiol er et viktig mellomprodukt i syntesen av aminoglykosid-antibiotika, som streptomycin, gentamicin, etc. Disse antibiotika brukes hovedsakelig til å behandle bakterielle infeksjoner og har bredspektrede antibakterielle effekter. Ved å bruke 4-klorbenzyltiol som et mellomprodukt, kan disse antibiotika syntetiseres mer praktisk, noe som forbedrer produksjonseffektiviteten og reduserer kostnadene.
2. Syntese av ugressmidler: 4-klorbenzyltiol kan også brukes til å syntetisere ugressmidler. Ugressmidler er plantevernmidler som brukes til å kontrollere ugrasvekst og spiller en viktig rolle i landbruksproduksjonen. Ved å bruke 4-klorbenzylmerkaptan som et mellomprodukt kan man mer effektivt syntetisere ugressmidler og gi dem nye egenskaper og egenskaper.
3. Syntese av insektmidler: 4-klorbenzyltiol kan også brukes til å syntetisere insektmidler. Insektmidler brukes hovedsakelig for å kontrollere sykdommer og skadedyr, og spiller en viktig rolle i å beskytte avlinger og skoger. Ved å bruke 4-klorbenzylmerkaptan som et mellomprodukt, kan nye insektmidler syntetiseres for å forbedre deres kontrolleffektivitet mot spesifikke skadedyr.
4. Syntese av azofargestoffer: 4-klorbenzyltiol brukes ofte i fargestoffindustrien for å syntetisere azofargestoffer. Azofargestoffer er en viktig type fargestoffer, mye brukt i felt som tekstiltrykk og -farging, belegg osv. Ved å bruke 4-klorbenzyltiol som mellomprodukt kan azofargestoffer syntetiseres mer praktisk og gis nye farger og egenskaper.
5. Syntese av farmasøytiske mellomprodukter: 4-klorbenzyltiol kan også brukes til å syntetisere forskjellige farmasøytiske mellomprodukter. Disse mellomproduktene kan brukes til videre syntese av medikamenter, alkaloider og andre forbindelser. Ved å bruke 4-klorbenzyltiol som et mellomprodukt, kan disse farmasøytiske mellomproduktene syntetiseres mer effektivt, og gi støtte til medikamentforskning og -produksjon.
6. Syntese av polymermaterialer: 4-klorbenzylmerkaptan kan også brukes til å syntetisere polymermaterialer. Polymermaterialer er en viktig klasse av materialer som er mye brukt i felt som kjemiteknikk, lett industri og tekstiler. Ved å bruke 4-klorbenzylmerkaptan som et mellomprodukt, kan nye polymermaterialer syntetiseres og gis nye egenskaper og egenskaper.
7. Syntese av overflateaktive stoffer: 4-klorbenzyltiol kan også brukes til å syntetisere overflateaktive stoffer. Overflateaktive stoffer er en klasse av forbindelser med overflateaktivitet, mye brukt i felt som vask og kosmetikk. Ved å bruke 4-klorbenzylmerkaptan som et mellomprodukt, er det mer praktisk å syntetisere overflateaktive stoffer, forbedre overflateaktiviteten og påføringseffekten til produktet.
8. Syntese av krydder:4-klorbenzylmerkaptankan også brukes til å syntetisere krydder. Krydder er en type sammensetning som kan produsere duft og er mye brukt i felt som daglige kjemikalier og mat. Ved å bruke 4 klorbenzylmerkaptan som mellomprodukt, kan nye krydder syntetiseres og gis nye dufter og egenskaper.
Kjemisk ligning:
Reaksjon av fenol med svovelklorid:
C6H5OH + 2NaOH + 2S2Cl2 → C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaCl + 3H2O
I denne reaksjonen gjennomgår fenol en substitusjonsreaksjon med svovelklorid under påvirkning av natriumhydroksid, noe som resulterer i mellomproduktet av diklorfenolpentasulfid og natriumklorid. Mellomproduktet av diklorfenolpentasulfid omdannes videre til 4-klorbenzylmerkaptan gjennom påfølgende reaksjonstrinn.
Syntesereaksjon av klorbenzylmerkaptan:
C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaOH → C6H4(Cl)CH2SH + 3NaCl + 3H2O
I denne reaksjonen gjennomgår mellomproduktet av diklorfenolpentasulfid en hydrolysereaksjon under påvirkning av natriumhydroksid, og fjerner to svovelatomer for å generere 4 klorbenzylmerkaptan. Generer natriumklorid og vann samtidig.
Metoden for å syntetisere4-klorbenzylmerkaptani laboratoriet kan bruke følgende trinn:
1. Klargjør reagenser og utstyr: Klargjør nødvendige råvarer og reagenser, inkludert fenol, svovelklorid, natriumhydroksid, kloroform, magnetrører, termometer, drypptrakt, rundbunnet kolbe, etc.
2. Løs opp fenol: Løs opp fenol i kloroform for å danne en kloroformløsning av fenol.
3. Tilsett natriumhydroksid: Tilsett natriumhydroksid til en kloroformløsning av fenol og rør jevnt.
4. Dråpevis tilsetning av svovelklorid: Tilsett svovelklorid sakte til en kloroformløsning av fenol, og kontroller reaksjonstemperaturen mellom 50-60 grader.
5. Reaksjonsrøring: Etter å ha tilsatt svovelklorid dråpevis, fortsett å røre i ca. 2 timer for å la reaksjonen fortsette fullt ut.
6. Filterseparasjon: Filtrer reaksjonsløsningen, fjern uløselige stoffer og samle filtratet.
7. Vasking av vann: Vask filterrestene med en passende mengde vann for å fjerne ureagert fenol.
8. Tørking: Kombiner filtratet og vaskeløsningen og tørk med vannfritt natriumsulfat.
9. Destillasjon: Destiller det tørkede filtratet for å fjerne kloroform og andre flyktige komponenter.
10. Raffinering: Løs opp det destillerte produktet i etanol, tilsett en natriumhydroksidløsning, varm opp og tilbakeløp i ca. 1 time for å rense produktet ytterligere.
11. Avkjølingsfiltrering: Etter avkjøling, filtrer for å fjerne uløselige stoffer.
12. Tørking: Vask filterrestene med en passende mengde vann for å fjerne ureagert fenol.
13. Rensing: Kombiner filtratet og vaskeløsningen, tørk med vannfritt natriumsulfat, og oppnå den rå 4-klorbenzylmerkaptanen.
14. Krystallisering og separasjon: Råproduktet krystalliseres og separeres for å oppnå 4 klorbenzylmerkaptankrystaller med høy -renhet.
På slutten av 1800- og begynnelsen av 1900-tallet begynte kjemikere å forsøke syntese av 4-klorfenylmerkaptan. Den opprinnelige metoden var hovedsakelig basert på reaksjonen av klorhydrazinklorid med svovelholdige forbindelser. Klorbenzoylklorid, som et vanlig klorert aromatisk hydrokarbon, har en viss reaktivitet med kloratomet på benzenringen, som kan gjennomgå substitusjonsreaksjoner med nukleofiler.
Forskere forsøkte å bruke uorganiske sulfider som natriumsulfid og natriumsulfid for å reagere med 2-klorfenylhydrazinklorid, i håp om å oppnå 4-klorfenylhydrazinmerkaptan. Men på grunn av vanskeligheten med å kontrollere reaksjonsforholdene, produseres det ofte forskjellige biprodukter i produktet, noe som resulterer i lavt utbytte og renhet. For å forbedre synteseutbyttet og renheten til 4-klorbenzener, utførte kjemikere dyptgående forskning og optimaliserte reaksjonsforholdene.
De fant at faktorer som reaksjonstemperatur, reaksjonstid, løsningsmiddelvalg og råmaterialeforhold har en betydelig innvirkning på reaksjonsresultatene. For eksempel, ved lavere temperaturer er reaksjonshastigheten langsommere, men antallet bireaksjoner er mindre; Ved høye temperaturer akselererer reaksjonshastigheten, men antallet bireaksjoner øker også tilsvarende.
Gjennom omfattende eksperimentell utforskning fant forskerne gradvis de optimale reaksjonsforholdene. For eksempel, ved å reagere 2-klorbenzoylklorid med natriumtiosulfat i et passende løsningsmiddel og deretter behandle med syre, kan utbyttet og renheten av 4-klorfenylmerkaptan forbedres effektivt.
Nøyaktig identifisering av strukturen til 4-klorfenylmerkaptan blir avgjørende etter vellykket syntese. På begynnelsen av 1900-tallet, med utviklingen av spektroskopiske analyseteknikker som infrarød spektroskopi (IR), kjernemagnetisk resonansspektroskopi (NMR) og massespektrometri (MS), var kjemikere i stand til å bestemme strukturen til organiske forbindelser mer nøyaktig.
Gjennom infrarød spektroskopianalyse kan de funksjonelle gruppene som er tilstede i forbindelsen, slik som de strekkende vibrasjonstoppene til tiolgrupper, bestemmes å ha karakteristisk absorpsjon i det infrarøde spekteret.
Kjernemagnetisk resonansspektroskopi kan gi kjemisk miljøinformasjon om hydrogen- og karbonatomer i molekyler, og dermed utlede strukturen til molekyler. Massespektrometrianalyse kan bestemme den relative molekylmassen og fragmentioninformasjonen til molekyler, og verifisere strukturen deres ytterligere. Etter å ha bestemt strukturen til 4-klorfenyltiol, utførte kjemikere grundig forskning på dens fysiske og kjemiske egenskaper. Forskning har funnet at 4-klorfenylmerkaptan er en krystall med lavt smeltepunkt med en skarp lukt. Dens smeltepunkt er 19-20 grader C, relativ tetthet er 1,202 g/mL (ved 25 grader C), kokepunktet er 125 grader C (35 mmHg), og flammepunktet er 76 grader C. Disse fysiske egenskapene gir viktige referanser for lagring, transport og bruk av 4-klorfenylmerkaptan.
I tillegg har kjemikere studert løseligheten, stabiliteten og andre egenskaper til 4-klorbenzener og funnet ut at de har god løselighet i visse organiske løsningsmidler, men er utsatt for nedbrytning under lette og høye temperaturforhold.
bivirkning
4-Chlorobenzyl Mercaptan (CAS-nummer 6258-66-8) er en svovelholdig organisk forbindelse med molekylformelen C ₇ H ₇ ClS. Det fremstår som en hvit til blekgul væske eller fast stoff ved romtemperatur og har en sterk skarp lukt. Kloratomene og tiolgruppene (-SH) i dens kjemiske struktur gir den en unik reaktivitet, men samtidig kan den også utløse en rekke uønskede reaksjoner.
Giftighetsmekanisme og kontaktvei
Giftighetsmekanisme
Toksisiteten til 4-klorbenzylmerkaptan stammer hovedsakelig fra to nøkkeldeler av dens kjemiske struktur:
Kloratom (Cl): Klorerte aromatiske hydrokarboner kan generere aktive mellomprodukter (som klorokinoner) gjennom metabolisme, utløse oksidative stressreaksjoner og skade cellemembraner, proteiner og DNA.
Tiolgruppe (- SH): Tiolgrupper har høy reaktivitet og kan binde seg til metallioner (som kobber og jern), og forstyrre enzymaktiviteten; Samtidig er det mulig å forstyrre cellulær funksjon ved å kovalent modifisere cysteinrester i proteiner.
Kontaktrute
Innånding: Dens flyktighet kan føre til tilstedeværelse av damp i luften, spesielt i høye temperaturer eller dårlig ventilerte miljøer hvor konsentrasjonen øker. Innånding kan direkte irritere luftveisslimhinnen.
Hudkontakt: Flytende eller faste partikler kan absorberes gjennom huden, spesielt på skadet hud, og forårsake lokal eller systemisk toksisitet.
Øyekontakt: Direkte sprut i øynene kan forårsake alvorlig irritasjon og til og med skade på hornhinnen.
Utilsiktet svelging: Selv om det ikke er vanlig, kan utilsiktet svelging forårsake gastrointestinale reaksjoner og systemisk toksisitet.
Giftighetsmekanisme og kontaktvei
Giftighetsmekanisme
Toksisiteten til 4-klorbenzylmerkaptan stammer hovedsakelig fra to nøkkeldeler av dens kjemiske struktur:
Kloratom (Cl): Klorerte aromatiske hydrokarboner kan generere aktive mellomprodukter (som klorokinoner) gjennom metabolisme, utløse oksidative stressreaksjoner og skade cellemembraner, proteiner og DNA.
Tiolgruppe (- SH): Tiolgrupper har høy reaktivitet og kan binde seg til metallioner (som kobber og jern), og forstyrre enzymaktiviteten; Samtidig er det mulig å forstyrre cellulær funksjon ved å kovalent modifisere cysteinrester i proteiner.
Kontaktrute
Innånding: Dens flyktighet kan føre til tilstedeværelse av damp i luften, spesielt i høye temperaturer eller dårlig ventilerte miljøer hvor konsentrasjonen øker. Innånding kan direkte irritere luftveisslimhinnen.
Hudkontakt: Flytende eller faste partikler kan absorberes gjennom huden, spesielt på skadet hud, og forårsake lokal eller systemisk toksisitet.
Øyekontakt: Direkte sprut i øynene kan forårsake alvorlig irritasjon og til og med skade på hornhinnen.
Utilsiktet svelging: Selv om det ikke er vanlig, kan utilsiktet svelging forårsake gastrointestinale reaksjoner og systemisk toksisitet.
Populære tags: 4-klorbenzylmerkaptan cas 6258-66-8, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs