4-klorbutyrylklorid(4-klor-butanoylklorid) er en fargeløs til blekgul væske med en sterk irriterende egenskap. Dens molekylformel er C₄H₆Cl₂O og det er et viktig organisk syntetisk mellomprodukt. Det viktigste strukturelle trekk ved denne forbindelsen ligger i det faktum at molekylet samtidig inneholder en svært reaktiv acylkloridgruppe (-COCl) og et kloratom på enden av karbonkjeden. Denne dobbeltfunksjonelle gruppedesignen gjør den svært verdifull i kjemiske reaksjoner. Acylkloridgruppen gjennomgår lett acyleringsreaksjoner med forskjellige nukleofile reagenser (som alkoholer, aminer), og konstruerer effektivt amid- eller esterbindinger.
Mens kloratomet på enden kan gjennomgå intramolekylær cyklisering under alkaliske forhold for å danne en fire-ringlakton (-butyrolakton), eller gjennomgå substitusjonsreaksjoner med andre nukleofile reagenser for å forlenge karbonkjeden. Derfor er det mye brukt i legemiddelkjemi (som i syntesen av visse psykotrope stoffer og kardiovaskulære stoffer), plantevernmidler og fremstilling av monomerer for høy-materialer. På grunn av dens intense hydrolyse når den utsettes for vann eller fuktighet og frigjøring av etsende hydrogenkloridgass, må operasjonen utføres under strenge vannfrie forhold og med tilstrekkelig ventilasjon, og det er spesielle krav til lagring og transport.
|
Kjemisk formel |
C4H6Cl2O |
|
Nøyaktig messe |
140 |
|
Molekylvekt |
141 |
|
m/z |
140 (100.0%), 142 (63.9%), 144 (10.2%), 141 (4.3%), 143 (2.8%) |
|
Elementær analyse |
C, 34,08; H, 4,29; Cl, 50,29; O, 11,35 |
|
|
|
En kjemisk syntesemetode for4-klorbutyrylklorid, karakterisert ved at metoden beskrevet er: i fravær av løsemiddel eller organisk løsningsmiddel, som vist i formel (II) - Kloreringsreaksjonen av butyrolakton og bis(triklormetyl)karbonat utføres under påvirkning av en organisk aminkatalysator ved en temperatur på 50 til 180 grader.
Etter at reaksjonen er fullført, behandles reaksjonsvæsken for å oppnå den som vist i formel (I); Mengden katalysator som tilsettes er -. Metoden for å syntetisere produktet tilveiebrakt av den foreliggende oppfinnelsen har fordelene med lett tilgjengelighet av råmaterialer, enkel og sikker drift, og er egnet for industriell produksjon.
En prosessmetode for fremstilling og rensing av produkt, som omfatter følgende trinn: - Råoljen ble syntetisert ved omsetning av butyrolakton og sulfoksidklorid under katalyse av en blandet katalysator, og deretter renset.
Renheten til det ferdige produktet var større enn eller lik 99 %, renheten til urenheter var<0.30%, and the yield was ≥ 90%.The waste gas generated in the production of it is comprehensively utilized to produce 30% hydrochloric acid and sodium sulfite solution, and the tailings are used for the production of 4-chlorobutyrate.
Oppfinnelsen har enkel prosess, praktisk drift, høyt utbytte, høy produktrenhet, nesten ingen utslipp av tre avfall, og er miljøvennlig.
Fremstillingsmetoden er å plassere butyrolakton, vannfritt sinkklorid og sulfoksidklorid i en reaksjonskolbe, røre ved 55 grader i 12 timer og samle 4-klorbutanoylklorid ved redusert trykkdestillasjon.
Fra - Butyrolakton er oppnådd ved klorering. ta - Butyrolakton og sinkklorid ble omrørt og oppvarmet, og reagerte ved 55-60 grader i 1 time. Tilsett sakte sulfoksidklorid ved 60 grader og reager i 2 timer.
Øk temperaturen til 80 grader innen 5-6 timer. La stå over natten, destiller den øvre klare væsken ved atmosfærisk trykk, og damp deretter en gang til. Samle fraksjonen for å oppnå 4-klor-butanoylklorid.
Fra laboratorium kuriositeter til industrielle søyler
I det store området av organisk kjemi,4-klorbutyrylkloridvar en gang en ydmyk «minor player» i laboratoriet. Men takket være sine unike kjemiske egenskaper og brede anvendelighet, ble det gradvis et kjernemellomprodukt innen felt som medisin, plantevernmidler og polymermaterialer, og oppnådde en storslått transformasjon fra en laboratorie-nysgjerrighet til en industriell søyle.
Den kjemiske reaksjonskatalysatoren i laboratoriet
I molekylstrukturen til 4-klorbutyldiklorformiat gir sameksistensen av acylgruppen (-COCl) og kloratomet (-Cl) den ekstremt høy reaktivitet. I laboratoriet ble det opprinnelig brukt som et acyleringsreagens og deltok i produksjonen av komplekse organiske molekyler. For eksempel, i legemiddelproduksjon, kan det reagere med amin- og alkoholforbindelser for å danne amid- eller esterbindinger, og gir nøkkelfragmenter for det molekylære rammeverket til antivirale legemidler og antibiotika. Denne "modulære" syntetiske evnen gjør den til et uunnværlig verktøy i forskning og utvikling av nye medikamenter.
Fremstillingsmetoden har også gjennomgått en optimalisering fra kompleks til enkel. I de første dagene fremstilte forskere 4-klor-butanoylklorid gjennom kloreringsreaksjonen av 1,4-diklor-1,4-butendisyre med hydrogenklorid. Råvarene var imidlertid vanskelige å få tak i og reaksjonsbetingelsene var strenge. Med teknologiske fremskritt ble en-ett-trinns produksjonsrute med -butanon som råmateriale, katalysert av sinkklorid og klorsulfonklorering, gradvis hovedstrømmen. Denne metoden har lett tilgjengelige råvarer, sikker drift og en betydelig økning i reaksjonsutbytte, noe som legger grunnlaget for industriell produksjon av 4-klor-butanoylklorid.
Farmasøytisk industris molekylære arkitekt
På det farmasøytiske feltet er "arkitekt"-rollen til 4-klorbutyldiklorformiat spesielt fremtredende. Det er et nøkkelmellomprodukt for å syntetisere antitumormedisiner og antibakterielle legemidler. For eksempel, i produksjonsbanen til haloperidol (et antipsykotisk medikament), gjennomgår 4-klorbutyldiklorformiat en acyleringsreaksjon for å introdusere spesifikke funksjonelle grupper, og gir aktive steder for påfølgende molekylære modifikasjoner. Dessuten kan den også brukes til å syntetisere mellomproduktet av plantevekstregulatorens antistatiske, som regulerer balansen av plantehormoner for å øke avlingens motstand mot losji og indirekte sikre matsikkerhet.
Dens høye reaktivitet og selektivitet gjør den farmasøytiske produksjonsprosessen mer effektiv og kontrollerbar. Forskere kan oppnå høye utbytter og høy renhet av målproduktet ved å nøyaktig regulere reaksjonsbetingelser (som temperatur, løsemiddel og katalysatordosering), og dermed redusere produksjonskostnadene og miljøforurensning. Anvendelsen av dette konseptet "grønn kjemi" har ytterligere fremmet populariseringen av 4-klorbutanoylklorid i den farmasøytiske industrien.
Den "innovative motoren" av plantevernmidler og polymermaterialer
Innen plantevernmidler er 4-klor-butanoylklorid et viktig råstoff for å syntetisere ugressmidler og insektmidler. Det kan kombineres med aromatiske aminer og heterosykliske forbindelser gjennom acyleringsreaksjoner for å danne molekyler med biologisk aktivitet. For eksempel forbedrer noen nye herbicider deres målretting og utholdenhet ved å introdusere 4-klor-butanoylkloridgruppen, samtidig som de reduserer påvirkningen på ikke-målorganismer. Denne etterspørselen etter "presisjonslandbruk" har drevet den kontinuerlige veksten av 4-klor-butanoylklorid i plantevernmiddelmarkedet.
Innen polymermaterialer fungerer 4-klorbutyldiklorid som en "funksjonaliseringsmodifikator". Den kan brukes til å syntetisere høyytelsesmaterialer som polyamider og polyestere ved å introdusere kloratomer, og dermed forbedre varmebestandigheten og kjemisk korrosjonsbestandighet til materialene. For eksempel, i romfartsindustrien, brukes polymerer som inneholder 4-klorbutyldikloridgrupper til å produsere lette og høystyrke strukturelle materialer som oppfyller kravene for bruk i ekstreme miljøer.
"Fremtidsutsiktene" til den industrielle søylen
I dag er 4-klor-butanoylklorid ikke lenger et "kuriøst stoff" i laboratoriet, men en uunnværlig del av den globale kjemiske industrikjeden. Markedsetterspørselen fortsetter å vokse med den raske utviklingen av bransjer som medisin, plantevernmidler og nye materialer. I følge markedsundersøkelsesinstitusjoner vil den globale markedsstørrelsen på 4-klorbutanoylklorid i løpet av de neste fem årene ekspandere med en årlig hastighet på mer enn 5 %, med Asia-Stillehavsregionen som den viktigste drivkraften for vekst.
Med blikket mot fremtiden vil forsknings- og utviklingsretningen for 4-klor-butanoylklorid fokusere på to hovedområder: For det første, gjennom katalytisk teknologi, optimalisere produksjonsruten for ytterligere å forbedre atomutnyttelsen og reaksjonsutbyttet, og oppnå "nullutslipps"-produksjon; For det andre, utvide bruken på nye felt som ny energi og biomedisin, for eksempel som et tilsetningsstoff i litium-ionbatterielektrolytter eller et syntetisk råmateriale for genterapibærere. Disse innovasjonene vil drive 4-klor-butanoylklorid til å oppgradere fra en "industriell søyle" til et "strategisk nytt materiale", og bidra til en bærekraftig utvikling av det menneskelige samfunn.
Uerstattbarhetsanalyse
4-klorbutyrylklorider et svært aktivt acyleringsreagens, som viser unike og uerstattelige egenskaper innen medisin, plantevernmidler og organisk produksjon. Den synergistiske effekten mellom acylkloridgruppen (-COCl) og kloratomet (-Cl) i sin molekylære struktur gir den ekstremt høy reaktivitet og selektivitet, noe som gjør den til et nøkkelverktøy for å konstruere komplekse molekylstrukturer. Det følgende gir en-dybdeanalyse av dens uerstattbarhet fra tre dimensjoner: tekniske egenskaper, applikasjonsscenarier og markedstrender.
Tekniske egenskaper: Høy aktivitet og selektivitet for å etablere kjernebarrierer
Acylgruppen til 4-klorbutyldiklorid har ekstremt sterke elektrofile egenskaper og kan effektivt reagere med alkoholer og aminer for å danne ester- eller amidprodukter. Denne reaksjonen kan utføres under milde forhold, med få biprodukter og høyt utbytte.
For eksempel, ved fremstilling av haloperidol (et butyrylbenzen-basert antipsykotisk legemiddel), introduseres 4-klorbutyldiklorid med spesifikke funksjonelle grupper gjennom acyleringsreaksjon, og gir aktive steder for påfølgende molekylær modifikasjon.
Hvis andre acyleringsreagenser brukes, kan det være nødvendig med strengere reaksjonsbetingelser (som høy temperatur og høyt trykk), eller utbyttet av målproduktet kan reduseres betydelig.
Videre kan kloratomet til 4-klorbutyldiklorid delta i nukleofile substitusjonsreaksjoner, og utvide reaksjonsveiene ytterligere.
For eksempel, ved fremstilling av visse klorholdige- plantevernmidler, kan den introdusere spesifikke grupper gjennom substitusjonsreaksjoner av kloratomet, noe som øker den biologiske aktiviteten til plantevernmidlene.
Denne "dobbelte reaktiviteten" gir den unik fleksibilitet i molekylær konstruksjon og gjør det vanskelig å bli erstattet av et enkelt funksjonelt reagens.
Søknadsscenarier: Rigid etterspørsel i farmasøytisk og plantevernmiddelindustrien
Farmasøytisk industri
4-klor-butanoylklorid er et sentralt mellomprodukt for å syntetisere anti-tumormedisiner, antibakterielle legemidler og antipsykotiske legemidler. Hvis vi tar flufenazin som et eksempel, er dens antagonistiske effekt på dopaminreseptorer 20-40 ganger så stor som klorpromazin, noe som gjør det til et kraftig lav{11}}dose antipsykotisk medikament. 4-klorbutanoylklorid som utgjør kjernefragmentet for det molekylære rammeverket til flufenazin gjennom en acetylsaliseringsreaksjon. Hvis den erstattes med andre mellomprodukter, må synteseruten kanskje redesignes, noe som øker forsknings- og utviklingskostnadene og syklusene. I forskning og utvikling av antivirale legemidler kan dessuten 4-klor-butanoylklorid brukes til å konstruere amidbindinger, noe som gir stabilitet og biologisk aktivitet til legemiddelmolekylene. Dens rolle kan ikke erstattes.
Plantevernmiddelindustrien
Produktet er et viktig råstoff for syntetisering av ugress- og insektmidler. For eksempel forbedrer visse nye herbicider målrettingen og utholdenheten til ugress ved å introdusere 4-klorbutyrylgruppen, samtidig som de reduserer påvirkningen på ikke-målorganismer. Denne etterspørselen etter "presisjonslandbruk" har drevet den kontinuerlige veksten av produktet i plantevernmiddelmarkedet. Hvis andre acyleringsreagenser brukes, må molekylstrukturen kanskje justeres for å opprettholde biologisk aktivitet, noe som resulterer i økt forsknings- og utviklingsrisiko.
I. Utforsking av forløper (sent på 1800-tallet – tidlig på 1900-tallet)
Det er ingen enkelt oppdager av4-klorbutyrylklorid. Dens fremvekst stammer fra den systematiske utviklingen av alifatiske acylklorider og halogenert karboksylsyrekjemi mellom slutten av 1800- og begynnelsen av 1900-tallet.
Fra 1850 til 1900 mestret kjemikere fremstillingen av acylklorider fra fettsyrer ved bruk av tionylklorid og fosforpentaklorid.
Mellom 1880 og 1910 ble ring-åpnings- og halogeneringsreaksjoner av C4-sykliske og kjedeforbindelser som ravsyre og -butyrolakton (GBL) omfattende undersøkt, noe som la teoretisk og metodisk grunnlag for syntesen av 4--klor.
Fra 1900 til 1940 fokuserte organisk syntese på enkle alifatiske derivater. Halogenerte acylklorider ble gradvis viktige syntetiske byggesteiner på grunn av deres høye reaktivitet, men 4-klorbutanoylklorid hadde ikke blitt systematisk rapportert eller produsert i stor skala i denne perioden.
II. Første syntese- og litteraturdokumentasjon (1940-1950-tallet)
På 1940-tallet akselererte den økende etterspørselen etter svært reaktive difunksjonelle mellomprodukter i farmasøytisk og militær industri under andre verdenskrig forskning på halogenerte acylklorider.
Fra 1950 til 1957 ble 4-klor-butanoylklorid eksplisitt rapportert i akademisk litteratur for første gang. Kjernesynteseveien var avhengig av ring-åpningsklorering av -butyrolakton: med tionylklorid som kloreringsmiddel og sinkklorid som katalysator, fortsatte reaksjonen ved 50–120 grader for å produsere 4-klorbutanoylklorid i ett enkelt trinn.
I 1957 bleJournal of the American Chemical Society (JACS)først dokumenterte dens strukturelle karakterisering, inkludert kokepunkt, brytningsindeks og elementær analyse, og markerte dens offisielle anerkjennelse som et organisk syntetisk mellomprodukt. En alternativ rute via acylering av 4-klorsmørsyre med tionylklorid ble også rapportert i samme periode, men den ga et lavt utbytte under 60 % og ble aldri en vanlig metode.
III. Prosessoptimalisering og innledende industrialisering (1960-1970-tallet)
Fra 1960- til 1970-tallet ekspanderte den globale farmasøytiske og agrokjemiske industrien raskt, noe som utløste en kraftig økning i etterspørselen etter 4-klorbutanoylklorid, et nøkkelmellomprodukt for antihistaminer, kinolonantibiotika og ugressmidler.
Kontinuerlige prosessforbedringer ble utført fra 1965 til 1972. Fosgen ble tatt i bruk for å erstatte tionylklorid, og presset utbyttet opp til 90%–95%, mens dets ekstreme toksisitet begrenset praktisk anvendelse.
Etter 1970 ble det organiske amin-katalytiske tionylklorid--systemet den dominerende prosessen, og oppnådde et stabilt utbytte på 80–87 % med balansert sikkerhet og kostnadsytelse.
På begynnelsen av 1970-tallet realiserte produsenter i Europa og USA hundre-tonn-skala masseproduksjon, med produktrenhet på over 98 %, og forbindelsen ble etablert som et standard industrielt mellomprodukt.
IV. Applikasjonsutvidelse og teknologisk modenhet (1980-tallet til i dag)
Etter 1980-tallet utvidet bruken av 4-klorbutanoylklorid seg utover farmasøytiske og landbrukskjemikalier til polymerer og avanserte nye materialer. Den brukes til å syntetisere nedbrytbar polyester PGBL og funksjonelle polymermaterialer.
Fra 1990 til 2020 drev fremgangen innen grønn kjemi frem teknologisk innovasjon. Bis(triklormetyl)karbonat (BTC) ble brukt som erstatning for tionylklorid for å redusere svoveldioksidutslipp.
Kontinuerlig strømningsreaksjonsteknologi forbedret produksjonseffektiviteten og driftssikkerheten ytterligere. Til dags dato har 4-klor-butanoylklorid blitt et globalt brukt finkjemisk mellomprodukt med høy-verdi.
Utviklingshistorien fungerer som et typisk symbol på utviklingen av organisk syntese fra grunnleggende forskning til industriell implementering.
FAQ
Hva brukes 4-klorbutyrylklorid til?
+
-
4-klorbutyrylklorid er en fargeløs til gulaktig væske med en skarp lukt. Det hydrolyseres i nærvær av vann. Det hydrolyseres i nærvær av vann. 4-Klorbutyrylklorid (4-CBCl) erhovedsakelig brukt i produksjon av farmasøytiske produkter og agrokjemikalier.
Hva er tettheten til 4-klorbutyrylklorid?
+
-
tetthet.1,26 g/ml ved 25 grader(opplyst.)
Populære tags: 4-klorbutyrylklorid cas 4635-59-0, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs