4- (metokykarbonyl) fenylboronsyreer et funksjonalisert boronsyrederivat med den kjemiske formelen c₉h₁₁bo₄. Den består av en fenylring som er erstattet med en boronsyregruppe (–B (OH) ₂) ved 1 - -posisjonen og en metokykarbonyl (estergruppe (estergruppe i 4-posisjonen. Denne strukturen kombinerer reaktiviteten til boronsyrer med esterens elektron-uttrekkende egenskaper, noe som gjør den til et allsidig mellomprodukt i organisk syntese og materialvitenskap.
Boronsyrer er kjent for sin evne til å danne reversible kovalente bindinger med dioler, slik som i sukker eller vicinal diol - som inneholder forbindelser, under milde forhold. Denne egenskapen ligger til grunn for deres anvendelser innen karbohydratfølelse, glykopeptidanalyse og syntesen av boronate ester - koblede polymerer. Den 4 - (metoxycarbonyl) fenylgruppen introduserer ytterligere reaktivitet, ettersom esteren kan hydrolyseres til en karboksylsyre eller brukes i kryss - kobling av reaksjoner (f.eks. Suzuki {}}}} miyAura coUpling.
I materialer kjemi fungerer denne forbindelsen som en forløper for boronat - funksjonaliserte polymerer eller overflater, som utnyttes i glukosesensorer, medikamentleveringssystemer og molekylær gjenkjennelse. Ester -gruppen muliggjør også Post - funksjonalisering, og tillater innstilling av løselighet, hydrofobisitet eller biokompatibilitet. Dets stabilitet under omgivelsesforhold og kompatibilitet med vandige medier forbedrer dets praktiske forhold.
Forskere utnytter sin doble funksjonalitet for å designe stimuli - responsive materialer eller sonder for biologiske mål. For eksempel kan boronsyren binde dioler reversibelt, mens esteren kan modifiseres for å frigjøre en last eller endre materialets egenskaper som respons på pH eller enzymatisk aktivitet.
|
|
|
|
Kjemisk formel |
C8H9BO4 |
|
Nøyaktig masse |
180 |
|
Molekylvekt |
180 |
|
m/z |
180 (100.0%), 179 (24.8%), 181 (8.7%), 180 (2.1%) |
|
Elementær analyse |
C, 53.39; H, 5.04; B, 6.01; O, 35.56 |
Suzuki - miyaura cross - koblingsreaksjoner
Rolle: Fungerer som et boronsyrederivat i palladium - katalysert suzuki - miyaura cross - koblingsreaksjoner.
Funksjon: Aktiverer dannelse av karbon - karbonbindinger mellom arylhalogenider og boronsyrer, og gir biaryler, heterobiarler og andre komplekse organiske strukturer.
Fordel: Høy funksjonell gruppetoleranse og milde reaksjonsbetingelser gjør det ideelt for å syntetisere medikamentkandidater og avanserte materialer.
Farmasøytisk mellomprodukt
Medikamentsyntese: Brukt i utarbeidelsen av:
- Kreftmidler(f.eks. Tyrosinkinaseinhibitorer).
- Antivirale forbindelser(f.eks. Nukleosidanaloger).
- Antibiotika(f.eks. - laktamaseinhibitorer).
Eksempel: Syntese avIbrutinib(En BTK -hemmer for leukemi) involverer boronsyre -mellomprodukter for aromatisk ringkonstruksjon.
Polymer og materialvitenskap
Konjugerte polymerer: Inkorporert i syntesen av:
- Polyfluorenes(for OLED -er og organiske solceller).
- Polythiofenes(for ledende polymerer og sensorer).
Funksjon: Boronsyregrupper muliggjør post - polymerisasjonsmodifisering via kovalent binding med dioler eller andre funksjonaliserte molekyler.
Fordel: Forbedrer løselighet, prosessbarhet og stabilitet av polymerer.
Supramolekylær kjemi og selv - montering
Boronatesterdannelse: Reagerer med dioler for å danne reversible kovalente bindinger, nyttig i:
- Dynamisk kovalent kjemi(for adaptive materialer).
- Selv - helbredende polymerer(for belegg og lim).
Eksempel: Dannelse av boronatester - baserte hydrogeler for medikamentlevering eller vevsteknikk.
Kjemiske sensorer og deteksjon
Fluorescerende sonder: Boronsyregrupper binder selektivt dioler (f.eks. Glukose, sakkarider), muliggjør:
- Glukosesensorer(for overvåking av diabetes).
- Bakteriell deteksjon(via interaksjoner med peptidoglykan).
Mekanisme: Bor - Diol -kompleksering induserer fluorescensendringer eller kolorimetriske signaler.
Katalyse og asymmetrisk syntese
Chiral ligand: Brukt i asymmetrisk katalyse (f.eks. I hydroborering eller suzuki -reaksjoner) for å forbedre enantioselektivitet.
Eksempel: Asymmetrisk syntese av chirale alkoholer eller aminer via boronsyre - medierte reaksjoner.
Overflatemodifisering og funksjonalisering
Boronsyre - funksjonaliserte overflater: Brukes til å immobilisere biomolekyler (f.eks. Enzymer, antistoffer) for:
- Biosensorer(for diagnostikk).
- Mikroarrays(for høy - gjennomstrømningsscreening).
Fordel: Reversibel binding gir mulighet for overflategenerering.
Kryss - Koblingsmidler i hydrogeler
Hydrogelformasjon: Reagerer med dioler for å danne kryss - koblede nettverk, nyttig i:
- Medikamentleveringssystemer(for kontrollert utgivelse).
- 3D -cellekultur stillaser(for vevteknikk).
Eksempel: Boronate ester - baserte hydrogeler for vedvarende insulinfrigjøring.
|
|
|
Borate Ester - baserte hydrogeler er en fascinerende klasse av materialer som har fått betydelig oppmerksomhet de siste årene på grunn av deres unike egenskaper og forskjellige anvendelser. Disse hydrogelene dannes gjennom korset - kobling av polymerer ved bruk av borate estere som korset - koblingsmidler.
En av nøkkelfunksjonene i borate ester - baserte hydrogeler er deres dynamiske og reversible kors - som kobler naturen. Boratesterbindinger kan danne og bryte under spesifikke forhold, for eksempel endringer i pH eller tilstedeværelsen av visse ioner. Denne egenskapen lar hydrogelene stille ut selv - helbredelsesegenskaper, slik at de kan reparere skader og gjenopprette sin opprinnelige struktur og mekaniske egenskaper.
Når det gjelder applikasjoner, finner borate ester - baserte hydrogeler bruk på forskjellige felt. I biomedisin kan de brukes som medikamentleveringssystemer, hvor den kontrollerte frigjøringen av medisiner oppnås gjennom den responsive oppførselen til hydrogel til miljømessige stimuli. I tillegg viser de løfte i vevteknikk, og gir en passende matrise for cellevekst og vevsregenerering. I miljøsektoren kan disse hydrogelene brukes for vannrensing og fjerning av tungmetallioner fra forurensede vannkilder. Totalt sett representerer Borate Ester - -baserte hydrogeler et allsidig og lovende forskningsområde med FAR - når implikasjoner.
4- (Metokykarbonyl) fenylboronsyre(Methyl 4 - boronobenzoate) kan danne boronatester - baserte hydrogeler gjennom spesifikke kjemiske reaksjoner, og disse hydrogelene har potensielle anvendelser i medikamentlevering og vevteknikk, som beskrevet nedenfor:
Formasjonsmekanisme for boronate ester - baserte hydrogeler
- Reaksjonsprinsipp: Boronsyregrupper kan reagere med dioler for å danne reversible kovalente boronatestere. Denne reaksjonen er grunnlaget for dannelsen av boronate ester - baserte hydrogeler. Ved å kontrollere reaksjonsbetingelsene og forholdet mellom reaktanter, kan hydrogeler med forskjellige nettverksstrukturer og egenskaper utarbeides.
- Kryss - koblingsprosess: Når den blandes med en polymer som inneholder diolgrupper i et passende løsningsmiddel, gjennomgår boronsyregruppene og diolgruppene en kondensasjonsreaksjon for å danne boronateesterbindinger, som kryss - Koble polymerkjedene for å danne en tre - dimensjonalt hydrogel -nettverk.
Søknader i legemiddellevering
- Kontrollert medikamentutgivelse: Boronateesterbindinger i hydrogelene har en viss grad av dynamisk reversibilitet. De kan svare på endringer i det ytre miljø, for eksempel pH, glukosekonsentrasjon, etc. Denne egenskapen kan brukes til å oppnå kontrollert medikamentfrigjøring. For eksempel, i et litt surt tumormikro -miljø, kan boronateesterbindingene bryte, noe som fører til oppløsning av hydrogel og frigjøring av de lastede medikamentene.
- Forbedre medikamentstabilitet: Hydrogeler kan innkapsle medisiner, beskytte dem mot nedbrytning i det fysiologiske miljøet og forbedre deres stabilitet . 4- Methoxycarbonylphenylboronic acid - -basert Boronate Ester Hydrogels kan gi et passende mikro -livsmiljø.
- Målrettet medikamentlevering: Ved å modifisere overflaten til hydrogelene eller innføre spesifikke målretting av ligander, kan målrettet medikamentlevering til spesifikke vev eller celler oppnås. For eksempel, hvis hydrogelene er designet for å målrette tumorceller, kan de samle seg på tumorstedet, øke den lokale medikamentkonsentrasjonen og redusere bivirkninger på normalt vev.
Bruksområder i vevteknikk
- Biokompatibilitet: Boronate ester - baserte hydrogeler dannet av 4 - Methoxycarbonylphenylboronic acid har generelt god biokompatibilitet. De kan gi et tredimensjonalt stillas for celleadhesjon, spredning og differensiering, lik den ekstracellulære matrisen i kroppen.
- Justerbare mekaniske egenskaper: De mekaniske egenskapene til hydrogelene kan justeres ved å endre korset - som kobler tetthet, typen polymerer som brukes og reaksjonsbetingelsene. Denne justerbarheten gjør at hydrogelene samsvarer med de mekaniske kravene til forskjellige vev, for eksempel mykt vev som hud og muskler eller hardere vev som brusk og bein.
- Støtte for vevsregenerering: Hydrogelene kan tjene som en midlertidig støtte for regenerering av vev. De kan gi et rom for cellevekst og vevsdannelse, og gradvis forringes etter hvert som det nye vevet vokser, og erstattes av kroppens eget vev.
bivirkning
4- (Metokykarbonyl) fenylboronsyre(MPBA) er en aromatisk forbindelse som inneholder boronsyre og estergrupper, med en molekylvekt på 179,96 g/mol og et smeltepunkt på 120-122 grader C. Det er et hvitt til hvit krystallinsk pulver ved romtemperatur. Som et nøkkelreagens i Suzuki -koblingsreaksjoner, er MPBA mye brukt i syntesen av aromatiske strukturelle enheter i medisiner, plantevernmidler og polymermaterialer. Under sin produksjon, lagring og bruk kan det imidlertid frigjøres i miljøet eller forårsake menneskelig eksponering, noe som utgjør helserisiko.
Akutt toksisitet
Oral toksisitet
Animals eksperimentelle studier har vist at 4- (metoksykarbonyl) fenylboronsyre, når den inntatt oralt, kan forårsake visse akutte giftige effekter på eksperimentelle dyr. Ulike typer eksperimentelle dyr kan ha varierende følsomhet for det, men viser generelt symptomer som redusert aktivitet, mental tretthet og tap av appetitt ved høyere doser. Når doseringen øker, kan pustevansker, kramper og til og med død oppstå. Median dødelig dose (LD ₅₀) av denne forbindelsen svinger avhengig av eksperimentelle forhold og dyrearter, men er vanligvis innenfor et visst område. Dette antyder at forbindelsen har et visst nivå av fare når det inntas oralt og krever streng kontroll av eksponeringsdosen.
Hudkontakt toksisitet
Når 4- (metoksykarbonyl) fenylboronsyre kommer i direkte kontakt med huden, kan det forårsake hudirritasjon. Kortsiktig eksponering kan forårsake ubehagssymptomer som rødhet, kløe og brennende følelse på huden. I høye konsentrasjoner eller langvarig eksponering kan det forårsake hudskader som magesår, erosjoner osv. Dette er fordi forbindelsen kan forstyrre hudens barrierefunksjon, noe som forårsaker skade på hudceller og inflammatoriske reaksjoner.
Innåndingstoksisitet
Selv om 4- (metoksykarbonyl) fenylboronsyre har relativt lav volatilitet ved romtemperatur, kan visse mengder aerosoler eller damper genereres under visse driftsforhold som oppvarming, knusing, etc. Når menneskets kroppsinnhalinger luft inneholder denne forbindelsen, kan den forårsake irritasjon til luftveiene. Mild tilfeller kan oppleve symptomer som hoste, sputumproduksjon og tungpustethet, mens alvorlige tilfeller kan forårsake respirasjonsbetennelse, lungeødem og påvirke luftveisfunksjonen.
Kronisk toksisitet
Effekter på leveren
Langvarig eksponering for 4 - (metokykarbonyl) fenylboronsyre kan forårsake kronisk skade på leveren. Leveren er et viktig metabolsk organ i menneskekroppen, og etter å ha kommet inn i kroppen, kan denne forbindelsen gjennomgå metabolsk transformasjon i leveren. Under denne prosessen kan det forstyrre leverens normale metabolske funksjon, noe som fører til skade på leverceller. Dyreforsøk har funnet at langvarig eksponering for en viss dose av denne forbindelsen kan forårsake patologiske forandringer i leveren av eksperimentelle dyr, som hevelse, degenerasjon og nekrose i leverceller. Samtidig vil biokjemiske indikatorer som alaninaminotransferase (ALT) og aspartataminotransferase (AST) i leveren også øke, noe som indikerer skader på leverfunksjonen.
Effekter på nyrene
Nyren er også et av målorganene for kronisk toksisitet av 4- (metoksykarbonyl) fenylboronsyre. Denne forbindelsen og dens metabolitter kan skilles ut gjennom nyrene, noe som forårsaker skade på nyrevev under denne prosessen. Langvarig eksponering kan føre til skade på renale rørformede epitelceller, noe som påvirker konsentrasjons- og fortynningsfunksjonene til nyrene, noe som resulterer i symptomer som proteinuri og hematuri. I alvorlige tilfeller kan det føre til en reduksjon i glomerulær filtreringsfunksjon, noe som fører til nyrefunksjon.
Effekter på immunforsvaret
Langvarig eksponering for 4- (metoksykarbonyl) fenylboronsyre kan også ha bivirkninger på immunforsvaret. Det kan forstyrre den normale funksjonen til immunceller og immunreguleringsmekanismer, noe som fører til en reduksjon i kroppens immunitet. Eksperimentell forskning viser at spredningen av lymfocytter av eksperimentelle dyr utsatt for forbindelsen i lang tid vil bli redusert, og syntesen av immunoglobulin vil bli påvirket, noe som vil svekke kroppens motstand mot patogener og lett føre til forskjellige smittsomme sykdommer.
Tidlige studier på slutten av det 20. århundre fokuserte på syntesen og grunnleggende egenskaper ved boronsyrer. Forskere undersøkte reaktiviteten sin i kryss - koblingsreaksjoner, spesielt Suzuki - Miyaura kobling, som revolusjonerte karbon - karbonbindingsdannelse. Introduksjonen som en allsidig byggestein letter syntesen av komplekse arylderivater, inkludert farmasøytiske mellomprodukter og funksjonelle materialer.
På 2000 -tallet forbedret fremskritt innen katalytiske systemer effektiviteten og selektiviteten til reaksjoner som involverte det. Banebrytende arbeid i palladium - katalyserte koblinger demonstrerte dets nytte ved å konstruere aryl - aryl og aryl - heteroarylrammer, avgjørende for medikamentfunn. Denne utviklingen muliggjorde strømlinjeformet syntese av bioaktive molekyler, inkludert kinasehemmere og anti - inflammatoriske midler.
2010 -tallet så utvidede applikasjoner i materialvitenskap, der forbindelses boronsyre -del tillot dynamisk kovalent kjemi. Forskere benyttet det i fremstilling av stimuli - responsive polymerer og metall - organiske rammer (MOFs), og utnyttet dens evne til å danne reversible bindinger under spesifikke forhold.
Nylig har studier fremhevet sin rolle i asymmetrisk syntese og sent - scenefunksjonalisering, og tilbyr nye strategier for tilgang til enantiomerisk rene forbindelser. I tillegg samsvarer dens kompatibilitet med flytkjemi og kontinuerlig prosesseringsteknologi med moderne syntetiske krav til bærekraft og skalerbarhet.
I dag,4- (Metokykarbonyl) fenylboronsyreforblir en hjørnestein i organisk syntese, med pågående forskning som undersøker potensialet i fremvoksende felt som fotoredoks katalyse og bioortogonal kjemi. Den rike innovasjonshistorien fortsetter å føre fremgang i både akademiske og industrielle omgivelser.
Populære tags: 4- (Metokykarbonyl) Fenylboronsyre CAS 99768-12-4, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs