Fmoc-D-proline CAS 101555-62-8

1. Nøkkelmellomproduktet i legemiddelsyntese - "hovednøkkelen" fra antibiotika til anti-tumormedisiner
Spiller en sentral rolle innen farmasøytiske og kjemiteknikker, det er et viktig kiralt mellomprodukt for å syntetisere ulike bioaktive molekyler og medikamenter.
1.1. Antibiotikasyntese
D-prolin i seg selv er en viktig strukturell enhet i det molekylære skjelettet til mange antibiotika. Ved å ta søyleformet krystallhvit mugg (guitarimycin) som et eksempel, inneholder molekylet en prolinderivatstruktur. Det kan brukes som et utgangsmateriale for syntese av nye makrolidantibiotika og semisyntetiske antibiotika.

Og kan konstruere komplekse legemiddelmolekylære rammer gjennom den fleksible reaktiviteten til karboksyl- og aminogruppene.

2. Utvikling av anti-svulstmedisiner
D-prolinderivater er mye brukt i utviklingen av anti-tumormedisiner for å konstruere forbindelser med spesifikke biologiske aktiviteter. Gjennom asymmetrisk syntesestrategi kan en serie peptidmedisiner og småmolekylforbindelser med anti-tumoraktivitet fremstilles ved å bruke den som en kiral kilde. Dens unike pyrrolidinringstruktur kan simulere spesifikke konformasjoner i proteiner og danne høy affinitetsbinding med målproteiner.

3. Syntese av antivirale legemidler
Tilsvarende er det også en viktig forløper for syntetisering av antivirale legemidler. D-konfigurerte aminosyrer har spesielle fordeler i antiviral peptiddesign - virale proteaser har lavere effektivitet i å spalte peptidbindinger sammensatt av D-aminosyrer, og gir derved legemidler med sterkere antiviral aktivitet og lengre virkningsvarighet.

4. Syntese av - karoten og retinal
Det er spesielt å merke seg at D-prolin også kan brukes til syntese av - karoten og retinal. Retinal er den aktive formen av vitamin A, og spiller en sentral rolle i visuell funksjon, celledifferensiering og immunregulering.

2. "Stjernereagenset" innen kiral kjemi - et kraftig verktøy for å separere midler og asymmetrisk syntese
Med sitt klare kirale senter har den et bredt spekter av bruksområder innen kiral kjemi.
2.1. Kiralt skillemiddel
D-prolin, også kjent som D-pyrrolidin-2-karboksylsyre, er en viktig kiral forbindelse som kan brukes som et skillemiddel og kiralt reagens. I prosessen med racemisk separasjon kan ikke-enantiomere salter dannes med det racemiske målet eller målsyren.

Og deres løselighetsforskjeller kan utnyttes for å oppnå effektiv separasjon. Denne metoden er enkel å betjene og kostnadseffektiv-, noe som gjør den til en klassisk strategi for kiral separasjon av industriell kvalitet.

2.2. Asymmetrisk katalyse
Innenfor asymmetrisk syntese er prolin og dets derivater en av de mest klassiske organiske småmolekylære katalysatorene. Bevaring av det katalytiske aktive senteret til prolin - dets sekundære aminstruktur kan aktivere karbonylforbindelser gjennom enamin-mellomprodukter, og oppnå høy enantioselektivitet i Aldol-reaksjoner, Mannich-reaksjoner, Michael-addisjon, etc.

Den berømte Hajos Paris Der Sauer Wiechert-reaksjonen og List Barbas CBS-reduksjonsreaksjonen, begge katalysert av prolin, viser forbløffende stereospesifisitet. Fmoc-D-proline legger til en Fmoc-beskyttende gruppe på dette grunnlaget, noe som gjør den mer operasjonell fleksibel i fler-syntese.

2.3. Kirale medikamentmellomprodukter
Ved å syntetisere asymmetrisk D-prolin kan forbindelser med spesifikke biologiske aktiviteter forberedes for medikamentforskning og -utvikling. Med den kontinuerlige utdypingen av medikamentforskning og -utvikling, forventes det å bli brukt i utarbeidelsen av nye kirale legemidler eller forbedring av eksisterende legemiddelsynteseprosesser.

3. Allsidig i organisk syntese - fra katalysatorer til smaksstoffer
3.1. Organisk reaksjonskatalysator
Prolin og dets derivater fungerer vanligvis som asymmetriske katalysatorer i organiske reaksjoner. Den katalytiske aldolkondensasjonsreaksjonen av prolin i CBS-reduksjonsreaksjon er det mest fremtredende eksemplet. På dette grunnlaget, med introduksjonen av Fmoc-grupper, blir dens løselighet og reaksjonsselektivitet ytterligere optimalisert, og den kan brukes som en effektiv katalysator i hydrogenering, polymerisering, hydrolyse og andre reaksjoner, med enestående egenskaper som sterk aktivitet og god stereospesifisitet.

3.2. Smakstoffer og næringsmiddelindustri

En lite-kjent, men svært kommersielt verdifull bruk er at når det varmes opp med sukker, kan det oppstå en aminokarbonylreaksjon (Maillard-reaksjon), som produserer stoffer med en unik aroma. Denne egenskapen gjør den egnet for bruk som smaksforsterker i næringsmiddelindustrien. I tillegg, under bryggeprosessen, kan proteiner rike på prolin og bundet til polyfenoler produsere spesifikk uklarhet (turbiditet), som påvirker den sensoriske kvaliteten til vinen.

3. Råvarer for syntese av kolesterolesterhemmere
Det er fortsatt et syntetisk råmateriale for kolesterolesterhemmere, som har potensiell bruksverdi i utviklingen av hjerte- og karsykdommer-relaterte legemidler.

4. Ernæringsvitenskap og energitilskudd - fra trening til stressmotstand
Aminosyrer og aminosyrederivater har blitt kommersialisert som energitilskudd. Forskning har vist (Luckose F, et al., Crit Rev Food Sci Nutr. 2015; 55 (13): 1793-1814) at de kan:
Påvirker utskillelsen av syntetiske metabolske hormoner: fremmer frigjøringen av veksthormon og insulin-lignende vekstfaktor, som er gunstig for muskelproteinsyntesen.

Optimaliser drivstofftilførselen under trening: Under trening med høy-intensitet kan prolin fungere som et alternativt energistoff.

Tilførsel av elektroner til ubikinonreservoaret gjennom PRODH (proline-dehydrogenase)-veien, og støtter oksidativ fosforylering for å produsere ATP.

Forbedring av mental ytelse: Under stressrelaterte-oppgaver kan aminosyrederivater forbedre kognitiv funksjon og oppmerksomhet.
Forebygging av muskelskade forårsaket av trening: Proline har evnen til å lindre oksidativt stress, øke superoksiddismutase (SOD) aktivitet, redusere malondialdehydnivåer og beskytte muskelceller mot angrep fra frie radikaler.

I dyrehold er de ernæringsmessige og fysiologiske funksjonene til prolin også svært bekymret. Forskning har vist at prolin kan lindre oksidativt stress i kroppen, delta i energimetabolisme, regulere immunitet, fremme proteinsyntese og forbedre dyrs vekst og reproduksjonsevne. Tilsetning av passende mengder prolin til dietten til griser, kyllinger og akvakultur kan forbedre antioksidantkapasiteten og vekstytelsen til dyr betydelig. Selv om det hovedsakelig brukes til vitenskapelig forskning, har dets overordnede D-prolin brede bruksmuligheter innen dyreernæring.

5. Emaljerestaurering og biomaterialforskning: Frontier Exploration

I følge den siste forskningen fra University of Illinois, spiller den repeterende sekvensen av prolin en avgjørende strukturell rolle i emaljeproteiner. Jo lengre prolinerepetisjonssegmentet er, jo større proteinskummet er, jo mer perfekt er emaljeprismestrukturen, og jo sterkere og mer elastiske er tennene. Denne oppdagelsen gir et teoretisk grunnlag for å designe ny kunstig tannemalje, og som et beskyttende derivat av prolin har den betydelig verktøyverdi i synteseforskningen av relaterte biomaterialer.

I tillegg spiller prolin også en viktig rolle i studiet av strukturen og funksjonen til naturlige proteiner som frostvæskeproteiner, amyloidproteiner og prionproteiner. Levert forskningsmaterialer med høy-renhet for disse banebrytende-emnene.