Maleimid, har molekylformelen C4H3NO2 og CAS 541-59-3. Det fremstår som fargeløse nåleformede krystaller eller tynne flak med en lysebrun glans. Den har en søt smak og er et hvitt eller gråhvitt pulver - Frys, tørk og unngå lys under 20 grader. Langtidslagring under inertgass (argon eller nitrogen) beskyttelse, løselig i diklormetan, polare organiske løsemidler (DMF, DMSO), alkoholer og lite vann. Michael-addisjonsreaksjonen som den deltar i er en ofte brukt metode for å syntetisere succinimidforbindelser. De siste årene, på grunn av utviklingen av kiral synteseteknologi, har asymmetriske Michael-addisjonsreaksjoner blitt et av forskningshotspotene for mange forskere. Michael addisjonsreaksjonen av maleimid kan deles inn i Michael addisjonsreaksjon av maleimid med karbonatom og Michael addisjonsreaksjon av maleimi med heteroatomer i henhold til de forskjellige addisjonsatomene. Tilpasning er mulig, og tilpasningsperioden kan kommuniseres med oss.
|
|
|
|
Kjemisk formel |
C4H3NO2 |
|
Nøyaktig messe |
97 |
|
Molekylvekt |
97 |
|
m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
|
Elementær analyse |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
Maleimid, som en viktig organisk forbindelse, har vist omfattende bruksverdi på forskjellige felt som kjemi, biomedisin og materialvitenskap. Følgende er en detaljert beskrivelse av formålet:
Kjemisk syntesefelt
Maleimid brukes ofte som et nøkkelmellomprodukt i organisk syntese, og deltar i konstruksjonen av forskjellige komplekse organiske molekyler. Dens unike kjemiske struktur gjør det mulig for den å gjennomgå spesifikke kjemiske reaksjoner med andre forbindelser, og derved syntetisere organiske molekyler med spesifikke funksjoner. For eksempel, i rhodiumkatalyserte aryleringsreaksjoner, kan maleimid binde seg med arylboronsyre for å generere maleimidderivater med spesifikke substituenter, som har viktig bruksverdi i medikamentsyntese, materialfremstilling og andre felt.
Maleimid kan også brukes til syntese av polymerer. Ved å kopolymerisere maleimidmonomer med andre monomerer kan polymermaterialer med spesifikke egenskaper fremstilles. For eksempel, ved å kopolymerisere Maleimid med monomerer som styren, kan polymerer med god termisk stabilitet og mekaniske egenskaper fremstilles, som har et bredt spekter av bruksområder innen belegg, lim, plast og andre felt.
Biomedisinsk felt
Maleimid spiller en viktig rolle i fremstillingen av antistoffmedikamentkonjugater (ADC). ADC er et nytt anti-tumorlegemiddel som forbinder antistoffer og legemidler gjennom linkere. Den kombinerer målretting av antistoffer med cytotoksisitet av legemidler, noe som muliggjør mer presis dreping av tumorceller. Maleimid, som en ofte brukt linker, kan reagere spesifikt med tiolgruppen (- SH) av cysteinrester på antistoffer for å danne stabile tioeterbindinger, og dermed koble legemidler til antistoffer. Denne koblingsmetoden har fordelene med milde reaksjonsforhold, høy selektivitet og høy koblingseffektivitet, og er derfor mye brukt i fremstillingen av ADC-er.
Maleimid kan også brukes til å fremstille fluorescerende prober, hovedsakelig for spesifikk påvisning av tiolanalytter. Tioler er en klasse av organiske forbindelser som inneholder tiolgrupper (- SH), som har viktige fysiologiske funksjoner i levende organismer. Ved å kombinere Maleimid med fluorescerende fargestoffer kan det fremstilles maleimidderivater med fluorescerende merkingsfunksjon, som kan gjennomgå spesifikke reaksjoner med tioler for å oppnå påvisning av tioler. For eksempel kan iFluor-seriens fluorescerende fargestoffer, når de kombineres med Maleimid, brukes i felt som immunfluorescens, molekylær probeforskning, flowcytometri, etc., med fordeler som høy lysstyrke, sterk kjemisk reaktivitet og høy fotostabilitet.
Maleimid har også viktige anvendelser innen biologisk avbildning. For eksempel er ICG Maleimid (indocyaningrønn maleimid) en fluorescerende etikett med sterk nær-infrarød fluorescens, som kan oppnå fluorescensmerking ved kovalent koblingsreaksjon med biomolekyler som inneholder tiolgrupper, slik som tiolmodifiserte proteiner eller antistoffer. Denne merkemetoden brukes ofte i biologiske forskningsfelt som cellesporing, proteinlokalisering og molekylære interaksjonsstudier.
ICG Maleimid har et sterkt nær-infrarødt fluorescenssignal, høy molar absorptivitet og kvanteutbytte i det nære-infrarøde spektralområdet, noe som gjør det til en ideell fluorescerende sonde for nær-infrarød avbildning og sporing. Den kan brukes til tumoravbildning, for å oppnå høykontrastavbildning av svulster ved å målrette mot spesifikke markører på overflaten av tumorvev eller tumorceller, noe som er nyttig for tidlig påvisning, lokalisering og evaluering av behandlingseffektivitet. I tillegg kan den også brukes til vaskulær avbildning og nevroavbildning, for å oppnå avbildning og funksjonell evaluering av disse vevene og strukturene ved å målrette blodkar eller nevroner.
Maleimidspiller også en viktig rolle i medikamentmodifikasjon og levering. For eksempel er alkyn PEG-MAL et viktig biokjemisk reagens som er mye brukt i felt som medikamentmodifikasjon, protein- og peptidmodifikasjon. Den består av tre deler: alkyn, polyetylenglykol (PEG) og maleimid. Maleimid kan reagere med tiol (SH) grupper og danne stabile tioeterbindinger ved pH 6,5-7,5. Ved å bruke denne egenskapen kan PEG-kjeder introduseres i medikamentmolekyler for å øke deres vannløselighet og biokompatibilitet, redusere deres immunogenisitet og forbedre deres stabilitet og aktivitet in vivo. I mellomtiden kan introduksjonen av PEG-kjeder også forlenge sirkulasjonstiden til legemidler i kroppen og forbedre deres effektivitet.
Materials Science Field
Utarbeidelse av funksjonelle materialer
Maleimid kan kombineres med andre forbindelser for å fremstille materialer med spesifikke funksjoner. For eksempel er Dextran Maleimid et funksjonelt materiale som kombinerer maleimidgrupper med pektin, som viser utmerkede fysisk-kjemiske egenskaper og brede bruksmuligheter. Den har høy reaktivitet og stabilitet, og kan opprettholde stabil struktur og funksjon over et bredt temperatur- og pH-område. På det biomedisinske feltet kan Dextran Maleimid tjene som en medikamentbærer for å levere legemidler til spesifikke steder, forbedre den terapeutiske effekten av legemidler og redusere bivirkninger. I tillegg kan den også brukes til forskning innen felt som biologisk analyse, biologisk avbildning og sansing.
Klargjøring av nanomaterialer
Maleimid har også bruksområder for fremstilling av nanomaterialer. For eksempel kan alkynylpolyetylenglykolmaleimid brukes til overflatemodifisering av nanomaterialer, noe som gir dem god biokompatibilitet og stabilitet. Dette bidrar til å forbedre brukseffektiviteten til nanomaterialer i levende organismer, for eksempel celleavbildning. Ved å modifisere Maleimid på overflaten av nanomaterialer, kan det gjennomgå spesifikke reaksjoner med biomolekyler som inneholder tiolgrupper, og dermed oppnå målrettet modifikasjon og funksjonalisering av nanomaterialer.
Overflatemodifisering
Maleimid kan også brukes til overflatemodifisering av materialer. For eksempel er Mal PEG Do (maleimid polyetylenglykol dopamin) en forbindelse som kombinerer tre komponenter: maleimid (Mal), polyetylenglykol (PEG) og dopamin (Do). Den kan brukes som en overflatemodifikator for å gi materialer god biokompatibilitet og stabilitet. Dopamin har selvaggregerende egenskaper og kan danne et polydopaminbelegg på overflaten av materialer, mens maleimid kan reagere ytterligere med molekyler som inneholder tiolgrupper for å oppnå funksjonell modifikasjon av materialoverflaten. Denne overflatemodifikasjonsmetoden har viktig bruksverdi innen felt som biomedisinsk og vevsteknikk.
Andre felt
I proteinteknikk kan Maleimid brukes til proteinmodifisering og merking. Ved å reagere Maleimid med tiolgrupper på proteiner, kan spesifikke funksjonelle grupper eller markører introduseres i proteinmolekyler, og dermed endre egenskapene og funksjonene til proteinet. For eksempel, ved å bruke Maleimid-modifiserte fluorescerende fargestoffer, kan proteiner merkes fluorescerende for proteinlokalisering og sporingsstudier. I tillegg kan Maleimid også brukes til proteinkryss-binding og immobilisering, og forbedrer proteinstabilitet og aktivitet.
Maleimid har også anvendelser i fremstilling av biosensorer. Biosensorer er enheter som kan konvertere biologiske signaler til målbare elektriske eller optiske signaler, og har viktig bruksverdi innen felt som biologisk deteksjon og miljøovervåking. Ved å kombinere Maleimid med biometriske elementer som antistoffer, enzymer etc., kan biosensorer med høy selektivitet og sensitivitet fremstilles. Maleimid reagerer med tiolgrupper på det biometriske elementet for å danne stabile kovalente bindinger, og immobiliserer derved det biometriske elementet på sensoroverflaten. Når målanalytten kombineres med det biometriske elementet, vil det forårsake endringer i sensorsignalet, og derved oppnå deteksjon av målanalytten.
Bivirkninger
Maleimidhar en viss kjemisk toksisitet, og direkte kontakt med hud eller øyne kan forårsake irritasjon og skade. Når Maleimid kommer i kontakt med huden, kan det forårsake symptomer som rødhet, hevelse, kløe og smerte. Dette er fordi Maleimid kan reagere med biomolekyler som proteiner i huden, og forstyrre hudens normale struktur og funksjon. Hvis det eksponeres over lengre tid eller gjentatte ganger, kan det også forårsake mer alvorlige hudproblemer som hudbetennelse og allergiske reaksjoner.
Når Maleimid kommer inn i øynene, kan det forårsake mer alvorlig irritasjon og skade på øynene. Det kan forårsake symptomer som øyesmerter, tåreflåd, fotofobi, tåkesyn, og i alvorlige tilfeller irreversible konsekvenser som skade på hornhinnen og blindhet. Derfor må det tas strenge beskyttelsestiltak ved bruk av Maleimid, som bruk av vernehansker, vernebriller osv., for å unngå direkte kontakt mellom hud og øyne og Maleimid.
Hvis Maleimides støv eller damp inhaleres inn i menneskekroppen, kan det forårsake skade på luftveiene og lungene. Innånding av maleimidstøv eller -damp kan forårsake symptomer som hoste, hvesing og pustevansker. I alvorlige tilfeller kan det også føre til luftveissykdommer som lungebetennelse og lungeødem. Dette er fordi Maleimid kan stimulere åndedrettsslimhinnen, forårsake slimhinnebetennelse og ødem, som påvirker den normale ventilasjonsfunksjonen i luftveiene.
For arbeidere som utsettes for Maleimid-støv eller -damp i lang tid, kan det også øke risikoen for yrkesrelaterte luftveissykdommer. På steder der Maleimid brukes, må det derfor opprettholdes gode ventilasjonsforhold for å redusere konsentrasjonen av Maleimid i luften. Samtidig bør personalet bruke verneutstyr som støvmasker for å redusere risikoen for å inhalere Maleimid.
Selv om det er usannsynlig at maleimid blir inntatt under normal bruk, kan det forårsake alvorlige toksiske reaksjoner på menneskekroppen hvis det svelges ved en feiltakelse eller ved et uhell. Etter å ha kommet inn i menneskekroppen, reagerer Maleimid med biomolekyler i mage-tarmkanalen, og forårsaker skade på mage-tarmslimhinnen og fører til symptomer som kvalme, oppkast, magesmerter og diaré.
I tillegg kan Maleimid også absorberes i blodet, og forårsake skade på viktige organer som lever og nyrer. Det kan forårsake alvorlige konsekvenser som leverdysfunksjon, nyresvikt og til og med sette liv i fare. Ved inntak av Maleimid bør derfor akutte tiltak som oppkast og mageskylling iverksettes umiddelbart, og pasienten bør umiddelbart tas til sykehuset for videre behandling.
Ofte stilte spørsmål
Hvilke betalingsmåter støttes?
+
-
Naturlige maleimider
Et naturlig maleimid er det cytotoksiske showdomycinet fra Streptomyces showdoensis, og pencolid fra Pe. flerfarget – har blitt rapportert. Farinomalein ble først isolert i 2009 fra den entomopatogene soppen Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) – kilde H599 (Japan).
Reagerer maleimid med vann?
+
-
Maleimider reagerer med tioler gjennom en Michael-tilsetning, og danner en stabil tiosuccinimidbinding. Reaktiviteten drives av ringbelastningen og cis-konformasjonen av karbonylgrupper, noe som gjør reaksjonen effektiv uten katalysator, spesielt i polare løsningsmidler som vann eller DMSO.
Er maleimid reversibelt?
+
-
Maleimider reagerer lett med tioler i en Michael-tilsetning for å danne succinimidyltioetere. Denne reaksjonen kan utføres i bufrede vandige løsninger ved pH 6,8 (nyttig område: 6,5-7,0) og fullføres vanligvis innen noen få minutter. Imidlertid er denne reaksjonen og koblingen reversibel.
Populære tags: maleimide cas 541-59-3, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs