Dicykloheksylkarbodiimidpulver(DCC), CAS 538-75-0, er et bifunksjonelt tverrbindingsmiddel. Det er en hvit, luktende krystall eller svakt gul gjennomsiktig væske med lavt smeltepunkt. Det er løselig i diklormetan, tetrahydrofuran, acetonitril og dimetylformamid, men uløselig i vann. Den kjemiske formelen er C13H22N2, og cn=c=nc-delen av molekylet er ikke en plan struktur, men et ortogonalt arrangement, som ligner på propylendien. Det er et ofte brukt dehydreringsmiddel i esterifisering, amidering og andre reaksjoner, og kan også brukes til syntese av anhydrider, aldehyder, ketoner og isocyanater. DCC er en av de mest brukte aktivatorene, som kan fremme kondensasjonsreaksjoner mellom aminosyrer og effektivt syntetisere peptidkjeder. I Fmoc-fastfasesyntese aktiverer DCC karboksylgrupper og fremmer dannelsen av amidbindinger mellom karboksylgruppen til en aminosyre og aminogruppen til en annen aminosyre. DCC hjelper til med å danne aktiverte estere i estersyntese, og forbedrer reaksjonseffektiviteten og utbyttet. Steglich-forestringsreaksjon er en av de mest brukte metodene i DCC-forestringsreaksjon, vanligvis utført ved romtemperatur, egnet for substrater med høy sterisk hindring eller syrefølsomhet.
|
Kjemisk formel |
C13H22N2 |
|
Nøyaktig messe |
206 |
|
Molekylvekt |
206 |
|
m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
|
Elementær analyse |
C, 75.68; H, 10.75; N, 13.58 |
|
|
|
Sykloheksylamin og cykloheksylisonitril er koblet for å danne DCC under påvirkning av palladiumacetat, jod og oksygen, og utbyttet kan nå 67%
To molekyler av cykloheksylisocyanat ble kondensert for å danne DCC under katalyse av op (mench2ch2) 3N, med et utbytte på 92 %
Dicykloheksylurea reagerer med arylsulfonylklorid, kaliumkarbonat og benzyltrimetylammoniumklorid (faseoverføringskatalysator) for å produsere DCC.
Dicykloheksyltiourea-metoden produseres ved omsetning av cykloheksylamin og karbondisulfid for å produsere n, n'- dicykloheksyltiourea, som oppnås ved dehydrogenering.
Dicykloheksylamin urea-metoden kan også oppnås ved å reagere n, n'- dicykloheksylurea med fosforpentoksid i pyridin.
Gjør n, n 'en basepuls med to ringer
240 g (2,42 mol) cykloheksylamin ble tilbakeløpskokt med 60 g (1,00 mol) urea i 480 ml isoamylalkohol i 20 timer. Etter avkjøling, filtrer ut krystallen, vask den med eter og tørk den for å oppnå 200 gram N,n'dicykloheksyldelfin, med et utbytte på 89%.
Fremstilling av dicykloheksylkarbodiimid
200 g (0,891 mol) dicykloheksylklorid og 300 g (1,574 mol) toluensulfonylklorid ble omrørt i 600 ml vannfri pyridin ved 70 grader i 1 time. Hell reaktanten i 1,5 kg knust is og ekstraher med eter. Vask og tørk eterløsningen med vann. Fordamp eteren, og fordamp resten under redusert trykk . 152 gram (82%) dicykloheksylkarbodiimid ble oppnådd
Dicykloheksylkarbodiimidpulver(DCC) er en viktig organisk forbindelse med et bredt spekter av bruksområder.
Organisk syntese
DCC brukes hovedsakelig som et dehydreringsmiddel i organisk syntese, spesielt i forestrings- og amideringsreaksjoner.
Esterifiserings- og amideringsreaksjoner:
DCC kan effektivt fremme dehydreringskondensasjon mellom karboksylsyrer og alkoholer eller aminer, og danner ester- eller amidbindinger. Reaksjonsbetingelsene er milde, og synteseutbyttet er vanligvis høyt.
I peptidsyntese brukes DCC ofte i kondensasjonsreaksjonen av aminosyrer for å hjelpe til med å danne peptidbindinger.
Andre reaksjoner:
DCC kan også brukes til syntese av anhydrider, aldehyder, ketoner og isocyanater. DCC er den enkleste, mildeste reaksjonstilstanden og koblingsreagenset med høyest utbytte i syntesen av syreanhydrider.
DCC kan også katalysere reaksjoner som omdannelsen av tiourea til cyanoguanidin, noe som viser dens allsidighet i organisk syntese.
Medisinsk felt
DCC har et bredt spekter av bruksområder innen det farmasøytiske feltet og er en uunnværlig del av mange legemiddelsynteseprosesser.
Legemiddelsyntese:
DCC er et godt-lavtemperatur biokjemisk dehydreringsmiddel som brukes til syntese og dehydrering av amikacin og aminosyrer.
Det brukes også til syntese av peptider og nukleinsyrer, samt produksjon av medikamenter som vasopressin og syklisk adenosinmonofosfat. I disse reaksjonene kan DCC effektivt fremme kondensasjonen av karboksylsyrer og aminer, og danne stabile amidbindinger.
Narkotikabærer:
DCC kan brukes til å koble legemiddelmolekyler med bærerproteiner, og forbedre medikamentmålretting og stabilitet. Denne koblingsreaksjonen bidrar til å oppnå presis medikamentfrigjøring i kroppen og forbedre terapeutisk effekt.
Plantevernmiddelfelt
DCC har også visse bruksområder innen plantevernmidler, hovedsakelig brukt til å syntetisere visse plantevernmiddelmellomprodukter.
Disse mellomproduktene kan reageres videre for å fremstille plantevernmidler som insektmidler og ugressmidler. Den effektive dehydreringsytelsen til DCC gjør at den kan spille en viktig rolle i disse syntetiske reaksjonene.
Fargefelt
DCC kan brukes til syntese av fargestoffer, og bidrar til å forbedre fargen og fastheten.
Gjennom dehydrering av DCC kan fargestoffmolekyler med spesifikke strukturer og egenskaper syntetiseres for å møte etterspørselen etter fargestoffer av høy-kvalitet i fargestoffindustrien.
Andre felt
I tillegg til de nevnte feltene, har DCC et bredt spekter av bruksområder innen helseprodukter, kosmetikk, trykking og farging, biologiske produkter og andre områder.
Helseprodukter og kosmetikk:
DCC kan brukes til å syntetisere visse forbindelser med helsemessige fordeler, samt aktive ingredienser i kosmetikk.
Trykking og farging, biologiske midler:
I trykkeri- og fargingsindustrien kan DCC brukes til fargefikseringsbehandling for å forbedre vaske- og lysbestandigheten til fargestoffer.
Innen biologi kan DCC brukes til å syntetisere visse biomolekyler, som proteiner, nukleinsyrer, etc.
I tillegg er det verdt å nevne at DCC også har potensielle bruksmuligheter innen litiumbatterielektrolytttilsetningsstoffer. Selv om applikasjonen på dette feltet ennå ikke har blitt industrialisert, vil den, når den er vellykket, utvide markedsområdet til DCC betraktelig.
Dicykloheksylkarbodiimidpulver(DCC), som en viktig organisk forbindelse, har et bredt spekter av bruksområder innen organisk syntese, farmasøytiske midler, plantevernmidler, fargestoffer og andre felt. Det er to hovedmetoder for fremstillingen: reaksjonen av cykloheksylamin med karbondisulfid og reaksjonen av dicykloheksylurea med triklormetylkarbonat. Følgende er en detaljert beskrivelse av disse to tilberedningsmetodene:
Reaksjon av cykloheksylamin med karbondisulfid
1. Reaksjonsbetingelser
Under spesifikke forhold reagerer cykloheksylamin med karbondisulfid for å danne dicykloheksyltioperoksid, som deretter dehydrogeneres for å oppnå DCC. Under denne prosessen spiller katalysatorer som trietylbenzylammoniumklorid (TEBA) eller polyetylenglykol en avgjørende rolle.
2. Reaksjonsmekanisme
Trinn 1: Sykloheksylamin reagerer med karbondisulfid for å danne sykloheksyltiourea og natriumsulfid.
Trinn 2: Under oksidasjon av natriumhypokloritt gjennomgår cykloheksyltiourea sekundær oksidasjon for å fjerne hydrogensulfid og generere DCC.
Trinn 3: Tilsett natriumsulfid til den separerte organiske fasen og reager med svovel for å fjerne svovel.
3. Fordeler og ulemper
fordel:
Produktet har høy renhet og utbytte.
Færre biprodukter-og sterk driftssikkerhet.
Svovel vil ikke forbli i produktet og trenger ikke fjernes med natriumsulfid.
Gjenvinning og gjenbruk av løsemidler har høye gjenvinningsgrader og gode økonomiske fordeler.
Ulemper:
Avløpsvann kan genereres under produksjonsprosessen, noe som forårsaker et visst press på miljøet. Ved å optimalisere prosessen, for eksempel ved å bruke avsvovlingsmidler, kan genereringen av avløpsvann effektivt reduseres.
Reaksjon av dicykloheksylurea med triklormetylkarbonat
1. Reaksjonsbetingelser
Dicykloheksylurea reagerer med triklormetylkarbonat under påvirkning av en katalysator for å produsere DCC. Katalysatorer er vanligvis vannfritt jernklorid, sinkklorid, etc. lastet på molekylsikter.
2. Reaksjonsmekanisme
Dicykloheksylurea reagerer med triklormetylkarbonat under påvirkning av en katalysator for å produsere DCC.
Denne reaksjonen fullfører dehydreringsprosessen gjennom karbonylalkoholisering.
3. Fordeler og ulemper
fordel:
Høy sikkerhetsfaktor og høy katalytisk effektivitet.
Lite avfall, høy renhet og utbytte, egnet for industriell produksjon.
Ulemper:
Biproduktet av DCC-reaksjonen, dicykloheksylurea, har lav løselighet i organiske løsningsmidler, noe som utgjør visse utfordringer for renseprosessen. Vanligvis, etter avdestillering av reaksjonsløsningsmidlet, tilsettes løsemidler som eter for å filtrere ut etter-produkter.
Disse to tilberedningsmetodene har hver sine fordeler og ulemper, og valg av metode avhenger av spesifikke produksjonsbehov, utstyrsforhold og miljøkrav. Reaksjonen mellom cykloheksylamin og karbondisulfid er egnet for situasjoner som krever høy renhet og utbytte, mens reaksjonen mellom dicykloheksylurea og triklormetylkarbonat er mer egnet for situasjoner som krever stor-industriproduksjon og fokus på sikkerhet og miljøvern.
DCC refererer til N, N '- dicykloheksylkarbodiimid, et ofte brukt dehydreringsmiddel, mye brukt i organisk syntese, spesielt i forestrings- eller amideringsreaksjoner med milde forhold og vanligvis høye synteseutbytter. Dens hovedfunksjon er å omdanne hydroksylgruppene i karboksylsyrer til aktive acylmellomprodukter, og dermed fremme dannelsen av amider eller estere.
Spesifikke reaksjonseksempler:
DCC brukes ofte i peptidsyntese og i forbindelser hvor aminer reagerer med karboksylsyrer for å danne amidbindinger, med høye reaksjonsutbytter og raske reaksjonshastigheter. I tillegg er DCC den enkleste, mildeste reaksjonstilstanden og koblingsreagenset med høyest utbytte for syntese av syreanhydrider.
Når det gjelder forestringsreaksjoner, er Steglich forestringsreaksjon en av de mest brukte metodene. Denne reaksjonen ble først rapportert av Wolfgang Steglich i 1978, ved bruk av DCC som kondenseringsmiddel og dehydreringsmiddel, DMAP som katalysator, for å fremme forestringsreaksjonen under milde forhold. Reaksjonen utføres vanligvis ved romtemperatur, og diklormetan brukes vanligvis som løsningsmiddel, som er egnet for substrater med høy sterisk hindring eller syrefølsomhet, spesielt for fremstilling av tert-butylester. Imidlertid kan den tradisjonelle Fischer-forestringsmetoden (syrekatalysert forestring) føre til eliminering av reaksjonen ved behandling av tert-butanol. I tillegg kan denne reaksjonen også brukes til syntese av tioestere. Dehydreringsbiproduktet DCC i reaksjonen omdannes til dicykloheksylurea (DCU), som ofte gir utfordringer med å fjerne biproduktet. For produkter med lav polaritet kan DCU effektivt fjernes ved å raffinere og filtrere med eter, metyl tertiær eter eller komposittløsningsmidler.
Reaksjonen av alkoholoksidasjon til aldehyder og ketoner gjennom DCC og DMSO er også kjent som Pfitzner Moffatt-oksidasjon. Brønstedsyre tilsettes ofte for å katalysere reaksjonen. Det har fordelen med relativt milde reaksjonsforhold, men det produserer biprodukter som urea som er vanskelig å fjerne, og er utsatt for bivirkninger som svovelforetring, som også er en ulempe ved denne reaksjonen.
Under påvirkning av DCC kan tiourea omdannes til cyanoguanidin under passende reaksjonsbetingelser.
I tilleggDicykloheksylkarbodiimidpulverbrukes ofte i dehydreringsreaksjoner for å syntetisere forbindelser med visse spesielle funksjonelle grupper. I nærvær av katalytisk CuCl kan DCC tjene som et effektivt dehydreringsmiddel for alkoholer, estere, enaminer og nitroforbindelser.
Ofte stilte spørsmål
Hva gjør DCC som reaksjon?
+
-
DCC er et dehydreringsmiddel for fremstilling av amider, ketoner og nitriler. I disse reaksjonene har DCChydrater for å danne dicykloheksylurea (DCU), en forbindelse som er nesten uløselig i de fleste organiske løsningsmidler og uløselig i vann.
Hva er bruken av DCC-reagens?
+
-
N,N'-dicykloheksylmetandiimin, vanligvis kjent som DCC, er et allment anerkjent reagens som brukes mye forproteinkobling og ulike amidbindinger-dannende reaksjoner som involverer primære og sekundære aminer med karboksylsyrer.
Hva er fordelene med DCC?
+
-
Noen nye studier har funnet ut at DCC kan ha en positiv effekt på både premature og fullbårne babyer. Disse fordelene inkludereren økning i placentatransfusjon, en 60 % økning av RBC og en 30 % økning i neonatalt blodvolum. En annen fordel med DCC er den reduserte risikoen for jernmangelanemi.
Hva betyr DCC medisinsk?
+
-
Forstyrrelser i corpus callosum(DCC) er forskjeller i hjernens utvikling. De skjer når corpus callosum, den delen av hjernen som forbinder de to halvkulene, ikke dannes fullstendig (agenese) eller utvikler seg annerledes (dysgenese).
Populære tags: dicykloheksylkarbodiimidpulver cas 538-75-0, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs