Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av 2-bromo-1h-imidazole cas 16681-56-4 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets 2-bromo-1h-imidazole cas 16681-56-4 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.
2-Brom-1H-imidazoler en organisk forbindelse med den kjemiske formelen C3H3BrN2, CAS 16681-56-4, og en relativ molekylvekt på 137,97 g/mol. Vanligvis i form av hvite eller svakt gule faste krystaller, er det et fast stoff som er i form av krystaller eller krystallinske pulvere ved romtemperatur. Det er uløselig i vann, men løselig i mange organiske løsningsmidler, som etanol, metanol, dimetylsulfoksid, etc. Løseligheten kan variere under sure og alkaliske forhold. Smeltepunktet er omtrent mellom 107 og 112 grader C, avhengig av krystallmorfologi og renhet. Molekylet inneholder et bromatom og en imidazolring.
Nitrogenatomet i midten av dens molekylformel danner et konjugert system med karbonatomet på imidazolringen, noe som gjør molekylet mer stabilt. Mellomprodukter som vanligvis brukes i legemiddelsyntese. Den kan brukes til å syntetisere ulike biologisk aktive forbindelser. Den kan brukes som mellomprodukt for plantevernmidler og soppdrepende midler. Å danne stabile koordinasjonsforbindelser med metallioner som ligander. Dens derivater kan brukes til syntese av fotovoltaiske materialer. Fotovoltaiske materialer er en viktig komponent i optoelektroniske enheter som solceller, og har brede bruksmuligheter.
|
|
|
|
Kjemisk formel |
C3H3BrN2 |
|
Nøyaktig messe |
146 |
|
Molekylvekt |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (97.3%), 147 (3.2%), 149 (3.2%) |
|
Elementær analyse |
C, 24,52; H, 2,06; Br, 54,37; N, 19,06 |
2-Brom-1H-imidazoler en organisk forbindelse med en unik kjemisk struktur, som inneholder bromatomer og imidazolringer i molekylet. Som en viktig heterosyklisk struktur, viser imidazolring unike egenskaper og bruksverdi på mange felt. Innføringen av bromatomer gir den noen spesiell reaktivitet og funksjoner.
Anvendelse i organisk syntese
Som et syntetisk mellomprodukt
2-Brom-1H-imidazol er et viktig mellomprodukt for syntesen av mange organiske forbindelser. Ved konstruksjon av komplekse organiske molekyler kan forskjellige funksjonelle grupper introduseres gjennom substitusjonsreaksjonen av bromatomet i 2-brom-1H-imidazol, og gradvis syntetisere målmolekylet. For eksempel, i syntesen av noen biologisk aktive heterosykliske forbindelser, kan 2-brom-1H-imidazol brukes som et utgangsmateriale, og gjennom en rekke reaksjonstrinn kan andre funksjonelle grupper festes til imidazolringen for til slutt å oppnå forbindelser med spesifikke farmakologiske aktiviteter.
Deltakelse i koblingsreaksjoner
Koblingsreaksjon er en viktig metode for å konstruere karbonkarbonbindinger og karbonheteroatombindinger i organisk syntese. 2-Brom-1H-imidazol kan delta i ulike koblingsreaksjoner, for eksempel palladiumkatalyserte koblingsreaksjoner. Under påvirkning av palladiumkatalysator kan 2-brom-1H-imidazol gjennomgå koblingsreaksjon med arylboronsyre eller alkenylboronsyre for å generere biaromatiske eller alkenylimidazolforbindelser som inneholder imidazolringer. Disse produktene har viktig bruksverdi innen felt som legemiddelsyntese og materialvitenskap.
For eksempel, gjennom palladiumkatalyserte koblingsreaksjoner, kan 2-brom-1H-imidazol kobles med arylboronsyrer som inneholder forskjellige substituenter for å syntetisere en serie aromatiske imidazolforbindelser med potensiell antitumoraktivitet.
Brukes til å bygge multiringsystemer
Ved å utnytte den kjemiske reaktiviteten til 2-brom-1H-imidazol, kan et polysyklisk heterosyklisk system konstrueres.
For eksempel kan 2-brom-1H-imidazol omdannes til polysykliske forbindelser som inneholder imidazolringer gjennom intramolekylære cykliseringsreaksjoner. Disse polysykliske forbindelsene har ofte unike kjemiske egenskaper og biologiske aktiviteter, og har brede anvendelsesmuligheter innen medikamentutvikling og materialvitenskap. I tillegg kan 2-brom-1H-imidazol også reagere med andre heterosykliske forbindelser for å danne multiring heterosykliske systemer med komplekse strukturer, og gir rike ideer og metoder for organisk syntese.
Søknad innen medisin
Forskning og utvikling av antibakterielle legemidler
2-Brom-1H-imidazol og dets derivater spiller en viktig rolle i utviklingen av antibakterielle legemidler. Mange studier har vist at forbindelser som inneholder imidazolringer har en viss antibakteriell aktivitet. Ved å modifisere strukturen til 2-Brom-1H-imidazol og introdusere forskjellige substituenter, kan en serie forbindelser med sterkere antibakteriell aktivitet syntetiseres.
Disse forbindelsene kan virke på viktige mål som bakteriecellevegger, cellemembraner eller nukleinsyrer, og hemme bakterievekst og reproduksjon. For eksempel har noen imidazolforbindelser som inneholder 2-Brom-1H-imidazolstrukturer betydelige hemmende effekter på vanlige patogener som Staphylococcus aureus og Escherichia coli, og gir potensielle kandidatforbindelser for utvikling av nye antibakterielle legemidler.
Forskning og utvikling av anti-svulstmedisiner
I utviklingen av anti-tumormedisiner har 2-Brom-1H-imidazol også vist et visst potensial.
Imidazolringstrukturen vises i mange anti-tumormedisiner, og den kan utøve anti-tumoreffekter ved å forstyrre metabolske prosesser i tumorceller, hemme tumorcelleproliferasjon eller indusere tumorcelleapoptose. Forskere har syntetisert en serie derivater med anti-struktur for tumoraktivitet2-Brom-1H-imidazol. Disse derivatene har vist visse anti-svulsteffekter i in vitro-celleforsøk og dyreforsøk, og gir nye retninger for utviklingen av nye anti-svulstmedisiner. For eksempel kan visse forbindelser som inneholder 2-brom-1H-imidazol hemme tumorcelleangiogenese, og dermed kutte av svulstens ernæringstilførsel og nå målet om å hemme tumorvekst.
Forskning og utvikling av antivirale legemidler
2-Brom-1H-imidazol og dets derivater har også visse bruksområder i utviklingen av antivirale legemidler. Noen virus krever spesifikke enzymer eller proteiner for å replikere og spre seg under prosessen med å infisere vertsceller. Forbindelser som inneholder imidazolringer kan binde seg til disse virale enzymene eller proteinene, hemme deres aktivitet og dermed blokkere virusets replikasjonssyklus. Gjennom strukturell modifikasjon av 2-Brom-1H-imidazol, kan forbindelser med antiviral aktivitet syntetiseres for å behandle noen virale infeksjonssykdommer, som influensa, AIDS, etc. For eksempel har studier vist at visse derivater av 2-Brom-1H-imidazol har en viss hemmende effekt av can-alleenza-viruset, som influensaminasen. influensasymptomer og forkorte sykdomsforløpet.
Søknad i materialvitenskap
Koordinasjonskjemi
På grunn av de ensomme elektronene til nitrogenatomet i 2-brom-1H-imid, kan det danne komplekser med metallioner. Disse kompleksene har viktig bruksverdi innen materialvitenskap. For eksempel kan komplekset dannet mellom 2-brom-1H-imidazol og overgangsmetallioner tjene som en katalysator for organiske syntesereaksjoner. Disse komplekse katalysatorene har høy selektivitet og aktivitet, og kan katalysere reaksjoner som er vanskelige å oppnå med tradisjonelle katalysatorer. I tillegg kan 2-Brom-1H-imidbaserte komplekser også brukes til å fremstille funksjonelle materialer som selvlysende materialer, magnetiske materialer, etc.
Ved å justere strukturen og sammensetningen av komplekset kan materialegenskaper kontrolleres for å møte ulike brukskrav.
Polymer materialer
2-Brom-1H-imidazol kan delta i syntese og modifikasjon av polymermaterialer. For eksempel kan det brukes som en monomer for å kopolymerisere med andre polymerforbindelser, og introdusere imidazolringstrukturer for å forbedre egenskapene til polymermaterialer. Polymermaterialer som inneholder 2-Brom-1H-imidstruktur kan ha bedre termisk stabilitet, kjemisk stabilitet og mekaniske egenskaper.
I tillegg kan 2-Brom-1H-imidazol også brukes som et tverrbindingsmiddel for å danne tverrbundne strukturer mellom polymerkjeder, noe som ytterligere forbedrer egenskapene til polymermaterialer. For eksempel, i noen gummiprodukter, kan introduksjon av 2-brom-1H-imid som et tverrbindingsmiddel øke styrken og slitestyrken til gummien.
Optiske materialer
2-Brom-1H-imidazol og dets derivater har også visse bruksområder innen optiske materialer.
Noen forbindelser som inneholder imidazolringer har unike optiske egenskaper, som fluorescens, fosforescens, etc. Ved å modifisere strukturen til 2-Brom-1H-imidazol, kan materialer med spesifikke optiske egenskaper syntetiseres for fremstilling av optiske sensorer, fluorescerende prober, 1-Bromi-derivater, etc. kan avgi sterk fluorescens under lyseksitasjon med spesifikk bølgelengde, og fluorescensintensiteten er relatert til konsentrasjonen av visse stoffer i det omkringliggende miljøet. Derfor kan de brukes som fluorescerende prober for å detektere metallioner, biomolekyler, etc.
Søknad innen plantevernmidler
Forskning og utvikling av insektmidler
2-Brom-1H-imidazol og dets derivater har et visst potensial i utviklingen av insektmidler. Mange skadedyr har spesifikke fysiologiske metabolske prosesser og mål, og forbindelser som inneholder imidazolringer kan forstyrre disse prosessene for å oppnå insektdrepende effekter. For eksempel kan noen derivater av 2-Brom-1H-imidazol hemme acetylkolinesteraseaktivitet hos skadedyr, forårsake nevrologisk dysfunksjon og til slutt føre til døden. Ved å optimalisere strukturen til 2-Bromo-1H-imidazol, kan dens insekticide aktivitet og selektivitet forbedres, redusere virkningen på ikke-målorganismer og utvikle mer miljøvennlige og effektive insektmidler.
Forskning og utvikling av soppdrepende midler
Når det gjelder soppdrepende midler, kan 2-brom-1H-imidazol og dets derivater også spille en viktig rolle. Celleveggsyntesen, cellemembranfunksjonen og nukleinsyremetabolismen til plantepatogener er potensielle mål for sterilisering. Forbindelser som inneholder imidazolringer kan virke på disse målene, og hemme veksten og reproduksjonen av patogener. For eksempel kan visse derivater av 2-brom-1H-imidazol forstyrre syntesen av patogene bakteriecellevegger, og føre til brudd og død av patogene bakterieceller. Forskere kan syntetisere forbindelser med bredspektret bakteriedrepende aktivitet ved å strukturelt modifisere 2-Bromo-1H-imidazol, som kan brukes til å forebygge og kontrollere ulike plantesykdommer.
Forskning og utvikling av ugressmidler
Selv om det er relativt lite forskning på bruken av 2-brom-1H-imidazol i ugressmidler, har imidazolringstrukturen blitt brukt i andre ugressmidler. Gjennom dyptgående forskning og strukturelle modifikasjoner av2-Brom-1H-imidazol, er det mulig å utvikle ugressmidler med nye virkningsmekanismer. Disse ugressmidlene kan forstyrre vekst- og utviklingsprosessen til ugress, som å hemme fotosyntese og celledeling, og dermed oppnå målet om ugrasbekjempelse. Sammenlignet med tradisjonelle ugressmidler kan ugressmidler basert på 2-Brom-1H-imidazol ha høyere selektivitet og lavere toksisitet, noe som gjør dem mer miljøvennlige.
I. Mainstream-prosess: Selektiv bromering av imidazol
Denne syntetiske ruten bruker 1H-imidazol som utgangsmateriale og er universelt brukt i både laboratorie- og industriproduksjon. Eddiksyre fungerer som løsningsmiddel, mens natriumacetat fungerer som syrefanger for å regulere pH-verdien. Flytende brom tilsettes sakte dråpevis under lave-temperaturforhold, og elektrofil bromering skjer fortrinnsvis ved C2-posisjonen til imidazolringen der elektronskytettheten er høyest.
Polybromerte biprodukter har en tendens til å dannes lett, så reaksjonstemperaturen må kontrolleres strengt under 40 grader for å undertrykke over-bromering. Når reaksjonen er fullført, tilsettes natriumtiosulfat for å stanse gjenværende brom, etterfulgt av nøytralisering av systemet med alkalisk løsning for å utfelle rå faste stoffer.
Målproduktet oppnås via rekrystalliseringsrensing. Denne prosessen har enkel betjening og lett tilgjengelige råvarer, men lider av begrenset enkelt{1}}-trinns regioselektivitet, som krever presis kontroll over tilsvarende brom.
II. Optimalisert prosess: Rensingsrute via debrominering av polybromerte mellomprodukter
Imidazol blir først fullstendig bromert for å gi 2,4,5-tribromimidazol, hvoretter overskudd av imidazol introduseres for halogenutveksling. Ved forhøyede temperaturer spaltes bromatomer i C4- og C5-posisjonene, og etterlater bromsubstituenten selektivt i C2-posisjonen.
Denne ruten forbedrer regioselektiviteten dramatisk med minimale biprodukter og høy produktrenhet, noe som gjør den egnet for produksjon av farmasøytiske-mellomprodukter. Etter-behandlingsprosedyrer inkluderer ekstraksjon med etylacetat, vasking med mettet saltvann, tørking og konsentrering, etterfulgt av lav-temperaturrekrystallisering. Renheten til sluttproduktet kan overstige 98,5 %.
III. Novel Mild Bromination Protocol
NBS (N-bromsuccinimid) brukes som bromeringsreagens med DMF som løsningsmiddel. Råvarer fylles porsjonsvis under et isbad ved lave temperaturer, noe som eliminerer bruken av svært etsende flytende brom og muliggjør milde, godt-kontrollerbare reaksjonsforhold.
Store mengder syrefjernere er unødvendige, og etter-behandlingstrinn er enkle, og passer til små-batch finkjemisk syntese. Den største ulempen ligger i høye reagenskostnader, noe som resulterer i dårlig økonomisk effektivitet for stor-masseproduksjon. De tre rutene tilsvarer hver sine applikasjonsscenarier og kan velges fleksibelt i henhold til produksjonskapasitet og krav til renhet.
Populære tags: 2-bromo-1h-imidazole cas 16681-56-4, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs