Produkter
3-tiofenboronsyre CAS 6165-69-1
video
3-tiofenboronsyre CAS 6165-69-1

3-tiofenboronsyre CAS 6165-69-1

Produktkode: BM-1-2-132
CAS-nummer: 6165-69-1
Molekylformel: C4H5BO2S
Molekylvekt: 127,96
EINECS-nummer: 212-821-3
MDL-nr.: MFCD00151851
Hs-kode: 29339900
Hovedmarked: USA, Australia, Brasil, Japan, Tyskland, Indonesia, Storbritannia, New Zealand, Canada etc.
Produsent: BLOOM TECH Xi'an Factory
Teknologitjeneste: FoU-avdeling-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av 3-tiofenboronsyre cas 6165-69-1 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets 3-tiofenboronsyre cas 6165-69-1 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.

 

3-tiofenboronsyreer en borholdig organisk forbindelse. Hvite til lysegule krystaller med lav løselighet i vann, men bedre løselighet i vanlige organiske løsemidler. Når tiofen 3-borat fremstilles med etanol, kan en fargeløs og gjennomsiktig løsning oppnås. Den molekylære strukturen viser en geometrisk konfigurasjon av en plan firkant, med boratomer plassert i midten av planet. Det er et positivt ladet molekyl fordi boratomet er mer elektronegativt enn svovel- og oksygenatomene. Krystallstrukturen til tiofen 3-borat kan bestemmes gjennom røntgenkrystallografiteknologi. Dens krystallstruktur er et monoklinisk system, med en romlig gruppe P2 (1)/n, celleparametre a=7.940 (2) Å, b=8.904 (2) Å, c=7.425 (2) Å,=90.77 (1) grad , Z=4. Den kan brukes som reagens for organiske reaksjoner. Det er en organisk borsyre med flere bruksområder og har brede bruksmuligheter innen felt som biomedisin, materialvitenskap og elektroniske kjemikalier. Med utviklingen av vitenskap og teknologi vil applikasjonsfeltene fortsette å utvide seg.

 

product introduction

 

3-Thiopheneboronic Acid CAS 6165-69-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3-Thiopheneboronic Acid structure CAS 6165-69-1 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

C.F 

C4H5BO2S

E. M

128

M. W

128

m/z

128 (100.0%), 127 (24.8%), 130 (4.5%), 129 (4.3%), 129 (1.1%), 128 (1.1%)

E. A 

C, 37.55; H, 3.94; B, 8.45; O, 25.01; S, 25.06

Usage

 

3-tiofenboronsyre(forkortet til 3-TBA) er et heterosyklisk kjernebasert aromatisk boronsyrebasert finkjemisk mellomprodukt. I sin molekylære struktur er tiofenringen direkte koblet til den funksjonelle boronsyregruppen i posisjon 3, som kombinerer de elektronrike konjugasjonsegenskapene til tiofenheterocykler med den unike reaktiviteten til borsyregrupper. Det er en nøkkelbyggestein for å konstruere C-C- og CN-bindinger i moderne organisk syntese. I motsetning til konvensjonelle benzenringborsyreforbindelser, har tiofenkjernen utmerkede optoelektroniske egenskaper, kjemisk stabilitet og biokompatibilitet. Den kan effektivt integrere ulike funksjonelle molekylære rammeverk gjennom Suzuki Miyaura-koblingsreaksjoner, som dekker flere strategiske fremvoksende industrikjerneområder som organiske optoelektroniske materialer, innovativ forskning og utvikling av medikamenter, avanserte katalytiske systemer og landbrukskjemikalier.

3-Thiopheneboronic Acid materials | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Kjernesyntetiske blokkapplikasjoner innen organiske optoelektroniske materialer

I industrien for organiske optoelektroniske materialer er det den foretrukne kjerneblokken for syntetisering av tiofenkonjugerte optoelektroniske funksjonelle molekyler og det grunnleggende råmaterialet for fremstilling av organiske halvledermaterialer med høy ytelse.- Gjennom Suzuki-koblingsreaksjon kan tiofenringenheter effektivt integreres i hovedkjedestrukturen til konjugerte polymerer, noe som i stor grad forbedrer bærermobiliteten, miljøstabiliteten og fotoelektrisk konverteringseffektivitet til materialet.

I syntesen av kjernehalvlederlagsmaterialer for organiske felt-effekttransistorer (OFETs), har polytiofenkonjugerte polymerer fremstilt som monomerer betydelig forbedret ordningen i molekylkjedearrangementet, og bærermobiliteten kan nå 1,2 cm ²/(V · s), som er mer enn 8 ganger mer enn tradisjonelle polymermaterialer. De fleksible organiske transistorenhetene som er forberedt har fortsatt en ytelsesbevaringsgrad på over 90 % etter gjentatt bøyning 10 000 ganger, og oppfyller perfekt applikasjonskravene til neste generasjon av fleksible bærbare elektroniske enheter. I følge testdata fra et innenlandsk fleksibelt skjermselskap ble høyytelses polytiofen-halvledermaterialer syntetisert ved hjelp av 3-tiofenborsyre brukt til å fremstille fleksible OFET-enheter med et bryterforhold på 10 ^ 7.

3-Thiopheneboronic Acid field | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3-Thiopheneboronic Acid decives | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Den langsiktige-levetiden til enhetene ble økt med mer enn 5 ganger sammenlignet med tradisjonelle materialer, noe som løste industriens smertepunkt med dårlig stabilitet til fleksible organiske halvledermaterialer. I syntesen av donormaterialer for organiske solceller (OPVs), kan konjugerte enheter avledet fra 3-tiofenborsyre effektivt regulere energinivåstrukturen til donormaterialet, utvide det spektrale absorpsjonsområdet til materialet og forbedre eksitondissosiasjonseffektiviteten til det aktive laget. Basert på syntesen av en ny tiofenbasert donorpolymer, har den fotovoltaiske konverteringseffektiviteten til en enkelt organisk solcelle oversteget 19 %, som er 4 prosentpoeng høyere enn for tradisjonelle ikke-tiofendonormaterialer.

Samtidig har enhetens fototermiske stabilitet blitt kraftig forbedret. Etter 1000 timer med kontinuerlig utendørsdrift, overstiger kraftgenereringseffektiviteten fortsatt 85 %, og når det internasjonale ledende nivået. I syntesen av fosforescerende vertsmaterialer for organiske lysdioder (OLED), har tiofenbaserte vertsmolekyler syntetisert som nøkkelmellomprodukter passende triplettenerginivåer og bipolare transportegenskaper, som kan balansere transporthastigheten til hull og elektroner samtidig, redusere drivenhetens drivspenning og levetid betydelig til LED-enhetens lysspenning og levetid.

3-Thiopheneboronic Acid efficiency | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3-Thiopheneboronic Acid type | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Den grønne OLED-enheten tilberedt ved bruk av denne typen tiofenbasert vertsmateriale har en ekstern kvanteeffektivitet som overstiger 28 %, og enhetens levetid er forlenget til 2,3 ganger så mye som tradisjonelle karbazolbaserte vertsmaterialer. For tiden har denne typen materiale blitt mye brukt i flere sjette generasjons fleksible OLED-produksjonslinjer i Kina. I forskning og utvikling av aktive lagmaterialer for organiske fotodetektorer, kan den smale båndgap-konjugerte polymeren oppnå fotoelektrisk respons med høy følsomhet i det nære-infrarøde båndet.

Den forberedte fleksible nær-infrarøde fotodetektoren har en deteksjonshastighet på 10 ^ 13 Jones i det 900 nm nær-infrarøde båndet, som langt overgår ytelsen til tradisjonelle uorganisk baserte fleksible detektorer. Det har vist stort potensiale for anvendelser innen biomedisinsk bildebehandling, nattsyn og andre scenarier. Sammenlignet med andre tiofenbaserte syntetiske blokker er reaksjonsselektiviteten høyere, sidereaksjonene er færre, og renheten til det syntetiserte optoelektroniske materialet kan nå over 99,99 %, med et metallurenhetsinnhold på mindre enn 10 ppb, og oppfyller fullt ut de strenge renhetskravene til høy-optoelektroniske materialer.

3-Thiopheneboronic Acid detectors | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3-Thiopheneboronic Acid drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Viktige heterosykliske konstruksjonsapplikasjoner innen innovativ medikamentutvikling

I molekylær design av innovative medisiner over hele verden,3-tiofenboronsyreer en viktig farmasøytisk kjemisk blokk som introduserer tiofen heterosykliske struktur. De elektroniske egenskapene og metabolske stabiliteten til tiofenringen er bedre enn benzenringen. Etter å ha erstattet benzenringen i molekylet med 3-tiofenstruktur, kan lipidløseligheten, målrettet bindingsevne og in vivo metabolsk stabilitet av medikamentmolekyler forbedres betydelig.

I utviklingen av anti-tumormålrettede legemidler, har multiple kinasehemmerkandidater syntetisert med 3-tiofenboronsyre som et nøkkelmellomprodukt økt den hydrofobe lommebindingsaffiniteten mellom legemiddelmolekyler og kinaseproteiner med 12 ganger ved å inkorporere 3-tiofen-skjelettenheter i molekylet. IC50-verdien for in vitro antitumorcelleproliferasjon er redusert til nanomolart nivå, og den metabolske stabiliteten til legemiddelmolekyler i leveren er betydelig forbedret. In vivo biotilgjengeligheten har økt med 200 % sammenlignet med benzenringanaloger.

3-Thiopheneboronic Acid affinity | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3-Thiopheneboronic Acid arthritis | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

I følge prekliniske forskningsdata fra et innenlandsk innovativt farmasøytisk selskap, har et nytt JAK-kinasehemmerkandidat medikament syntetisert basert på det vist bedre terapeutiske effekter enn markedsførte legemidler med samme mål i dyremodeller av revmatoid artritt, og betydelig redusert toksisitet og bivirkninger. For øyeblikket har kandidatmedikamentet gått inn i fase I klinisk stadium. I utviklingsscenarioet for soppdrepende legemidler, binder dets nye tiofen-antifungale molekyl seg spesifikt til -1,3-glukansyntasen på soppcelleveggen, og forstyrrer integriteten til soppcelleveggen. Minste hemmende konsentrasjon (MIC) mot multiresistent Candida albicans er bare 0,125 μg/ml, og dens soppdrepende aktivitet er overlegen tradisjonelle flukonazolmedisiner.

Dessuten er toksisiteten til normale humane celler ekstremt lav, noe som viser høy bruksverdi i behandlingen av dype soppinfeksjoner. I forskning og utvikling av terapeutiske legemidler for diabetes kan borsyrefunksjonsgruppen i seg selv spesifikt binde seg til glukosemolekyler i kroppen. Basert på sin design og utvikling av en ny glukoseavhengig insulinfrigjørende peptid (GIP) analog, kan den intelligent reagere på blodsukkerkonsentrasjonen i kroppen og automatisk justere frigjøringen av insulin. I dyreforsøket med type II diabetes, etter fire uker med kontinuerlig administrering, er effekten av blodsukkerhomeostasekontroll hos testdyrene betydelig bedre enn tradisjonell metformin, og vil ikke forårsake hypoglykemi-bivirkninger.

3-Thiopheneboronic Acid body | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3-Thiopheneboronic Acid blood-brain | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

I utviklingen av medikamenter i sentralnervesystemet har de nylig syntetiserte kandidatstoffene for serotoninreseptormodulatorer en penetrasjonshastighet for blod-hjernebarrieren som er tre ganger høyere enn benzenderivater. De har vist utmerkede raske antidepressive effekter i dyremodeller av depresjon uten døsighetsbivirkningene til tradisjonelle antidepressiva. I optimaliseringen av synteseprosessen av medikamentmolekyler er de involverte Suzuki-koblingsreaksjonsforholdene milde og krever ikke tøffe miljøer med høy temperatur og høyt trykk.

Atomutnyttelsesgraden for reaksjonen overstiger 90 %, noe som reduserer mengden farlig tungmetallavfall som genereres under legemiddelsynteseprosessen betydelig, som oppfyller utviklingskravene til den grønne farmasøytiske industrien. For tiden har mer enn 20 innovative medikamentmolekyler gått inn i det kliniske stadiet over hele verden, og 3-tiofenborsyre brukes som et sentralt mellomprodukt i synteseruten.

manufacturing information

syntesemetoder
Metode 1
 

I et nitrogenmiljø, oppvarm og rør blandingen av 3-jodtiofen, trietylamin og difenylboran i et vannfritt organisk løsningsmiddel til den er fullstendig oppløst.

C4H3S-I+ C6H15N + B(OH)2 → C4H3S-B(OH)2+ Et3NHBr.

 

Tilsett en passende mengde katalysator, slik som ammoniumklorid eller kaliumjodid, til løsningen ovenfor, oppvarm deretter til en passende temperatur og oppretthold i en viss tidsperiode for å fullføre reaksjonen.

C4H3S-B(OH)2+ Et3NHBr → C4H5BO2S + C6H15N + HBr.

 

Etter at reaksjonen er fullført, blir blandingen renset gjennom filtrering, vasking, tørking og andre trinn for å oppnå produktet 3 tiofenboronsyre.

C4H3S-B(OH)2+ Et3NHBr → C4H5BO2S + C6H15N + HBr.

Chemicals | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Metode 2
 

Blande3-tiofenboronsyreog natriumhydroksidløsning, varm opp og rør til den er helt oppløst.

COOH + NaOH → COONa + H2O

 

Tilsett dietyleterløsningen av difenylboran i løsningen ovenfor dråpe for dråpe, kontroller temperaturen under 40 grader og rør kontinuerlig.

C5H5B(OH)2+ NaCOOH → C5H5BO2Na + H2O

 

Etter at reaksjonsløsningen er fullstendig blandet og avkjølt, nøytraliser den med fortynnet saltsyreløsning til pH =7, tilsett deretter mettet natriumbikarbonatløsning, rør grundig og la stå for å skille lag.

C5H5BO2Na + HCl → C5H5BOH + NaCl

 

Samle opp det organiske laget oppnådd ved væskeseparasjon, tørk det med vannfritt natriumsulfat, filtrer deretter og samle filtratet.

C5H5BOH + Na2SÅ4 → C5H5BO3Na2

 

Destiller det oppsamlede filtratet og samle fraksjonen ved 100-120 grader, som er den urene 3 tiofenboronsyre.

C5H5BO3Na2→ Crude C4H5BO2S

 

Populære tags: 3-tiofenboronsyre cas 6165-69-1, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs

Sende bookingforespørsel