Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av ninhydrinhydrat cas 485-47-2 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets ninhydrinhydrat cas 485-47-2 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.
Ninhydrinhydrater en organisk forbindelse med molekylformelen C9H6O4, CAS 485-47-2 og en molekylvekt på 178.141. Det er et nesten hvitt krystallinsk eller lysegult krystallinsk pulver, lett løselig i eter og kloroform, og blir rødt over 100 grader. Lett å løse i vann, løselig i etanol, lett løselig i eter og kloroform. Kan brukes som en kolorimetrisk probe for kvantitativ analyse av aminosyrer og proteiner. Kan brukes til å overvåke avbeskyttelse i fastfase-peptidsyntese (Kaiser-test). Peptidkjeden er koblet til den faste matrisen gjennom C-terminalen, og N-terminalen brukes til å utvide peptidkjeden.
|
Kjemisk formel |
C9H6O4 |
|
Nøyaktig messe |
178 |
|
Molekylvekt |
178 |
|
m/z |
178 (100.0%), 179 (9.7%) |
|
Elementær analyse |
C, 60.68; H, 3.40; O, 35.92 |
|
|
|
Når N-terminalen er avbeskyttet, viser ninhydrintesten en blå farge. Aminosyrerester er koblet til peptidkjeden mens de er beskyttet ved N-terminalen. Derfor, hvis den neste aminosyreresten er vellykket koblet til peptidkjeden, vil ninhydrintesten gi et fargeløst eller gult resultat.
Ninhydrinhydrat, også kjent som dihydroinden-1,2,3-trionhydrat, med molekylformelen C9H6O4, er et hvitt til blekgult krystallinsk pulver med en unik trikarbonylstruktur. Det svært elektrofile sentrale karbonatomet i molekylet gjør det til en kjernereagens for å påvise aminoholdige forbindelser, mye brukt i felt som biokjemi, rettsmedisin, klinisk diagnose, landbruksvitenskap og materialanalyse.
Kjemisk reaksjonsmekanisme og fargeutviklingsegenskaper til Indenone
Fargereaksjonen til indenon er basert på dens spesifikke reaksjon med forbindelser som inneholder alfa-aminogrupper. Under svakt sure forhold (pH 4-6), gjennomgår indanon en tre-trinns reaksjon med alfa-aminosyrer:
Kondensasjonsreaksjon: Dehydreringskondensering av - aminogruppe med indanon for å danne Schiff-base;
Dekarboksyleringsisomerisering: Schiff-basen gjennomgår dekarboksylering og isomerisering til imin, og frigjør ett molekyl CO2;
Oksidasjonsreduksjon og fargeutvikling: Imin reagerer videre med indenketon for å danne et dypblått til lilla Ruhemann-lilla kompleks, med en maksimal absorpsjonsbølgelengde på 570 nm.
Spesialtilfelle: Prolin og hydroksyprolin har forskjellige reaksjonsveier på grunn av tilstedeværelsen av pyrrolidinringer, noe som resulterer i dannelsen av gule produkter; Asparaginsyre reagerer og produserer et brunt stoff. Denne selektiviteten gjør indenketon til et viktig verktøy for aminosyrestrukturanalyse.
Anvendelser innen biokjemi og klinisk diagnose
1. Kvantitativ analyse av aminosyrer og proteiner
Indene keton er kjernefargereagensen for aminosyreanalysatorer. Etter kromatografisk separasjon reagerer indenon med aminosyrer for å danne et farget kompleks, som kvantifiseres ved kolorimetri ved en bølgelengde på 570 nm ved bruk av spektrofotometri. For eksempel:
Mattesting: Bestem lysininnholdet i melk og evaluer næringsverdien til protein;
Klinisk diagnose: Påvisning av unormal aminosyremetabolisme i urin (som fenylketonuri);
Legemiddelutvikling: Analyser renheten til peptidmedisiner for å sikre batchkonsistens.
Tekniske fordeler: Høy følsomhet (deteksjonsgrense i molarområdet Dana), bredt lineært område (0,1-100 μ mol/L), egnet for kompleks matriseanalyse.
2. Overvåking av fastfase peptidsyntese (SPPS).
I fastfase-peptidsyntese overvåkes indenon i sanntid- for avbeskyttelsestrinn gjennom Kaiser-testing.
Når den N--terminale beskyttende gruppen (som Fmoc) i peptidkjeden fjernes, ser reaksjonen mellom den frie aminogruppen og indenon ut blå, noe som indikerer fullføring av reaksjonen;
Evaluering av koblingseffektivitet: Hvis den neste aminosyren er vellykket koblet, den N-terminale aminogruppen beskyttes, og indanontesten viser fargeløs eller gul, kan synteseforholdene optimaliseres tilsvarende.
Tilfelle: Under syntesen av angiotensin II (Asp Arg Val Tyr Ile His Pro Phe) bekreftet Kaiser-testing at koblingseffektiviteten for hvert trinn var større enn 99 %, og sluttproduktets renhet nådde 98,5 %.
3. Analyse av proteinhydrolyseprodukter
Indene keton kan oppdage frie aminosyrer i proteinhydrolysat og hjelpe til med studiet av enzymatiske hydrolysemekanismer. For eksempel:
Enzymatisk hydrolyse av kasein av gastrisk protease: Kvantifiser frigjøringen av fenylalanin og leucin ved å bruke den ninhydrin kolorimetriske metoden for å evaluere enzymaktivitet;
Mikrobiell gjæringsovervåking: Analyser aminosyreprofilen i gjærfermenteringsbuljong og optimer gjæringsprosessen.
Anvendelse av rettsmedisinsk vitenskap og kriminaletterforskning
1. Utvikling av latente fingeravtrykk
Indene-keton er "gullstandard"-reagensen for rettsmedisinsk fingeravtrykkdeteksjon. Svetten i fingeravtrykk inneholder aminosyrer (som lysin og serin), som reagerer med ninhydrin og danner et lilla kompleks. Bildeeffekten er bedre enn tradisjonell jodgassing.
Driftsprosess:
Spray 0,2 % ninhydrin etanolløsning på overflaten av prøven;
Oppvarming ved 60 grader i 10 minutter fremmer reaksjonen;
De lilla fingeravtrykkstrekene er godt synlige og kan lagres i flere måneder.
Sak: I en innbruddssak i 2023 løste politiet saken med hell ved å trekke ut den mistenktes fingeravtrykk fra dørhåndtaket ved hjelp av ninhydrin-avbildningsteknologi.
2. Identifikasjon av Schistosoma Egg-aktivitet
Schistosoma-egg inneholder succinatdehydrogenase, som har høy aktivitet og kan katalysere reduksjonen av indenon for å produsere lilla produkter; Døde egg har ingen enzymatisk aktivitet og ser gule ut. Denne metoden brukes til å evaluere den terapeutiske effekten av schistosomiasis:
Før behandling: fargegjengivelseshastigheten for levende egg er større enn 80 %;
Etter behandling, hvis fargegjengivelseshastigheten til levende egg er mindre enn 10 %, indikerer det at stoffet er effektivt.
Søknader innen landbruksvitenskap
1. Forskning på utnyttelse av jordmikrobielle karbonkilder
Indene keton kan spore absorpsjon av merkede substrater av mikroorganismer. For eksempel:
Tilsett ¹ ³ C-merket urea til jorden;
Trekk ut mikrobielle proteiner og frigjør karboksylkarbon med ninhydrin;
Kvantifiser andelen ureakarbon som kommer inn i mikrobiell biomasse ved å måle ¹ ³ C/¹ ² C-forholdet ved hjelp av et isotopmassespektrometer.
Forskningsbetydning: Å avsløre karbonfikseringsmekanismen til ammoniakkoksiderende bakterier (som Nitrosomonas) og optimalisere strategier for påføring av nitrogengjødsel.
2. Analyse av planteaminosyremetabolisme
Indenketon kombinert med papirkromatografi (PC) kan raskt analysere aminosyresammensetningen i plantevev. For eksempel:
Ekstrahering av frie aminosyrer fra risblader;
Flekk på filterpapir, bruk n-butanoleddiksyrevann (4:1:1) som fremkallingsmiddel;
Spray ninhydrinløsning, varm opp for fargeutvikling, beregn Rf-verdi og identifiser typen aminosyre.
Bruksscenario: Screening av stressresistente varianter (som salttolerant ris) og studering av aminosyrers rolle i stressrespons.
Anvendelser innen materialvitenskap og industriell testing
1. Tynnsjiktskromatografi (TLC) fargereagenser
Indene keton er et universelt fargereagens for TLC-deteksjon av aminforbindelser
Deteksjonsområde: primære aminer, sekundære aminer, aminosyrer, aminosyreestere;
Driftspunkter: Etter å ha sprayet fargefremkalleren, varm den ved 105 grader i 5 minutter, og de lilla flekkene vil være tydelig synlige;
Sensitivitet: Kan oppdage aminstoffer på nanogramnivå.
Tilfelle: Ved legemiddelsyntese overvåkes renheten til mellomproduktene ved å bruke ninhydrin TLC-metoden for å sikre reaksjonsselektivitet.
2. Bestemmelse av aminoinnhold på overflaten av polymermaterialer
Indenketon kan kvantitativt analysere de frie aminogruppene på overflaten av polymerer som kitosan og polylysin
Senk materialet i en løsning av indenketon, varm opp og reager, og mål absorbansen;
Beregn aminoinnholdet gjennom standardkurven og evaluer materialmodifikasjonseffekten.
Forskningsbetydning: Å veilede funksjonell design av biomedisinske materialer, som for eksempel vevstekniske stillaser.
En syntesemetode forninhydrinhydrat, er reaksjonsveien som følger:
Trinn S1 inkluderer spesifikt følgende operasjoner: løs opp dihydroinden-1,3-diketonet i etanol, tilsett svovelsyreløsning, slipp natriumnitrittløsning, kontroller reaksjonstemperaturen til 15-20 grader, test reaksjonens sluttpunkt med kaliumjodidstivelse testpapir, og skaff fint pulver 1H-3so)-di-1H-2so)-dion. Massefraksjonen av svovelsyreløsningen er 50-60%, og massefraksjonen av natriumnitrittløsningen er 25-30%. Sluttpunktet for reaksjonen testet med kaliumjodidstivelsestestpapir er at kaliumjodidstivelsestestpapiret ikke utvikler farge.
Trinn S2 inkluderer spesifikt følgende operasjoner: 2-nitroso-1H-inden-1,3 (2H)-dion erstattes med formaldehyd i nærvær av saltsyre for å oppnå inden-1,2,3 trion ved 15-20 grader. Massefraksjonen av saltsyre er 25-30%, og massefraksjonen av formaldehyd er 35-37%.
Trinn S3 inkluderer spesifikt følgende operasjoner: tilsetning av ni-1,2,3 trion til ekstraksjonsløsningen, utfelling av utfellingen og tørking av utfellingen under redusert trykk ved 50-60 grader for å oppnå redusert ni-1 trion; Ekstraksjonsløsningen er en løsning som består av lavt natriumsulfitt og 35~37 vekt% industriell formaldehyd i et masseforhold på 1:1.
Trinn S4 inkluderer spesifikt følgende operasjoner: oksider det reduserte ninhydrinet i salpetersyreløsning ved 60~80 grader for å oppnå rå ninhydrin, rekrystalliser det urene ninhydrinet og vann i et masseforhold på 1:5, tørk det oppnådde faste stoffet med kalsiumklorid, vakuumtørk det ved 45-50 grader for å oppnå hydratisert nin.
Karakteristisk reaksjon:
Ninhydrin er et reagens som brukes til å påvise ammoniakk eller primære og sekundære aminer. Når man reagerer med disse frie aminene, kan det produseres en mørkeblå eller lilla substans, som kalles Ruhemann lilla. Det brukes ofte til å oppdage fingeravtrykk. Dette skyldes lysinrestene som finnes i proteinene og peptidene som avgis fra fingeravtrykkoverflaten, og det primære aminet på dem påvises av ninhydrin. Ved romtemperatur er det et hvitt fast stoff, løselig i etanol og aceton. Ninhydrin kan betraktes som hydratet av dihydroinden-1,2,3-trinon.
Reaktivitet:
Karbonatomet i karbonylgruppen er delvis positivt ladet. Hvis den tilstøtende gruppen koblet til den har evnen til å tiltrekke seg elektroner (som karbonylradikalet), vil den positive ladningen til karbonylkarbonet forsterkes ytterligere. Derfor er det sentrale karbonatomet i 1,2,3-trikonylforbindelser mer elektrofilt enn enkle ketoner. Derfor er indan-1,2,3-trion lett å reagere med nukleofiler, som vann. For de fleste karbonylforbindelser er imidlertid formen av karbonyl mer stabil enn for vannbindende produkter. Grunnen til at ninhydrin kan danne et stabilt hydrat av sentralt karbonatom er på grunn av destabiliseringen av dens tilstøtende karbonylgruppe.
Det skal bemerkes at for å produsere ninhydrinkromofor, må amin kondenseres med ett molekyl avninhydrinhydratå produsere Schiff base. Bare ammoniakk og primært amin kan gå gjennom dette trinnet. Det må være en protoner brukes for Schiff-baseoverføring, så hvis karbonet ved siden av aminet er et tertiært karbonatom, kan det ikke påvises av produktet. Reaksjonen av ninhydrin med sekundært amin vil produsere iminsalt ([R1R2C=NR3R4]+), og iminsaltet har også farge, vanligvis oransje.
FAQ
Hva er hydratet til ninhydrin?
Ninhydrin er medlem av klassen indanoner som er indan-1,3-dion som bærer ytterligere to hydroksysubstituenter i posisjon 2. Det har en rolle som en fargeindikator og en human metabolitt. Det er et medlem av indanoner, et ketonhydrat, et beta-diketon og et aromatisk keton.2,2-dihydroksy-1H-inden-1,3-(2H)-dion.
Populære tags: ninhydrin hydrat cas 485-47-2, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs