4-aminobenzamidin dihydroklorid CAS 2498-50-2

4-aminobenzamidin dihydroklorid, også kjent som 4-AB-dihydroklorid, er en kjemisk forbindelse som hovedsakelig brukes i biokjemisk forskning og som et diagnostisk middel. Denne forbindelsen tilhører kategorien benzamidiner, karakterisert ved tilstedeværelsen av en benzenring festet til en amidingruppe. Tilsetning av to saltsyremolekyler (dihydroklorid) gjør det vannløselig og stabilt under et bredt spekter av pH-forhold.

I biokjemiske anvendelser fungerer det som en spesifikk hemmer for visse enzymer, spesielt de som tilhører trypsinfamilien av serinproteaser. Ved å binde seg til det aktive stedet til disse enzymene blokkerer det effektivt deres katalytiske aktivitet, noe som gjør det til et verdifullt verktøy for å studere funksjonene og mekanismene til disse enzymene i biologiske prosesser.

Dessuten, på grunn av dens fluorescerende egenskaper, som kan brukes som en fluorescerende probe eller farge i diagnostiske prosedyrer, spesielt innen histologi og patologi. Det muliggjør visualisering og påvisning av fibrin i blodpropp og andre relaterte strukturer under et mikroskop, og hjelper til med diagnostisering av ulike sykdommer og tilstander.

4-aminobenzamidindihydroklorider et hvitt til off-white krystallinsk pulver med et smeltepunkt over 300 grader. Denne forbindelsen har vist omfattende bruksverdi i ulike felt som medisin, bioteknologi, kjemiteknikk, fargestoffer, etc. på grunn av sin unike kjemiske struktur og egenskaper.

Farmasøytisk felt: Kjernemellomprodukter og aktive molekyler

 

1. Mellomprodukt for legemiddelsyntese
Det er et uunnværlig mellomprodukt i den farmasøytiske industrien, involvert i synteseprosessen av forskjellige legemidler. De funksjonelle amino- (- NH ₂) og amidin (- C (=NH) NH ₂)-gruppene i molekylet har høy reaktivitet og kan introduseres i spesifikke funksjonelle grupper gjennom substitusjon, kondensasjon, cyklisering og andre reaksjoner for å optimalisere strukturen og egenskapene til legemiddelmolekylene. For eksempel:
Utvikling av anti-inflammatoriske legemidler: Ved å modifisere deres molekylære struktur, kan forbindelser med målrettet anti-inflammatorisk cytokinaktivitet syntetiseres for å redusere de gastrointestinale bivirkningene av tradisjonelle anti-inflammatoriske legemidler.

 

Antitumorlegemiddeldesign: Som et forløpermolekyl kan ligander som spesifikt gjenkjenner tumorcelleoverflateantigener konstrueres for å oppnå presis medikamentlevering.
Antibakteriell medikamentforbedring: Ved å introdusere halogenatomer eller heterosykliske strukturer som fluor og klor, forbedres penetrasjons- og drepeevnen til legemidler mot-medikamentresistente bakterier.

 

2. Direkte farmakologisk aktivitet
Forbindelsen i seg selv har biologisk aktivitet og kan utvikles direkte som et medikamentkandidatmolekyl:
Serinproteasehemmer: Det er en konkurrerende hemmer av serinproteaser (som trypsin og trombin), som blokkerer deres katalytiske funksjon ved å okkupere det aktive sentrum av enzymet. Denne egenskapen gjør at den har potensiell bruksverdi på områder som antikoagulasjon og antifibrose. For eksempel, ved behandling av trombotiske sykdommer, kan hemming av trombinaktivitet forlenge koagulasjonstiden og forhindre trombedannelse.

 

Anti-inflammatorisk og immunregulering: Studier har vist at denne forbindelsen kan hemme aktiveringen av inflammatoriske signalveier (som NF - κ B-banen), redusere frigjøringen av inflammatoriske faktorer (som TNF -, IL-6) og lindre inflammatoriske reaksjoner. I tillegg kan det også regulere funksjonen til immunceller, undertrykke overdreven immunrespons og gi nye strategier for behandling av autoimmune sykdommer.
Antitumoreffekt: Ved å indusere tumorcelleapoptose, hemme angiogenese og andre mekanismer, viser den anti-tumorpotensial. For eksempel kan det nedregulere uttrykket av anti-apoptotiske proteiner (som Bcl-2) og oppregulere aktiviteten til pro-apoptotiske proteiner (som Bax), og utløse programmert celledød i tumorceller.

 

3. Legemiddelanalyse og kvalitetskontroll
Som en fluorescerende probe kan den brukes til å påvise det aktive stedet for serinprotease. Etter at amidingruppen binder seg til serinresten i det aktive enzymsenteret, kan et fluorescerende signal genereres, og kvantitativ påvisning av enzymaktivitet kan oppnås gjennom fluorescensspektroskopianalyse. Denne egenskapen er av stor betydning i legemiddelscreening, enzymkinetikkforskning og legemiddelkvalitetskontroll.

Bioteknologifelt: Biologisk separasjon og enzymimmobilisering

 

1. Affinitetsadsorberende ligand
Den kan brukes som ligand av affinitetsadsorbent for å kombinere med dekstrangel, agarosegel og andre matriser for å fremstille spesifikke adsorpsjonsmaterialer. Dette materialet oppnår effektiv separasjon og rensing av målmolekyler gjennom spesifikke interaksjoner (som hydrogenbinding, ionisk binding, hydrofobe interaksjoner) mellom ligander og målmolekyler (som enzymer, antistoffer, reseptorer). For eksempel:

 

Enzymrensing:4-aminobenzamidindihydrokloridble koblet til overflaten av agarosegel for å fremstille serinprotease-affinitetskolonne. Når den enzymholdige blandingen passerer gjennom affinitetskolonnen, beholdes målenzymet på grunn av binding med ligander, mens andre urenheter elueres. Enzymeluering og -samling kan oppnås ved å endre bufferforholdene (som pH og ionestyrke).
Antistoffisolering: Ved å bruke den spesifikke bindingen av denne liganden til Fc-segmentet av antistoffet, kan monoklonale eller polyklonale antistoffer isoleres og renses fra serum eller cellekultursupernatant, noe som gir nøkkelteknisk støtte for produksjon av antistoffmedikamenter.

 

2. Enzym-immobiliseringsbærer
Enzymmobilisering er et viktig middel for å forbedre enzymstabilitet, gjenbrukbarhet og driftskontinuitet. 4-AB Dihydroklorid kan bindes kovalent eller ikke kovalent til enzymmolekyler og immobiliseres på overflaten eller innsiden av en bærer. For eksempel:

 

Kovalent immobilisering: Enzymmolekyler er kovalent festet til bæreren gjennom kondensasjonsreaksjoner mellom aminogrupper og karboksyl-, epoksy- og andre funksjonelle grupper på overflaten av bæreren. Denne metoden immobiliserer enzymer med høy stabilitet, men kan resultere i tap av enzymaktivitet på grunn av alvorlige reaksjonsforhold.
Ikke-kovalent immobilisering: Bruke spesifikke interaksjoner mellom ligander og enzymer (som biotin avidin-systemer) for å oppnå reversibel immobilisering av enzymer. Denne metoden er skånsom i drift og har høy retensjonshastighet for enzymaktivitet, men immobiliseringsstyrken er relativt lav.

Kjemisk industri: Katalysatorer og funksjonelle materialforløpere

 

1. Organisk syntesekatalysator
Amidingruppen i dette stoffet er alkalisk og kan tjene som en katalysator eller katalysatorligand i organisk syntese, og deltar i reaksjoner som kondensasjon, cyklisering og oksidasjon. For eksempel:

Katalyse av kondensasjonsreaksjon: I kondensasjonsreaksjonen mellom aldehyder og aminer kan denne forbindelsen fungere som en basiskatalysator for å fremme dannelsen av iminer. Dens katalytiske aktivitet stammer fra amidingruppens evne til å fange opp protoner, noe som kan redusere aktiveringsenergien til reaksjonen og øke reaksjonshastigheten.

 

Cycliseringsreaksjonsligand: I metallkatalyserte cykliseringsreaksjoner kan den fungere som en ligand for å koordinere med metallsenteret, regulere de elektroniske egenskapene og den romlige konfigurasjonen til metallet, og dermed påvirke selektiviteten og utbyttet av reaksjonen. For eksempel, i Suzuki-koblingsreaksjonen katalysert av palladium, kan dens koordineringseffekt fremme koblingen av arylhalogenider med borsyreestere, og effektivt syntetisere aromatiske forbindelser.

2. Funksjonelt materiale forløper
Denne forbindelsen kan brukes som et forløpermolekyl for å fremstille funksjonelle polymermaterialer gjennom polymerisasjon, kryss{0}}binding og andre reaksjoner. For eksempel:

 

Polyamidin polymer:4-aminobenzamidindihydrokloridkan fremstilles ved kondensasjonsreaksjon ved å bruke dette stoffet som en monomer. Denne typen polymer har utmerket termisk stabilitet, kjemisk stabilitet og mekaniske egenskaper, og kan brukes til å fremstille fibre, membranmaterialer og adsorbenter med høy- ytelse.
Tverrbindingsmiddel: Amino- og amidingruppene i molekylene kan gjennomgå tverrbindingsreaksjoner med forbindelser som inneholder karboksyl, epoksy og andre funksjonelle grupper, og danner en tre-dimensjonal nettverksstruktur. Tverrbindingsmidlet kan brukes til å fremstille funksjonelle materialer som hydrogeler og elastomerer, og er mye brukt innen biomedisin, vevsteknikk, fleksibel elektronikk og andre felt.

• Tilsett 4-nitroanilin og eddiksyreanhydrid til vannfri etanol under omrøring og varm opp til tilbakeløp i 10 timer.

CH₃OC(=O)Ph(H₂N)NH₂ + CH₃C(=O)O(C=O)OCH₃→ CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) NH2 + CH3COOH

• Filtrer reaksjonsløsningen, vask filterkaken med 5 % natriumhydroksidløsning, vask med vann til nøytral og tørk for å oppnå 4-nitrobenzoylklorid.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C (CO₂CH₃)) + HCl

• Tilsett 4-nitrobenzoylklorid til konsentrert ammoniakkvann, rør i 5 timer, filtrer, vask filterkaken med fortynnet saltsyreløsning til nøytral og tørk for å oppnå 4-aminobenzoylklorid.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₃H₂O → CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₄Cl

• Reager 4-aminobenzoylklorid med sulfoksidklorid i kloroform, tilsett isvann for å avslutte reaksjonen, og separer løsningen for å oppnå 4-kloraminobenzoylklorid.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + SOCl₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C (CO₂CH₃)) + SO₂Cl₂ + HCl

• Reager 4-kloraminobenzoylklorid med natriumbikarbonat i dimetylformamid, tilsett vann for å avslutte reaksjonen, separer løsningen og juster den til nøytral med en fortynnet saltsyreløsning for å oppnå 4-aminobenzidin-dihydrokloriddihydroklorid.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + NaHCO₃→ HCl + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCl + CO₂H + HCOONa → HCl + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCl + COONa + HCOOH → HCl + Ph(C=C(CO)₂H)) + NaCl + COOH + HCOONa

• Tilsett 4-nitroanilin og eddiksyreanhydrid til vannfri etanol under omrøring og varm opp til tilbakeløp i 10 timer.

CH₃OC (=O)Ph(H₂N)NH₂ + CH₃C(=O)O(C=O)OCH₃→ CH₃OC (=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂ + CH₃COOH

• Filtrer reaksjonsløsningen, vask filterkaken med 5 % natriumhydroksidløsning, vask med vann til nøytral og tørk for å oppnå 4-nitrobenzoylklorid.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + HCl

• Tilsett 4-nitrobenzoylklorid til konsentrert ammoniakkvann, rør i 5 timer, filtrer, vask filterkaken med fortynnet saltsyreløsning til nøytral og tørk for å oppnå 4-aminobenzoylklorid.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₃H₂O → CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH4Cl

• Reager 4-aminobenzoylklorid og trietylfosfitt i dimetylformamid, tilsett vann for å avslutte reaksjonen, separer løsningen og juster den til nøytral med en fortynnet saltsyreløsning for å oppnå 4-aminofenylhydrazintrietylester.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+(C₂H₅O) ₃PO → CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OCH₃→ HCl + Ph (C=C(CO₂H)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OCH₃→ HCl + Ph(C=C (CO2_H)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OH

• Reager 4-aminofenylhydrazintrietylester med natriumnitritt i en natriumacetatløsning, tilsett vann for å avslutte reaksjonen, separer løsningen og juster den til nøytral med en fortynnet saltsyreløsning for å oppnå 4-nitrofenylhydrazintrietylester.
• 4-AB-dihydroklorid med jernpulver i etylacetat, oppvarm og tilbakeløp i 30 minutter, og filtrer for å oppnå 4-aminobenzidin-dihydroklorid.

De fremtidige forskningsretningene for 4-AB Dihydrochloride er mangfoldige og lovende, gitt dens etablerte roller i ulike biokjemiske og farmakologiske applikasjoner. Et primært fokusområde vil være å utforske potensialet som et stillas for utvikling av nye inhibitorer rettet mot nøkkelenzymer involvert i sykdomsveier. Forskere tar sikte på å foredle strukturen for å øke affiniteten og spesifisiteten for disse enzymene, spesielt de som er involvert i kreft, inflammatoriske lidelser og nevrologiske tilstander.

En annen viktig retning innebærer å undersøke den terapeutiske effekten av 4-AB dihydroklorid i prekliniske modeller. Dette vil involvere detaljerte farmakokinetiske og farmakodynamiske studier for å forstå dens absorpsjon, distribusjon, metabolisme, utskillelse og toksisitetsprofiler, og baner vei for potensielle kliniske studier.

Dessuten forventes studier av de synergistiske effektene av 4-AB-dihydroklorid med andre terapeutiske midler. Kombinasjonsterapier kan tilby forbedrede terapeutiske resultater ved å målrette mot flere sykdomsmekanismer samtidig.

I tillegg vil å utforske de molekylære mekanismene som ligger til grunn for dens biologiske aktiviteter, utdype vår forståelse av dens virkemåte. Dette inkluderer å studere dets interaksjoner med cellulære proteiner og signalveier, noe som kan føre til oppdagelsen av nye biomarkører og medikamentmål.

Til slutt vil innsatsen også rettes mot å optimalisere syntese- og renseprosessene av 4-AB Dihydrochloride for å sikre kostnadseffektivitet og skalerbarhet, og forenkle oversettelsen fra laboratoriet til klinikken. Disse mangefasetterte forskningsarbeidene har løftet om å låse opp nye terapeutiske potensialer for4-aminobenzamidindihydrokloridi møte med udekkede medisinske behov.

Populære tags: 4-aminobenzamidin dihydrochloride cas 2498-50-2, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs