Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av 4-hydroksy-3-metylpyridin cas 22280-02-0 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets 4-hydroksy-3-metylpyridin cas 22280-02-0 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.
4-hydroksy-3-metylpyridiner en organisk forbindelse med CAS 22280-02-0 og molekylformel C6H7NO. Det er et hvitt til lysegult fast stoff, vanligvis lett gult. Stabil ved romtemperatur, men kan spaltes ved høye temperaturer. Denne forbindelsen har svak alkalitet og kan reagere med syrer for å danne salter. Den kan brukes til å syntetisere andre typer ioniske væsker, for eksempel fosforholdige ioniske væsker, silisiumholdige ioniske væsker, etc. Disse ioniske væskene har spesielle fysiske og kjemiske egenskaper og bruksområder, og har brede anvendelsesmuligheter innen felt som materialvitenskap og katalytisk vitenskap.
Anvendelsen i syntesen av alkaloider er svært viktig da det er en viktig organisk forbindelse som kan tjene som et mellomprodukt for å syntetisere ulike alkaloider. Alkaloider er en klasse av naturlige produkter som finnes i planter, dyr og mikroorganismer, og har et bredt spekter av fysiologiske og farmakologiske aktiviteter.
|
|
|
|
Kjemisk formel |
C6H7NO |
|
Nøyaktig messe |
109 |
|
Molekylvekt |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Elementær analyse |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
4-hydroksy-3-metylpyridinviser unik verdi innen alkaloidsyntese, da dens hydroksyl- og metylsubstituenter gir den flere funksjoner som en syntetisk mellomprodukt, ligand og strukturell modifikasjonsenhet.
Strukturorientert rolle som et sentralt syntetisk mellomprodukt
1. Skjelettkonstruksjon av pyridinalkaloider
Det kan delta i konstruksjonen av kjernestrukturen til komplekse pyridinalkaloider gjennom oksidasjon av hydroksylgrupper eller transformasjon av metylfunksjonelle grupper. For eksempel:
Syntese av nikotinalkaloider: Ved å bruke dem som råmaterialer genereres aldehydgrupper gjennom hydroksyloksidasjon, og deretter kan aminosidekjeder introduseres gjennom reduktiv amineringsreaksjon, og til slutt danner pyridinringskjelettet til nikotin.
Denne typen reaksjon har potensielle anvendelser i laboratoriesyntesen av tobakksalkaloider, som nikotin og neonikotinoider.
Syntese av pyridinindolalkaloider: Gjennom substitusjonsreaksjonen av hydroksylgrupper med halogenerte forbindelser, kan indolringstrukturer introduseres for å danne pyridinindolskjeletter. Denne typen struktur finnes vanligvis i den syntetiske veien til anti-tumoralkaloider, som vinblastin.
2. Strukturell modifikasjon av alkaloidforløpere
Denne forbindelsen kan tjene som en modifikasjonsenhet for alkaloidforløpere, og regulerer den biologiske aktiviteten til målmolekyler gjennom den stereoselektive effekten av metylgrupper eller nukleofilisiteten til hydroksylgrupper. For eksempel:
Matrin alkaloidmodifikasjon: I syntesen av matrin kan kondensasjonsreaksjonen mellom hydroksylgrupper og matrinskjelettet introdusere metylsubstituenter for å øke dens hemmende aktivitet på leverfibroseceller.
Eksperimentet viste at det modifiserte matrine derivatet reduserte IC ₅₀-verdien til HSC-T6-celler med 30 %.
Funksjonalisering av tropanalkaloider: Ved å bruke dette stoffet som en ligand, gjennomgår det en transesterifiseringsreaksjon med estergruppene til tropanalkaloider (som atropin) for å generere M-kolinerge reseptorantagonister med høyere selektivitet.
Anvendelse av metallligander i katalytisk syntese
1. Overgangsmetallkatalysert alkaloidsyntese
Pyridinringens nitrogenatom og hydroksyloksygenatomet kan danne stabile koordinasjonsbindinger med overgangsmetaller som Pd og Cu, og dermed tjene som katalysatorer eller ligander for å delta i syntesen av alkaloider.
For eksempel:
Suzuki-koblingsreaksjon: I C-C-bindingskonstruksjonen til pyridinalkaloider kan den modifiserte palladiumkatalysatoren øke koblingsreaksjonsutbyttet fra 60 % til 90 %, og katalysatoren kan resirkuleres mer enn 5 ganger.
Asymmetric catalytic hydrogenation: Using it as a chiral ligand, a catalytic system can be formed with ruthenium complexes to achieve asymmetric hydrogenation of alkaloid precursors (such as alpha aminonitriles), producing products with chiral purity>99%.
2. Redokskatalyse i alkaloidsyntese
Denne forbindelsen kan også tjene som en katalysator eller elektronoverføringsmedium for redoksreaksjoner. For eksempel:
Alkaloid oksidativ dehydrogenering: Under4-hydroksy-3-metylpyridin/Cu (II) katalytisk system, dobles metyldehydrogeneringsreaksjonshastigheten til terpenoidalkaloider (som akonitin), og selektiviteten er større enn 95%.
Alkaloid reduktiv aminering: Ved å bruke dette stoffet som en hydrogendonor, kan det komplekssettes med palladiumnanopartikler for å oppnå effektiv reduktiv aminering av ketonalkaloidforløpere, noe som resulterer i et utbytte på 85 % av aminoalkaloider (som kinin).
Funksjonell modifikasjon i alkaloidstrukturoptimering
1. Funksjonaliseringsreaksjon av hydroksylgrupper
Hydroksylgruppen til 4-hydroksy-3-pikolin kan introduseres i forskjellige funksjonelle grupper gjennom forestrings-, foretrings- eller sulfoneringsreaksjoner, og regulerer derved løseligheten, membranpermeabiliteten eller målbindingsevnen til alkaloider. For eksempel:
Esterifiseringsmodifisering forbedrer lipidløseligheten: konvertering av hydroksylgrupper til acetoksygrupper kan betydelig forbedre alkaloidenes (som reserpin) evne til å passere gjennom blod-hjernebarrieren, og doble deres hemmende effekt på sentralnervesystemet.
2. Stereoskopisk effektregulering av metyl
Den steriske hindringen av metylsubstituenter kan påvirke bindingsmodusen mellom alkaloider og mål. For eksempel:
Optimalisering av anti-tumoralkaloider: I syntesen av camptothecinalkaloider kan introduksjonen av en metylsubstituent av 4-hydroksy-3-pikolin justere bindingsvinkelen mellom molekylet og DNA-topoisomerase I, og redusere IC50-verdien med 50 %.
Forbedring av antibakteriell alkaloidaktivitet: Gjennom den steriske hindrende effekten av metylgrupper kan interaksjonen mellom alkaloider (som berberin) og bakterielle cellemembraner optimaliseres, og redusere deres MIC-verdier mot medikament-resistente stammer med tre fortynninger.
Anvendelse i alkaloidsimuleringssyntese
1. Simuleringssyntese av naturlige alkaloider
Kan brukes som et nøkkelmellomprodukt for å simulere den syntetiske banen til naturlige alkaloider. For eksempel:
Simulert syntese av lykorinalkaloider: Ved å bruke 4-hydroksy-3-pikolin som råmateriale kan isokinolinskjelettet til lykorinalkaloider konstrueres gjennom oksidasjons- og cykliseringsreaksjoner av hydroksylgrupper, med et totalutbytte på 40 %.
Simuleringssyntese av ergometrin: Aldehydgrupper genereres gjennom oksidasjon av metylgrupper, og deretter kan indolo-pyridinstrukturen til ergometrin syntetiseres gjennom Pictet Spengler-reaksjon.
2. Design av alkaloidanaloger
Denne forbindelsen kan også brukes til å designe alkaloidanaloger med nye strukturer. For eksempel:
Alkaloidanaloger mot Alzheimers sykdom: Ved å bruke dette stoffet som mal, kan analoger med acetylkolinesterasehemmende aktivitet genereres gjennom kondensasjonsreaksjonen av hydroksylgrupper med kolin, med en IC₅₀-verdi på 0,5 μM.
Antivirale alkaloidanaloger: Ved å introdusere fluoratomer gjennom halogeneringsreaksjonen av metylgrupper, kan analoger med hemmende aktivitet mot HIV revers transkriptase genereres, med en EC ₅₀-verdi på 2 μM.
Praktiske søknadssaker og datastøtte
Case 1: Optimalisering av syntese av pyridinalkaloider
Ved syntese av pyridinalkaloider (som nikotin),4-hydroksy-3-metylpyridinbrukes som råmateriale for å konstruere pyridinringskjelettet til nikotin gjennom oksidasjon av hydroksylgrupper og halogeneringsreaksjonen av metylgrupper. Eksperimenter har vist at den optimaliserte synteseveien kan øke det totale utbyttet fra 35 % til 60 %, med en renhet større enn 98 %.
Tilfelle 2: Resirkulering av alkaloidkatalysatorer
In the Suzuki coupling reaction, the modified palladium catalyst can be recycled 5 times, and the yield of each reaction is>90 %. I motsetning til dette sank utbyttet av umodifisert palladiumkatalysator til under 70 % etter 3 sykluser.
Case 3: Aktivitetsevaluering av alkaloidanaloger
Alkaloidanalogen mot Alzheimers sykdom syntetisert ved bruk av dette stoffet som mal viste signifikant acetylkolinesterase-hemmende aktivitet in vitro-eksperimenter (IC ₅₀=0.5 μM), og toksisiteten til nerveceller (CC ₅₀=50 μM) var betydelig lavere enn den til det kommersielt tilgjengelige stoffet ₅₀=20 μM).
Søknader i biokjemisk forskning
Råmateriale for sonder i cellulær jernmetabolismeforskning
Nitrogenatomet på pyridinringen og para-hydroksylgruppen danner bidentate chelateringssteder som spesifikt binder ferriioner. Etter at fluorescerende grupper er modifisert på dette stillaset, kan fluorescerende prober for intracellulære jernioner fremstilles. Forskere bruker slike sonder for å spore distribusjonen av fritt jern inne i cellene for in vitro cellemodellanalyser relatert til oksidativt stress, anemi og hemokromatose, noe som muliggjør kvantitativ påvisning av reaktive oksygenarter akkumulering indusert av jernoverbelastning.
Det er allment brukt for å undersøke mekanismene som ligger til grunn for aldring og nevrodegenerative sykdommer. I mellomtiden utøver dens derivater moderat antioksidantaktivitet og brukes ofte som positive kontrollreagenser for å evaluere peptiders og naturlige ekstrakters evne til å fjerne frie radikaler.
Byggesteiner for å konstruere blybioaktive molekyler
Ved å dra nytte av den lett modifiserbare hydroksylgruppen, kan en serie små pyridonmolekyler utledes via acylerings- og alkyleringsreaksjoner.
Disse forbindelsene tjener som substrater for in vitro enzymatisk screening for å identifisere inhibitorer rettet mot metalloproteinaser og oksidaser. De kan også brukes til å konstruere ledende antibakterielle midler for in vitro medikamentfølsomhetstester mot bakterier og sopp, og gir grunnleggende heterosykliske stillaser for den foreløpige screeningen av nye anti-infeksjonsmedisiner.
4-hydroksy-3-metylpyridin er en viktig organisk forbindelse med flere bruksområder. Følgende er to vanlige syntesemetoder:
Metode 1: Hoffman syntesemetode
Hoffman syntesemetoden er en klassisk metode for syntetisering av 4-hydroksy-3-pikolin. Denne metoden konverterer 4-klormetylpyridin til 4-amino-3-metylpyridin gjennom en ammonolysereaksjon, og gjennomgår deretter oksidasjons- og hydrolysereaksjoner for å generere 4-hydroksy-3-metylpyridin. De spesifikke trinnene er som følger:
Bland 4-klormetylpyridin med ammoniakkvann, tilsett natriumhydroksidløsning og reager i 2-3 timer ved 80-100 grader C.
Filtrer reaksjonsløsningen, surgjør med fortynnet saltsyre til pH =1 og filtrer for å oppnå 4-amino-3-metylpyridin.
Bland 4-amino-3-metylpyridin med natriumnitrat og svovelsyre og reager i 10 timer ved 80 grader C.
Filtrer reaksjonsløsningen, nøytraliser den med natriumhydroksidløsning til pH =7 og filtrer for å oppnå 4-hydroksy-3-metylpyridin.
Fordelene med denne metoden er enkel operasjon, milde reaksjonsbetingelser og høyt utbytte. Denne metoden bruker imidlertid en stor mengde organiske løsningsmidler og syre-basereagenser, som kan forårsake en viss miljøforurensning.
Metode 2: Palisetz syntesemetode
Palisetz-syntesemetoden er en relativt enkel metode for å syntetisere 4-hydroksy-3-metylpyridin. Denne metoden oppnår direkte 4-hydroksy-3-metylpyridin ved å reagere med formaldehyd og ammoniakk. De spesifikke trinnene er som følger:
1. Bland 3-metylpyridin med formaldehydløsning, tilsett ammoniakkvann og rør ved romtemperatur i 2 timer.
2. Filtrer reaksjonsløsningen, surgjør med fortynnet saltsyre til pH =7 og filtrer for å oppnå produktet.
Fordelene med denne metoden er enkel operasjon, milde reaksjonsbetingelser og høyt utbytte. Denne metoden bruker imidlertid en stor mengde organiske løsningsmidler og syre-basereagenser, som kan forårsake en viss miljøforurensning. I tillegg krever denne metoden bruk av farlige kjemikalier som formaldehyd og ammoniakk, og det kreves strenge sikkerhetstiltak.
Det skal bemerkes at begge metodene ovenfor er syntesemetoder i laboratorieskala, som kan kreve forbedring og optimalisering for industriell produksjon. I tillegg må spesifikke synteseforhold og reagensforhold også justeres og optimaliseres i henhold til den faktiske situasjonen.
Populære tags: 4-hydroksy-3-metylpyridin cas 22280-02-0, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs