Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av 5-bromoisoquinoline cas 34784-04-8 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets 5-bromoisoquinoline cas 34784-04-8 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.
5-Bromisokinoliner en organisk forbindelse som er en blekgul nålformet krystall med et blankt utseende. CAS 34784-04-8, molekylformel C9H6BrN. Som en forbindelse som inneholder bromatomer og benzenringer, har den høy stabilitet og er ikke utsatt for redoksreaksjoner. Ved reaksjon med visse kjemiske reagenser kan det imidlertid forekomme substitusjonsreaksjoner eller ringåpningsreaksjoner. Det kan brukes som en forløper for syntese av visse insektmidler, ugressmidler og andre plantevernmidler.
|
|
|
|
C.F |
C9H6BrN |
|
E,M |
207 |
|
M.W |
208 |
|
m/z |
207 (100.0%), 209 (97.3%), 208 (9.7%), 210 (9.5%) |
|
E.A |
C, 51,96; H, 2,91; Br, 38,40; N, 6,73 |
5-Bromisokinoliner en organisk forbindelse som har blitt mye brukt i flere felt på grunn av sin unike struktur og egenskaper.
1. Biomedisinsk forskning
Det har potensiell bruksverdi i biomedisinsk forskning. På grunn av dens strukturelle likhet med visse biomolekyler, kan den brukes som en sonde eller markør i biomedisinsk forskning. Ved å kombinere med biomolekyler kan strukturen og funksjonen til biomolekyler studeres, og ytterligere avsløre mysteriene i livsprosesser.
2. Syntese av metallkomplekser
Det kan reagere med noen metallioner for å danne metallkomplekser. Disse metallkompleksene har brede anvendelser innen materialvitenskap, katalytiske reaksjoner og andre felt. Ved å regulere strukturen og egenskapene til metallkomplekser kan materialer som katalysatorer og sensorer med utmerket ytelse utvikles.
3. Syntese av flytende krystallmaterialer
Den kan brukes som en del av syntesen av flytende krystallmaterialer. Flytende krystallmaterialer har et bredt spekter av bruksområder innen skjermteknologi, optoelektronikk og andre felt. Ved å introdusere 5 Bromoisoquinoline som en strukturell enhet, kan egenskapene til flytende krystallmaterialer, slik som brytningsindeks og konduktivitet, justeres for å optimere ytelsen til flytende krystalldisplayenheter.
4. Syntese av polymermateriale
Den kan brukes som en del av syntesen av polymermaterialer. Polymermaterialer er mye brukt på mange felt, som plast, gummi, fibre osv. Ved å introdusere 5 bromisokinoliner i polymerkjeder, kan egenskapene til polymermaterialer, som mekanisk styrke, termisk stabilitet og værbestandighet, endres.
5. Fluorescerende sonde
Den kan brukes som en fluorescerende sonde. Fluorescerende prober er forbindelser som avgir fluorescens og brukes ofte i biomedisinsk forskning, kjemisk analyse og andre felt. Ved å kombinere 5 bromisokinoliner med fluorescerende fargestoffer, kan fluorescerende prober med spesifikke fluorescensegenskaper forberedes for påvisning av målstoffer som biomolekyler og ioner.
6. Syntese av nanomaterialer
Den kan brukes som en del av syntesen av nanomaterialer. Nanomaterialer er mye brukt på mange felt, som for eksempel nanomedisiner, nanokatalysatorer osv. Ved å introdusere 5 bromisokinoliner i nanostrukturer kan egenskapene til nanomaterialer, som størrelse, morfologi, stabilitet osv., kontrolleres, og derved utvikle nanomaterialer med utmerket ytelse.
7. Fluorescensspektroskopianalyse
Den kan brukes som en fluorescerende markør for fluorescensspektroskopianalyse. Fluorescensspektroskopianalyse er en metode for å studere egenskapene til fluorescerende stoffer ved å måle fluorescensspektre. Ved å bruke dette stoffet som en fluorescerende markør, kan dets fluorescensegenskaper i forskjellige miljøer studeres, og ytterligere avsløre prosessen og mekanismen for dets interaksjon med biomolekyler.
Hva er utfordringene i synteseprosessen av dette stoffet?
Begrensninger på substraters anvendbarhet: I noen syntetiske metoder er substraters anvendbarhet begrenset. For eksempel må aryl og OAc til substratoksimet som brukes, være på motsatte sider av C=N-dobbeltbindingen, noe som begrenser utvalget av substrater for fremstilling av isokinolin.
Problem med regional selektivitet: Når man bruker asymmetriske alkyner som reaktanter, er den regionale selektiviteten til produktene en utfordring. Ulike alkyner kan påvirke regioselektiviteten til reaksjonen, og dermed påvirke stereokjemien og utbyttet av produktet.
Optimalisering av reaksjonsbetingelser: For å oppnå effektiv og selektiv syntese er det nødvendig å nøye optimalisere reaksjonsforholdene, inkludert katalysatorvalg, løsningsmiddel, temperatur, reaksjonstid, etc.
Bireaksjoner og urenhetskontroll: Under synteseprosessen kan det oppstå bivirkninger, noe som resulterer i uønskede-biprodukter, noe som kan øke vanskeligheten og kostnadene ved renseprosessen. Derfor er det en viktig utfordring å kontrollere bireaksjoner og urenheter.
Gjenvinning og gjenbruk av katalysatorer: I mange syntesemetoder er gjenvinning og gjenbruk av katalysatorer et nøkkelspørsmål, spesielt i produksjon i industriell skala. Aktiviteten og stabiliteten til katalysatorer er avgjørende for effektiviteten og økonomien til synteseprosessen.
Kompleksiteten til reaksjonsmekanismen: Reaksjonsmekanismen for syntesen av isokinolin kan være kompleks og involverer flere trinn og mellomprodukter. En dyp forståelse av disse mekanismene er avgjørende for å optimalisere synteseveier og forbedre utbyttet.
Produktet representerer et lovende stillas innen organisk kjemi, medisinsk kjemi og materialvitenskap. Dens unike strukturelle egenskaper, reaktivitet og biologiske aktivitet gjør den til et verdifullt verktøy for kompleks molekylær syntese, utvikling av terapeutiske midler og funksjonell materialdesign. Ved å forstå dens egenskaper, syntesemetoder og anvendelser, kan forskere utnytte potensialet til det for å fremme vitenskapelig kunnskap og forbedre menneskers helse.
Med den kontinuerlige utviklingen av organisk syntese og farmasøytisk forskning, forventes det at etterspørselen etter multifunksjonelle og effektive strukturelle enheter som den vil øke. Fremtidig forskning på dette feltet kan føre til oppdagelsen av nye forbindelser med forbedret ytelse og applikasjoner, som ytterligere konsoliderer viktigheten av produktet i moderne vitenskapelig forskning. Med sitt potensial til å bidra til fremskritt innen medisin, materialvitenskap og bærekraftig kjemi, forblir produktet en forbindelse med stort potensiale og utsikter.
som en forskningsplattform for tunge atomeffekter og intramolekylær ladningsoverføring
5-bromisokinolin, med sin unike molekylære struktur, har blitt en ideell plattform for å studere tungatomeffekter og intramolekylær ladningsoverføring (IKT). Innføringen av bromatomer forbedrer spinnbanekoblingen betydelig, og gir en nøkkelmodell for å studere tungatomeffekter; I mellomtiden samarbeider det konjugerte systemet med isokinolinring og den elektroniske effekten av bromatom for å konstruere et typisk IKT-system.
Molekylære strukturelle egenskaper
Molekylært skjelett og elektronisk distribusjon
Den molekylære strukturen til produktet består av en isokinolinring (dannet ved kondensasjon av en benzenring og en pyridinring) og et bromatom i 5. posisjon. Det konjugerte systemet av isokinolinring gir molekylet god elektrondelokaliseringsevne, mens bromatom, som en sterk elektrontiltrekkende gruppe, signifikant endrer elektronfordelingen til molekylet gjennom induksjonseffekt. Spesifikt reduserer introduksjonen av bromatomer elektronskytettheten til isokinolinringen, spesielt karbonatomet ved siden av posisjon 5, og danner derved et IKT-system av elektrondonorer (isokinolinring) og akseptorer (bromatom) i molekylet.
Molekylær basis for tung atomeffekt
Kjernemekanismen til tungatomeffekten er forbedringen av spinnbanekobling (SOC). Det høye atomnummeret til bromatom (atomnummer Z=35) fører til en betydelig tiltrekning av dets kjerneladning til elektroner, og forsterker derved samspillet mellom elektronspinn og banevinkelmomentum. Denne forsterkende effekten fremmer intersystemkryssingen (ISC) av molekyler fra singletttilstanden (S 1) til tripletttilstanden (T ₁), og påvirker derved fluorescensemisjonen, fosforescenslevetiden og fotokjemisk aktivitet til molekylene. Tilstedeværelsen av bromatomer i den gjør den til en ideell modell for å studere effekten av tunge atomer på IKT-regulering.
Anvendelse i studiet av tunge atomeffekter
Regulering av fluorescensegenskaper ved hjelp av tung atomeffekt
I rene organiske fluorescerende materialer stammer fluorescensutslipp typisk fra strålingsoverganger fra singletttilstanden (S ₁) til grunntilstanden (S ₀). Imidlertid kan introduksjonen av tunge atomeffekter forbedre ISC-prosessen, noe som fører til spredning av noe eksitert tilstandsenergi i ikke-strålende former (som fosforescens), og dermed redusere fluorescenskvanteutbyttet.
Fluorescensspekterstudien av produktet viser at dets fluorescensutslippstopp er lokalisert rundt 430 nm, og tilstedeværelsen av bromatomer reduserer fluorescensintensiteten betydelig sammenlignet med usubstituert isokinolin, som er i samsvar med ISC-forbedringen indusert av tungatomeffekten.
Påvirkningen av tungt atoms effekt på fosforescensegenskaper
En annen viktig manifestasjon av tungatomeffekten er forsterkningen av fosforescensutslipp. I den øker bromatomer populasjonen av tripletttilstander (T ₁) betydelig ved å fremme ISC-prosessen, og derved øke fosforescensutslippet.
Forskning har vist at i lav-temperatur eller stive substrater som polymetylmetakrylat og PMMA, kan fosforescenskvanteutbyttet nå over 60 %, og fosforescenslevetiden forlenges betydelig. Denne egenskapen gjør den potensielt anvendelig i felt som tids-oppløst fluorescensavbildning og oksygenregistrering.
Synergistisk effekt av tungatomeffekt og IKT
Den synergistiske effekten av tung atomeffekt og IKT er et annet fokus for forskning på produktet. I IKT-systemet kan ladningsoverføring mellom elektrondonorer og akseptorer forårsake endringer i molekylære orbitale energinivåer, og dermed påvirke ISC-effektiviteten.
I produktet fungerer bromatomet som en akseptor, og dets sterke elektrontiltrekkende effekt øker IKT-intensiteten, samtidig som det fremmer ISC-prosessen gjennom tungatomeffekten. Denne synergistiske effekten gjør at produktet kan utvise effektiv fluorescens- og fosforescensutslipp samtidig under fotoeksitasjon, og gir en ny tilnærming for utforming av luminescerende materialer med dobbel-modus.
Anvendelse i studiet av intramolekylær ladningsoverføring
Dannelsesmekanisme for IKT-tilstand
Dannelsen av tilstander for intramolekylær ladningsoverføring (IKT) avhenger av elektronoverføring mellom elektrondonorer og -akseptorer. I produktet fungerer isokinolinringen som en elektrondonor, og dens π - elektronsky overføres til bromatomet (akseptoren) gjennom et konjugert system, og danner en typisk IKT-tilstand.
Teoretiske beregninger indikerer at i grunntilstanden er den dihedrale vinkelen mellom isokinolinringen og bromatomet relativt stor (ca. 89,5 grader), elektronskyoverlappingen er liten, og elektronoverganger er forbudt; I den eksiterte tilstanden minker den dihedrale vinkelen (ca. 77,73 grader), overlappingen av elektronskyer øker, noe som tillater elektronoverganger. Denne mekanismen forklarer den svake fluorescensemisjonen til produktet i løsning.
Aggregasjon Statlig regulering av IKT
I den aggregerte tilstanden påvirker intermolekylære interaksjoner som π - π-stabling og hydrogenbinding i betydelig grad egenskapene til IKT-tilstander. Forskning har vist at produktet viser lys fluorescensemisjon i krystaller (med et kvanteutbytte på 64,1%), og emisjonstoppen er rødforskyvd i forhold til løsningen (ca. 45 nm).
Dette fenomenet tilskrives endringen i molekylær konformasjon i den aggregerte tilstanden: den dihedrale vinkelen mellom isokinolinringen og bromatomet i krystallen avtar ytterligere (ca. 83,66 grader), noe som øker elektronskyoverlappingen og fremmer dannelsen av IKT-tilstander og strålingsoverganger. I tillegg reduserer de intermolekylære romlige interaksjonene i den aggregerte tilstanden (som vist i RDG-beregninger) også ikke-strålende overgangskanaler ved å begrense molekylær bevegelse, og dermed forbedre fluorescenskvanteutbyttet.
Anvendelse av IKT-tilstander i fotokatalyse
Den sterke elektronoverføringsevnen til IKT-tilstander gjør den av betydelig bruksverdi innen fotokatalyse. Som fotokatalysator,5-bromisokinolinkan effektivt absorbere lysenergi og generere elektronhullpar i sin IKT-tilstand, og dermed drive redoksreaksjoner.
For eksempel, i eksperimentet med fotokatalytisk nedbrytning av organiske forurensninger som Rhodamine B, viste produktet utmerket katalytisk aktivitet, med en nedbrytningseffektivitet omtrent tre ganger høyere enn for usubstituert isokinolin. Denne ytelsesforbedringen tilskrives IKT-tilstanden introdusert av bromatomer, som forbedrer separasjonen og transporteffektiviteten til fotogenererte bærere.
Grunnleggende fysiske egenskaper
Molekylformel: C₉H6BrN, molekylvekt: 208,06. Det fremstår som et gult til kremfarget-farget fast stoff ved romtemperatur. Smeltepunkt: 83–87 grader ; kokepunkt: 312,3 grader ved atmosfærisk trykk, 95–97 grader ved 0,1 mmHg; tetthet: 1,56–1,60 g/cm³; brytningsindeks: 1,674.pKa ≈ 4,39, viser svak basicitet; LogP: 2,7–2,8, som viser hydrofobe og lipofile egenskaper. Det er fritt løselig i organiske løsningsmidler som kloroform, diklormetan, etylacetat og metanol, men praktisk talt uløselig i vann.
Kjemisk stabilitet og reaktivitet
Det er stabilt under normal temperatur og trykk, og kan lagres-over lang tid under lys-tette, lufttette og tørre forhold, og unngå kontakt med sterke oksidasjonsmidler. Nitrogenatomet i isokinolinringen er basisk og kan danne salter med syrer. Bromatomet i 5-posisjonen er en god utgående gruppe og gjennomgår lett nukleofile substitusjons- og koblingsreaksjoner. Isokinolinringen har sterk aromatisitet og kan gjennomgå elektrofil substitusjon. På grunn av den elektrontiltrekkende effekten av bromatom, reduseres elektronskytettheten på ringen, og reaktiviteten og stedselektiviteten styres av substituentene.
Typiske kjemiske reaksjoner
1. Nukleofil substitusjon: Bromatomet kan fortrenges av nukleofiler som amino-, alkoksy- og cyanogrupper for å gi 5-substituerte isokinolinderivater.
2. Koblingsreaksjoner: Det fungerer som et utmerket substrat for kryss-koblingsreaksjoner inkludert Suzuki-, Heck- og Sonogashira-koblinger, brukt til å konstruere biaryl---, alkenyl--- og alkynyl--substituerte isokinoliner.
3. Saltdannelse og koordinering: Nitrogenatomet kan binde seg med protoner og metallioner for å danne organiske salter eller koordinasjonskomplekser, som brukes i syntese av legemidler og materialer
Populære tags: 5-bromoisoquinoline cas 34784-04-8, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs