Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av boc-d-leucinmonohydrat cas 16937-99-8 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets boc-d-leucine monohydrat cas 16937-99-8 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.
BOC-D-Leucinmonohydratfremstår som et hvitt til nesten hvitt fast pulver. Denne rene fargen og delikate pulverformen gjør den enkel å håndtere og måle i eksperimentelle operasjoner og industriell produksjon. Løseligheten er lav i eddiksyre (uløselig), men noe bedre i dimetylsulfoksid (DMSO) og metanol (litt løselig). Det har vist brede bruksmuligheter på forskjellige felt som medikamentsyntese, biokjemi, kjemisk syntese, materialvitenskap, energitilskudd og mental ytelsesforbedring. Med den kontinuerlige utviklingen av moderne medisinsk medisin, blir det kliniske bruksområdet for ikke-naturlig kiral aminosyre BOC-D-leucin stadig bredere.
Siden BOC-D-Leucin er en hydrofob aminosyre med en lineær kjede som okkuperer et stort molekylært rom, kan det effektivt kontrollere den molekylære konformasjonen til polypeptider i biosyntesen av polypeptider, øke den molekylære stabiliteten til polypeptider som brytes ned av enzymer, og beholde den opprinnelige effektive proteinutnyttelsesverdien til den opprinnelige proteinutnyttelsesverdien. Derfor er BOC-D-leucin mye utviklet innen biologi, kjemi og medisin. BOC-D-Leucin kan brukes som ernæringsforsterker, dyrefôrtilsetning og som et mellomprodukt for syntetisk medisin. Det er en syntetisk forløper for syntese av anti AIDS-medisiner, hepatittvirushemmere og så videre.
|
|
|
|
Kjemisk formel |
C11H23NO5 |
|
Nøyaktig messe |
249 |
|
Molekylvekt |
249 |
|
m/z |
249 (100.0%), 250 (11.9%), 251 (1.0%) |
|
Elementær analyse |
C, 53.00; H, 9.30; N, 5.62; O, 32.09 |
BOC-D-Leucinmonohydrat, som en viktig ikke-naturlig kiral aminosyre, har vist brede anvendelsesmuligheter i moderne medisin, biokjemi og medikamentsyntese.
1. Legemiddelsyntese og farmasøytiske anvendelser
Syntetisk forløper:
Det er en viktig forløper for syntesen av en rekke medikamenter, som anti AIDS-medisiner og hepatittvirushemmere. Dens unike molekylære struktur og kiralitet gjør den til en uunnværlig komponent i legemiddelsyntese.
Antibakteriell effekt:
Forskning har vist at det har en viss antibakteriell effekt, spesielt når det gjelder automatisk hemming av Streptococcus lactis.
Denne egenskapen gjør at den har potensiell bruksverdi i det farmasøytiske feltet, spesielt i utviklingen av nye antibakterielle legemidler.
Anti epileptisk effekt:
BOC-D-Leucin viser sterke antiepileptiske effekter. B, som et derivat av BOC-D-leucin, er av stor betydning i forskning og utvikling av antiepileptika.
2.Biokjemisk forskning
Peptidbiosyntesekontroll:
Den tilhører hydrofobe aminosyrer og har en lineær kjede som opptar et stort molekylært rom. Denne egenskapen gjør den i stand til å effektivt kontrollere konformasjonen av peptidmolekyler i peptidbiosyntese, øke den molekylære stabiliteten til peptidnedbrytning av enzymer, og beholde den effektive bruksverdien i det opprinnelige proteinet.
Ernæringsforsterkere og dyrefôrtilsetningsstoffer:
kan brukes som ernæringsforsterkere og tilsetningsstoffer til dyrefôr, og gir nødvendig aminosyretilskudd til organismer, fremmer vekst og utvikling.
3. Andre applikasjoner
Energitilskudd:
In vitro-studier har vist at aminosyrer og aminosyrederivater har blitt kommersialisert som energitilskudd. Som et derivat av aminosyrer kan det også ha lignende energitilskuddseffekter og potensiell bruksverdi for å forbedre treningsytelsen, forbedre fysisk styrke og andre aspekter.
Energitilskudd:
In vitro-studier har vist at aminosyrer og aminosyrederivater har blitt kommersialisert som energitilskudd. Som et derivat av aminosyrer kan det også ha lignende energitilskuddseffekter og potensiell bruksverdi for å forbedre treningsytelsen, forbedre fysisk styrke og andre aspekter.
Biokatalysator:
BOC-D-Leucinmonohydratkan også brukes som en katalysator for asymmetriske reaksjoner, og kan effektivt forbedre dens katalytiske effektivitet som en ligand for kjemiske enzymkatalysatorer i asymmetriske ammonifikasjonsreduksjonsreaksjoner. Denne katalytiske effekten er av stor betydning i biosyntese og medikamentpreparering, og kan indirekte påvirke biologiske prosesser relatert til psykologiske tilstander.
Biokjemiske sonder og molekylær mekanismeforskning
Prober for å undersøke kirale gjenkjennelsesmekanismer for proteaser
Dette reagenset har en Boc-blokkert aminogruppe, en fri karboksylgruppe og et stabilt kiralt stillas av BOC-D-leucin, som fungerer som en standardprobe for å sammenligne stereoselektiviteten til hydrolaser. I eksperimenter blir det først aktivert og konjugert til bærere eller korte peptidkjeder for å konstruere kunstige substrater som inneholder D-Leu, som testes parallelt med homologe L-leucinsubstrater. Dette oppsettet brukes for å oppdage den hydrolytiske kapasiteten til aminopeptidaser, karboksypeptidaser, matrisemetalloproteinaser og lysosomale proteaser mot peptidbindinger dannet med D-aminosyrer.
Native proteaser viser vanligvis preferanse for L-konfigurerte substrater. Den enzym--resistente egenskapen til peptidbindinger som inkorporerer D-Leu muliggjør direkte kvantitativ måling av den kirale gjenkjennelsesterskelen til enzymer, og tydeliggjør de romlige restriksjonsreglene for stereokjemiske lommer i enzymaktive sentre. Ved å dra nytte av den høye krystallografiske renheten til monohydratformen, er enzymatiske aktivitetsanalyser fri for interferens fra fremmede vannforurensninger. Dens stabile optiske rotasjon eliminerer databias forårsaket av kiral racemisering. BOC-D-Leucin er bredt brukt for å løse strukturen til substrat-bindende lommer i proteaser og screenselektive enzymhemmere.
Forskningsverktøy for aminosyretransport og reseptorinteraksjonsmekanismer
Den fungerer som en spesifikk kiral probe i in vitro-screeningssystemer for cellulær transmembrantransport og aminosyrereseptorer. Fjerning av Boc-beskyttelsesgruppen gir fritt D-leucin, som kan merkes eller settes sammen til konkurrerende prober. Ved å sammenligne bindingsforskjellene mellom L-Leu og D-Leu mot nøytrale aminosyretransportører og leucin-sensing-reseptorer, kan forskere avdekke de regulatoriske veiene som styrer cellulært opptak av forgrenede-aminosyrer med distinkte konfigurasjoner.
Kondensering av produktet genererer celle-penetrerende probepeptider, som brukes til å spore intracellulære aminosyremetabolske signaler, utforske de differensielle aktiveringseffektene av mTOR-veien utløst av D/L-leucin, og belyse de molekylære mekanismene som forgrenet-cellemodulerer aminosyrer gjennom.
Påvirkning på psykologisk tilstand
BOC-D-Leucin, som en essensiell aminosyre, spiller en viktig fysiologisk rolle i menneskekroppen. Nyere studier har vist at BOC-D-leucin og dets derivater kan ha visse effekter på psykologiske tilstander, spesielt ved å påvirke nevrotransmittere og nervereguleringssystemet.
1. Nevrotransmitterregulering:
BOC-D-Leucin er en av de viktige forløperne for syntetisering av nevrotransmittere. Nevrotransmittere spiller en rolle i å overføre informasjon i nervesystemet og har en betydelig innvirkning på psykologiske tilstander og følelser. For eksempel er nevrotransmittere som dopamin, noradrenalin og serotonin nært knyttet til emosjonsregulering, kognitiv funksjon og belønningsmekanismer. Tilstrekkelig tilførsel av BOC-D-leucin kan bidra til å opprettholde normal syntese og frigjøring av disse nevrotransmitterne, og dermed forbedre det psykologiske-velværet.
2. Energimetabolisme og stressrespons:
BOC-D-Leucinmonohydrater også involvert i energimetabolisme og stressresponsprosesser. Under stress krever menneskekroppen mer energi for å takle ytre utfordringer, og BOC-D-leucin kan gi den nødvendige energien ved å fremme proteinsyntese og katabolisme. I tillegg kan BOC-D-leucin regulere utskillelsen av stresshormoner som kortisol og adrenalin, som har viktige effekter på psykologiske tilstander og følelser.
3. Beskyttelse av hjernefunksjon:
BOC-D-Leucin har også en beskyttende effekt på hjernens funksjon. Forskning har vist at BOC-D-leucin kan redusere oksidativt stress og inflammatoriske reaksjoner i hjernen, og dermed beskytte nevronene mot skade. Denne beskyttende effekten kan bidra til å opprettholde normal hjernefunksjon og psykologisk tilstand.
Spesifikke eksempler på forbedring i psykologisk ytelse
Selv om det er få spesifikke eksempler som direkte retter seg mot forbedringer i psykologisk ytelse, kan vi se etter noen indirekte bevis fra relevant forskning.
1. Antidepressiv effekt:
Studier har vist at BOC-D-leucinmangel kan forbedre depresjonslignende atferd indusert av kronisk tilbakeholdenhetsstress hos mus. Denne oppdagelsen antyder at BOC-D-leucin og dets derivater kan ha antidepressive effekter. Selv om denne studien fokuserte på selve BOC-D-leucin, med tanke på at BOC-D-leucin er et derivat av leucin og har lignende biokjemiske egenskaper, kan det antas at BOC-D-leucin også kan ha lignende antidepressive effekter. Denne spekulasjonen krever imidlertid ytterligere eksperimentell verifisering.
2. Forbedre kognitiv funksjon:
En annen studie antyder at tilskudd av BOC-D-leucin kan forbedre kognitiv funksjon hos eldre voksne. Denne oppdagelsen antyder at BOC-D-leucin og dets derivater kan ha en positiv innvirkning på hjernens funksjon og psykologiske tilstand. Selv om denne studien også fokuserte på BOC-D-leucin i seg selv, kan BOC-D-leucin, som et derivat av BOC-D-leucin, også ha lignende kognitive funksjonsforbedrende effekter under passende forhold. Imidlertid krever denne spekulasjonen også ytterligere eksperimentell verifisering.
3. Lindre angst og stress:
Noen studier tyder på at aminosyrer og aminosyrederivater kan ha en rolle i å redusere angst og stress. Selv om disse studiene ikke var direkte målrettet mot BOC-D-leucin, med tanke på den biokjemiske likheten mellom aminosyrer, kan vi spekulere i at BOC-D-leucin også kan ha lignende anti-angst- og stresseffekter. Imidlertid krever denne spekulasjonen også ytterligere eksperimentell verifisering.
BOC-D-Leucinmonohydrat, som en ikke-naturlig kiral aminosyre, har brede anvendelsesmuligheter i moderne kjemi og biokjemi. Studiet av dens syntesemetoder er ikke bare av stor betydning for å forstå syntesemekanismen til aminosyrer, men gir også et viktig materiell grunnlag for medikamentutvikling og biokjemisk forskning.
Laboratoriesyntesemetoder
Metode 1: Konvertering basert på N-(tert-butoksykarbonyl)-L-leucin
Råvareforberedelse
Råvarer: N - (tert-butoksykarbonyl) - L-leucin (5,50 g, 23,54 mmol), toluen (2,93 ml) og MIBK (37,4 ml).
Utstyr: Kolbe med røreverk.
Syntesetrinn
Trinn 1: Tilsett N - (tert-butoksykarbonyl) - L-leucin, toluen og MIBK til en kolbe med en rører.
Trinn 2: Varm opp blandingen til 93 grader mens du rører.
Trinn 3: Avkjøl den uklare løsningen til omgivelsestemperatur innen 3,5 timer og fortsett å røre over natten.
Trinn 4: Avkjøl slurryen til 0 grader C og rør ved denne temperaturen i 85 minutter.
Trinn 5: Separer krystallene på et glassfilter og vask med MIBK (2x10 ml).
Trinn 6: Vakuumtørk ved 40 grader C for å oppnå hvit fast BOC-D-leucin.
Utbytte og renhet
Utbytte: 5,61 g (48,8%).
Renhet: Ikke spesifisert, men basert på eksperimentelle forhold og påfølgende prosessering forventes det å oppnå høy-renhetsprodukter.
Metode 2: Ny kjemisk prepareringsrute
Råvareforberedelse
Råvarer: fenyloksazolidinon, bromacetat, cesiumkarbonat, krotonalkohol, litiumreagens, trimetylklorsilan, saltsyre, etc.
Reagenser og utstyr: Forbered tilsvarende reagenser og eksperimentelt utstyr i henhold til reaksjonsbehovet.
Syntesetrinn
Trinn 1: Fenyloksazolidinon reagerer med bromacetat i nærvær av cesiumkarbonat i et organisk løsningsmiddel for å oppnå forbindelse a.
Trinn 2: Forbindelse a hydrolyseres under alkaliske betingelser for å oppnå (r)-2-(2-okso)-forbindelse.
Trinn 3: Forestr forbindelsen oppnådd i trinn 2 med krotonalkohol for å danne forbindelse b.
Trinn 4: Under påvirkning av litiumreagens dehydrogenerer forbindelse b og gjennomgår Clarisson-omorganisering, og genererer forbindelse c.
Trinn 5: Forbindelse c dissosieres med trimetylklorsilan for å oppnå forbindelse d.
Trinn 6: Forbindelse d hydrolyseres med saltsyre for å oppnå forbindelse e.
Trinn 7: Forbindelse e gjennomgår katalytisk hydrogenering og boc-beskyttelse samtidig for å oppnå BOC-D-leucin.
Utbytte og renhet
Avling: I henhold til beskrivelsen i referanseartikkel 2 er totalavlingen så høy som 40 %.
Renhet: BOC-D-leucin med høy renhet kan oppnås gjennom passende separasjons- og rensetrinn.
To laboratoriesyntesemetoder for BOC-D-leucin ble introdusert, inkludert konvertering basert på N - (tert-butoksykarbonyl) - L-leucin og nye kjemiske fremstillingsruter. Disse to metodene har hver sine egenskaper, og egnede metoder kan velges ut fra eksperimentelle forhold og behov.
I. Presedens tidslinje for grunnleggende forskning
Leucin ble først isolert og identifisert i 1820, og den unaturlige kirale monomeren D-leucin ble deretter oppnådd via kiral oppløsning. I 1957 oppfant Carpino Boc-aminobeskyttelsesgruppen, banebrytende teknologi for selektiv aminkapping som har blitt et viktig verktøy for peptidsyntese. Etter at fast-fase peptidsyntese dukket opp i 1963, ble forskjellige Boc-beskyttede kirale aminosyrer masseprodusert- for polypeptidkjedesammensetning.
II. Dannelse og standardisering av dens monohydratkrystall
På midten av-til-slutten av 1960-tallet utførte forskere aminoacylering av D-leucin med di-tert-butyldikarbonat. Under lav-temperaturrekrystallisering av den rå vandige løsningen ble ett vannmolekyl stabilt inkorporert i krystallgitteret for å gi BOC-D-leucinkrystaller.
Sammenlignet med dens vannfrie motparten, viser denne krystallformen svakere hygroskopisitet og mer stabil optisk rotasjon, og ble raskt et standard laboratorieråmateriale. Omfattende kvalitetskontrollparametere ble kalibrert på slutten av 1900-tallet, et unikt CAS-registernummer ble tildelt, standardisert industriell masseproduksjon ble realisert i utstrakt grad, og masseproduksjonen ble realisert. enzymolyse-resistente polypeptider og biokjemiske kirale prober.
Ofte stilte spørsmål
Hvorfor må "BOC"-beskyttelsesgruppen ha "ortogonalitet" og "selektivitet" i kompleks peptidkjedesyntese?
+
-
Fordi syntesen av lange peptider krever trinn-for-trinn og sekvensiell kobling av forskjellige aminosyrer. Fjerning av BOC (tert-butoksykarbonyl) krever sterke sure forhold (som trifluoreddiksyre/TFA), mens beskyttelsesgrupper som Fmoc krever svake basebetingelser (som piperidin). De to forstyrrer ikke hverandre, og oppnår "ortogonalitet", noe som muliggjør selektiv fjerning av spesifikke beskyttelsesgrupper og presis kontroll av syntesetrinn.
Hvorfor brukes "D-type" (høyre-) leucin bevisst i stedet for naturlig "L-type" leucin?
+
-
Etter å ha introdusert aminosyrer av typen D- i peptidkjeden, kan de motstå nedbrytning av de fleste proteolytiske enzymer, og dermed forbedre den metabolske stabiliteten til syntetiserte peptider betydelig. Det kan også indusere generering av spesifikke sekundære strukturer (som beta-vinkel), og dermed endre den biologiske aktiviteten og fysiske egenskapene til peptider, som er en nøkkelstrategi for å designe "peptidlignende" medikamentmolekyler.
Hvilken praktisk innvirkning har krystallmorfologien til "monohydrat" på driften i fastfasesyntese-?
+
-
Tilstedeværelsen av krystallvann betyr at ytterligere hensyn må tas i betraktning ved beregning av molekylvekt, ellers vil det føre til unøyaktig fôring og påvirke synteseutbyttet. Hydrater kan miste eller absorbere vann under spesifikke lagringsforhold, noe som fører til endringer i fysiske egenskaper som smeltepunkt og løselighet, og dermed påvirke deres oppløsningshastighet og koblingseffektivitet i høy-fastfasesyntese-.
Hvorfor er introduksjonen av D-leucin en nøkkeldesignfaktor i syntesen av noen spesielle peptider, for eksempel antimikrobielle peptider og toksinpeptider?
+
-
Innføringen av aminosyrer av D-type kan endre den tre-dimensjonale konformasjonen til peptider, ikke bare øke stabiliteten, men også potensielt gi dem nye biologiske aktiviteter. For eksempel kan visse antimikrobielle peptider som inneholder D-leucin opprettholde eller til og med forbedre deres destruktive kraft på bakteriemembraner, men deres toksisitet for pattedyrceller reduseres, og oppnår selektiv optimalisering.
I medisinsk kjemi, i tillegg til å bli brukt til å forlenge halveringstiden- av peptidmedisiner, hvilke uventede "ikke-peptider"-applikasjoner kan det gi?
+
-
Den kan brukes som en syntetisk blokk for kirale ligander eller kirale adjuvanser. For eksempel brukes det til å konstruere kirale fosfinligander eller katalysatorer som effektivt kan indusere kirale sentre i asymmetrisk syntese, og brukes til å syntetisere forskjellige ikke-peptidkirale medikamentmolekyler.
Populære tags: boc-d-leucinmonohydrat cas 16937-99-8, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs