Fluoreskamin, kjemisk formel C17H10O4, molekylvekt 278,26, CAS-nummer 38183-12-9, er et viktig kjemisk reagens som er mye brukt innen biokjemi og analytisk kjemi. Det finnes vanligvis i form av et hvitt til off-white pulver, og noen ganger kan det også virke blekgult. Dens pulverform gjør den enkel å betjene og veie i laboratoriet. Løseligheten i vann er lav, og virker svakt løselig. Imidlertid kan det oppløses godt i forskjellige organiske løsningsmidler som acetonitril, aceton, etanol, kloroform og dimetylsulfoksid. Denne løselighetskarakteristikken gjør at fluorescerende aminer kan fremstilles og reageres i laboratoriet ved å velge passende løsningsmidler. Det har ikke fluorescensegenskaper i seg selv, men det kan reagere med forbindelser som inneholder primære aminogrupper (som proteiner, peptider, aminosyrer, etc.) for å generere forbindelser med sterk fluorescens. Denne egenskapen gjør den til et viktig fluorescerende derivatreagens. Kan reagere med primære aminogrupper av aminosyrer under milde forhold for å danne stabile komplekser med høy fluorescens og lav bakgrunn. Dette komplekset har høy følsomhet i fluorescensdeteksjon og er derfor mye brukt for kvantitativ analyse og deteksjon av aminosyrer. I proteinanalyse kan det også reagere med de primære aminogruppene til proteiner for å generere fluorescerende derivater. Ved å detektere fluorescensintensiteten til disse derivatene, kan kvantitativ analyse av proteininnhold oppnås.
|
|
|
|
Kjemisk formel |
C17H10O4 |
|
Nøyaktig messe |
278 |
|
Molekylvekt |
278 |
|
m/z |
278 (100.0%), 279 (18.4%), 280 (1.6%) |
|
Elementær analyse |
C, 73.38; H, 3.62; O, 23.00 |
Fluoreskaminer et viktig kjemisk reagens med brede bruksområder innen biokjemi og analytisk kjemi.
1. Fluorescensdeteksjon og analyse
Aminosyredeteksjon: Den kan reagere med den primære aminogruppen av aminosyrer under milde forhold for å danne stabile komplekser med høy fluorescens og lav bakgrunn. Dette komplekset har høy følsomhet i fluorescensdeteksjon og brukes ofte til kvantitativ analyse av aminosyrer.
Proteinanalyse: Det kan også reagere med de primære aminogruppene av proteiner for å generere fluorescerende derivater, som brukes til kvantitativ deteksjon og strukturell forskning av proteiner. Ved å detektere fluorescensintensiteten til disse derivatene, kan proteininnholdet og strukturelle endringer evalueres.
2. Fluorescensdeteksjon av væskekromatografi
Høyytelses væskekromatografi (HPLC) kombinert med fluorescensdeteksjon er en vanlig teknikk i biokjemisk analyse. Som et fluorescerende derivatreagens kan det forbedre fluorescenssignalet til målforbindelsen, forbedre følsomheten og selektiviteten til deteksjon. Denne teknologien er mye brukt i felt som proteomikk og legemiddelmetabolisme.
3. Proteinsekvensering og strukturell forskning
I proteinsekvensering og strukturell forskning kan den brukes til å merke spesifikke posisjoner eller rester på proteiner, og hjelpe forskere med å bestemme sekvensen og strukturen til proteiner. Denne merkingsmetoden hjelper til med å forstå funksjonen og interaksjonene til proteiner.
4. Påvisning av proteolytiske enzymer
Kan reagere med substrater av proteolytiske enzymer for å generere fluorescerende produkter. Ved å overvåke endringene i fluorescensintensiteten til disse produktene, kan aktiviteten og kinetiske egenskapene til proteolytiske enzymer evalueres. Dette er av stor betydning for å studere den katalytiske mekanismen til enzymer og screeningshemmere.
1. Legemiddelscreening
I prosessen med legemiddelutvikling kan den brukes til å screene potensielle legemiddelmål. Ved å binde og reagere med målet, kan fluorescerende aminer avsløre interaksjonsmekanismen mellom legemidler og mål, og gi viktig informasjon for legemiddeldesign og optimalisering.
2. Forskning om legemiddelmetabolisme
Det kan også brukes til forskning på legemiddelmetabolisme. Ved å merke spesifikke funksjonelle grupper på legemidler eller deres metabolitter, kan fluorescerende aminer hjelpe forskere med å spore metabolske veier og hastigheter av legemidler i kroppen. Dette er avgjørende for å evaluere sikkerheten og effekten av legemidler.
Andre applikasjoner
1. Miljøovervåking
Selv om dens direkte anvendelse i miljøovervåking er begrenset, gir dens egenskaper som et fluorescerende derivatreagens en ny tilnærming for miljøovervåking. Ved å kombinere med andre deteksjonsteknologier er det mulig å spille en viktig rolle i miljøovervåking, for eksempel påvisning av forurensninger i vannforekomster.
2. Undervisnings- og forskningsverktøy
Innenfor undervisning og forskning er det et av de uunnværlige verktøyene. Ved å demonstrere reaksjonsprosessen og resultatene av fluorescerende aminer med forskjellige forbindelser, kan studenter og forskere bedre forstå de grunnleggende prinsippene og metodene for biokjemi og analytisk kjemi.
Syntesen avFluoreskaminaminer involverer vanligvis råmaterialer som benzosyre, etylendiamin, kloroform eller andre løsningsmidler, katalysatorer (som syrer eller baser). I noen tilfeller kan oksidanter eller reduksjonsmidler også brukes, men disse er mindre vanlige ved direkte syntese av fluorescerende aminer.
Syntesetrinn og kjemiske ligninger
For det første kan benzosyre gjennomgå en amideringsreaksjon med etylendiamin for å produsere N-fenyletylendiaminamid (her antar vi et forenklet mellomprodukt, da selve mellomproduktet kan være mer komplekst). Dette trinnet må vanligvis utføres under sure eller alkaliske forhold for å fremme reaksjonen mellom karboksyl- og aminogrupper.
Kjemisk ligning (forutsatt at mellomproduktet er N-fenyletylendiaminamid):
Benzosyre + Etylendiamin → N-Fenyletylendiamid + Vann
Merk: Denne ligningen er en skjematisk representasjon, og forskjellige amidprodukter kan genereres i faktiske reaksjoner, som krever katalysatorer (som syrer eller baser) og passende reaksjonsbetingelser (som temperatur og løsningsmidler).
De neste trinnene kan involvere cykliseringsreaksjoner, som involverer å konvertere en del av amidstrukturen til en syklisk struktur. Imidlertid eksisterer ikke cykliseringsreaksjonen som direkte omdanner N-fenyletylendiaminamid til fluorescerende amin fordi strukturen til fluorescerende amin er mer kompleks, inkludert benzoksazolonstrukturen. Derfor krever dette trinnet introduksjon av andre funksjonelle grupper eller ytterligere strukturelle modifikasjoner.
Antatt cykliseringsreaksjon (bare for illustrasjon, ikke faktisk bane):
N-Fenyletylendiamid → Mellomliggende syklisk forbindelse
Her representerer 'Intermediate Cyclic Compound' en fiktiv mellomliggende syklisk forbindelse som krever ytterligere reaksjon for å bli omdannet til et fluorescerende amin.
For å omdanne sykliske mellomprodukter til fluorescerende aminer, kan det være nødvendig med oksidasjon, halogenering, kondensasjon eller andre typer funksjonelle gruppekonverteringsreaksjoner. De spesifikke typene og betingelsene for disse reaksjonene avhenger av strukturen til mellomproduktet og strukturen til målproduktet fluorescerende amin.
På grunn av de komplekse og varierte synteseveiene til fluorescerende aminer, kan en nøyaktig kjemisk ligning ikke gis her. Men generelt sett kan disse reaksjonene innebære bruk av oksidanter (som hydrogenperoksid, kaliumpermanganat, etc.) for å introdusere oksygenatomer, eller bruk av halogeneringsmidler (som klorgass, natriumbromid, etc.) for å introdusere halogenatomer, og ytterligere reaksjoner for å danne den karakteristiske strukturen til fluorescerende aminer.
Uavhengig av synteseveien som brukes, må reaksjonsblandingen til slutt renses for å oppnå høy- fluorescerende aminer. Rensemetoder kan omfatte filtrering, vasking, tørking, krystallisering, omkrystallisering, kromatografisk separasjon osv. Disse trinnene tar sikte på å fjerne urenheter og ureagerte råmaterialer for å forbedre renheten og utbyttet avFluoreskamin.
Prinsippet for fluorescerende amindeteksjon for aminogrupper er en kjemisk reaksjonsbasert fluorescensdeteksjonsteknologi, som utnytter den spesifikke reaksjonen mellom fluorescerende aminer og aminogrupper (spesielt primære amingrupper) for å generere produkter med sterk fluorescens, og dermed oppnå sensitiv deteksjon av aminogrupper.
typer CNC-maskinering
Grunnleggende egenskaper til fluorescerende aminer
Fluorescerende amin er en organisk forbindelse som inneholder spesifikke funksjonelle grupper i sin molekylære struktur. Disse funksjonelle gruppene kan gjennomgå kjemiske endringer når de reagerer med aminogrupper, og genererer nye fluorescerende stoffer. Fluorescerende aminer i seg selv har ikke signifikant fluorescens under normale forhold, men når de først reagerer med aminogrupper, gjennomgår deres fluorescensegenskaper betydelige endringer, noe som lar de genererte produktene avgi sterk fluorescens under lyseksitasjon med spesifikk bølgelengde.
frese CNC-maskin
Reaksjonsmekanisme mellom fluorescerende amin og aminogruppe
Reaksjonen mellom fluorescerende amin og aminogruppe skjer hovedsakelig mellom karbonylgruppen (C=O) til fluorescerende amin og nitrogenatomet i aminogruppen. Under passende reaksjonsbetingelser (som en viss pH-verdi, temperatur, etc.), vil karbonylgruppen til fluorescerende amin gjennomgå kondensasjonsreaksjon med aminogruppen, og danne en Schiff-basestruktur. Denne reaksjonsprosessen er vanligvis ledsaget av brudd og dannelse av kjemiske bindinger, samt endringer i elektronisk struktur, noe som resulterer i betydelige endringer i fluorescensegenskaper.
Nærmere bestemt, når fluorescerende amin reagerer med en aminogruppe, angriper karbonyloksygenatomet i det fluorescerende aminmolekylet nitrogenatomet i aminogruppen, og danner en ny karbonnitrogendobbeltbinding (C=N). Denne reaksjonen endrer ikke bare den elektroniske strukturen til fluorescerende aminmolekyler, men gjør det også mulig for de genererte produktene å avgi sterk fluorescens under eksitasjon av ultrafiolett eller synlig lys. Intensiteten og bølgelengden til dette fluorescerende signalet er vanligvis relatert til konsentrasjonen av reaktanter, reaksjonsbetingelser og strukturen til produktet.
FAQ
Hva er reaksjonen mellom fluorescamin og amin?
Fluoreskamin er definert som et amin-reaktivt fargestoff somdanner intenst fluorescerende addukter ved reaksjon med primære proteinaminer, som tillater farging av proteiner før SDS-rørgelelektroforese. Den viser et eksitasjonsmaksimum ved ca. 390 nm og et emisjonsmaksimum ved ca. 475 nm.
Hvilke aminosyrer er fluorescerende?
De tre naturlig fluorescerende aminosyrene er tryptofan (Trp), tyrosin (Tyr) og fenylalanin (Phe). Mens alle tre er fluorescerende, er tryptofan den mest brukte i biologiske applikasjoner fordi den har de sterkeste fluorescensegenskapene, selv om bølgelengdene er i det ultrafiolette området.
Hvilke kjemikalier er fluorescerende?
Xanten-derivater: fluorescein, rhodamin, Oregon-grønn, eosin og Texas-rød.
Cyaninderivater: cyanin, indokarbocyanin, oksakarbocyanin, tiakarbocyanin og merocyanin.
Squaraine-derivater og ring--substituerte squaraines, inkludert Seta- og Square-fargestoffer.
Squaraine rotaxane derivater: Se Tau fargestoffer.
Hva oppdager fluorescens?
Fluorometri er teknikken for å måle en hvilken som helst parameter ved å bruke fluorescerende emisjon. I sammenheng med moderne biovitenskap brukes fluorometri for å oppdagebiologiske makromolekyler som proteinerog mål konsentrasjonen deres i den eksperimentelle prøven.
Populære tags: fluorescamine cas 38183-12-9, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs