Trifluormetansulfonsyre, en veldig sterk organisk syre, CAS 1493-13-6, molekylær formel CF3SO3H, fargeløs væske, gul eller gulbrun væske med urenheter, røyker i luften. Veldig løselig i vann; Det er lett løselig i polare organiske løsningsmidler, så som dimetylformamid, acetonitril og dimetylsulfon. På grunn av den intense varmeutløsningen under oppløsningsprosessen, kan det imidlertid føre til fare og lav toksisitet hvis det raskt legges til det polare løsningsmidlet. Den har et bredt spekter av bruksområder og er en av de kjente supersyrene. Det har sterk korrosivitet og hygroskopisitet, og er mye brukt innen medisin, kjemisk industri og andre næringer. Den har liten dosering, sterk surhet og stabile egenskaper. Det kan erstatte tradisjonelle uorganiske syrer som svovelsyre og saltsyre i mange anledninger, og spille rollen som å optimalisere og forbedre prosessen.
|
Kjemisk formel |
CHF3O3S |
|
Nøyaktig masse |
150 |
|
Molekylvekt |
150 |
|
m/z |
150 (100.0%), 152 (4.5%), 151 (1.1%) |
|
Elementær analyse |
C, 8.00; H, 0.67; F, 37.98; O, 31.98; S, 21.36 |
|
|
|
Trifluormetansulfonsyre(TFOH eller TFMSA), med den kjemiske formelen CF ∝ SO ∝ H, er en svært sur organisk forbindelse med en PKA -verdi så lav som -14,7, langt overfor surheten av tradisjonelle uorganiske syrer som svovelsyre og saltsyre. Med sine unike kjemiske egenskaper med sterk surhet, høy termisk stabilitet, lav nukleofilisitet og utmerket løselighet, har den blitt en uunnværlig "universell katalysator" og "funksjonelt tilsetningsstoff" i moderne kjemisk industri.
1. Benchmark -reagens for syrekatalyserte reaksjoner
Som en superlacid kan den effektivt katalysere forskjellige syreavhengige reaksjoner, inkludert forestring, alkylering, polymerisasjon, dehydrering og isomerisering. Dens kjernefordeler ligger i:
Ikke nukleofil katalyse: dens konjugatbase (trifluormetansulfonat) har nesten ingen nukleofilisitet, og unngår bivirkninger forårsaket av nukleofilt angrep i tradisjonell syrekatalyse, noe som forbedrer reaksjonsselektiviteten og utbyttet betydelig. For eksempel, i Friedel -håndverks acyleringsreaksjon, kan trimetylsilylester for eksempel katalysere intramolekylær syklisering og syntetisere sykliske ketonforbindelser effektivt, som er viktige mellomprodukter for fremstilling av antidepressiva medikamentfluoksetin.
Extreme condition adaptability: It can remain stable in high temperature (>200 grader) eller sterkt oksiderende miljøer, egnet for polymerisasjonsreaksjoner med høy temperatur eller syntese av oksygenholdige forbindelser.
For eksempel har katalysering av oligomerisering av etylenketon for å produsere polyketid -polymermaterialer bedre varmebestandighet og mekanisk styrke enn tradisjonell polyetylen.
Grønn kjemi substitusjon: Den kan erstatte sterkt forurensende uorganiske syrer (for eksempel svovelsyre og hydrofluorsyre) og redusere avfallsyreutslipp. For eksempel, i alkyleringsreaksjonen, øker katalysering av isobutan og buten for å produsere isooctan utbyttet med 15% og reduserer kostnadene for avfallsyrebehandling med 60%.
2.
TFMSA og dets derivater (som trifluormetanesulfonisk anhydrid og trifluormetanesulfonylklorid) er nøkkelreagenser for å introdusere trifluormetyl (- CF ∝). Den sterke elektronegativiteten til trifluormetyl (χ =4.0) kan betydelig endre molekylær polaritet, forbedre medikamentstabiliteten og membranpermeabiliteten. Typiske applikasjoner inkluderer:
Syntese av antivirale medikamenter: I syntesen av Remdidir brukes trifluormetanesulfonisk anhydrid for å aktivere nukleosid -mellomprodukter, oppnå den svært selektive introduksjonen av trifluormetyl, og øke den hemmende aktiviteten til medikamenter på RNA -virus -polymerase ved tre ganger.
Utvikling av fluorerte plantevernmidler: Som en mellomliggende syntese -katalysator for ugressmiddel sulfoksastrobin,Trifluormetansulfonsyrekan forkorte reaksjonsveien, øke det totale utbyttet fra 45% til 78% og redusere produksjonskostnadene.
3. Hjørnesteinen i å konstruere et superlacidsystem
TFMSA kan danne superacidkomplekser (for eksempel H [CF ∝ SO ∝ BF ∝]) når de kombineres med Lewis -syrer (for eksempel BF ∝, PF ₅), som er 10 ⁴ ganger sterkere i surhet enn ren TFMSA. Denne typen komplekse viser fremragende ytelse i følgende felt:
Karbon karbonbindingsaktivering: katalysere brudd på inerte karbonkarbonbindinger og oppnå strukturell omorganisering av komplekse molekyler. For eksempel økte utbyttet av å konvertere sykloheksan til benzen fra 5% i tradisjonelle metoder til 35%.
Kiral katalyse: Kombinasjon med chirale ligander for å utvikle asymmetriske syntesekatalysatorer. For eksempel har Diels Alder -reaksjonen katalysert av Ytterbium trifluormetanesulfonat (YB (OTF) ∝) en enantioselektivitet (EE -verdi) på 99% og er en nøkkel chiral mellomprodukt for syntese av anticancer -medikamentet.
1. Nukleosid antivirale medisiner
Spiller en dobbel rolle i nukleosidanalog syntese:
Glykosidbindingsaktivering: Som katalysator fremmer den kondensasjonen av ribose og baser. For eksempel, i syntesen av anti HIV -medikamentet zidovudin (AZT), kan det øke hastigheten på dannelse av glykosidbinding med 10 ganger mens den hemmer dannelsen av isomerer.
Fjerning av beskyttelsesgruppe: Effektiv fjerning av beskyttelsesgrupper som benzyloxycarbonyl (CBZ) under milde forhold uten å skade sensoriske grupper. For eksempel, i syntesen av Covid-19-medikamentet molnupiravir, nådde utbyttet av det katalytiske avbeskyttelsestrinnet av TFMSA 92%, langt høyere enn 65% av det tradisjonelle hydrogenolysetrinnet.
2. Mellomprodukt av kreftmedisiner
Reaksjonen katalysert av TFMSA er mye brukt i syntesen av kreftmedisiner:
Friedel håndverksalkylering: Den viktigste mellomliggende 4-fluorofenylen-N-(2-metoksyetyl) aminet for syntese av gefitinib ble syntetisert. Under katalysen av TFMSA ble reaksjonstiden forkortet fra 24 timer til 4 timer, og avkastningen økte fra 50% til 85%.
Aldehydkondensasjon: I syntesen av imatinib katalyserer TFMSA kondensasjonen av aldehyder og ketoner for å danne - hydroxyketoner, og gir en viktig forløper for den påfølgende konstruksjonen av indolringer.
3. Steroider og proteinmodifikasjoner
Steroidsyntese: TFMSA katalyserer hydroksyleringsreaksjonen til steroidforeldrekjerner, slik som omdannelse av progesteron til 17 - hydroxyprogesteron, med et utbytte økte fra 30% i tradisjonelle metoder til 75% og en regioselektivitet på 99%.
Proteinmerking: Som en stabil katalysator under sure forhold, kan den brukes til spesifikk spaltning av glykosidbindinger i glykoproteiner, og hjelper til med analyse av proteinkosyleringssider. For eksempel, i utviklingen av antistoffmedisinsk konjugater (ADC), kan presis lokalisering av bindingssteder forbedre medikamentmålretting.
Materialer Science: Molecular Designers of High Performance Materials
1. Modifisering av polymermaterialer
Tverrbinding av silikongummi: TFMSA katalyserer kondensasjonen av silanol for å danne siloksanbindinger, og forbedrer varmemotstanden og mekanisk styrke av silikongummi. For eksempel, i syntesen av silikongummi for luftfartsapplikasjoner, økes den termiske nedbrytningstemperaturen til silikongummi -tverrbundet med TFMSA -katalyse fra 300 grader til 450 grader, og strekkfastheten dobles.
Spesiell plastsyntese: Katalytisk ringåpningspolymerisasjon av sykliske oligomerer for å fremstille høye temperaturer og korrosjonsresistent polyarylederon (PAEK) og polyimid (PI). For eksempel, i syntesen av Polyetheretherketon (PEEK) katalysert av TFMSA, falt molekylvektfordelingsindeksen (PDI) fra 2,5 til 1,2, og materialbehandlingsytelsen ble betydelig forbedret.
2. Nanomaterialmalagent
Som et strukturelt regi -middel kan det regulere morfologien og størrelsen på nanomaterialer:
Mesoporøs silika: I syntesen av SBA-15 mesoporøse materialer ledes selvmonteringen av silikater av hydrogenbinding, og danner en sekskantet mesoporøs struktur med ensartet porestørrelse (2-50 nm) og et spesifikt overflateareal på 1000 m ²/g. Det er egnet for medikamentelle transportører.
Metal Organic Frameworks (MOFs): Katalyserer koordineringsreaksjonen mellom ligander og metallioner. For eksempel i syntesen av Zif-8,Trifluormetansulfonsyrekan forkorte krystalliseringstiden fra 72 timer til 6 timer og forbedre krystallen renhet til 99%.
Energiteknologifelt: 'Chemical Accelerator' for grønn energi
1. Elektrolytt for litium-ion-batterier
Høyspenningselektrolytt: litiumtrifluormetansulfonat (LIOTF) som tilsetningsstoff kan forbedre stabiliteten til elektrolytten ved høye spenninger over 4,5V. For eksempel i litiumkoboltoksyd (Licoo ₂) katodemateriale, tilsetning av 5% LIOTF -elektrolytt kan øke kapasitetsretensjonsraten fra 70% til 85% etter 500 sykluser av batteriet.
Regulering av fast state elektrolyttgrensesnitt (SEI): Trifluormetansulfonat deltar i dannelsen av SEI -film, og hemmer elektrolyttdekomponering. For eksempel, i silisiumbaserte negative elektroder, øker fluorinnholdet i SEI-filmen katalysert av LIOTF med 30%, og den første effektiviteten til batteriet øker fra 75%til 88%.
2. brenselcellekatalysator
Protonutvekslingsmembran (PEM): Perfluorosulfonsyreharpiks modifisert med TFMSA (som Nafion) har en økning på 50% i protonledningsevne og kan opprettholde effektiv ledning ved lave temperaturer (-20 grader), noe som gjør det egnet for i kjøretøyets drivstoffceller.
Oksygenreduksjonsreaksjon (ORR) katalysator: Platinumkarbon (PT/C) Katalysator assistert av TFMSA, med platinapartikkelstørrelse redusert fra 5 nm til 2 nm, katalytisk aktivitet økte tre ganger, og brenselcellens krafttetthet nådde 1,2 W/cm ².
1. Avgassbehandlingskatalysator
Flyktige organiske forbindelser (VOC) oksidasjon: en manganoksidkatalysator modifisert med TFMSA kan fullstendig oksidere toluen til CO ₂ og H ₂ O ved 150 grader, med en reaksjonshastighet 10 ganger raskere enn tradisjonelle katalysatorer.
Reduksjon av nitrogenoksider (NOx): Trifluormetansulfonat fremmer generering av aktive oksygenarter på overflaten av kobberbaserte katalysatorer. Under oksygenrike forhold når effektiviteten av å konvertere NOx til N ₂ 90%, noe som gjør det egnet for dieseleksosbehandling.
2. Adsorbenter for avløpsvannbehandling
Heavy Metalion Adsorpsjon: Det mesoporøse karbonmaterialet som er funksjonalisert med TFMSA har adsorpsjonskapasitet på henholdsvis 200 mg/g og 150 mg/g for Pb ² ⁺ og Cd ² ⁺. Det kan fungere effektivt under sure forhold (pH =2) og er egnet for elektroplatering av avløpsvannbehandling.
Organisk forurensende nedbrytning: Den fotokatalytiske fentonreaksjonen katalysert av TFMSA kan fullstendig nedbryte fargestoffer som rhodamine B under synlig lys, med en reaksjonshastighet 5 ganger raskere enn tradisjonell fentonmetode og ingen jernslamgenerering.
1. Kvanteberegningsmaterialer
Som en superlacid kan den brukes til å fremstille topologiske isolatorer (for eksempel Bi ₂ SE ∝) og todimensjonale materialer (for eksempel grafenoksid), og dens overflatetilstandskontrollevne gir nye ideer for kvantebitdesign.
2. Biologiske avbildningsprober
Fluorescerende fargestoffer modifisert med TFMSA (som Cy7 OTF) har en tredoblet økning i fotostabilitet og kan oppnå cellemembranmålrettet avbildning gjennom hydrofobisiteten til trifluormetyl, noe som gjør dem egnet for tidlig diagnose av svulster.
3. Regulatorer for jordbruksplante
Som en plantevekstregulator kan den fremme rotutvikling og fotosyntetisk effektivitet. For eksempel kan du i risdyrking bladsprøyting med 0,1% TFMSA -løsning øke utbyttet med 15% og øke losjiens motstand betydelig.
Som et universelt verktøy innen kjemi, har anvendelsen gjennomsyret hvert hjørne av moderne teknologi. Fra grunnleggende reaksjonskatalyse til banebrytende materialdesign, fra farmasøytisk syntese til miljøstyring, skriver et unikt kjemisk språk et kapittel av tverrfaglig innovasjon.
Trifluormetansulfonsyreble først utarbeidet av Haszeldine og Kidd i 1954 på følgende måter:
Den industrielle forberedelsen av det er gjennom den elektrokjemiske fluorinering (ECF) av metanesulfonsyre:
Ch3SÅ3H + 4 hf → CF3SÅ2F + H2O + 1.5H2
Reaksjonsproduktet CF3SO2F hydrolyseres for å oppnå trifluormetansulfonateion. I tillegg kan fremstillingen av den også bruke trifluormetyl for å behandle sulfonylklorid, som oppnås fra reaksjonsproduktet gjennom følgende hydrolyse:
Jfr3SCL + 2 Cl2 + 2H2O → jfr3SÅ2Oh + 4 hcl
Det rå produktet fremstilt ved ovennevnte metoder kan renses ved destillasjon til trifluormetylsulfonisk anhydrid.
TFMSA er en sterk organisk syre som vanligvis brukes på laboratoriet. Det kan brukes til å fremstille trifluormetanesulfonisk anhydrid og forskjellige IT -derivater. Det er også en effektiv katalysator for oligomerisering og polymerisasjon av olefiner og etere.
I nærvær av overdreven fosforpentoksid eller vinylketon, kan det gjennomgå dehydreringsreaksjon for å produsere trifluormetanesulfonisk anhydrid.
Det er en av de sterkeste organiske syrene. På grunn av den høye termodynamiske stabiliteten til den og dens konjugerte base (trifluormetansulfonat), er den ikke følsom for generelle redoksreaksjoner. Derfor kan det brukes i mange syrekatalyserte reaksjoner. På grunn av den sterke protondonerende eiendommen, kan den brukes til å katalysere noen sykliseringsreaksjoner fra Diels-Alder som er vanskelige å oppstå under normale forhold.
Trifluormetansulfonsyreer også en sterk Lewis -syre, og den tilsvarende trifluormetanesulfonylgruppen har sterke elektronabsorpsjonsegenskaper. Når det er kombinert med acyleringsreagens, genererer det aktivert acyleringsmellomprodukt, som er lett å katalysere Friedel-Crafts acyleringsreaksjon. For eksempel kan trimetylsilyl trifluormetanesulfonat katalysere Friedel-Crafts acyleringsreaksjon i molekylet for å danne sykliske ketoner.
PKA av den er -14,7 (± 2,0), som tilhører organisk supersyre, og surheten er mer enn 100% svovelsyre.
Det har sterk surhet og reduserbarhet. Generelt brukt som organisk syntese -reagens.
Når sterke Lewis -syrer som bor trifluorid (BF3), fosforpentafluorid og arsen pentafluorid blir oppløst, surheten blir sterkere på grunn av dannelsen av stabile komplekse syrer: h [CF3SÅ3Bf3], H [jfr3SÅ3Pf5], H [jfr3SÅ3ASF5].
Røyk i luften, fordi den har sterk vannabsorpsjon og er lett å reagere med fuktigheten i luften for å danne et stabilt monohydrat CF3SÅ3H · H2O, med et smeltepunkt på 34 grader. Det er ekstremt løselig i vann, som frigjør mye varme.
Smeltepunkt - 40 grad C, kokepunkt 162 grader C (lit.), tetthet 1.696 g/ml ved 25 grader C (Lit.), damptetthet 5.2 (vs luft), damptrykk 8 mm (25 grader C), brytningsindeks N20/D 1.327 (Lit.), RTECS NO. Under +30 grad C, løselighet i H, surhetskoeffisient (PKA) - 14 (ved 25 grader), danner rynkende væske, spesifikk tyngdekraft 1.696, farge litt brun, pH -verdi<1 (H2O), Water solubility SOLUBLE, Sensitivity
Populære tags: Trifluormetanesulfonic acid CAS 1493-13-6, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs