9-hydroksy-4-androsten-3,17-dion (4-OHA)(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/9-hydroksy-4-androsten-3-17-dion-cas-560-62.html) er en steroidforbindelse. Fordi dens molekylære struktur har forskjellige funksjonelle grupper og stereoisomerer, har den et bredt spekter av biologiske aktiviteter og farmakologiske effekter. 9-hydroksy-4-androsten-3,17-dion (4-OHA) er en steroidforbindelse, dens fulle navn er 9-hydroksy{{6 }}androstene-3,17-dion.
9-hydroksy-4-androsten-3,17-dionstruktur:
1. Hovedskjelettstruktur:
9-hydroksy-4-androsten-3,17-dion tilhører androstenoidsteroider og har et androstenskjelett. Hovedskjelettet består av fire ringer, inkludert tre seks-leddede ringer og en femleddet ring. Disse fire ringene er nummerert sekvensielt som A-ring, B-ring, C-ring og D-ring.
2. Funksjonell gruppe:
I strukturen til 9-hydroksy-4-androsten-3,17-dion er det mange viktige funksjonelle grupper. Blant dem er hydroksylgruppen (-OH) lokalisert på det niende karbonet i A-ringen, som er kilden til "9-hydroksy" i forbindelsesnavnet. I tillegg er det to ketogrupper (-C=O), som er henholdsvis plassert på det tredje karbonet og det syttende karbonet i B-ringen, som utgjør delen av «4-androsten{{ 9}},17-dion".
3. Tredimensjonal konfigurasjon:
Når det gjelder stereokonfigurasjon, har 9-hydroksy-4-androsten-3,17-dion flere chirale sentre, så flere isomerer kan eksistere. Disse chirale sentrene er lokalisert ved det femte karbon (C-5), sjette karbon (C-6), og syvende karbon (C-7) i A-ringen, og det nittende karbon ( C-19) til henholdsvis D-ringen. Dette betyr at det kan være 16 forskjellige isomerer, hvis stereokonfigurasjon kan ha en viktig innvirkning på dens biologiske aktivitet.
4. Bindingslengde og bindingsvinkel:
I strukturen til {{0}}hydroksy-4-androsten-3,17-dion, kan bindingslengden og bindingsvinkelen mellom hvert atom bestemmes ved kjemiske eksperimenter og beregninger metoder. Blant dem har karbon-karbon (CC) og karbon-hydrogen (CH) bindinger generelt gjennomsnittlige bindingslengder på omtrent 1,54 Å og omtrent 1,09 Å. I tillegg er lengden på karbon-oksygen (CO)-bindinger vanligvis omtrent 1,43 Å, og lengden på oksygen-hydrogenbindinger (OH) av hydroksylgrupper er vanligvis omtrent 0,96 Å. Karbon-keto (C=O)-bindingen har en bindingslengde på omtrent 1,22 Å.
5. Resonansstruktur:
På grunn av tilstedeværelsen av flere dobbeltbindinger og funksjonelle grupper, har 9-hydroksy-4-androsten-3,17-dion en rekke resonansstrukturer. Resonansstrukturen kan forklare dens egenskaper og responsoppførsel, og videre avsløre mekanismen for dens virkning in vivo.
9-hydroksy-4-androsten-3 17-dionegenskaper:
1. Oksidasjonsreaksjon:
9-hydroksy-4-androsten-3,17-dion (9-hydroksy-4-androsten-3,17-dion) er en aktiv steroidforbindelse, som kan gjennomgå ulike oksidasjonsreaksjoner. Det kan oksideres av oksidasjonsmidler til dets derivater, for eksempel ketonlegeme 4-androsten-3,17-dion eller metylerte produkter. Disse reaksjonene kan utføres med vanlig brukte oksidasjonsmidler (som kromsyre, hydrogenperoksid) eller andre katalysatorer.
9-hydroksy-4-androsten-3,17-dion (9-hydroksy-4-androsten-3,17-dion) er en aktiv steroidforbindelse, som kan gjennomgå ulike oksidasjonsreaksjoner.
1.1. Reaksjon for dannelse av ketoner:
9-Hydroxy-4-androsten-3,17-dion kan oksideres til det tilsvarende ketonlegemet, slik som 4-androsten-3,{{6 }}dion (4-androstene-3,17-dion).
Kjemisk formel:
C19H26O3 → C19H26O2 pluss H2O
1.2. Hydroksyoksidasjonsreaksjon:
9-Hydroksy-4-androsten-3,17-dion kan også oksideres av oksidasjonsmidler til derivater med høyere oksidasjonstilstander, for eksempel 9,11 -epoksy{{ 6}}hydroksy-4-androsten-3,20 - Dione (9,11 -epoksy-17 -hydroksy-4-androsten-3,{ {15}}dion).
Kjemisk formel:
C19H26O3 pluss oksidasjonsmiddel → 9,11 -epoksy-17 -hydroksy-4-androsten-3,20-dion pluss H2O
1.3. Hydroksymetyleringsreaksjon:
Under noen spesifikke forhold kan 9-hydroksy-4-androsten-3,17-dion hydroksymetyleres ved oksidasjonsreaksjon for å danne den tilsvarende hydroksymetylforbindelsen, for eksempel 9-hydroksy -11 -metyl- 4-androsten-3,17-dion (9-hydroksy-11 -metyl-4-androsten-3,{ {13}}dion).
Kjemisk formel:
C19H26O3 pluss oksidasjonsmiddel pluss metyldonor → 9-hydroksy-11 -metyl-4-androsten-3,17-dion pluss H2O
2. Reduksjonsreaksjon:
9-hydroksy-4-androsten-3,17-dion kan omdannes til dets metabolske derivater, som testosteron eller dihydrotestosteron, gjennom en reduksjonsreaksjon. Disse reaksjonene kan utføres ved å bruke reduksjonsmidler (som hydrogen, metallkatalysatorer) eller reduktaser.
2.1. Ketonreduksjon:
9-Hydroxy-4-androsten-3,17-dion kan reduseres til testosteron eller dihydrotestosteron ved ketonreduksjon.
Kjemisk formel:
C19H26O3 pluss NADH pluss H pluss → C19H28O2 pluss NAD pluss pluss H2O
2.2. Hydroksylreduksjon:
Hydroksylgruppen til 9-hydroksy-4-androsten-3,17-dion kan også reduseres til metylforbindelser ved reduksjonsreaksjon, slik som 9 -metyl{{5 }}androsten-3,17-dion (9 -metyl -4-androsten-3,17-dion).
Kjemisk formel:
C19H26O3 pluss NADPH pluss H pluss → 9 -metyl-4-androsten-3,17-dion pluss NADP pluss pluss H2O
2.3. Reduksjon av sykloalkoholer:
De sykliske alkoholene til 9-hydroksy-4-androsten-3,17-dion kan også reduseres til de tilsvarende sykliske eterproduktene.
Kjemisk formel:
C19H26O3 pluss NADH pluss H pluss → syklisk eterprodukt pluss NAD pluss pluss H2O
3. Dehydreringsreaksjon:
9-hydroksy-4-androsten-3,17-dion gjennomgår en dehydreringsreaksjon under passende forhold for å danne produkter med dobbeltbindingsstrukturer og forbindelser med forskjellige strukturer. For eksempel 4-androstene-3,17-dion (4-androstene-3,17-dion).
3.1. -hydroksyldehydrering:
Under passende forhold kan 9-hydroksy-4-androsten-3,17-dion gjennomgå en -hydroksydehydreringsreaksjon for å danne de tilsvarende østrogene forbindelsene, slik som østron (østron) eller { {5}}østradiol (østradiol).
Kjemisk formel:
C19H26O3 → østrogen forbindelse pluss H2O
3.2. Hydroksydehydrering:
En annen dehydreringsreaksjon er dehydrering av hydroksylgruppen til 9-hydroksy-4-androsten-3,17-dion for å generere den tilsvarende alkenforbindelsen.
Kjemisk formel:
C19H26O3 → olefinforbindelse pluss H2O
4. Forestringsreaksjon:
Hydroksylgruppen til 9-hydroksy-4-androsten-3,17-dion kan reagere med syre for å danne esterforbindelser. Denne reaksjonen krever vanligvis en syrekatalysator og er ledsaget av dannelse av vann.
Eksempler på forestringsreaksjoner:
C19H26O3 pluss syre/anhydrid → ester
Blant dem kan syren/anhydridet være en slags sur forbindelse eller anhydrid, vanlig brukte syrer inkluderer benzosyre, eddiksyre og lignende. Forestringsreaksjonen krever generelt passende reaksjonsbetingelser og utføres i et egnet løsningsmiddel.
5. Ketonreduksjonsreaksjon:
Ketongruppen til 9-hydroksy-4-androsten-3,17-dion kan reduseres med dehydrogenase for å produsere testosteron eller dihydrotestosteron. Disse reaksjonene forekommer mye i levende organismer.
5.1. Reduksjon for å generere testosteron (testosteron):
Under passende forhold kan 9-hydroksy-4-androsten-3,17-dion reduseres til testosteron, dvs. 17 -hydroksy-4-androsten{{6 }}en.
Kjemisk formel:
C19H26O3 pluss NADH pluss H pluss → C19H28O2 pluss NAD pluss pluss H2O
5.2. Reduksjon for å generere dihydrotestosteron (dihydrotestosteron):
I tillegg kan 9-hydroksy-4-androsten-3,17-dion også reduseres til dihydrotestosteron, 5 -dihydrotestosteron eller 17 -hydroksy{{6 }}androstene-3-en.
Kjemisk formel:
C19H26O3 pluss NADPH pluss H pluss → Dihydrotestosteron pluss NADP pluss pluss H2O