5-IODOINDOLer en organisk forbindelse, som er en isomer som inneholder jodatom på den indiske kjernen, og har et bredt spekter av bruksområder, slik som farmasøytisk industri, biokjemisk forskning og andre felt. Følgende er noen vanlige syntesemetoder for 5-IODOINDOLE:
1. Sandmeyer-reaksjon:
Sandmeyer-reaksjonen er en av de vanligste 5-jodindolsyntesemetodene. Denne reaksjonen starter vanligvis med 5-nitroindol, som produseres ved kjemisk reduksjon til 5-aminoindol, og deretter oppnås 5-jodoindol ved å behandle 5-aminoindol med overskudd av jod og hypokloritt. Denne metoden krever bruk av solide eksperimentelle ferdigheter for å sikre renheten og utbyttet til den syntetiserte 5-jodindolen.
5-IODOINDOLE er et ofte brukt organisk fotoelektrisk materiale, og en av fremstillingsmetodene er gjennom Sandmeyer-reaksjonsmetoden. Metoden bruker 5-IODOINDOLE som et råmateriale og gjennomgår en rekke kjemiske reaksjoner for til slutt å oppnå målproduktet.
Trinnene til Sandmeyer-reaksjonsmetoden er som følger:
(1.) Forbered reaktanter. Forbered reaktanter som 5-IODOINDOL, kobberklorid, natriumklorid, nitrofenol og svovelsyre.
(2.) Bland 5-IODOINDOLE med løsningen. Tilsett 5-IODOINDOLE til løsningen med natriumklorid og nitrofenol og rør godt for å blande.
(3.) Tilsett kobberklorid. Tilsett kobberklorid til reaksjonsløsningen gradvis, og rør godt for å fremme reaksjonen.
(4.) Tilsett svovelsyre. Tilsett svovelsyre til reaksjonsløsningen gradvis, og rør godt for å fremskynde reaksjonen.
(5.) Tilsett natriumnitritt dråpevis. Natriumnitritt ble sakte tilsatt dråpevis til reaksjonsløsningen under kontinuerlig omrøring inntil reaksjonen var fullført.
(6.) Overfør reaksjonsløsningen. Reaksjonsløsningen ble overført til utfellingsløsningen, og produktet ble utfelt.
(7.) Filter. Produktet ble filtrert, vasket og tørket for til slutt å oppnå målproduktet 5-nitro INDOLE.
Ovennevnte er Sandmeyer-reaksjonsmetoden til 5-IODOINDOLE og dens detaljerte trinn.
2. For cykliseringsreaksjon:
Ved å bruke denne metoden kan 5-jodindol-2-ylacetat omdannes til den tilsvarende 5-jodindolen ved å varme opp reaksjonen i karbontriklorid. Denne reaksjonen krever en lang reaksjonsprosess og krever spesielle kjemikalier, som er begrensningene for denne metoden.
Spesifikke trinn er som følger:
(1.) Tilsett først jern(III)klorid og LiBr i tørket acetonitril og rør det. Deretter ble 5-bromindin og katalysator Pd(OAc)2 tilsatt og blandingen ble oppvarmet til 80 grader.
(2.) Ved kontinuerlig å tilsette N-metylbenzensulfonamid og holde reaksjonsblandingen i temperaturområdet 80 grader - 90 grader.
(3.) Deretter ble reaksjonsblandingen avkjølt til romtemperatur og filtrert for å oppnå målproduktet -5-IODOINDOL.
(4.) Produktet kan renses ved renseteknikker som høyytelses væskekromatografi (HPLC) eller kolonnekromatografi.
Det skal bemerkes at under synteseprosessen er det nødvendig å ta hensyn til normale laboratoriesikkerhetsoperasjoner og følge sikkerhetsdriftsforskriftene i driftshåndboken for å sikre sikkerheten og nøyaktigheten til kjemiske eksperimenter.
3. Stille reaksjon:
Stille-reaksjonen er en metode basert på den nukleofile aromatiske substitusjonsreaksjonen, der bruken av 5-bromindol og tinn er en vanlig metode for fremstilling av 5-jodindol. Denne reaksjonen er langsommere, krever lengre reaksjonstid og krever ytterligere tiltak for å sikre at reaksjonen går jevnt.
Fremgangsmåten er som følger:
(1.) Syntese av fenyltinnforbindelser: under beskyttelse av nitrogen, reager stearinsyre med Sn (SnCl4) for å generere Sn (stearinsyre) 4. Sn(stearat)4 blir deretter reagert med fenylmagnesiumhalogenid for å produsere fenylfenyltinoksytin (Ph2Sn(O) )Ph).
(2.) Syntese av 5-IODOINDOL: I acetonitril-løsningsmiddel, reager indol med etyljodid for å generere 5-IODOINDOL.
(3.) Reaksjonsbetingelser: Under beskyttelse av nitrogen, reager fenylfenyltinnoksid, palladiumkatalysator og 5-IODOINDOL, og glød for å generere målproduktet.
(4.) Strukturanalyse: bruk teknikker som kjernemagnetisk resonans (NMR) og høyytelses væskekromatografi (HPLC) for å utføre strukturanalyse og renhetstesting av reaksjonsproduktene.
(5.) Resultater og diskusjon: Målproduktet ble fremstilt ved Stille-reaksjonen til 5-IODOINDOL, og reaksjonsbetingelsene og produktstrukturen ble analysert og diskutert, noe som la grunnlaget for syntesen av nyttige derivater.
Oppsummert er Stille-reaksjonen til 5-IODOINDOLE en effektiv kjemisk syntesemetode som kan brukes til å fremstille en rekke viktige organiske forbindelser.
4. Kombinert Sandmeyer-reaksjon og Hiyama-reaksjon:
Sandmeyer-reaksjonen og Hiyama-reaksjonen kombineres for å reagere 5-klorindol med et organotinnreagens for å oppnå 5-jodindol under katalyse av aluminiumtriklorid. Denne tilnærmingen krever kunnskap om grunnleggende kjemi for å sikre en jevn reaksjon samtidig som den gir et svært rent produkt.
5-IODOINDOLE Sandmeyer Reaction og Hiyama Reaction Combined Method
Sandmeyer-reaksjonen er en viktig aromatisk kjemisk reaksjon, som vanligvis brukes til å syntetisere arylnitrogenforbindelser gjennom aminoforbindelser, og HIyama-reaksjonen er en reaksjon for syntese av karbon-silisiumbindinger gjennom silisiumbaserte reagenser. Kombinasjonen av disse to reaksjonene kan introdusere substituenter og silisiumbaserte funksjonelle grupper i arylforbindelser. Konkrete reaksjonstrinn:
(1.) Fremstilling av diazoniumsalt: Tilsett 5-IODOINDOL til den blandede løsningen av kobberoksid og natriumklorid, tilsett konsentrert salpetersyre dråpevis, rør ved høy hastighet i 10 minutter, tilsett deretter borsyre sakte, rør i 5 minutter. Til slutt ble løsningen justert til pH 5,5 med 5% NaOH. På dette tidspunktet er bunnfallet diazoniumsalt.
(2.) Erstatning av substituent: tilsett kobbernitratløsning, og tilsett deretter kaliumklorid eller jernklorid for å omdanne diazoniumsalt til aminoforbindelse.
(3.) Hiyama-reaksjon under alkaliske forhold: tilsetning av TMS tinn(II)klorid, etanol, borsyre, kobberkatalysator og TBAF for å generere større molekylære silisiumsubstituerte forbindelser. Reaksjonsproduktet ble oppnådd ved ekstraksjon i en blanding av kloroform og vann.
Den generelle reaksjonsprosessen:
C8H6IN pluss CuCl pluss NaNO2pluss HCl → 5-jod-1H-indazol pluss N2pluss H2O
C8H6IN pluss CuCl pluss NaNO2pluss H2O → 5-Jod-1H-azoler
C8H6IN pluss CuCl pluss NaNO2pluss H3BO3→ 5-Aminoindazol
C7H7N3pluss CuCl2pluss KCl → 5-klorindazoler
5-klorindazoler pluss EtOH pluss B2O3pluss CuCl → 5-alkoksyindazoler
5-alkoksyindazoler pluss TMS-Cl pluss Et3N → 5-alkoksyindazoler-SiMe3
Oppsummert kan 5-jodoindol syntetiseres ved hjelp av ulike metoder. Hvilken metode som skal velges må bestemmes i henhold til laboratorieforhold, kjemisk kunnskapsnivå og reaksjonskrav.