Beta-D-(-)-arabinoseer et viktig kiralt sukkermolekyl med bred bruksverdi. Den har viktige anvendelser innen farmasøytisk syntese, mattilsetningsstoffer, dehydreringsmidler, kosmetikk og andre felt. Derfor er det ulike metoder for å syntetisere Beta-D-(-)-Arabinose. Denne artikkelen vil hovedsakelig introdusere noen av de viktigste syntetiske metodene.
Ekstraksjon av Beta-D-(-)-Arabinose fra naturlige produkter:
Metoden for å ekstrahere Beta-D-(-)-Arabinose fra naturlige produkter er den mest direkte og kan oppnå produkter med høy renhet. Den vanligste naturlige kilden til Beta-D-(-)-Arabinose er xylan, som er et disakkarid sammensatt av D-xylose og D-glukose. Beta-D-(-)-Arabinose er en av de strukturelle enhetene til xylan. Xylan kan finnes i plantecellevegger som lignin, furutrær som vokser i kalde områder, etc.
Ekstraksjonsmetoden for Beta-D-(-)-Arabinose er den samme som for xylan. Generelt er syremetoden den mest brukte xylanekstraksjonsmetoden. En xylanprøve tilsettes først til en sur løsning, varmes opp til sukkermonomerene er løsnet fra aggregatene, deretter filtreres og vaskes. Etter xylanbehandling kan Beta-D-(-)-Arabinosen i den sure løsningen separeres og renses ved nøytralisering og krystallisering.
Kjemisk syntese:
For tiden er det mange effektive kjemiske metoder tilgjengelig for syntese av Beta-D-(-)-Arabinose. Her er noen måter:
1. Glykogenrute:
Dette er en av de vanligste syntetiske metodene
Trinn 1: Skaff Xylose fra Xylan:
Glykogenrutesyntesen av Beta-D-(-)-Arabinose starter fra xylose. Xylose er et sukker med seks karbon som er allestedsnærværende i plantecellevegger og kan oppnås ved å hydrolysere xylan (vanligvis ekstrahert fra planter).
Xylan pluss H2O → Xylose pluss andre sukkerarter
Xylan er et polysakkarid sammensatt av flere xylosemolekyler og er vanligvis et fargeløst eller brunt pulveraktig stoff. Hydrolysereaksjonen må katalyseres av en syre eller et enzym, og en syrekatalysator brukes vanligvis til hydrolysereaksjonen. Etter hydrolyse kan xylose brukes til å syntetisere Beta-D-(-)-Arabinose.
Trinn 2: Konverter xylose til L-arabinose:
Omdannelsen av xylose til L-arabinose er et nøkkeltrinn i syntesen av Beta-D-(-)-Arabinose via glykogenruten. Denne prosessen krever bruk av et sett med enzymer for å katalysere en rekke reaksjoner som omdanner xylose til arabinose.
Først blir xylose omdannet til D-xylose ketose gjennom katalytisk reaksjon.
Xylose pluss ATP → D-xylose ketose pluss ADP
For det andre vil D-xyloseketose transformeres til L-xyloseketose gjennom isomeriseringsreaksjon.
D-xyloseketulose → L-xyloseketulose
Deretter ble reaksjonen katalysert av L-xyloseglusidase utsatt for Cooper-cyklisering for å oppnå L-arabino-deoksy-heks-2-ulonat.
L-xylose ketose → L-arabinuronsyre
Til slutt, under påvirkning av arabinuronsyre, bruk NADPH og glukosidase for å redusere arabinuronsyre til L-arabinose.
L-arabinuronsyre pluss NADPH pluss H pluss → L-arabinose pluss NADP pluss
Det tredje trinnet: konverter L-arabinose til Beta-D-(-)-Arabinose:
Omdannelsen av L-arabinose til Beta-D-(-)-Arabinose krever et sett med enzymer for å katalysere reaksjonen.
Først blir L-arabinose fosforylert for å danne arabinose-6-fosfat.
L-arabinose pluss ATP → arabinose-6-fosfat pluss ADP
Deretter konverterer en hydrolysereaksjon arabinose-6-fosfat til Beta-D-(-)-Arabinose-5-fosfat (Beta-D-(-)-arabinose-5-fosfat).
Arabinose-6-fosfat pluss H2O → Beta-D-(-)-arabinose-5-fosfat
Til slutt gjennomgår Beta-D-(-)-arabinose-5-fosfat defosforylering for å danne Beta-D-(-)-arabinose.
Beta-D-(-)-arabinose-5-fosfat → Beta-D-(-)-arabinose pluss Pi
Glykogenrutesyntesen av Beta-D-(-)-Arabinose starter fra xylose. Først oppnås xylose fra xylan, deretter omdannes xylose til L-arabinose, og til slutt omdannes L-arabinose til Beta-D-(-)-Arabinose. Denne prosessen krever bruk av flere enzymkatalyserte reaksjoner, som hver er kritisk. Gjennom denne syntesemetoden kan høyeffektiv, økonomisk og ren Beta-D-(-)-Arabinose oppnås, som gir et solid grunnlag for bruken innen biologi, medisin og kjemisk syntese.
2. Knights reaksjon:
Metoden, utviklet på 1940-tallet, krever polyklorerte aromatiske hydrokarboner som utgangsmateriale. I Knight-reaksjonen omsettes polyklorerte aromatiske hydrokarboner med en blanding av syre og vaskemiddel, og deretter tilsettes Obenzyl-D-arabinose sammen med blandingen. Etter en rekke trinn syntetiseres Beta-D-(-)-Arabinose.
Spesifikke trinn er som følger:
Trinn 1: For å forberede Beta-D-(-)-Arabinose, må vi forberede Beta-D-(-)-Arabinose-sukker og forhåndstilsatte reagenser først, og oksygenering er en av de vanligste produksjonsmetodene. Den består av to trinn: For det første gjennomgår metyl-D-glukofuranosid en aromatiseringsreaksjon i nærvær av jodsalt for å oppnå 4,6-O-metylanisolderivater; aromatiserer deretter i 5-O-vinkelposisjonen Strukturert reaksjon, og reduseres deretter for å oppnå Beta-D-(-)-Arabinose.
Trinn 2: Forbered reagensene og løsningsmidlene som kreves for Knight-reaksjonen. Det er nødvendig å tilberede en flaske med løsning som inneholder 30 ml 50 prosent eddiksyre og 10 g Beta-D-(-)-Arabinosesukker, og fortsett til de påfølgende trinnene på dette grunnlaget.
Trinn 3: Tilsett svovelsyre som en syrekatalysator. Før den sure katalysatoren tilsettes, bør 100 ml etanol tilsettes i reagensrøret, etterfulgt av 0,1 ml konsentrert svovelsyre.
Trinn 4: Tilsett borsyre under avkjøling. Etter at løsningsmiddelsystemet var avkjølt til romtemperatur, ble 15 0 ml isopropanol tilsatt, og deretter ble 0,1 ml borsyre tilsatt og omrørt forsiktig.
Trinn fem: Reaksjonsoppvarming. Varm opp i et oljebad med konstant temperatur i ca. 40 til 50 minutter for å fullstendig reagere aldosen i løsningen for å produsere et sukkerenolesterprodukt.
Trinn 6: Katalytisk hydrogenering. Etter at reaksjonen var fullført, ble reagensrøret tatt ut av oljebadet og avkjølt til romtemperatur. Tilsett deretter 1 milliliter n-heptan og 0.05 milliliter natriumwolframatløsning for å utføre katalytisk hydrogeneringsreaksjon, ofte må vente i flere dager.
Trinn 7: Pakk ut produktet. Produktet ble ekstrahert fra løsningen ved nedsenkingsmetode, og produktet ble identifisert og karakterisert ved metoder som ultrafiolett spektroskopi, infrarød spektroskopi og kjernemagnetisk resonans, og strukturen til reaksjonsproduktet ble utledet.
3. Glykosiderasjonsreaksjon:
Denne metoden er også veldig populær, og dens råmateriale er D-xylosid. Reager først D-xylosid og metanol under påvirkning av en katalysator for å oppnå Obenzyl-D-arabinose. Deretter omsettes Obenzyl-D-arabinose med oksidert NaIO4 i nærvær av substratet, etterfulgt av tilsetning av tørre kvaternære ammoniumsalter, for derved å oppnå Beta-D-(-)-Arabinose.
Kort sagt, Beta-D-(-)-Arabinose kan syntetiseres ved flere metoder nevnt ovenfor, hver metode har sine fordeler og ulemper, og ulike metoder kan velges i henhold til ulike faktiske behov.