2,5-dihydroksybenzaldehyder en organisk forbindelse med molekylformelen C7H6O3 og CAS 1194-98-5. Det er en lys gul krystallinsk form, vanligvis tilstede i pulver- eller krystallform, med en spesiell aldehydsmak, som ligner lukten av bitre mandler. Under smelteprosessen vil den gradvis gulne og sublimere ved høye temperaturer. Det kan være løselig i vann, men løseligheten er ikke høy. Det er også litt løselig i organiske løsemidler som alkoholer og etere. Denne forbindelsen består av en benzenring, en aldehydgruppe og en hydroksylgruppe. Blant dem er aldehydgruppen lokalisert i den tilstøtende posisjonen til benzenringen, og begge hydroksylgruppene er lokalisert i den mellomliggende posisjonen til benzenringen. Det er en reduserende forbindelse som kan reagere med alkali for å generere tilsvarende fenoliske salter. Det kan gjennomgå benzoinkondensasjonsreaksjon med acetaldehyd under sure forhold, og produsere benzosyre. I tillegg kan den også gjennomgå nukleofile addisjonsreaksjoner med ammoniakk eller aminforbindelser. Det er forskjellige bruksområder i fremstillingen av benzoin, inkludert som en aldehydkilde, beskyttelsesmiddel, kondensasjonsmiddel, fjerning av urenheter, katalysator, løsningsmiddel, forbehandlingsråmateriale, modifikasjon av struktur og syntese av analoger. Disse bruksområdene gjør produktet til en uunnværlig og viktig forbindelse i prosessen med å tilberede benzoin.
2,5-Dihydroksybenzaldehyd er en viktig organisk forbindelse med spesifikke molekylære strukturer.
(Produktlenke:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-5-dihydroxybenzaldehyde-cas-1194-98-5.html)
Molekylær konfigurasjon: Konfigurasjonen av 2,5-dihydroksybenzaldehydmolekyler er en plan struktur. Dette skyldes at de seks karbonatomene og to hydroksyloksygenatomene på benzenringen er koplanære. Denne plane strukturen gir molekylene større stabilitet i rommet.
Bindingsvinkel og bindingslengde: I 2,5-dihydroksybenzaldehydmolekyler er bindingslengden til karbonkarbon-enkeltbindinger omtrent 1,54 ångstrøm, bindingslengden til karbonhydrogenbindinger er omtrent 1.09 ångstrøm, og bindingslengden til oksygenhydrogenbindinger er omtrent 0,97 ångstrøm. Disse bindingslengdene er innenfor det forventede området, noe som gjenspeiler normale kovalente bindingsegenskaper.
|
|
|
Hydrogenbinding og intramolekylære interaksjoner: 2,5-Dihydroksybenzaldehydmolekyler har to hydroksylgrupper som kan fungere som hydrogenbindingsdonorer eller akseptorer. Spesifikt kan hydrogenbindinger dannes mellom hydrogenatomene til hydroksylgrupper og tilstøtende karbonyloksygenatomer i molekylet, noe som øker stabiliteten til molekylet. I tillegg er det andre intramolekylære interaksjoner, som van der Waals-krefter og π - π-interaksjoner.
Elektronskyfordeling og ladningsfordeling: Gjennom beregning og eksperimentelle metoder kan elektronskyfordelingen og ladningsfordelingen til 2,5-dihydroksybenzaldehydmolekyler oppnås. Disse dataene gjenspeiler elektrontettheten og ladningstettheten til molekyler i forskjellige regioner, noe som bidrar til å forstå de elektroniske egenskapene og kjemiske reaktiviteten til molekyler.
Infrarød- og Raman-spektroskopianalyse: Gjennom infrarød- og Raman-spektroskopiteknikker kan absorpsjons- og spredningsinformasjonen til 2,5-dihydroksybenzaldehydmolekyler oppnås under vibrasjon. Disse informasjonsbitene er nært knyttet til strukturen og kjemiske bindingsegenskaper til molekyler, og kan brukes til å identifisere vibrasjonsmodusen til molekyler, bestemme typen og styrken til kjemiske bindinger, og så videre.
Røntgenkrystallografisk analyse: Røntgenkrystallografi er en metode for direkte å skaffe molekylstrukturinformasjon. Ved å samle røntgendiffraksjonsdata kan den nøyaktige tredimensjonale strukturen til 2,5-dihydroksybenzaldehydmolekyler analyseres. Denne metoden kan gi informasjon som avstand, vinkel og dihedral vinkel mellom atomer i molekyler, noe som er av stor betydning for å forstå konfigurasjonen, konformasjonen og den kjemiske reaktiviteten til molekyler.
Kjernemagnetisk resonans (NMR) spektroskopianalyse: NMR-spektroskopi er en vanlig metode for å analysere molekylære strukturer. Ved å samle inn NMR-signaler fra forskjellige kjernefysiske arter (som hydrogen, karbon, nitrogen, etc.), kan distribusjonsinformasjon, kjemisk miljø og sammenkoblingsmodus for forskjellige typer atomer i molekylet oppnås. For 2,5-dihydroksybenzaldehydmolekyler kan deres struktur verifiseres ytterligere gjennom hydrogenspektroskopi, karbonspektroskopi og andre relaterte teknikker for måling og analyse.
2,5-Dihydroksybenzaldehyd har flere bruksområder i fremstillingen av benzoin.
1. Forskningsformål: I studiet av syntesen og egenskapene til benzoin er 2,5-dihydroksybenzaldehyd også en viktig eksperimentell reagens. Ved å bruke det og andre eksperimentelle reagenser er det praktisk å utføre synteseeksperimenter og mekanismestudier.
2. Aldehydbeskyttende middel: I prosessen med å syntetisere benzoin kan 2,5-dihydroksybenzaldehyd også brukes som et beskyttende middel for aldehydgrupper. På grunn av det faktum at aldehydgrupper er aktive funksjonelle grupper som lett oksideres eller reagerer med andre forbindelser, kan bruken av 2,5-dihydroksybenzaldehyd beskytte aldehydgruppene og forbedre effektiviteten og utbyttet av syntese.
3. Kondenseringsmiddel: 2,5-Dihydroksybenzaldehyd kan brukes som kondenseringsmiddel i syntesen av benzoin. I en kondensasjonsreaksjon kan den reagere med en annen forbindelse for å generere en ny forbindelse, for eksempel Knoevenagel-kondensasjon med benzaldehyd for å produsere benzosyre.
4. Fjerning av urenheter: I prosessen med å syntetisere benzoin er det ofte noen urenheter, som ureagerte råvarer og biprodukter. Bruken av 2,5-dihydroksybenzaldehyd kan enkelt fjerne disse urenhetene og forbedre renheten og kvaliteten til produktet.
5. Katalysator: 2,5-Dihydroksybenzaldehyd kan brukes som en katalysator for syntese av benzoin. Ved å bruke katalysatorer kan reaksjonshastigheten akselereres, og utbyttet og kvaliteten på produktene kan forbedres.
6. Løsningsmiddel: 2,5-Dihydroksybenzaldehyd kan brukes som løsningsmiddel i syntesen av benzoin. Det kan løse opp noen uløselige råvarer eller produkter, og forbedre reaksjonens effektivitet.
7. Forbehandlede råvarer: Før syntetisering av benzoin kan 2,5-dihydroksybenzaldehyd brukes til å forhåndsbehandle råvarene. For eksempel kan det reagere med råmaterialer for å generere mellomprodukter som semiacetaler eller acetaler, noe som letter påfølgende syntesetrinn.
8. Strukturmodifisering: Ved å bruke 2,5-dihydroksybenzaldehyd som en modifisering, kan spesifikke modifikasjoner gjøres på strukturen til benzoin. For eksempel kan andre funksjonelle grupper introduseres eller posisjonen til substituenter kan endres.
9. Syntetiske analoger: 2,5-Dihydroksybenzaldehyd kan enkelt brukes til å syntetisere noen forbindelser som ligner på benzoin. Disse forbindelsene har lignende egenskaper og bruksområder som benzoin, men kan ha litt forskjellige strukturer.
De detaljerte trinnene for fremstilling av 2,5-dihydroksybenzaldehyd gjennom kondensasjonsreaksjonen av fenol og akrolein er som følger:
1. Tilsett fenol og akrolein til en rundbunnet kolbe, tilsett deretter en passende mengde natriumhydroksidløsning, rør om og oppvarm reaksjonsløsningen sakte til tilbakeløpstilstand. På dette tidspunktet gjennomgår fenol og akrolein kondensasjonsreaksjon under alkaliske forhold for å produsere 2,5-dihydroksyfenylakrolein.
2. Etter at reaksjonen er fullført, avkjøl reaksjonsløsningen til romtemperatur, og tilsett deretter en passende mengde konsentrert saltsyre for å gjøre pH-verdien til løsningen sur.
3. Vask det øvre organiske laget med natriumkarbonatløsning i en skilletrakt for å fjerne ureagert fenol og akrolein, og utfør deretter kolonnekromatografi for å separere og rense produkt 2,5-dihydroksybenzaldehyd.
Kjemisk ligning:
C6H5OH + CH2=CHCHO → C6H5(OH)CH=CHCHO
C6H5(OH)CH=CHCHO + HCl → C6H5(OH)CH=CHCOOH + HCl
C6H5(OH)CH=CHCOOH → C6H5(OH)CHO + H2O
I syntesemetoden ovenfor er det første trinnet å generere 2,5-dihydroksyfenylakrolein gjennom kondensasjonsreaksjonen av fenol og akrolein under alkaliske forhold; Det andre trinnet er å tilsette konsentrert saltsyre for å gjennomgå en acidolysereaksjon av det genererte 2,5-dihydroksybenzaldehydet for å produsere 2,5-dihydroksybenzaldehyd og vann.