Karbazokrom(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/carbazochrome-cas-69-81-8.html) er en organisk forbindelse med molekylformel C10H12N4O3 og CAS 69-81-8, som tilhører imidazolderivater. Vanligvis til stede som røde krystaller eller rødt pulver. Løseligheten i vann er lav, men den kan løses godt i enkelte organiske løsningsmidler, som dimetylsulfoksid (DMSO), etanol, metanol osv. Den kan absorbere synlig lys, dens absorpsjonstopp er i det ultrafiolett-synlige området, og den viser rød eller brun-rød farge. Relativt stabil overfor de fleste vanlige kjemikalier, men kan være følsom overfor sterke oksidasjonsmidler eller sure forhold. Dekomponering eller andre irreversible reaksjoner kan forekomme under høye temperaturforhold. Den har en viss fotosensitivitet, og kan gjennomgå fotokjemiske reaksjoner under sollys eller ultrafiolett lys.
|
|
|
Med økningen i bruken betaler folk mer og mer oppmerksomhet til det, så folk begynte å utforske syntesemetoden. Følgende er en kort laboratoriesyntesemetode for Carbazochrome:
1. Syntese av 3-nitro-4-hydroksypyrimidin (3-nitro-4-hydroksypyrimidin):
C4H6N2pluss NaNO2pluss HPlus → C4H4N3O3pluss NaPlus
- Ta 3,4-dihydropyrimidin (3,4-dihydropyrimidin) og natriumnitritt (NaNO2) og reager under sure forhold.
- For reaksjonen, bruk et passende surt medium som fortynnet svovelsyre (H2SO4) eller saltsyre (HCl).
- Etter at reaksjonen er fullført, oppnås 3-nitro-4-hydroksypyrimidinproduktet ved krystallisering eller andre rensemetoder.
2. Syntese av 3-nitro-4-(anilino)pyrimidin (3-nitro-4-anilinopyrimidin):
C4H4N3O3pluss C6H5NH2pluss Na2CO3 → C10H8N4O3pluss H2O pluss CO2
- Aminering av 3-nitro-4-hydroksypyrimidin med anilin under grunnleggende forhold.
- I reaksjonen kan natriumkarbonat (Na2CO3) eller ammoniakk (NH3·H2O) brukes som alkalisk medium.
- Etter at reaksjonen er fullført, oppnås 3-nitro-4-(anilino)pyrimidinproduktet ved krystallisering eller andre rensemetoder.
3. Syntese av forløperforbindelser av Carbazochrome:
C10H8N4O3pluss H2SÅ4pluss HNO3→ Forløperforbindelse av Carbazochrome
- Nitreringsreaksjon av 3-nitro-4-(anilino)pyrimidin i en blandet løsning av svovelsyre og salpetersyre.
- I reaksjonen, bruk konsentrert svovelsyre og konsentrert salpetersyre, vær oppmerksom på temperatur- og tidskontroll av reaksjonen.
- Nitreringsreaksjonen produserer forløperforbindelsen til Carbazochrome.
4. Reduksjon for å oppnå det endelige Carbazochrome-produktet:
Carbazochrome precursor compound pluss reduksjonsmiddel pluss H2O → Carbazochrome pluss biprodukt
- Karbazokrom-forløperforbindelser reduseres ved å bruke et passende reduksjonsmiddel som natriumbisulfitt eller natriumsulfitt.
- Reaksjonsbetingelser og metoder bestemmes i henhold til spesifikke behov og litteraturinformasjon.
- Til slutt oppnås det rene Carbazochrome-produktet ved krystallisering eller andre rensemetoder.
De detaljerte trinnene for syntesen av Carbazochrome gjennom koblingsreaksjonen av aromatisk karboksylsyre og imidazol er som følger:
1. Reaksjon av aromatisk karboksylsyre (som benzosyre) med imidazol for å danne aromatisk syre imidazoliumsalt. Reaksjonen må utføres ved romtemperatur i et organisk løsningsmiddel som dimetylsulfoksid eller dimetylformamid.
Aromatisk karboksylsyre pluss C3H4N2→ imidazoliumsalt av aromatisk syre
2. Under alkaliske forhold, tilsett natriumsulfitt (Na2SÅ3) eller natriumbisulfitt (NaHSO3) som et reduksjonsmiddel for å redusere aromatisk syre imidazoliumsalt til Carbazochrome.
Aromatisk syre imidazoliumsalt pluss reduksjonsmiddel → C10H12N4O3pluss biprodukt
For eksempel bruk av natriumsulfitt som reduksjonsmiddel:
Aromatisk syre imidazoliumsalt pluss Na2SÅ3 → C10H12N4O3pluss biprodukt
Sluttproduktet er Carbazochrome med noen biprodukter.
De detaljerte trinnene for syntesen av Carbazochrome gjennom koblingsreaksjonen av anilin- og pyrimidinforbindelser er som følger:
Anilin pluss pyrimidin pluss koblingsmiddel → Carbazochrome pluss biprodukt
1. Klargjør reaksjonssystemet: Løs opp anilin- og pyrimidinforbindelser i et tørt organisk løsningsmiddel (som dimetylsulfoksid eller diklormetan).
2. Tilsett koblingsmiddel: Tilsett koblingsmiddel sakte dråpevis til reaksjonsløsningen. Vanlig brukte koblingsmidler er pimelinsyredianhydrid (DCC) eller 1-propyl-3-(3-dimetylaminopropyl) karboksimid (HATU). Disse koblingsmidlene kan lette koblingsreaksjonen av aniliner og pyrimidiner.
3. Rør reaksjonssystemet: Rør reaksjonsblandingen og oppretthold en viss reaksjonstemperatur. Vanligvis utføres reaksjonen mellom romtemperatur og kokepunktet til reaksjonssystemet.
4. Fullføring av reaksjonen: observer reaksjonens fremdrift, vanligvis kreves det lang reaksjonstid. Når reaksjonen er fullført, kan dannelsen av produktet verifiseres ved TLC (tynnlagskromatografi) eller andre analytiske metoder.
5. Krystallisering og separering av produkter: produktene i reaksjonssystemet separeres og renses ved krystallisering, filtrering og vasking.
6. Tørk produktet: tørk det isolerte produktet under passende forhold for å oppnå det rene produktet av Carbazochrome.
Carbazochrome er en organisk forbindelse med ulike reaktive egenskaper.
1. Oksidasjonsreaksjon:
(1) Oksidasjonsreaksjon av karbazokrom: Karbazokrom kan gjennomgå en oksidasjonsreaksjon i nærvær av et oksidasjonsmiddel for å generere tilsvarende oksidasjonsprodukter.
Karbazokrom pluss oksidasjonsmiddel → oksidasjonsprodukt
(f.eks: C10H12N4O3pluss H2O2→ oksidasjonsprodukter)
2. Reduksjonsreaksjon:
(1) Reduksjonsreaksjon av Carbazochrome: Carbazochrome kan reduseres til det tilsvarende reduksjonsproduktet med reduksjonsmiddel.
Carbazochrome pluss reduksjonsmiddel → redusert produkt
(f.eks: C10H12N4O3pluss HNaO3S → redusert produkt)
3. Hydroksyleringsreaksjon:
(1) Hydroksyleringsreaksjon av Carbazochrome: Carbazochrome kan gjennomgå hydroksyleringsreaksjon under påvirkning av hydroksyleringsmiddel for å generere produkter med hydroksylgrupper.
Karbazokrom pluss hydroksyleringsmiddel → hydroksylert produkt
(Eksempel: C10H12N4O3pluss Na2O3Te → Hydroksylert produkt)
4. Tertiær amineringsreaksjon:
(1) Tertiær amineringsreaksjon av Carbazochrome: Carbazochrome kan reagere med tertiære aminsubstrater for å generere tilsvarende tertiære amineringsprodukter.
Karbazokrom pluss tertiært aminsubstrat → tertiært aminert produkt
(Eksempel: C10H12N4O3pluss C3H9N → tertiært amineringsprodukt)
5. Forestringsreaksjon:
(1) Forestringsreaksjon av karbazokrom: karbazokrom kan reagere med syreanhydrid for å generere tilsvarende forestringsprodukter.
Karbazokrom pluss anhydrid → forestringsprodukt
(f.eks: C10H12N4O3pluss C4H6O3→ forestringsprodukt)
6. Karbonyleringsreaksjon:
(1) Karbonyleringsreaksjon av Carbazochrome: Carbazochrome kan reagere med karbonyleringsreagenser for å generere tilsvarende karbonyleringsprodukter.
Karbazokrom pluss karbonyleringsreagens → karbonyleringsprodukt
(Eksempel: C10H12N4O3pluss dimetylstannitt → karbonyleringsprodukt)
7. Dehydreringsreaksjon:
(1) Dehydreringsreaksjon av Carbazochrome: Carbazochrome kan gjennomgå en dehydreringsreaksjon under påvirkning av et dehydreringsreagens for å generere det tilsvarende dehydreringsproduktet.
Karbazokrom pluss dehydreringsreagens → dehydreringsprodukt
(f.eks: C10H12N4O3pluss H3O4P → dehydreringsprodukt)
8. Fjerningsreaksjon:
(1) Reaksjon for fjerning av karbazokrom: Karbazokrom kan gjennomgå en fjerningsreaksjon under påvirkning av fjerningsreagens for å generere tilsvarende fjerningsprodukter.
Carbazochrome plus strippingreagens → strippeprodukt
(f.eks: C10H12N4O3pluss NaOH → stripeprodukt)
9. Syre-base reaksjon:
(1) Syre-basereaksjon av Carbazochrome: Carbazochrome kan reagere med syre eller base, gjennomgå nøytraliseringsreaksjoner og danne tilsvarende saltforbindelser.
Karbazokrom pluss syre → saltforbindelse
(Eksempel: C10H12N4O3pluss ClH → karbazokromhydroklorid)
Beskrivelsene av disse reaksjonsegenskapene og kjemiske ligningene er bare generelle, og spesifikke reaksjonsbetingelser og produkter kan variere avhengig av de eksperimentelle forholdene og spesifikke detaljer ved reaksjonene. Sørg derfor for å referere til relevant litteratur og faglig veiledning når du utfører eksperimenter eller applikasjoner.