Natriumtriacetylborhydrid(lenke:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) er et hvitt pulver med den kjemiske formelen NaBH(OAc)3 og dets molekylvekt er omtrent 252,06 g/mol. Forbindelsen har en rekke fysiske egenskaper, med et punkt mellom 150-155 grad , relativt lett tetthet og god løselighet. Tettheten er ca. 1,18 g/cm³. Dette betyr at blandingen er relativt lett og under visse forhold kan flyte på mange løsemidler. Denne egenskapen gjør natriumtriacetoksyborhydrid enkel å bruke i laboratoriet. Disse fysiske egenskapene gjør det til et viktig reduksjonsmiddel og spiller en viktig rolle i organisk syntese.
 |
|
Følgende er en kort introduksjon om de viktigste kjemiske egenskapene til forbindelsen:
1. Reduserbarhet:
Natriumtriacetylborhydrid er et sterkt reduksjonsmiddel som kan redusere mange organiske forbindelser til lavere oksidasjonstilstander. For forbindelser som inneholder oksygenfunksjonelle grupper, som aldehyder, ketoner, syrer og estere, vil natriumtriacetoksyborhydrid vanligvis reduseres selektivt til de tilsvarende alkoholene eller hydroksylforbindelsene. For forbindelser som inneholder svovelfunksjonelle grupper, som merkaptaner og disulfider, har reduksjonsmidlet også sterke reduserende egenskaper.
2. Reaktivitet:
I mange organiske synteser brukes natriumtriacetoksyborhydrid også som en katalysator for reduksjonsreaksjoner. I disse reaksjonene tilsettes forbindelsen vanligvis til reaksjonssystemet for å reagere med andre kjemikalier. For eksempel kan det reagere med karboksylsyreanhydrider for å generere tilsvarende alkoholer, eller reagere med aromatiske ketoner for å generere tilsvarende aromatiske alkoholer, etc. I tillegg kan natriumtriacetoksyborhydrid også brukes som katalysator for kondensasjonsreaksjoner, slik som kondensasjonsreaksjoner mellom karboksylsyre. syrer og aminer.
3. Stabilitet:
Selv om natriumtriacetoksyborhydrid er et sterkt reduksjonsmiddel, er det mer stabilt enn andre ofte brukte reduksjonsmidler som natriumborhydrid. Under lagring og bruk påvirkes blandingen ikke lett av forhold som luft, fuktighet og temperatur. Samtidig bør det også bemerkes at natriumtriacetoksyborhydrid bør unngå kontakt med oksidasjonsmidler, som hydrogenperoksid eller kaliumpermanganat, ellers vil det oppstå farlige reaksjoner.
4. Reversibilitet:
Reduksjonsreaksjonen av natriumtriacetoksyborhydrid er reversibel, så noen kjemiske transformasjoner kan utføres selektivt ved å kontrollere reaksjonsforholdene. For eksempel, ved å kontrollere posisjonen til den elektronisk hindrende gruppen, kan karbonylgruppen i aromatiske ketoner reduseres selektivt uten å påvirke reaksjonen i andre posisjoner.
5. Spesifisitet:
5.1. Effektivitet: Natriumtriacetoksyborhydrid er et veldig effektivt reduksjonsmiddel, det kan raskt redusere en rekke funksjonelle grupper, som nitro, aldehyd, keton, ester, etc., og reaksjonshastigheten er raskere enn andre ofte brukte reduksjonsmidler som natriumbisulfitt , Lithium Aluminium Hydride etc. er raskere.
5.2. Selektivitet: Natriumtriacetoksyborhydrid har god selektiv reduksjon av forskjellige funksjonelle grupper, for eksempel kan det selektivt redusere ketoner uten å påvirke funksjonelle grupper som enol og karboksylsyre, noe som gjør det til det foretrukne reduksjonsmidlet for mange syntetiske kjemikere.
5.3. Sikkerhet: Sammenlignet med andre reduksjonsmidler, som litiumaluminiumhydrid, natriumbisulfitt, etc., er bruken av natriumtriacetoksyborhydrid tryggere fordi den ikke vil frigjøre hydrogengass under vann eller sure forhold, og bruken er også Kompliserte beskyttelsestiltak er ikke nødvendig.
5.4. Bekvemmelighet: Natriumtriacetoksyborhydrid er lett å tilberede, har lang lagringstid og kan lagres og brukes i romtemperatur. I tillegg kan natriumtriacetoksyborhydrid også blandes med andre reduksjonsmidler for å forbedre dets reduksjonsevne eller justere reaksjonsforholdene.
5.5. Bredt spekter av bruksområder: Natriumtriacetoksyborhydrid spiller en viktig rolle i mange organiske syntesereaksjoner, for eksempel fremstilling av organiske forbindelser som alkoholer, etere, aminer og alkener. I tillegg kan den også brukes til å forberede og beskytte funksjonelle grupper som hydroksyl-, amino- og amingrupper, og for å redusere organisk overskudd og avfallsvæsker i produksjonsprosessen.
Natriumtriacetylborhydrid har høy spesifisitet i reduksjonsreaksjonen. For eksempel, i polyfunksjonelle karboksylsyrer eller ketoner, vil bare én funksjonell gruppe reduseres til den tilsvarende alkohol- eller hydroksylforbindelsen, mens de andre funksjonelle gruppene ikke påvirkes. Dette gjør natriumtriacetoksyborhydrid svært selektivt i organisk syntese og kan redusere genereringen av andre bireaksjoner.
Som konklusjon har natriumtriacetoksyborhydrid, som et viktig reduksjonsmiddel, sterk reduserbarhet og stabilitet. Den har høy spesifisitet og selektivitet i kjemiske reaksjoner, så den er mye brukt innen legemiddelsyntese, organisk syntese og materialvitenskap.
Ved romtemperatur har natriumtriacetoksyborhydrid høy termisk og kjemisk stabilitet, og kan lagres og brukes under normale eksperimentelle forhold.
1. Molekylstruktur:
Den molekylære strukturen til natriumtriacetoksyborhydrid er sammensatt av tre acetoksygrupper og et borhydridion. Strukturen til borhydridionet ligner på et vanlig tetraeder, der B-atomet er plassert i sentrum, og tre OAc-grupper er fordelt på like avstand og likekantet rundt det, og hvert H-atom er koblet til en OAc-gruppe for å danne en binding med B-atomet. I tillegg til borhydridioner spiller også natriumioner en viktig rolle i strukturstabiliseringen i gitteret.
2. Krystallstruktur:
Krystallstrukturen til natriumtriacetylborhydrid ble oppnådd i 1973 av GW Parshall et al. Den er monoklinisk med romgruppe P21/c. Enhetscelleparametrene er a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å og=96.74 grader . Enhetscellen inneholder fire molekyler, som hver samhandler med andre molekyler gjennom hydrogenbindinger, og danner en tredimensjonal nettverksstruktur. I gitteret danner borhydridionet hydrogenbindinger med tre forskjellige OAc-grupper gjennom H-atomer, noe som gjør avstanden mellom dem omtrent 1,2 Å. Natriumionet danner en ionisk binding med en av de tre OAc-gruppene.
3. Spektroskopiegenskaper:
Natriumtriacetylborhydrid har mange karakteristiske spektrale egenskaper, som kan brukes til sin kvalitative og kvantitative analyse. For eksempel er det en åpenbar C=O-strekkvibrasjonstopp på omtrent 1700 cm-1 i IR-spekteret. I mellomtiden er det også absorpsjonsbånd forårsaket av BH- og CH-bindinger. I 1H NMR-spekteret gir H-atomene til hydridionet et karakteristisk kjemisk skift på omtrent -4 ppm. I tillegg, rundt borioner (dvs. OAc- og H-atomer), er det også en lokal magnetfelteffekt som fører til spaltning og endring av det kjemiske skiftet.
4. Løselighetsegenskaper:
Natriumtriacetoksyborhydrid har god løselighet i vann, ca. 1,5 g kan løses i 100 ml vann. Løseligheten er høyere i organiske løsningsmidler som etanol, metanol og dimetylformamid. På grunn av sin sterke alkalitet er den ustabil i sur løsning og brytes lett ned for å produsere hydrogen.
Avslutningsvis har natriumtriacetoksyborhydrid en unik molekylær struktur og karakteristiske spektroskopiske egenskaper. Disse egenskapene er relatert til dens brede anvendelse, for eksempel kan den brukes til å redusere forbindelser som ketoner, aldehyder og enoner, og kan også brukes til å syntetisere borholdige heterosykliske forbindelser. Å forstå dens strukturelle egenskaper er av stor betydning for å forstå dens anvendelsesmekanisme, fordeler og ulemper. Det har fordelene med høy effektivitet, sikkerhet, bekvemmelighet og god selektivitet, og er mye brukt innen organisk syntese.