Naftaleneddiksyre(NAA) er en bredspektret plantevekstregulator, som kan fremme celledeling og utvidelse, indusere dannelsen av tilfeldige røtter, øke fruktsettingen, forhindre fruktfall og endre forholdet mellom hunn- og hannblomster. Den kommer inn i planten og transporteres til hele planten sammen med næringsstrømmen. Naftaleneddiksyre er egnet for kornavlinger og frukttrær: når den påføres kornavlinger, kan den øke jording, pigghastighet og tusenkornvekt; når det brukes på frukttrær, kan det fremme blomstring, forhindre fruktfall og oppnå effekten av å akselerere modning og øke produksjonen. Anvendelsen av naftaleneddiksyre i avlinger, frukttrær, grønnsaker og hageplanter er relativt vellykket, og forskningen på dens mekanisme og effekt er relativt omfattende, og det finnes et stort antall relevante litteraturrapporter.
Anvendelsesområde Naftaleneddiksyre brukes i kornvekster for å øke jording, pigghastighet og tusenkornvekt; naftaleneddiksyre brukes i bomull for å redusere knopper, øke ferskenvekten og forbedre kvaliteten. Naftaleneddiksyre brukes til frukttrær for å fremme blomstring, forhindre fruktfall, fremskynde modning og øke produksjonen. Naftaleneddiksyre brukes til frukt og grønnsaker for å forhindre fallende blomster og danne frøfri frukt; naftaleneddiksyre brukes til å kutte grener for å fremme rotfeste, etc.
Naftaleneddiksyre brytes sakte ned under synlig lys, og nedbrytningshastigheten for ultrafiolett lys med en dominerende bølgelengde på 254nm er betydelig større enn for en dominerende bølgelengde på 365nm. Anatase TiO2pulver har en god katalytisk effekt på fotonedbrytning av naftaleneddiksyre. Under 254 nm ultrafiolett stråling ble fotolysehalveringstiden forkortet fra 60 minutter til 39 minutter. Fotonedbrytningen av naftaleneddiksyre er lett å foregå i nærvær av oksygen, og denne reaksjonen er en førsteordens kinetisk reaksjon til NAA. Dens fotonedbrytning manifesterer seg hovedsakelig som oksidativ dekarboksylering, -H på den aromatiske ringen erstattes med -OH, og deretter brytes naftalenringen og oksideres til ftalsyre og dens derivater.
Det er mange måter å syntetisere 1-naftaleneddiksyre på. Følgende er noen vanlige metoder:
1. Diazo-sammensatt metode: Trinnene til denne metoden er gitt i forrige spørsmål.
Trinn 1: Fremstilling av barbitursyre fra nitronaftalen og aceton.
Trinn 2: reager barbituraldehyd med diazometan for å oppnå 1-naftylmetylbarbitursyre.
Trinn 3: 1-naftylmetylbarbiturin omsettes med natriumhydroksid for å oppnå 1-naftyleddiksyre.
Trinn 4: Behandle 1-naftosyre med etyljodid i metanol for å oppnå 1-naftyeddiksyre.
2. Fenolmetode: tilbered resorcinol med fenol og formaldehyd, og reager deretter resorcinol med naftalenacetaldehyd for å oppnå 1-naftaleneddiksyre.
Trinn 1: Reager fenol og formaldehyd under sure forhold for å oppnå resorcinol (2-hydroksyfenylfenol).
Trinn 2: Resorcinol og naftalenacetaldehyd reagerer under alkaliske forhold for å generere 1-naftyl-2-(2-hydroksyfenyl)eten (1-naftyl-2-({{6} }hydroksyfenyl)eten).
Trinn 3: Reaksjon av 1-naftyl-2-(2-hydroksyfenyl)etylen med natriumhydroksid gir 1-naftyleddiksyre.
Den kjemiske formelen er som følger:
Trinn 1: Fenol pluss formaldehyd → Resorcinol
Trinn 2: Resorcinol pluss naftalenacetaldehyd → 1-naftyl-2-(2-hydroksyfenyl)eten
Trinn 3: 1-naftyl-2-(2-hydroksyfenyl)eten pluss NaOH → 1-naftyleddiksyre
3. Arylgruppesubstitusjonsreaksjonsmetode: Trinnene til denne metoden er gitt i forrige spørsmål.
Syntesetrinnene til reaksjonsmetoden for aromatisk gruppesubstitusjon for 1-naftaleneddiksyre er som følger:
Trinn 1: Reager benzosyre og naftalen i nærvær av svovelsyre for å generere naftylbenzosyre.
Trinn 2: Reager naftylbenzosyre med bromeddiksyre i nærvær av natriumhydroksid for å generere 1-naftyleddiksyre.
Den kjemiske formelen er som følger:
Trinn 1: Benzosyre pluss naftalen pluss H2SÅ4→ Naftylbenzosyre
Trinn 2: Naftylbenzosyre pluss BrCH2COOH pluss NaOH → 1-naftyleddiksyre
4. Katalytisk metode for karbondioksid: bruk styren og CO2å reagere i nærvær av en katalysator for å oppnå 1-naftaleneddiksyre.
Trinn 1: Reager styren og karbondioksid under lys for å generere karboksylat.
Trinn 2: Hydrolyser karboksylatet under basiske forhold for å generere 1-naftaleneddiksyre.
Den kjemiske formelen er som følger:
Trinn 1: Styren pluss CO2pluss Lys → Karboksylat
Trinn 2: Karboksylat pluss NaOH → 1-Naftyleddiksyre
5. Fotooksidasjonsmetode: bruk naftalen og etylensyre for å reagere under lys for å oppnå 1-naftyeddiksyre.
Trinn 1: Utsett naftalenetanol og luft for ultrafiolette stråler for fotooksidasjon for å generere 1-naftyleddiksyre.
Den kjemiske formelen er som følger:
Naftalenetanol pluss O2pluss lys → 1-naftyleddiksyre
Det skal bemerkes at denne metoden ikke krever spesielle reaksjonsbetingelser og reagenser, og operasjonen er enkel, men reaksjonstiden er lang og produktrenheten er lav. I tillegg er denne metoden kun anvendelig for forbindelser som inneholder aromatiske hydroksylgrupper som naftalenetanol, og er ikke anvendelig for andre forbindelser. Ulike syntesemetoder har forskjellige fordeler og ulemper, og riktig metode bør velges for syntese i henhold til faktiske behov.