18 - glycyrrhetinsyre CAS 471-53-4

18 - glykyrrhetinsyre, CAS 471 - 53-4, molekylær formel C30H46O4, hvitt krystallinsk pulver, uoppløselig i vann, oppløselig i etanol, kloroform, pyridin og eddiksyre. Det er en vanlig mat for både medisin og mat. Lakrisekstrakt brukes mye i godteri og hermetikk som et naturlig søtningsmiddel. Den søte smaken av lakris kommer fra glykyrrhizinsyre og glykyrrhetinsyre. Førstnevnte er en slags triterpenoid saponin, og utgjør omtrent 4% ~ 5% av tørrvekten til glykyrrhizisk rot, og dens sødme er 50 ganger sukrose. Glykyrrhetinsyre dannes ved hydrolyse av glykyrrhizinsyre for å fjerne sukkersyrekjeden, og dens sødme er 250 ganger sukrose. Glykyrrhetinsyre har cytotoksisitet. Langvarig forbruk av glykyrrhizinsyre (100 g/d) i store mengder kan føre til alvorlig hypertensjon og hjertehypertrofi. De kliniske symptomene er natriumionretensjon og utskillelse av kaliumioner. I alvorlige tilfeller kan det føre til ekstrem svakhet og ventrikkelflimmer.

18 - glykyrrhetinsyreSom den kjerne aktive ingrediensen i planter av lakris slekten (som lett fruktlakris og hovent fruktlakris), har en molekylær struktur av pentacykliske triterpenoider av oleanan -typen, som har både kortikosteroidlignende aktivitet og naturlige søthetskarakteristikker. Siden dens separasjon og identifisering på begynnelsen av 1900 -tallet, har anvendelsen utvidet seg fra tradisjonell kinesisk medisin til moderne medisin, mat, kosmetikk og daglige kjemiske felt, og dannet et tverrfaglig applikasjonssystem.

Medisinsk felt: Gjennombrudd fra grunnleggende behandling til presisjonsmedisin

 

1. Anti inflammatorisk og immunregulering: Multi - Målhemming av inflammatoriske kaskadereaksjoner
Ved å hemme syntese og frigjøring av inflammatoriske mediatorer som prostaglandin E2, histamin og serotonin, som blokkerer NF - κ B -signalveien, reduseres kapillær permeabilitet betydelig. Kliniske studier har vist at dens anti - inflammatoriske styrke er omtrent 1/10 av den for hydrokortison, men det er ingen risiko for inhibering av hypofysen. For eksempel:
Kronisk betennelsesbehandling: I en revmatoid artrittmodell reduserer hif-1-traséen makrofaginfiltrasjon og lindrer leddhevelse.

 

Allergiske sykdommer: For pasienter med atopisk dermatitt kan en krem ​​som inneholder 2% lakrisekstrakt redusere kløe -score med 47%, og mekanismen er relatert til nedregulering av immunrespons for Th2 -typen.
Organbeskyttelse: I leverens iskemi/reperfusjonsskademodell kan forbehandling redusere levercelle -apoptosehastigheten med 32% og neutrofil infiltrasjon med 45%.

2. Antiviral og anti - Tumor: Dual mekanisme blokkerer sykdomsprogresjon
Antiviral effekt: Ved å hemme syntesen av virale konvoluttproteiner, blokkerer den hepatittvirus HIV, replikasjonssyklusen av influensavirus. For eksempel er EC50 -verdien for HBV 2,3 μ m, og kombinasjonen med lamivudin kan øke antiviral effekt.

 

Antitumormekanisme:
Direkte effekt: indusere tumorcelle -apoptose (for eksempel gjennom ROS -mediert mitokondriell bane) og hemmer gastrisk kreftcelleproliferasjon (IC 50=8.2 μ m).

Indirekte effekter: nedregulerer VEGF -uttrykk og hemmer tumorangiogenese; Forbedre NK -celleaktivitet og forbedre immunovervåkningsfunksjonen.
Strukturell optimalisering: Derivater med C - 11 karbonylgruppe redusert til hydroksylgruppe beholder antitumoraktivitet mens de reduserer cytotoksisitet med 60%.

3. Intervensjon for metabolske sykdommer: Fra blodsukkerregulering til lipidmetabolisme
Diabeteshåndtering: Gjennom å aktivere AMPK -banen kan den fremme glukoseopptak i skjelettmuskulatur og redusere fastende blodsukker fra diabetesrotter med 28%, noe som tilsvarer glibenclamid.

 

Ikke-alkoholisk fet leversykdom (NAFLD): Hemmer STAT3/HIF-1-banen i makrofager, reduserer lipidavsetning i leverceller og forbedrer insulinresistens.

Aterosklerose: Reduser dannelsen av skumceller og risikoen for plakkstabilitet ved å hemme LDL -oksidasjon.

4. Behandling av spesielle sykdommer: å fylle kliniske hull
Alternativ terapi for Addisons sykdom: Som erstatning for deoksykortikosteron opprettholder den elektrolyttbalansen, men må kombineres med hydrokortison for å unngå krise.
Kolestase induserte leversykdom: oppregulere FXR -ekspresjon, fremme utskillelse av gallesyre og reduserer serum bilirubinnivå med 35%.
Nevrobeskyttelse: I Parkinsons sykdomsmodeller forbedrer hemming av MPTP indusert neuronal apoptose motorisk dysfunksjon.

Matindustri: Innovativ anvendelse av naturlige funksjonelle ingredienser

 

1.
18 - glykyrrhetinsyrehar en sødme 50 ganger den med sukrose, og dens brennverdi er bare 1/10 av den. I sukkerfri mat kan kombinasjonen med Erythritol maskere bitterheten og forbedre smakssakten. For eksempel økte et visst merke av sukkerfri drikke sødmeets utholdenhet med 40% ved å tilsette 0,02% glykyrrhetinsyre.
2.
Antioksidantforbedring: Å legge til 0,1%glykyrrhetinsyre for å plante - baserte kjøttprodukter kan forlenge holdbarheten med 25%, med en DPPH -frie radikal rensingsgrad på 89%.

 

Intestinal helsefremmende promotering: Ved å regulere tarmmikrobiota (som å øke overflod av bifidobakterier), kan forstoppelse symptomer forbedres, og kliniske studier har vist en økning på 30% i tarmfrekvens.
Sportsnæringstilskudd: Kombinert med aminosyrer for forgrenet kjede, kan det redusere nivået av muskelskademarkører (CK) etter trening med 22% og akselerere utvinning.
3. Matbekrefter: En ny naturlig antibakteriell løsning
MIC -verdiene for Staphylococcus aureus og Escherichia coli var henholdsvis 12,5 μg/ml og 25 μ g/ml. Ved bevaring av kjøtt kan dets sammensatte belegg med kitosan forlenge kjølingsperioden med 3 dager uten risiko for gjenværende kjemisk konserveringsmidler.

Kosmetikkfelt: Referansen for aktive ingredienser i vitenskapelig hudpleie

 

1. Whitening and Spot Lighting: Multi Pathway Inhiberition of Melanin Production
Tyrosinaseinhibering: IC50 -verdien av glykyrrhetinsyrederivatglykyrrhetinsyre er 0,8 μ m, som er 16 ganger for arbutin.
Melanindransportblokkering: Nedregulering av Rab27A -proteinuttrykk reduserer overføringen av melanosomer til keratinocytter.
Klinisk verifisering: Etter 8 ukers kontinuerlig bruk av essens som inneholder 1,5% lakrisekstrakt, falt MASI -poengsummen til pasienter med Chloasma med 39,2%, og det var ingen hydrokinonirritasjon.
2. Anti inflammatorisk reparasjon: Barrierekonstruksjon og mikroekologisk balanse
Akutt betennelse: For UV -indusert erytem, ​​kan 2% dipotassiumglykyrrhizinat senke hudtemperaturen med 1,8 grader og redusere rødhet og hevelsesareal med 52%.

 

Kronisk barriereskade: Fremmer keramidsyntese, reduserer transkutant vanntap (TEWL) med 28%, og øker reparasjonshastigheten med 2,3 ganger.
Mikrobiell regulering: hemmer dannelsen av biofilm i Propionibacterium acnes og reduserer risikoen for medikamentresistens når det kombineres med salisylsyre.

3. Anti aldring: Dual Effect Synergy of Antixidant and Collagen Regeneration
Free radikal rensing: ORAC -verdien av lakris chalcone A er 5200 μ mol TE/g, som er 1,8 ganger den vitamin C.
Kollagensyntese -stimulering: Ved å aktivere TGF - /Smad -banen øker ekspresjonsnivået til type I kollagen med 40%, noe som forbedrer rynketybden.
Forbedret fotobeskyttelse: Gjenbruk med solkrem kan øke SPF -verdien med 15% og redusere UVB -indusert DNA -skade.

Daglige kjemiske produkter: Funksjonell utvidelse av naturlige ingredienser

 

1. Oral pleie: Dual beskyttelse av antibakteriell og anti - inflammatoriske effekter
Tannplakkskontroll: Glykyrrhetinsyre har en hemmingssone -diameter på 18mm mot Streptococcus -mutaner, og når den kombineres med natriumfluorid, kan det redusere forekomsten av tannkaries med 37%.
Gum helse: Å legge til 0,5% glykyrrhetinsyre til tannkrem kan redusere blødningsindeksen med gingival med 41%, og mekanismen er relatert til å hemme IL-6-frigjøring.

2. Personlig rengjøring: Skånsom flekkfjerning og hudbeskyttelse
Sjampoformel: Ved å regulere sekresjonen av hodebunnen i hodebunnen reduseres oljeproduksjonen av fet hår med 31%, og det er ingen tørr og stram følelse.

Påføring av dusjgel: Når den kombineres med havrepektin, kan det redusere irritasjonen av overflateaktive midler og forkorte varigheten av hud erytem med 50%.

Glykyrrhetinsyre, med sin unike molekylstruktur og multi - målmekanisme for handling, har blitt en bro som forbinder tradisjonell visdom og moderne teknologi. Med fremme av strukturell biologi og leveringsteknologi vil anvendelsesgrensene fortsette å utvide, og gi tryggere og mer effektive løsninger for menneskers helse.

En forberedelsesmetode for18 - glykyrrhetinsyre:

Ta 140g glykyrrhizinsyrepulver (glykyrrhizinsyreinnhold er omtrent 25% HPLC), tilsett 1120 ml 95% spiselig etanol, ekstrakt på 40 grader i 3 timer, filtrer for å fjerne uoppløselig urenhet, destill 20%; Etter å ha knust det tørre ekstraktet, ta 100 g, tilsett 300 ml 70% iseddik, tilsett 7 ml konsentrert svovelsyre, hydrolyser og acetylat under normalt trykk, øk temperaturen til 98 ~ 103 grader og reagerer i 2 timer. Etter at hydrolyse og acetylering er fullført, avkjøl til romtemperatur, filtrer de separerte faste stoffene, vask filterkaken med 250 ml 65% eddiksyre, og vask deretter med 200 ml etanol, til slutt vasker med 300 ml vann og tørr ved 100 grader for å oppnå 20,21 g rå 88 -acetylputer.

Ta 20g acetylglycyrrhetinsyre, tilsett 300 ml vann, tilsett 5g natriumhydroksyd for å justere pH til 13, hydrolyse ved atmosfæretrykk i atmosfæret og 4 timer, reduser til romtemperatur, sur med pH til 5,2 med hydroklorsyre, filter, vaske grovet med ren vann, fjerne hydroklorsyre. Glycyrrhetinsyre, renhet 92,9% (HPLC), og løser deretter den rå glykyrrhetinsyre med 214 ml 95% etanol etter volumprosentkonsentrasjon, 25% (4,45 g) av vekten av råglykyrhet. Etter avfarging av refluks filtreres filtratet. Etter at etanol er gjenvunnet, skilles faststoffet ut, og 16,4 g glykyrrhetinsyre filtreres, med en renhet på 98,2% (nøytraliseringsmetode). For ytterligere å rense, bruk 95% etanol for å omkrystalisere tre ganger for å oppnå glykyrrhetinsyreprodukt med renhet på 98% (HPLC). Den totale urenhetstoppen er ikke mer enn 2%, og den eneste urenhetstoppen er ikke mer enn 0,7%, noe som fullt ut samsvarer med den europeiske farmakopéstandarden.

1. Adrenokortikalt hormon - som effekt:
⑴ Mineralocorticoid Effect:
For friske mennesker og mange dyr kan glykyrrhetinsyre fremme økningen av natrium, vannretensjon og kaliumutskillelse, og viser en deoksykortikosteron som effekt. Når pasienter med bilaterale binyrer behandles med 40 mg hydrokortison intramuskulært for vedlikeholdsbehandling hver dag, hvis 4G glykyrrhetinsyre blir injisert subkutant hver dag, vil synergien oppstå og elektrolytt vil bli holdt i balanse. Imidlertid, hvis hydrokortison blir stoppet og bare glykyrrhetinsyre er gitt, vil natriumlagringskapasitet gå tapt og Addisons krise vil oppstå.
⑵ Glukokortikoideffekt:
Den kjemiske strukturen til18 - glykyrrhetinsyreligner på kortikosteroider. Glykyrrhetinsyre kan fremdeles produsere natriumretensjon, antidiuretisk og anti - inflammatoriske effekter hos dyr med adrenokortisektomi og hypofysiectomy. Effekten av 25 mg glykyrrhetinsyre på vann og natriumretensjon hos rotter var sterkere enn den for 1 mg deoxycorticosteron. Derfor produseres ikke deoxycorticosteron - som effekt av glykyrrhetinsyre ved endogen deoksykortikosteron og aldosteron, men kan være en direkte effekt. Noen mennesker mener også at det er en indirekte effekt, det vil si at glykyrretinsyre hemmer ødeleggelsen av adrenokortikale steroider i kroppen, så innholdet av kortikosteroider i blodet øker tilsvarende, og presenterer et mer åpenbart adrenokortisk hormon -} som effekt. Det rapporteres også at glykyrrhetinsyre bare vil ha effekter på de med nedsatt adrenal cortex -funksjon og ufullstendig svikt.

2. Anti - inflammatorisk og anti - immuneffekter:
Glykyrrhetinsyre har en anti - inflammatorisk effekt som ligner på kortison eller kortison. Glykyrrhetinsyre har hemmende effekter på bomullskulen granulom, formalin - indusert hevelse og subkutan granulomatøs betennelse hos rotter, og dens anti - inflammatorisk styrke er omtrent 1/10 av den av cortisone eller hydrocortison. Glykyrrhetinsyre har hemmende effekt på eksperimentell leddgikt indusert av karrageenan hos rotter, og har forskjellige grader av hemmende effekt på allergisk reaksjon indusert av hesteserum eller eggehvite hos marsvin. Dets anti - inflammatoriske og anti - Allergiske reaksjoner kan være relatert til hemming av kapillær permeabilitet, anti - histamin eller reduksjon av cellens respons til stimulering.
Glykyrrhetinsyre har hemmende effekter på forskjellige akutt betennelser. Den anti - inflammatoriske effekten er ikke avhengig av hypofysen - adrenokortikalt system, men er relatert til hemming av PGE2 -produksjon i inflammatoriske vev, antagonismen til inflammatorisk mediatorer, 5 - hydroxyptamin, osv. Malondialdehyd, nedbrytningsproduktet av PG -endoperoksid i den inflammatoriske foten av mus indusert av protein, som kan antas å motvise ved eksogen arachidonsyre. Natriumglykyrrhetinsyre kan også forbedre den ikke - spesifikke cellulære immunfunksjonen til kroppen . 18- glykyrrhetinsyre har immunmodulerende effekt på akutt serumsykdom hos kaniner. Femti kaniner ble tilfeldig delt inn i eksperimentell gruppe og kontrollgruppe. Kaninmodellen for forbigående akutt serumsykdom ble etablert med bovint serumprotein (BSA) som antigen. Vil 18 - glykyrrhetinsyre ble oppløst i olivenolje (150 mg/ml). Dyrene i den eksperimentelle gruppen tok 18 - glykyrrhetinsyre 200 mg/kg ble injisert intramuskulært i dyr. Kontrollgruppen ble intramuskulært injisert med olivenolje. Resultater anti-BSA-1GG-antistoffet i serumet av dyr i kontrollgruppen og den eksperimentelle gruppen ble påvist den 6. dagen etter BSA-immunisering, og nådde det høyeste nivået den 12. dagen. Den eksperimentelle gruppen var betydelig høyere enn kontrollgruppen. Det spesifikke BSA-anti-BSA-komplekset i sirkulasjonen av de to dyregruppene var betydelig høyere enn det før immunisering, men det var ingen statistisk forskjell mellom de to gruppene. Komplementverdien i blodet til den eksperimentelle gruppen var betydelig høyere enn kontrollgruppen . 18- glykyrrhetinsyre har ingen effekt på dannelsen av CIC.

3. Effekt på fordøyelsessystemet:
Glykyrrhetinsyre kan redusere blod bilirubin og øke urin -bilirubinutskillelse hos kaniner og rotter med ligering av den totale gallegangen, som er sterkere enn glukuronolakton eller metionin. Den har god anti - magesår på pylorisk ligeringsrotter. Behandlingsindeksen er høy.

Populære tags: 18 - Glycyrrhetinsyre CAS 471-53-4, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs