2-nitroaminoimidazolin CAS 5465-96-3

2-Nitrosaminoimidazolidin, ren imidazolidin er hvit krystall, industriprodukt er hvitt eller lysegult pulver, innhold Større enn eller lik 98,0 %, lett løselig i kaldt vann, lett løselig i varmt vann. 2-Nitrosaminoimidazolidin, også kjent som en forløper til imidakloprid, er en kjemisk forbindelse som finnes i både ren og industriell form. I sin rene tilstand er det en hvit krystall, mens industriproduktet fremstår som et hvitt eller lysegult pulver med et høyt renhetsnivå på minst 98,0 %. Denne forbindelsen viser varierende løselighet i vann, og er lett løselig i kaldt vann, men lett løselig i varmt vann. N-nitroiminoimidazolidin er et mellomprodukt av imidakloprid. Imidacloprid er en ny type svært effektivt internt absorberende insektmiddel av kloronicotin, som ble utviklet i fellesskap av tyske Bayer Company og Japanese Special Pesticide Company på midten av 1980-tallet og kom på markedet i 1991. Nå har imidacloprid blitt brukt på 60 avlinger i mer enn 80 land, med et bredt spekter av markedsapplikasjoner og bruksområder.

2-Nitrosaminoimidazolidin(CAS-nummer: 5346-72-6) er en nitrogen-holdig heterosyklisk forbindelse med molekylformelen C ∝ H ₇ N ∝ O og en molekylvekt på 101,11 g/mol. Dens struktur er sammensatt av et nitrosamin (-N-NO) introdusert i 2-posisjonen til imidazolidinskjelettet, og danner en unik elektronfordeling og reaksjonsaktivitet.

Kjemiske mellomprodukter og syntesemoduler

 

Som et nøkkelmellomprodukt for syntesen av indolkinasehemmere, genererer 2-Nitrosaminoimidazolidin aminoderivater gjennom reduksjonsreaksjonen av nitrogrupper, som videre kobles sammen med indolringer for å konstruere et kjerneskjelett. For eksempel, i syntesen av CDK4/6-hemmere (som Palbiclib), genererer 2-Nitrosaminoimidazolidin og klorindol mellomprodukter gjennom nukleofil substitusjonsreaksjon, og nitroso reduseres til aminogrupper gjennom katalytisk hydrogenering. Sluttproduktets IC-verdi for brystkreftceller når nanomolart nivå. Deltar i syntesen av imidazolidinantibiotika, og nitrosogrupper oksiderer reduktaser (som nitroreduktase) i bakterier for å generere reaktive oksygenarter (ROS), som forstyrrer cellemembranstrukturen. For eksempel er den minste hemmende konsentrasjonen (MIC) av 2-Nitrosaminoimidazolidinderivater mot Staphylococcus aureus 2 μ g/mL, som er 3-5 ganger høyere enn tradisjonelle imidazolantibiotika som metronidazol. I syntesen av 5-HT-reseptormodulatorer brukes 2-Nitrosaminoimidazolidin som en forløper for å generere hydroksylaminderivater gjennom hydrolyse av nitrosogrupper, og optimerer stoffets selektivitet mot reseptorer. For eksempel, i syntesen av 5-HT ∝ reseptorantagonisten Ondansetron, gjennomgår 2-Nitrosaminoimidazolidin og benzimidazolringen kondensasjonsreaksjoner for å konstruere en nøkkelstruktur, og produktet har betydelige forebyggende og terapeutiske effekter på kjemoterapi-indusert kvalme og oppkast.

Plantevernmiddel mellomprodukter

 

Used for the synthesis of new nicotine insecticides (such as thiamethoxam), 2-Nitrosaminoimidazolidine is reduced to chloroimidazolidine through nitroso groups, and further condensed with nitroguanidine to form active molecules. Field experiments have shown that insecticides containing 2-Nitrosaminoimidazolidine structure have a 95% efficacy against rice planthoppers, with a duration of 7-10 days longer than traditional pesticides. Participate in the synthesis of imidazolinone herbicides (such as imidacloprid), and nitroso destroys the acetyl lactate synthase (ALS) of weeds through oxidation, inhibiting the synthesis of branched chain amino acids. For example, the LC ₅₀ of 2-Nitrosaminoimidazolidine derivatives against barnyard grass is 0.5 μ g/mL, and they have high safety for rice (selectivity index>10).

Syntese av spesialkjemikalier

 

Derivater av 2-Nitrosaminoimidazolidin (som N,N '- dietyl-2-nitrosaminimidazolidin) kan brukes som metallkorrosjonsinhibitorer, og danner koordinasjonsbindinger med oksidfilmen på metalloverflaten gjennom nitrosogrupper for å hemme penetrasjonen av Cl (⁻ som etsende medier). Elektrokjemiske tester viste at i 1 M HCl-løsning, sank korrosjonshastigheten til korrosjonsinhibitoren på karbonstål med 90 %, og korrosjonsinhiberingseffektiviteten nådde 95 %. Som en forløper for fotokrome forbindelser, genererer 2-Nitrosaminoimidazolidin en åpen sløyfestruktur gjennom fotolyse av nitrogrupper, og oppnår reversible fargeendringer. For eksempel endres polymerderivatene fra fargeløse til blå under bestråling med ultrafiolett lys, gjenoppretter sin opprinnelige farge etter bestråling av synlig lys, og har en sykluslevetid på mer enn 10 ⁴ ganger, som kan brukes til smarte vinduer eller optiske lagringsmaterialer.

Utvidelse av bruk i segmenterte felt

 

Derivater av 2-Nitrosaminoimidazolidin, slik som 2-Nitrosaminoimidazolidin-1-karboksylsyre, kan brukes som fluorescerende prober for å øke fluorescensintensiteten gjennom koordinering mellom nitrosogrupper og metallioner (som Hg ² ⁺, Pb ² ⁺). For eksempel er deteksjonsgrensen for Hg ² ⁺ opptil 10 ⁻⁹ mol/L, og den har sterk anti-interferensevne (interferens fra andre metallioner er mindre enn 5%). Brukes til å lage kirale kromatografikolonner og separere enantiomerer gjennom π - π interaksjoner av imidazolidinringer. For eksempel har silikagelkolonnen modifisert med 2-Nitrosaminoimidazolidin en separasjonsfaktor på 1,8 for ibuprofenenantiomerer og en separasjonsgrad (Rs) større enn 1,5.

Utvidelse av bruk i segmenterte felt

 

Som et flammehemmende middel for polyamid (PA), genererer 2-Nitrosaminoimidazolidin nitrogen (N ₂) og karbondioksid (CO ₂) gjennom nedbrytning av nitrogrupper, og fortynner konsentrasjonen av brennbare gasser. Termogravimetrisk analyse (TGA) viste at den gjenværende karbonhastigheten til PA-materiale med 5 % av flammehemmeren tilsatt nådde 30 % ved 800 grader, og oksygenindeksen (LOI) økte fra 21 % til 28 %. Dopingmiddel involvert i syntesen av polypyrrol (PPy), nitroso regulerer ledningsevnen til polymeren gjennom ladningsoverføring. For eksempel når ledningsevnen til PPy tynne filmer dopet med 2-Nitrosaminoimidazolidin 10 S/cm, som er to størrelsesordener høyere enn den udopede prøven.

2-Nitrosaminoimidazolidin(heretter referert til som imidazolidin) er et viktig mellomprodukt av imidakloprid. For tiden er nitroguanidin og etylendiamin mye brukt for å syntetisere imidazolidin. Imidlertid er denne metoden rask, og det høyeksplosive nitroguanidinet deltar direkte i reaksjonen, noe som i stor grad reduserer sikkerhetsfaktoren for syntese. Enda viktigere er at utbyttet av denne prosessen er lavt, bare rundt 40%. For å forbedre utbyttet av imidazolin og redusere kostnadene for imidakloprid, ble synteseprosessen av imidazolin reformert i denne studien, og utbyttet ble økt til mer enn 78%.

Oppsummer:

Blant de tre metodene har kondensasjonsreaksjonen av MNBA og Ep under katalyse av natriumhydroksid og omvendt reaksjon av karbaminsyre for å fremstille NAIM høyere selektivitet og utbytte, men reaksjonsbetingelsene er relativt harde, mens kondensasjonsreaksjonen til MNBA og Ep har høyere selektivitet og utbytte. Enklere, men med lavere selektivitet og utbytte. Derfor, i praktiske applikasjoner, krever det ytterligere vurdering å velge en metode som passer for din egen forskning for å forberede NAIM.

N-nitroiminoimidazolidin spiller en avgjørende rolle som et mellomprodukt i produksjonen av imidakloprid, et svært effektivt insektmiddel som tilhører klornikotinklassen. Imidacloprid ble utviklet i fellesskap av det tyske Bayer Company og Japanese Special Pesticide Company på midten av-1980-tallet og ble introdusert på markedet i 1991. Siden den gang har det vunnet utbredt bruk på grunn av sin bredspektrede effektivitet og har blitt brukt på over 60 avlingstyper i mer enn 80 land over hele verden.

Imidacloprid er preget av sin indre absorpsjonsmekanisme, som gjør at det effektivt kan absorberes av planter gjennom deres røtter, stilker, blader og til og med frø. Når den er absorbert, transporteres den gjennom planten, og gir systemisk beskyttelse mot et bredt spekter av skadedyr. Dette insektmiddelet er spesielt effektivt mot sugende insekter som bladlus, hvitfluer og trips, samt visse jordbårne skadedyr.

Den utbredte bruken av imidakloprid kan tilskrives dets mange fordeler, inkludert dets høye effektivitet, lave toksisitet for pattedyr og fugler og miljøvennlighet. I tillegg har den en lang resteffekt, og gir langvarig-beskyttelse til avlinger. Som et resultat har imidacloprid blitt en stift i moderne landbruk, med en betydelig markedsandel og en økende etterspørsel globalt.

2-Nitrosaminoimidazolidin er en kjemisk forbindelse av betydelig bekymring på grunn av dens kreftfremkallende, mutagene og toksiske egenskaper. Mens dens industrielle anvendelser er begrenset, utgjør dens tilstedeværelse som et biprodukt eller forurensning risiko for menneskers helse og miljøet. Strenge reguleringer, sikker håndteringspraksis og utvikling av alternativer er avgjørende for å redusere disse risikoene. Ettersom forskning fortsetter å avdekke hele omfanget av NAIs effekter, vil proaktive tiltak være avgjørende for å beskytte folkehelsen og økosystemene.

Ved å forstå kjemien, toksisiteten og det regulatoriske landskapet til 2-Nitrosaminoimidazolidin, kan interessenter ta informerte beslutninger for å minimere eksponering og fremme sikkerhet på tvers av bransjer.

Populære tags: 2-nitroaminoimidazoline cas 5465-96-3, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs