Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av 1,1'-tiokarbonyldiimidazol cas 6160-65-2 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets 1,1'-tiokarbonyldiimidazol cas 6160-65-2 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.
1,1'-tiokarbonyldiimidazol, CAS-nummer 6160-65-2, molekylformel C7H6N4S, molekylvekt 178,21. Også kjent som 1,1'-tiokarbonatdiimidazol eller metantion, di-1H-imidazol-1-yl-. Ved romtemperatur fremstår det som et hvitt til lysegult pulveraktig stoff, og noen ganger kan det også vises som lyserøde krystaller. Dette stoffet har en relativt stabil form i fast tilstand og deformeres eller dekomponeres ikke lett. Ekstremt løselig i vann og etanol, samt i organiske løsemidler som tetrahydrofuran, toluen og diklormetan. Det brukes hovedsakelig som et tiokarbonyloverføringsreagens i organisk syntese. Det kan reagere med hydroksyl- eller aminogrupper med aktivt hydrogen for å generere tiokarbonylderivater, som har viktig bruksverdi i organisk syntese. For eksempel kan tiokarboksylsyreestere generert av hydroksylgrupper gjennomgå deoksygeneringsreaksjoner, mens tiokarbonatestere generert av tilstøtende dihydroksygrupper kan gjennomgå Corey Winter-olefindannelsesreaksjoner, etc.
|
C.F |
C7H6N4S |
|
E.M |
178 |
|
M.W |
178 |
|
m/z |
178 (100.0%), 179 (7.6%), 180 (4.5%), 179 (1.5%) |
|
E.A |
C, 47.18; H, 3.39; N, 31.44; S, 17.99 |
|
|
|
Søknad I
CN202010657975.7 rapporterte fremstillingsmetoden for et slags anti-slampulver i polykarboksylsyreserien vann-reduksjonsmiddel. De spesifikke trinnene var som følger: for det første ble de prepolymeriserte modifiserte fosfoalkenene oppnådd ved Corey-vinterreaksjon med orto-diol, N,N-tiokarbonyldiimidazol, kiral fosfittligand og alkylfosfitt; Deretter dryppes de prepolymeriserte modifiserte fosfoalkenene inn i den vandige løsningen av blandingen av polyetylenglykolmetakrylatfosfat, 2-allylanisol og initiator, og RAFT-reaksjonen finner sted under påvirkning av RAFT-reagens for å oppnå en fremstillingsmetode for anti-slamreduksjon av polykarboksylsyre-serien. Blokkgrenkjeden i henhold til oppfinnelsen er ordnet, molekylvekten er nøyaktig kontrollert, molekylfordelingen er smal, prosessen er miljøvennlig og har vannreduserende ytelse. Den har åpenbar anti-silt effekt på sand- og steinmaterialet med stort siltinnhold i betongen, og har utmerket spredningsytelse.
Søknad II
CN201911129133.8 beskriver et elastisk materiale med ultra-selv-reparasjonseffektivitet ved høy romtemperatur og en fremstillingsmetode for dette, som tilhører feltet polymermaterialer. Det elastiske materialet oppnås ved blanding og polykondensering av1,1'-tiokarbonyldiimidazoleller N, N' - karbonyldiimidazol og aminopropylterminert polydimetylsiloksan og diisocyanat i forhold. Først blandes N, N '- tiokarbonyldiimidazol eller N, N' - karbonyldiimidazol og diisocyanat og løses opp i triklormetan-løsningsmiddel, og tilsettes deretter dråpevis til den aminopropylterminerte polydimetylsiloksanløsningen under nitrogenatmosfære. Det elastiske materialet oppnås ved ultrahøy {{4} selveffektivitet ved romtemperatur{{4}. tørking. Det elastiske materialet ifølge oppfinnelsen har ultra-høy selv-reparasjonseffektivitet ved romtemperatur, kan fullstendig gjenopprette sine opprinnelige mekaniske egenskaper etter å ha blitt reparert ved romtemperatur i 4 timer, og har enkel forberedelsesprosess, høy klargjøringseffektivitet og er egnet for industriell masseproduksjon.
N. N '- Tiokarbonyldiimidazol (TCDI, CAS-nummer: 6160-65-2) er en organisk forbindelse med en unik kjemisk struktur, med molekylformelen C7H6N4S og en molekylvekt på 178,21. Denne forbindelsen er preget av tiolkarbonylgruppen som forbinder to imidazolringer, og har vist stor bruksverdi innen medisin, bioteknologi og organisk syntese.
1. Nøkkelreagenser i biokjemiske reaksjoner
Kjernefunksjonen til TCDI gjenspeiles i dets kjemiske egenskaper som et svovelkarbonyloverføringsreagens. Tiokarbonylgruppen (- CS -) i sin molekylære struktur aktiveres sterkt av imidazolringen, som effektivt selektivt kan reagere med forbindelser som inneholder aktivt hydrogen (som hydroksyl- og aminogrupper) for å generere derivater som tioformiat og tiokarbonat. Denne prosessen har følgende fordeler:
Milde reaksjonsforhold: kan utføres under nøytrale pH- og romtemperaturforhold, og unngår skade på sensitive sensoriske grupper forårsaket av sterke syre/alkali-miljøer i tradisjonelle metoder.
Høy stereoselektivitet: Ved å kontrollere reaksjonsbetingelser som løsningsmiddel og temperatur, kan retningsbestemt syntese av spesifikke konformasjonsprodukter oppnås.
Ved produktkontroll: Det produseres ingen skadelige-biprodukter som hydrogenhalogenidsyre under reaksjonsprosessen, noe som forbedrer produktets renhet betydelig.
2. Nøkkelbindingsmidler i peptidsyntese
I fastfase peptidsyntese (SPPS),1,1'-tiokarbonyldiimidazolfungerer som et aktiverende reagens som effektivt kan koble aminosyrerester. Virkningsmekanismen er at TCDI reagerer med karboksylgruppen til en aminosyre for å danne et tioformiat-mellomprodukt, som deretter gjennomgår nukleofil substitusjon med aminogruppen til en annen aminosyre for å danne en stabil peptidbinding. Denne prosessen har følgende forbedringer sammenlignet med den tradisjonelle DCC-metoden (dicykloheksylkarbodiimid):
Forbedret reaksjonseffektivitet: Stabiliteten til mellomproduktet av tioformiatester er bedre enn for O-acylisourea generert av DCC, noe som reduserer forekomsten av bireaksjoner.
Optimalisering av produktrenhet: Unngå gjenværende dicykloheksylurea (DCU) generert i DCC-metoden og forenkle påfølgende rensetrinn.
Omfang av bruksforlengelse: Det kan effektivt aktivere aminosyrer med sterisk hindring (som prolin) og forbedre suksessraten for kompleks peptidkjedesyntese.
1. Tioformiat-forestring av hydroksylforbindelser
Når TCDI reagerer med alkoholer, angriper dens tiokarbonylgruppe fortrinnsvis hydrogenatomet til alkoholhydroksylgruppen, og produserer tioformiat og imidazol. Denne reaksjonen har følgende egenskaper:
Regional selektivitet: Reaksjonshastigheten til primære alkoholer er betydelig høyere enn for sekundære alkoholer, og selektiv modifisering av spesifikke hydroksylgrupper kan oppnås ved å justere reaksjonsforholdene.
Funksjonell kompatibilitet: Reaksjonen har ingen signifikant effekt på funksjonelle grupper som tilstøtende karboksyl- og estergrupper, og er egnet for lokal modifikasjon av komplekse molekyler.
Mangfold av påfølgende reaksjoner: De genererte tioformiatesterne kan videre delta i deoksygeneringsreaksjoner, Corey Winter-olefindannelsesreaksjoner, etc., og gir muligheter for molekylær skjelettrekonstruksjon.
2. Syklisk tiokarbonatforestring av dihydroksyforbindelser
Når TCDI reagerer med tilstøtende dihydroksyforbindelser (som sukkerderivater), kan det generere fem- eller seksleddede sykliske tiokarbonater. Nøkkelverdien av denne reaksjonen ligger i:
Stereoskopisk konfigurasjonslåsing: Den sykliske strukturen stabiliserer den molekylære konfigurasjonen gjennom konjugering, noe som gjør den egnet for syntese og separasjon av kirale molekyler.
Reaksjonsselektivitet: Den steriske hindringseffekten av tilstøtende hydroksylgrupper kan regulere typen cykliseringsprodukter (femleddet ring vs seksleddet ring).
Biologisk aktivitetsforbedring: Noen sykliske tiokarbonatderivater utviser antibakterielle, antivirale og andre biologiske aktiviteter, og kan brukes direkte som medikamentledende forbindelser.
3. Syntese av tiourea-derivater av aminoforbindelser
Når TCDI reagerer med diamin, kan det dannes sykliske tiourea-derivater. Denne reaksjonen har viktig bruk innen materialvitenskap:
Koordinasjonskjemi bruker: Sykliske tiourea-ligander kan danne stabile komplekser med overgangsmetaller for katalytiske reaksjoner eller konstruksjon av metallorganiske rammeverk (MOF-materialer).
Supramolekylær -selvsamling: Hydrogenbinding av tioureagrupper kan drive molekylær -selvsamling og danne nanostrukturer med spesifikke funksjoner.
Potensial for legemiddeldesign: Noen tioureaderivater viser anti-svulst, anti-inflammatorisk og andre aktiviteter, og gir strukturelle maler for innovativ legemiddelutvikling.
Spesifikke applikasjonsscenarier
1. Syntese av farmasøytiske mellomprodukter
Antibiotiske forbindelser: TCDI kan brukes som et nøkkelmellomprodukt for syntesen av - laktamantibiotika, og introduserer beskyttende grupper gjennom tioformiatreaksjon for å forbedre synteseeffektiviteten.
Peptidmedisiner: brukes i fastfasesyntese for å erstatte tradisjonelle kondenseringsmidler for syntese av sykliske peptider, peptidhormoner og andre legemiddelmolekyler.
Kiral medikamentsyntese: Bruk av stereoselektiviteten til TCDI for å syntetisere legemiddelmolekyler med spesifikke chirale sentre, for eksempel nøkkelmellomproduktet til antiviralt medikament oseltamivir.
3. Organisk syntesemetodikk
Corey Winter olefindannelsesreaksjon: Det sykliske tiokarbonatet som genereres av1,1'-tiokarbonyldiimidazolkan effektivt omdannes til olefiner under påvirkning av metalltinnhydrid, noe som gir en ny metode for å konstruere karbon-karbondobbeltbindinger.
Deoksygeneringsreaksjon: Brukt i kombinasjon med Bu ∝ SnH AIBN-systemet for å oppnå selektiv fjerning av hydroksylgrupper, er det et nøkkeltrinn i den totale syntesen av naturlige produkter.
Syntese av heterosykliske forbindelser: Ved å reagere TCDI med hydroksylaminoforbindelser, konstrueres svovelholdige heterosykler som tiazoler og oksazoler for å berike legemiddelmolekylbiblioteket.
2. Bioteknologifeltet
Proteinteknikk: Som et proteintverrbindingsmiddel er proteinfragmenter koblet gjennom tioformiat-esterbindinger for å konstruere fusjonsproteiner med spesifikke funksjoner.
Enzymmobilisering: Enzymmolekyler immobiliseres på bærermaterialer etter TCDI-modifisering for å forbedre enzymstabilitet og gjenbrukbarhet.
Biosensorer: Bruker TCDI-modifiserte elektrodeoverflater for å konstruere svært sensitive og selektive biosensorer for påvisning av sykdomsbiomarkører.
4. Materialvitenskapelige applikasjoner
Polymermaterialer: TCDI-derivater kan brukes som tverrbindingsmidler for å fremstille elastiske materialer med selv{0}helende funksjoner.
Metallorganiske rammeverk (MOFs): Sykliske tiourea-ligander koordinerer med metallnoder for å konstruere MOF-materialer med høyt spesifikt overflateareal og gassadsorpsjonsegenskaper.
Funksjonelt belegg: Belegg TCDI-modifiserte molekyler på overflaten av materialer for å gi dem antibakterielle, antibegroingsegenskaper og andre egenskaper.
Med gjennombrudd innen felt som syntetisk biologi og presisjonsmedisin, vil bruksscenariene til TCDI utvides ytterligere. For eksempel, i genredigeringsteknologi, kan TCDI-derivater tjene som nye linkere for å effektivt koble CRISPR-Cas9-systemet med målrettede molekyler; I AI-drevet medikamentdesign kan det strukturelle mangfoldet til TCDI gi rike opplæringsdatasett for dyplæringsmodeller. Det forventes at innen 2030 vil den globale markedsstørrelsen til TCDI overstige 500 millioner amerikanske dollar, og bli et uunnværlig nøkkelledd i den biofarmasøytiske industrikjeden.
Det er et organisk mellomprodukt, som kan fremstilles ved ett-trinnsreaksjon fra 1 - (trimetylsilyl)imidazol og tiofosgen. Det har blitt rapportert i litteraturen at det kan brukes til å fremstille en slags slambestandig polykarboksylisk vannreduserende middel og et elastisk materiale med ultra- selvreparerende effektivitet ved høy romtemperatur.
N. Syntese av N '- tiokarbonyldiimidazol: 1 - (trimetylsilyl)imidazol (7,7 g, 55 mmol) og 50 ml tørket benzen (destillert av CaH2) plasseres i en flammetørkekolbe utstyrt med en høy-kondensator. Fyll kolben med nitrogenatmosfære og avkjøl den til 0 grader. Tilsett tiofosgen (3,2 g, 28 mmol) sakte i kolben med en sprøyte. Etter tilsetning blandes blandingen ved 0 grader i ytterligere 1 time. Fjern løsningsmidlet under innendørs vakuum for å oppnå gult fast stoff. Faststoffet ble tørket under høyvakuum i flere dager for å oppnå et gult fast stoff (4,81 g) med et utbytte på 98 % og smp. 98-100 grader.
Produksjonsmetoden er fremstilt ved bruk av svovelfosgen og 1-(trimetylsilyl)imidazol som råmateriale.
Den brukes til gruppebeskyttelse og proteinpeptidkjedeforbindelse i biokjemisk syntesereaksjon.
1,1'-tiokarbonyldiimidazol(TCDI) brukes hovedsakelig som et tiokarbonyloverføringsmiddel i organisk syntese, og reagerer med hydroksyl- eller aminogrupper med aktivt hydrogen for å generere tiokarbonylderivater. Tiokarboksylatet dannet av hydroksylgruppen kan gjennomgå deoksidasjonsreaksjon, og tiokarbonatet dannet av o-dihydroksygruppen kan gjennomgå Corey-vinterolefiniseringsreaksjon. Tiokarbonylgruppen i TCDI-molekylet aktiveres av imidazol og har svært høy tioformyleringsaktivitet. Reagenset kan frigjøre imidazol for å danne en ny C-N-binding etter å ha møtt aminogruppen med aktivt hydrogen. Diamin reagerer med TCDI for å danne sykliske tiourea-derivater. Hvis substratmolekylet er en hydroksy-aminoforbindelse, genereres det tilsvarende heterosykliske derivatet. Fordi mange av disse produktene har viktige biologiske aktiviteter eller brukes som separasjonsreagenser for kirale derivater, har denne reaksjonen ganske viktig syntetisk betydning. Reaksjonen av TCDI med hydroksylforbindelser kan lett generere tiokarbamatforbindelser, og reaksjonen med dihydroksysubstrater kan generere sykliske tiokarbonatderivater. Fordi disse forbindelsene er syntetisert under nøytrale og svært milde forhold, har de ingen åpenbar effekt på mange andre funksjonelle grupper og har et bredt spekter av bruksområder. Hvis denne reaksjonen kontinuerlig brukes med metalltinnhydrid-reduksjonsmiddel, kan deoksidasjonen av hydroksyl fullføres. Deoksideringen av tiokarbonatderivater er svært selektiv, og den steriske hindringseffekten kan være en av de viktigste påvirkningsfaktorene.
Populære tags: 1,1'-tiokarbonyldiimidazol cas 6160-65-2, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs