2-klorbenzaldehyd, fargeløs eller lys gul oljeaktig væske. Lite løselig i vann, løselig i etanol, eter, aceton og benzen. Den har en sterk aldehydlukt. Det brukes som medisin og fargestoff mellomprodukt. Pesticidet Mithijing produsert med o-klorbenzaldehyd kan kontrollere midd på tørre avlinger og frukttrær. O-klorbenzoksim kan oppnås ved oksimering av o-klorbenzaldehyd, og o-klorbenzoksim kan oppnås ved ytterligere klorering, som begge er farmasøytiske mellomprodukter. Det brukes hovedsakelig til å syntetisere oksacillin i medisin.
|
Kjemisk formel |
C7H5ClO |
|
Nøyaktig messe |
140 |
|
Molekylvekt |
141 |
|
m/z |
140 (100.0%), 142 (32.0%), 141 (7.6%), 143 (2.4%) |
|
Elementær analyse |
C, 59,81; H, 3,59; Cl, 25,22; O, 11,38 |
2-klorbenzaldehyd, også kjent som 2-klorbenzaldehyd, er et viktig organisk syntetisk mellomprodukt med brede anvendelser innen ulike felt som plantevernmidler, legemidler, fargestoffer, dufter, funksjonelle materialer og analytisk kjemi. Følgende vil utdype applikasjonene på ulike felt:
Innen fargestoffer og pigmenter
Disperse fargestoffer er en av de mest brukte typene fargestoffer i syntetisk fiberfarging, spesielt egnet for hydrofobe fibre som polyester og nylon. 2-klorbenzaldehyd spiller en avgjørende rolle i syntesen av dispergerte fargestoffer, siden det kan gjennomgå kondensasjon, kobling og andre reaksjoner med andre mellomprodukter med spesifikke fargestoffer og molekylstrukturer med molekylstrukturer. For eksempel, i syntesen av visse høyytelses dispergerte fargestoffer, kan introduksjonen av 2-klorbenzaldehyd forbedre dispergerbarheten til fargestoffene.
På grunn av de elektroniske og steriske hindringseffektene av kloratomer og aldehydgrupper i 2-klorbenzaldehyd, kan polariteten og de intermolekylære kreftene til fargestoffmolekylene justeres, noe som gjør det lettere for fargestoffet å danne et jevnt dispersjonssystem i vann eller organiske løsningsmidler, og derved forbedre fargestoffets ensartethet og fargestoffets ensartethet. I tillegg kan deltakelsen av 2-klorbenzaldehyd øke vaskeektheten og lysektheten til dispergerte fargestoffer. Under fargingsprosessen kan fargestoffmolekyler som inneholder 2-klorbenzaldehydstruktur danne mer stabile kjemiske bindinger eller fysisk adsorpsjon med fibre, noe som reduserer avgivelse og falming av fargestoffer under vask og lysforhold, og gir det fargede stoffet en mer holdbar farge.
Reaktive fargestoffer har utmerket fargeekthet på grunn av deres kovalente binding med fibre, og er mye brukt for farging av naturlige fibre som bomull, lin og silke. For eksempel, i syntesen av visse vinylsulfonreaktive fargestoffer, kan 2-klorbenzaldehyd omdannes til et mellomprodukt som inneholder vinylsulfongrupper gjennom en rekke reaksjonstrinn. Etylensulfongrupper kan gjennomgå nukleofile addisjonsreaksjoner med hydroksylgrupper på fibre under alkaliske forhold, og danner stabile kovalente bindinger.
Tilstedeværelsen av 2-klorbenzaldehyd bidrar til å optimalisere dannelsesforholdene og reaksjonsaktiviteten til vinylsulfongrupper, noe som gjør at reaktive fargestoffer binder seg mer effektivt til fibre og forbedrer fargestofffikseringshastigheten. Ved syntetisering av visse reaktive fargestoffer som inneholder sulfonsyregrupper, kan 2-klorbenzaldehyd tjene som en koblingsarm for å forbinde sulfonsyregruppen med kromoforen. Innføringen av sulfonsyregrupper øker vannløseligheten til fargestoffer, mens de strukturelle egenskapene til 2-klorbenzaldehyd bidrar til å opprettholde stabiliteten til fargestoffmolekyler, forhindrer uønskede reaksjoner som hydrolyse og oksidasjon under lagring og bruk, og forlenger fargestoffenes levetid.
Syrefargestoffer brukes hovedsakelig til farging av proteinfibre som ull og silke. 2-klorbenzaldehyd kan syntetiseres som et surt fargestoffmellomprodukt med spesifikke farge- og fargeegenskaper ved å reagere med aromatiske aminforbindelser. Disse mellomproduktene binder seg videre med sure grupper for å danne sure fargestoffmolekyler. For eksempel, i syntesen av visse azosyrefargestoffer, gjennomgår 2-klorbenzaldehyd en diazotiseringskoblingsreaksjon med aromatiske aminer, noe som resulterer i azofargestoffmellomprodukter med gode kromogene egenskaper. Deretter, ved å introdusere sure grupper som sulfonsyregrupper, kan proteinfibre farges i sure medier. Tilstedeværelsen av 2-klorbenzaldehyd bidrar til å regulere fargelysstyrken og fargingaffiniteten til fargestoffer, og forbedre fargingseffekten av sure fargestoffer på proteinfibre.
Duft og essens
2-klorbenzaldehyd har en spesiell aldehyd-aroma, som vanligvis beskrives som lett fruktig, søt og ledsaget av en viss grad av irritasjon. Tilstedeværelsen av aldehydgruppe gjør aromaen svært flyktig og diffusiv, som raskt kan frigjøre aromaen i essensformelen og bringe frisk og lys lukt til essensprodukter. Sammenlignet med andre enkle aldehyddufter som benzaldehyd, introduserer kloratomet i 2-klorbenzaldehyd ytterligere elektroniske og steriske hindringseffekter, noe som gjør aromakarakteristikkene mer unike og komplekse. Denne unike aromafunksjonen gjør det mulig for 2-klorbenzaldehyd å tilføre personlige aromaelementer til produktet i hovedsak tilberedning, og møte forbrukernes behov for forskjellige smakstyper.
I essensformelen kan 2-klorbenzaldehyd samarbeide med andre smaksingredienser for å bygge et rikt og harmonisk aromasystem. For eksempel, når den brukes sammen med sitruskrydder (som citral og nerolid), kan den øke friskheten og vitaliteten til sitrusaromaen, noe som gjør essensprodukter mer egnet for sommerparfyme, luftfriskere og andre produkter.
Når det kombineres med blomsterdufter (som rosenalkohol og sjasminketon), kan 2-klorbenzaldehyd balansere søtheten til blomsterduft, øke nivået og tre-dimensjonal duftsans, og gi elegant og varig duft for eksklusive parfyme, kosmetikkessenser, kombinasjon av sandtre og krydder som tilsetning av alkohol, etc. sedertre alkohol) kan også produsere en unik effekt, og gi essensprodukter varm og dyp treaktig duft, som er egnet for bruk av menns parfyme, cologne og andre produkter.
I formuleringen av fruktig essens kan 2-klorbenzaldehyd simulere aromaegenskapene til noen frukter, som fersken og aprikos. Gjennom den synergistiske effekten med andre fruktsmaker (som benzylacetat, etylbutyrat), kan en realistisk og attraktiv fruktsmaksessens formuleres, som er mye brukt i matessens (som godteri, drikke, iskrem, etc.), daglig kjemisk essens (som badegel, sjampo, etc.), og tobaccoessens.
Blant matessensen kan den fruktige essensen som inneholder 2-klorbenzaldehyd forsterke smaken og attraktiviteten til maten, slik at forbrukerne kan få en mer behagelig sanseopplevelse når de smaker mat. Blant daglig kjemisk essens kan fruktig essens gi produktene frisk og naturlig duft, og tilfredsstille forbrukernes jakt på naturlige og sunne produkter. I tobakksessens kan passende mengde 2-klorbenzaldehyd forbedre smaken og aromaen av tobakk, redusere irritasjonen av tobakk og forbedre kvaliteten på tobakksprodukter.
Når du tilbereder roseessens, kan tilsetning av en liten mengde 2-klorbenzaldehyd forbedre friskheten og moderniteten til roseduften, noe som gjør essensen mer i tråd med de estetiske behovene til moderne forbrukere. I formuleringen av sjasminessens kan 2-klorbenzaldehyd komplementere sjasmin og andre viktige blomsterkomponenter, noe som gjør aromaen av essens mer varig og elegant. I tillegg kan 2-klorbenzaldehyd også brukes som en viktig hjelpesmak for å tilføre unike smaksegenskaper til noen blomsteressenser med unik stil (som narcissusessens, fiolettessens).
Tilpassede bærbare løsninger
I tillegg til fruktig og floral essens, kan 2-klorbenzaldehyd også brukes til å tilberede en karakteristisk essens. For eksempel, i essensen av marine smakstyper, kan den kombineres med marine krydder (som ambra, havbrisaldehyd) for å skape en frisk og kjølig marin smak, som er egnet for parfyme, luftfriskere og andre produkter. Blant orientalske smakessenser kan 2-klorbenzaldehyd matches med urter, rav og andre krydder for å tilføre varm og mystisk orientalsk smak til essensen, som ofte brukes i utplasseringen av avansert parfyme, røkelseslys og andre produkter.
2-klorbenzaldehydhar følgende syntetiske metoder.
1. Klorering og hydrolyse av o-klortoluen:
Det oppnås ved klorering og hydrolyse av o-klortoluen.
① Klorering: oppvarm o-klortoluen, fosfortriklorid og sulfoksidklorid til 150 grader, og kjør klorgass til teoretisk mengde under ultrafiolett bestråling for å oppnå o-klorbenzylidendiklorid.
② Hydrolyse: Varm opp blandingen av o-klorbenzylidendiklorid og sinkklorid til 120~130 grader, rør og tilsett 1 % vandig jernkloridløsning. Etter tilsetningen, varm opp blandingen og returner med vann. Oljelaget er raffinert o-klorbenzaldehyd.
I tillegg kan hydrolyse også utføres i nærvær av svovelsyre. Rør o-klorbenzylidendiklorid og industriell konsentrert svovelsyre sammen til temperaturen automatisk synker og hydrogenkloridutslippet reduseres, og varm deretter sakte opp i 12 timer for å holde temperaturen på 30-40 grader; Etter reaksjonen oppnås det ferdige produktet ved å legge på lag med kaldt vann, separere den oljeaktige substansen, vasking og dampdestillasjon.
2. Klorering og oksidasjon av o-klortoluen:
Metylen i o-klortoluen kloreres og oksideres deretter med salpetersyre.
Tilsett 380 g (3,0 mol) o-klortoluen i 600 ml fotoreaktoren med termometer, røreverk, klorblåserør, tilbakeløpskondensator og høy-kvikksølvbelysningsanordning, varm det til 130 grader, blås 106 g/t under lyset (15 g/t) og klorinnsprøytningstid (15). 3,6 timer. Det tilføres totalt 5,4 mol klorgass. Etter reaksjonen ble tørt nitrogen tilsatt til reaksjonsvæsken for å drive ut hydrogenkloridet og klorgassen. Totalt 558 g reaksjonsvæske ble oppnådd, inkludert 0,5 % (mol) o-klortoluen, 28 % o-klorbenzylklorid, 67 % o-klordiklortoluen, 3 % o-klortriklortoluen og gjennomsnittlig klortriklortoluen, o-klorklortoluen var 1,8.
Tilsett 64,7 g (0,343 mol) av den klorerte blandingen av o-klortoluen, 1440 g 3% (massefraksjon) salpetersyre og 2,0 g vanadiumpentoksid i en 2L tre-kolbe med et termometer, omrører, omrører og tilbakeløpskondenserer og tilbakeløpskjøler. Etter at reaksjonen er fullført, avkjøl den, tilsett 200 ml toluen, separer oljefasen og tilsett 100 ml toluen til det vandige løsningslaget for ekstraksjon to ganger. Kombiner oljefasen og ekstraksjonsvæsken, fordamp toluen, destiller resten, oppsaml fraksjonen ved 107~110 grader (4,0 kPa), og oppnå 36 g produkt o-klorbenzaldehyd, med et utbytte på 73,5 % basert på o-klortoluen
Sammenlignet med tradisjonell sink-blankemiddel, vann-løselig2-klorbenzaldehydhar følgende fordeler:
Vann-løselig o-klorbenzaldehyd oppløst i vann kan gi full spill til den polariserende effekten av blekemiddel, og den tilsatte mengden er liten. Referansemengden er 0,3~1,0 g/L.
Det tradisjonelle blekemiddelet er et mykgjøringsmiddel. For å sikre fullstendig oppløsning av o-klorbenzaldehyd og benzidinaceton kreves det et visst høyt uklarhetspunkt, og etterspørselen er generelt stor. Etter at vannløseligheten til vann-oppløselig o-klorbenzaldehyd er forbedret, vil den nødvendige bærerlysstyrkedosen reduseres, det vil si at kostnaden for blekemiddel også reduseres, og COD vil reduseres, noe som er mer miljøvennlig. Hvis bæreren blekemiddel etter sulfonering tilsettes, vil effekten bli bedre.
3. Skumvolumet synker
Etter at mengden av blekemiddel er redusert, vil mengden skum reduseres, noe som vil være mer praktisk og miljøvennlig i faktisk galvaniseringsproduksjon.
Populære tags: 2-klorbenzaldehyd cas 89-98-5, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs