1,6-dihydroksynaftalen CAS 575-44-0

Denne forbindelsen spiller en viktig rolle som et organisk syntesemellomprodukt i kjemiske synteseprosesser. De to funksjonelle hydroksylgruppene og ett naftalenringsystem i strukturen gir rikelig med aktive steder for kjemiske reaksjoner, noe som gjør at forbindelsen kan delta i ulike typer kjemiske reaksjoner som syre-basenøytralisering, substitusjon og substitusjon. Ved å introdusere forskjellige substituenter eller modifiseringsmidler kan 2,5-dihydroksynaftalenderivater med spesifikke funksjoner fremstilles. Disse derivatene har brede anvendelsesmuligheter innen felt som medisin, plantevernmidler, fargestoffer, etc. Det kan også tjene som et grunnleggende råmateriale for å konstruere komplekse organiske molekyler.

Anvendelsen av denne forbindelsen i det farmasøytiske feltet gjenspeiles hovedsakelig i legemiddelsyntese. Gjennom kjemisk modifikasjon og transformasjon kan det fremstilles forbindelser med farmakologisk aktivitet, som spiller en viktig rolle i medikamentutvikling og sykdomsbehandling. Forskning har vist at visse derivater har anti-tumoraktivitet og kan hemme veksten og spredningen av tumorceller. Disse forbindelsene gir nye ideer for utvikling av anti-svulstmedisiner. Noen derivater har også anti-inflammatoriske effekter, som kan lindre betennelsesreaksjoner og smerte.

Disse forbindelsene har potensiell bruksverdi i utviklingen av anti-inflammatoriske legemidler. I prosessen med medikamentutvikling er det første trinnet å screene og evaluere forbindelsen og dens derivater for å avgjøre om de har farmakologisk aktivitet. Basert på screeningsresultatene, optimaliser strukturen til aktive forbindelser for å forbedre deres effektivitet og redusere bivirkninger. Etter strukturell optimalisering må forbindelsen gjennomgå kliniske studier for å verifisere dens sikkerhet og effekt.

Denne forbindelsen har viktig bruksverdi i fargestoffindustrien. En serie med sure mediafargestoffer kan fremstilles ved kobling med forskjellige diazokomponenter. Disse fargestoffene brukes hovedsakelig til farging og trykking av tekstiler som silke, kashmir og ull. Fargestoffene som er syntetisert fra den har lyse og langvarige-farger, som kan møte de høye fargekravene til tekstiler. Disse fargestoffene har god vask og solbestandighet, og kan opprettholde fargestabilitet og lysstyrke under lang-bruk. I prosessen med silkefarging kan bruken av syrebejdsende fargestoffer syntetisert fra det oppnå lyse farger og myke håndfølelsesfargingseffekter. I utskriftsprosessen kan disse fargestoffene også gi klare og delikate mønstereffekter, som oppfyller de høye kravene til tekstiltrykk.

Denne forbindelsen og dens derivater har også visse potensielle anvendelser innen selvlysende materialer. Ved å introdusere forskjellige substituenter eller modifiseringsmidler i molekylet, kan dets luminescerende egenskaper justeres, og oppnå kontroll over den luminescerende fargen og fluorescensintensiteten. OLED er en ny type skjermteknologi som har fordeler som selvemisjon, lyse farger og brede visningsvinkler. Den og dens derivater kan tjene som selvlysende materialer for OLED-er, og gir nye muligheter for utvikling av skjermteknologi.

Fluorescerende prober er forbindelser som brukes for biologisk merking og bildebehandling . 2,5-dihydroksynaftalen og derivater av det kan brukes som råmaterialer for fluorescerende prober, og probemolekyler med spesifikke fluorescerende egenskaper kan fremstilles gjennom kjemisk modifikasjon og transformasjon for påvisning og avbildning av biomolekyler. En kjemisk sensor er et instrument som brukes til å oppdage konsentrasjonen av kjemiske stoffer.

Densitetsfunksjonelle teoriberegninger ble utført på gass-fase 1,6-DHN-molekyler ved bruk av B3LYP/6-311G (d, p) funksjonelt basissett: 10 sp ² hybridiserte karbonatomer i naftalenringen danner en global π - konjugert π - konjugert skjelett- og hydroksyatomer i hydroxyl- og skjelettposisjoner. 1 og 6 transporterer elektroner til naftalenringen gjennom p - π-konjugering, øker HOMO-energinivået og senker LUMO-energinivået.

Den indre HOMO er -5,32 eV, LUMO er -2,47 eV, og energinivåforskjellen Δ E er 2,85 eV, tilsvarende en indre absorpsjonsbølgelengde på 435 nm. Sammenlignet med ikke-hydroksylnaftalen (Δ E=3.32 eV, absorpsjon ved 374 nm), forårsaker elektrondonasjonen av dihydroksygruppen et rødt skifte på 61 nm i absorpsjonen, som er den vesentlige årsaken til molekylets fluorescens i området med synlig lys.

Det romlige arrangementet av hydroksylgrupper resulterer i et molekylært dipolmoment på μ=3.87 D, som er mye høyere enn det for symmetrisk 1,4-DHN (μ=1.12 D). Den sterke dipoleffekten får molekylet til å gjennomgå solvatiseringsfarging i polare løsningsmidler (Solvatochromism): i ikke-polar n-heksan strammer de molekylære hydrogenbindingene seg, HOMO-LUMO-båndgapet øker, og maksimal emisjon er λ {8}ₑ lys n; Hydroksylgruppene i polar DMSO danner intermolekylære hydrogenbindinger med løsningsmidlet, noe som forårsaker ytterligere delokalisering av elektronskyen og innsnevring av båndgapet. Bølgelengden til λ ₑₘ er 517 nm (grønt lys), og Stokes-skiftet øker fra 89 nm til 152 nm. Det store Stokes-skiftet unngår effektivt eksitasjonslysspredningsinterferens og er egnet for utvikling av fluorescerende prober.

I en fortynnet løsning (konsentrasjon mindre enn eller lik 1 × 10 ⁻⁵ mol/L), eksisterer 1,6-DHN som et isolert enkeltmolekyl uten intermolekylær π - π-stabling. Etter eksitasjon med ultrafiolett lys (320-350 nm), går grunntilstanden S0-elektroner over til S ₁-eksitert singletttilstand, og 91 % av de eksiterte elektronene går tilbake til grunntilstanden gjennom strålingsovergang, og frigjør fotoner. De resterende 9 % sprer energi gjennom vibrasjonsavslapning uten strålingsspredning. Fluorescenskvanteutbyttet til den fortynnede løsningen er Φ _f=0.38.

Overgangsvei: S ₀ → S ₁ (π→π *) er hovedovergangen, med n →π *-overgang som utgjør mindre enn 5 %. Det er ingen TICT (intramolekylær ladningsoverføring quenching) sekundær vei, så fluorescenseffektiviteten til fortynnet løsning er stabil og ikke påvirket av sporpolare urenheter.

Når pH i løsningen endres, deprotonerer hydroksyl for å generere fenoksidanioner, og O ⁻ har en sterkere elektrondonerende evne, noe som utvider π-elektrondelokaliseringen ytterligere. HOMO stiger med 0,42 eV, og Δ E synker til 2,37 eV, og sender ut rødt lys forskjøvet til 602 nm, og oppnår pH-utløst blågrønn rød reversibel veksling. Denne protonasjonsdeprotonasjonsreversible spektrale endringen er det teoretiske grunnlaget for utformingen av pH-prober av forholdstype.

Aggregeringstilstandsluminescensen til 1,6-DHN er kjerneteorien til dets faststoff-luminescerende materiale. Etter hvert som konsentrasjonen/vanninnholdet i løsningsmiddel øker, utvikler molekylet seg fra enkeltmolekyl til løs aggregering og deretter til tett stabling, og viser toveis avstemming av aggregasjonsslukking (ACQ) og aggregeringsindusert luminescens (AIE), forskjellig fra tradisjonelle aromatiske fargestoffer med enkelt ACQ:

Oligomerisering (vanninnhold 30%~50%, molekylavstand 0,6~0,8 nm): Intermolekylære hydroksylhydrogenbindinger dominerer, π - π-interaksjonene er svake, intramolekylær hydroksylvridning begrenses av hydrogenbindinger, ikke-strålingsoverganger hindres, radiative overganger og hydroksitt-overganger øker. utbytte øker fra 0,38 til 0,52, og viser AIE-karakteristikker (forbedring av aggregeringsluminescens);

High aggregation (water content>70 %, molekylavstand<0.4 nm): Large area π - π stacking of naphthalene rings forms H-aggregates, S ₁ excited state energy level splits, excited state energy is non radiative dissipated through exciton coupling, fluorescence quantum yield drops sharply to 0.07, and classical ACQ aggregation quenching occurs.
Nøkkeltilnærmingen for å modifisere OLED-fast-lysavgivende lag- er å nøyaktig låse inn oligomere aggregater og permanent oppnå AIE-type fast-luminescens gjennom sidekjedealkylmodifikasjon og cyklodekstrininkludering.

Det kan også brukes til syntese av plantevernmidler. Gjennom kjemisk modifikasjon og transformasjon kan det tilberedes plantevernmidler med insektdrepende, bakteriedrepende eller herbicide aktivitet. Disse plantevernmiddelproduktene gir viktige garantier for landbruksproduksjonen. Det kan også tjene som råstoff eller mellomprodukt for finkjemikalier. Ved å reagere med andre forbindelser kan man fremstille finkjemikalier med spesifikke funksjoner og bruksområder, som overflateaktive midler, myknere, flammehemmere osv. Disse finkjemikaliene har et bredt spekter av bruksverdi i industriell produksjon. Med den kontinuerlige utviklingen av vitenskap og teknologi, utvides også bruksområdene stadig. I fremtiden kan denne forbindelsen vise nye anvendelsesmuligheter innen felt som ny energi, miljøvennlige materialer og biomedisin.