3-dekyltiofener en strukturelt unik organisk forbindelse hvis molekyl består av en tiofenring koblet til en rett - kjede dekylalkylgruppe ved 3 - posisjon. Denne designen kombinerer genialt egenskapene til en ledende aromatisk ring med de av en fleksibel lang - kjedealkylgruppe. I forkant av materialvitenskap, overskrider den rollen som bare mellomliggende mellomliggende å bli en viktig funksjonell byggestein for å konstruere bestilt selv - sammensatte strukturer: dens lange alkylkjede gir utmerket løselighet og driver sterke intermolekylære van der Waals -krefter, mens thiofenhodet gir π-}}} Deres synergistiske interaksjon muliggjør spontan dannelse av høyt ordnet lagdelte flytende krystallfaser eller selv - monterte monolag, og tilbyr en ideell plattform for grensesnittteknikk i organiske elektroniske apparater. I organiske halvledere, som tjener som en monomer for vanlige polymerer (f.eks. Syntetisk P3DT), modulerer dens dekyl sidekjeder effektivt interchain -avstand og krystallinitet, og spiller en sentral rolle i å balansere ladningsmobilitet og løsningsprosessbarhet. I tillegg kan molekylet i seg selv tjene som et halvlederlag i organiske felt-effekt-transistorer eller som et templerende middel for å veilede det orienterte arrangementet av konjugerte molekyler. Ved å føle applikasjoner muliggjør dens amfifile molekylstruktur konstruksjon av supramolekylære senserende grensesnitt som selektivt reagerer på spesifikke analytter. Disse tverrfaglige applikasjonene fremhever den eksepsjonelle verdien av 3-decylthiophen som et molekylært verktøy som broer til mikroskopiske kjemiske strukturer med makroskopiske materialfunksjoner.

|
C.F |
C14H24S |
|
E.M |
224 |
|
M.W |
224 |
|
m/z |
224 (100.0%), 225 (15.1%), 226 (4.5%), 226 (1.1%) |
|
E.A |
C, 74.93; H, 10.78; S, 14.29 |
|
|
|

3-dekyltiofener et tiofenderivat med lange - kjedealkansubstituenter, og dens unike egenskaper bestemmes av tiofenringen og lang - kjedealkansubstituenter i sin molekylære struktur. Den har god løselighet og film - som danner egenskaper, og kan enkelt oppløses i forskjellige organiske løsningsmidler, noe som gjør det praktisk for prosessering og forberedelse av tynne filmer. I tillegg har den også utmerkede optoelektroniske egenskaper, for eksempel mobilitet med høy bærer, god lysabsorpsjon og utslippsytelse, noe som gjør at den har brede applikasjonsutsikter innen optoelektronikk.
Organiske solceller er optoelektroniske enheter som bruker organiske halvledermaterialer for å konvertere solenergi til elektrisk energi. Som en type organisk halvledermateriale, kan effektiv ladningsseparasjon og overføring oppnås ved å konstruere et aktivt lag med andre organiske halvledermaterialer, for eksempel fullerenderivater. I organiske solceller brukes det vanligvis som et givermateriale for å danne en heterojunksjonsstruktur med akseptormaterialet, og dermed forbedre den fotoelektriske konverteringseffektiviteten.
Spesifikke eksempler:
Forskere har konstruert effektive organiske solceller ved å syntetisere blandinger av poly P3DT og fullerenderivater som PCBM. Ved å optimalisere andelen av blandingen og enhetsstrukturen, er det oppnådd en høy fotoelektrisk konverteringseffektivitet. For eksempel kan den fotoelektriske konverteringseffektiviteten til organiske solceller konstruert ved bruk av P3DT: PCBM -blandinger nå over 5%. I tillegg, ved å introdusere andre funksjonelle materialer som grensesnittmodifiseringslag, elektrontransportlag, etc., kan ytelsen til enheten forbedres ytterligere.
Organisk felt - Effekttransistorer (OFETS) er elektroniske kontrollbryterenheter konstruert ved bruk av organiske halvledermaterialer, som har fordeler som lavt strømforbruk, høy integrasjon og bøybarhet. Som et kanalmateriale for OFET -er, kan høye bærermobilitet og bytteforhold oppnås ved å regulere deres molekylære struktur og arrangement.
Spesifikke eksempler:
Forskere har konstruert høyt - ytelse av SETS ved å syntetisere poly P3DT -derivater med spesifikke strukturer og optimalisere deres tynnfilmforberedelsesprosesser. Ved å regulere molekylvekten, kjedelengden, morfologien og krystalliniteten til polymeren, kan bærermobiliteten og koblingsforholdet til OFETS forbedres betydelig. For eksempel kan OFETer konstruert ved bruk av poly P3DT -derivater med utmerkede krystallinske egenskaper oppnå bærermobilitet på over 1 cm ²/vs og et bytteforhold på over 10 ^ 6.
Organisk lys - avgir dioder (OLED -er) er optoelektroniske enheter som bruker organiske halvledermaterialer for å avgi lys, med fordeler som høy lysstyrke, rik farge og bøybarhet. P3DT og dets derivater kan brukes som selvlysende eller elektrontransportlagsmaterialer for OLED -er. Ved å regulere deres molekylære struktur og selvlysende egenskaper, kan effektiv elektroluminescens oppnås.
Spesifikke eksempler:
Forskere har syntetisert poly (3-dekyltiofen) Derivater med utmerkede selvlysende egenskaper, optimaliserte deres tynne filmforberedelsesprosess og enhetsstruktur og konstruerte effektive OLED -er. Ved å justere parametere som utslippsbølgelengde, utslippseffektivitet og stabilitet av polymerer, kan OLED -er med høy lysstyrke, høy fargens renhet og lang levetid oppnås. For eksempel kan OLED -er konstruert ved bruk av poly (P3DT) derivater med utmerkede selvlysende egenskaper oppnå en lysstyrke av titusenvis av nits, en fargeløp på over 90%, og en levetid på over titusenvis av timer.
Organisk fotodetektor er en fotoelektrisk enhet som bruker organiske halvledermaterialer for å oppdage og konvertere optiske signaler, med fordeler som rask responshastighet, høy følsomhet og bøybarhet. P3DT og dets derivater kan brukes som lysfølsomme materialer for organiske fotodetektorer. Ved å regulere deres molekylære struktur og lysabsorpsjonsegenskaper kan det oppnås effektivt lyssignaldeteksjon og konvertering.
Spesifikke eksempler:
Forskere har syntetisert poly (P3DT) derivater med utmerkede lysabsorpsjonsegenskaper, optimalisert deres tynnfilmforberedelsesprosess og enhetsstruktur og konstruerte effektive organiske fotodetektorer. Ved å justere parametere som lysabsorpsjonsbølgelengde, lysabsorpsjonseffektivitet og responshastighet for polymerer, kan høy følsomhet, rask respons og organiske fotodetektorer med lav støy oppnås. For eksempel kan organiske fotodetektorer konstruert ved bruk av poly (P3DT) derivater med utmerkede lysabsorpsjonsegenskaper oppnå en følsomhet på over 1 A/W, en responshastighet på mikrosekunder, og et støynivå under 10 ^ -12 A/√ Hz.
Organiske laserenheter er optoelektroniske enheter som bruker organiske halvledermaterialer for å generere laserlys, med fordeler som liten størrelse, lett vekt og integrabilitet. P3DT og dets derivater kan brukes som gevinstmediematerialer for organiske laserenheter. Ved å regulere deres molekylære struktur og selvlysende egenskaper, kan effektiv lasergenerering og forsterkning oppnås.
Spesifikke eksempler:
Forskere har syntetisert poly (P3DT) derivater med utmerkede selvlysende og få egenskaper, og optimalisert deres tynnfilmforberedelsesprosess og enhetsstruktur for å konstruere effektive organiske laserenheter. Ved å justere parametere som utslippsbølgelengde, utslippseffektivitet og forsterkningskoeffisient for polymerer, kan organiske laserenheter med lav terskel, høy effekt og høy stabilitet oppnås. For eksempel kan organiske laserinnretninger konstruert ved bruk av poly (P3DT) derivater med utmerkede luminescens og få egenskaper oppnå terskelkrefter på flere milliwatt eller mindre, utgangskrefter på hundrevis av milliwatt eller mer, og stabilitet på tusenvis av timer eller mer.

Følgende er en kort introduksjon til de to laboratoriesyntesemetodene til P3DT og deres tilsvarende kjemiske ligninger:
Metode 1: Grignard reaksjonsmetode
Denne metoden bruker Grignard -reagens for å reagere med tilsvarende haloalkaner for å generere mellomprodukter, som deretter behandles med statinbase og reagerte videre for å oppnå 3 decylthiofen.
Det første trinnet er å forberede Grignard Reagent:
REAKT DECYLMAGNESIUM BROMIDE med magnesiumpartikler i et tørt miljø for å produsere decylmagnesiumbromid.
C10H21BR+MG → C.10H21Mgbr
Trinn 2, Grignard -reaksjon med butanon antracen som underlag:
Tilsett den genererte bromodecylmagnesiumløsningen dråpe til butanon -antracensubstratet og reagerer under passende forhold for å danne et mellomprodukt.
C10H21Mgbr+c12H9O → C10H21C12H8Omgbr
Trinn 3, Statinalkali -behandling:
Legg mellomproduktet til statinbase -løsningen og gjennomgå statinbasebehandling for å generere et alkohololat.
C10H21C12H8OMGBR+H.2O → C10H22C12H8Oh+mgbroh
Trinn 4, ytterligere reaksjon:
Alkohololadet gjennomgår dehydrering, deoksidasjon og andre reaksjoner under passende forhold for å produsere sluttproduktet.
C10H22C12H8OH → c10H21C4H9S
Metode 2: Kondensasjonsreaksjonsmetode
Denne metoden benytter kondensasjonsreaksjonen av aromatiske aldehyder og etyltioacetat for å generere mellomprodukter, som deretter reduseres for å oppnå 3 decylthiofen.
Trinn 1, kondensasjonsreaksjon:
Kondensasjonsreaksjon av aromatiske aldehyder (som benzaldehyd) med etyltioacetat under alkaliske forhold for å danne mellomprodukter.
C6H5Cho+c4H8OS → c6H5Ch=cosme
Trinn 2, intramolekylær alkyleringsreaksjon:
Under passende forhold gjennomgår mellomproduktet intramolekylær alkyleringsreaksjon for å generere 4-alkoholeterat.
C6H5Ch=cosme → c6H5CH (OET) Cosme
Trinn 3, Gjenopprett:
Reduser 4-alkoholeteraten for å konvertere den til 4-heksanoleter.
C6H5CH (OET) Cosme+Lialh4 → C6H5CH (OH) Cosme
Trinn 4, ytterligere reaksjon:
Under passende forhold gjennomgår 4-heksanoleter dehydrering, deoksidasjon og andre reaksjoner for å produsere det endelige produktet 3 decylthiofen.
C6H5CH (OH) Cosme → C10H21C4H9S
Forberedelsen av3-dekyltiofenvar som følger: 1,2 mol magnesiummetall og 1,2 mol 1-bromodektan ble blandet i 100% 2-metyltetrahydrofuran løsningsmiddel og 300 mg (1,3-bis (difenylfosfin) propan) nikkeldiklorid (II) katalysator var til stede. Konsentrasjonen av Grignard -reagens i løsningsmidlet er 2,6 mol/l. Tilsett deretter 3-bromotiofen (1 ekvivalent) til kolben. Reagerer ved romtemperatur. Umiddelbar gasskromatografianalyse av reaksjonsproduktene viste 27,1% av 3-bromotiofen, 30,0% av 3 decylthiophen og 0,9% dithiophen-baserte biprodukter. Etter 1 time viste GC 0,0% 3-bromotiofen, 92,6% av 3 decylthiofen og 2,3% av ditiofenbaserte biprodukter. Etter 2,5 timer viste GC 0,0% 3-bromotiofen, 94,6% av 3 decylthiofen og 1,9% av ditiofenbaserte biprodukter.

Tiofen er en fem -medlem heterocyklisk forbindelse sammensatt av karbon- og svovelatomer. Den ble først isolert og identifisert fra kulltjære av Victor Meyer i 1883. På grunn av dens aromatitet og høye kjemiske stabilitet, har tiofen og dens derivater vekket mye oppmerksomhet i legemidler, fargestoffer og materialvitenskap. I midten av - 1900 -tallet, med fremme av organisk syntetisk kjemi, begynte forskere systematisk å studere alkylsubstituerte derivater av tiofen for å regulere deres elektroniske struktur og løselighet. Blant dem har 3 - alkyltiofener blitt en forskningshotspot på grunn av deres avgjørende rolle i ledende polymerer ** 3-dekyltiofen (3-DT) * *, som et representativt molekyl av langkjedede alkylsubstitusjon, har spilt en viktig rolle i utviklingen av polythiophene. På 1950 -tallet begynte organiske kjemikere å studere den elektrofile substitusjonsreaksjonen av tiofen og fant at dens substitusjonsaktivitet var høyere på 3. () stilling. I 1962 har amerikanske kjemikere Gronowitz et al. rapporterte Friedel-håndverksalkyleringsreaksjonen av tiofen og syntetisert med hell 3-alkyltiofener (så som 3-metyltiofen og 3-etyltiofen). Innføring av langkjedede alkylgrupper (som dekyl, C ₁₀ H ₂₁) står imidlertid overfor utfordringer: steriske hindringseffekter fører til lave reaksjonsutbytter, og sidreaksjoner (for eksempel avtale og syklisering) er vanskelige å kontrollere
I 1975 ble japanske kjemikere Yamamoto et al. vellykket syntetisert 3 - decylthiofen ved bruk av metall organisk katalyse (for eksempel n - butyllitium/halogenert alkaner), og bekreftet strukturen gjennom kjernefysisk magnetisk resonans (NMR) og massespektrometry (MS). Fordelene med denne metoden ligger i dens høye regioselektivitet (hovedsakelig genererer 3 - substituerte produkter) og skalerbarhet (anvendelig for C ₄ - C ₁ - alkylkjeder). I 1980 ble den japanske forskeren Shirakawa, den amerikanske forskerne MacDiarmid og Heeger tildelt Nobelprisen i kjemi for deres oppdagelse av konduktiviteten til polyacetylen, og vekket en forskningsbom på konjugerte polymerer. I 1982 ble den amerikanske kjemikeren Wudl et al. Først rapporterte den elektrokjemiske polymerisasjonen av tiofen, men dens løselighet var dårlig og vanskelig å behandle. I 1986 foreslo den franske forskeren Garnier at alkylsubstitusjon kunne forbedre løseligheten av polythiofen og syntetisert poly (3-metyltiofen) (P3MT). I 1990 oppdaget den kanadiske forskeren Leclerc at langkjedede alkylgrupper (som decyl) kan forbedre løsningsprosessbarheten til polytiofen betydelig, P3DT har høy løselighet i organiske løsningsmidler (som kloroform, toluen), kan danne meget ordre tynne filmer etter annealering og forbedring av tårbarhet. Denne oppdagelsen gjorde P3DT til et ideelt materiale for organiske felt-effekt-transistorer (OFETS).
3 - Decylthiofen eksemplifiserer synergien mellom molekylær design og funksjonell materialvitenskap. Dens rolle i organisk elektronikk - fra OFETS til OPVS - er understreket av flere tiår med forskning, mens nye applikasjoner innen sensing, medikamentlevering og selvhelbredende materialer fremhever dens allsidighet. Fremtidige fremskritt henger sammen med å håndtere syntetiske utfordringer, forbedre stabiliteten og omfavne bærekraftig praksis. Når feltet skrider frem, vil 3-dekyltiofen forbli en viktig byggestein i neste generasjon av smarte, adaptive og miljøbevisste teknologier.
Populære tags: 3-dekyltiofen CAS 65016-55-9, leverandører, produsenter, fabrikk, grossist, kjøp, pris, bulk, til salgs




