1-Benzyl-4-piperidon CAS 3612-20-2
video
1-Benzyl-4-piperidon CAS 3612-20-2

1-Benzyl-4-piperidon CAS 3612-20-2

Produktkode: BM-2-1-443
CAS-nummer: 3612-20-2
Molekylformel: C12H15NO
Molekylvekt: 189,25
EINECS-nummer: 222-782-4
MDL-nr.: MFCD00006192
Hs-kode: 29333999
Analysis items: HPLC>99,0 %, LC-MS
Vi selger ikke denne kjemiske forbindelsen, vår offisielle nettside kan KUN sjekke informasjonen!

 

Kunngjøring

 

Vi leverer ikke alle typer kjemikalier av piperidine-serien, selv som er i stand til å få piperidin eller piperidon-kjemikalier!

Uansett om det er forbudt eller ikke! Vi leverer ikke!

Hvis det er på vår nettside, er det kun for å sjekke informasjonen om kjemisk forbindelse.

 

Mar. 252025

 

1-Benzyl-4-piperidon, også kjent som N-benzylpiperidin eller 1-benzyl-4-oksopyridin. Det er et kjemisk stoff som fremstår som en gjennomsiktig til gul oljeaktig væske. Kan brukes som et farmasøytisk mellomprodukt, plantevernmiddel, utvikling av derivater, etc. Oppbevares på et kjølig og ventilert lager, med en temperatur som ikke overstiger 37 grader. Hold deg unna brann- og varmekilder for å unngå ulykker.

Produnct Introduction

Ytterligere informasjon om kjemisk forbindelse:

 

Kjemisk formel

C12H15NO

Nøyaktig messe

189.12

Molekylvekt

189.26

m/z

189.12 (100.0%), 190.12 (13.0%)

Elementær analyse

C, 76.16; H, 7.99; N, 7.40; O, 8.45

Kokepunkt

134 grader 7 mm Hg (lit.)

Tetthet

1,021 g/ml ved 25 grader (lit.)

Flammepunkt

>230 grader F

Lagringsforhold

2-8 grader

1-Benzyl-4-piperidone-structure | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1-Benzyl-4-piperidone  | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1-Benzyl-4-piperidon, som et farmasøytisk mellomprodukt, har et bredt spekter av bruksområder innen legemiddelsyntese og farmasøytisk industri. Følgende er dens viktigste bruksområder som et farmasøytisk mellomprodukt:

 

Syntetiske smertestillende medikamenter

De strukturelle egenskapene til dette stoffet gjør det egnet som et syntetisk mellomprodukt for smertestillende medikamenter. Gjennom spesifikke kjemiske reaksjoner kan det omdannes til legemiddelmolekyler med smertestillende aktivitet, som kan brukes til å lindre smerte forårsaket av ulike årsaker.

1-Benzyl-4-piperidone-an analgesic drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

Utarbeidelse av antipsykotiske legemidler

Denne forbindelsen spiller også en viktig rolle i syntesen av antipsykotiske legemidler. Det kan brukes som et utgangsmateriale eller mellomprodukt, som omdannes til medikamentmolekyler med antipsykotisk aktivitet gjennom en rekke kjemiske reaksjoner, som bidrar til å forbedre symptomene og livskvaliteten til psykiatriske pasienter.

1-Benzyl-4-piperidone-Antipsychotic drugs | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

Delta i syntesen av anti-svulstmedisiner

I tillegg kan forbindelsen også brukes til syntese av anti-tumormedisiner. Noen anti-svulstmedisiner krever spesifikke kjemiske strukturer for å utøve sin effekt, og deres strukturelle egenskaper gjør dem egnet som syntetiske mellomprodukter for disse legemidlene. Ved å introdusere forskjellige funksjonelle grupper og utføre spesifikke kjemiske reaksjoner, kan medikamentmolekyler med anti-tumoraktivitet fremstilles.

1-Benzyl-4-piperidone-antitumor drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

Andre potensielle bruksområder

I tillegg til hovedbrukene nevnt ovenfor, kan denne forbindelsen også ha andre potensielle farmasøytiske anvendelser. Med utdyping av forskning og utvikling av farmasøytisk teknologi, kan folk oppdage flere nye medisiner som bruker denne forbindelsen som et mellomprodukt for behandling av ulike sykdommer.

1-Benzyl-4-piperidone-other | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

Hvilken rolle spiller denne forbindelsen i behandlingen av leukemi?

 

Hovedrollen til1-Benzyl-4-piperidoni leukemi behandling er som et sentralt mellomprodukt for utvikling av menin-hemmere rettet mot fusjonsproteiner for blandet avstamning leukemi (MLL). Disse hemmere behandler akutt leukemi ved å blokkere menin-MLL-interaksjonen, som kan forhindre utviklingen av leukemiceller:

  • Behandling av akutt leukemi:Denne forbindelsen brukes til å syntetisere meninhemmere, som er avgjørende for behandling av akutt leukemi med sammensmeltning av leukemi-karakteristika. Ved å hemme protein-proteininteraksjonen til menin MLL, har forbindelser basert på det potensialet til å forhindre progresjon av leukemiceller, og gir en ny terapeutisk strategi for denne invasive kreften.
  • Design effektive inhibitorer:De strukturelle egenskapene til dette stoffet muliggjør utforming av effektive inhibitorer, slik som M-89, som viser betydelig affinitet for menin ved ekstremt lave konsentrasjoner. Disse inhibitorene viser foretrukket aktivitet mot leukemicellelinjer som bærer leukemifusjon med blandet avstamning, samtidig som de har lavere toksisitet for andre leukemicellelinjer, noe som er avgjørende for å minimere bivirkninger og forbedre behandlingseffektiviteten.
  • Målrettet behandling for spesifikke patologier:Ettersom forskningen fortsetter, forventes derivatforbindelser av denne forbindelsen å danne en ny klasse terapeutiske legemidler som spesifikt retter seg mot patologier assosiert med leukemi av blandet avstamning, og fremhever den viktige rollen til denne forbindelsen i fremtidige kreftbehandlingsstrategier.
 

Hvilke spesifikke effekter har denne forbindelsen på MLL-fusjonsproteiner?

 

Den spesifikke effekten av1-Benzyl-4-piperidonpå MLL-fusjonsprotein gjenspeiles hovedsakelig i sin rolle som hemmer, spesielt i behandlingen av leukemi assosiert med MLL-fusjon. Her er dens spesifikke virkninger:

Hemming av MLL-fusjonsproteininteraksjon

Som en liten molekylforbindelse kan den målrette og hemme bindingen av MLL-fusjonsprotein til dets interagerende partnere (som Menin). Denne hemmende effekten kan forstyrre funksjonen til MLL-fusjonsprotein, og dermed påvirke dets transkripsjonsregulering i leukemiceller.

Induserer celleapoptose

Ved å hemme aktiviteten til MLL-fusjonsprotein, kan denne forbindelsen redusere ekspresjonen av MLL-fusjonsproteinavhengige gener, og derved indusere apoptose av leukemiceller. For eksempel har studier vist at hemming av interaksjonen mellom MLL1-fusjonsproteiner kan undertrykke spredningen av MLL1-r-leukemiceller betydelig og indusere apoptose og differensiering av disse cellene.

Påvirkning på transkriptom

Effekten av denne forbindelsen er ikke begrenset til å hemme det direkte målet for MLL-fusjonsprotein, men kan også føre til omfattende transkriptomendringer. Denne endringen kan påvirke flere gener regulert av MLL-fusjonsprotein, og dermed spille en bredere rolle i behandlingen.

Prekliniske forskningsresultater

I prekliniske studier har inhibitorer rettet mot MLL-fusjonsprotein (som derivater av denne forbindelsen) vist god antiproliferativ aktivitet og signifikante anti-tumoreffekter i musemodeller. Disse forskningsresultatene gir et grunnlag for dens kliniske anvendelse.

 

Hvilken rolle spiller denne forbindelsen i behandlingen av Alzheimers sykdom?

 

Rollen til denne forbindelsen i behandlingen av Alzheimers sykdom gjenspeiles hovedsakelig i følgende aspekter:

  1. Som et syntetisk mellomprodukt for multi-medikamenter, brukes denne forbindelsen til å syntetisere multi-medikamenter (som Donepezil+propargylamin+8-hydroksykinolin, DPH) for behandling av Alzheimers sykdom. Dette multi-medikamentet tar sikte på å forbedre kognitiv funksjon hos pasienter med Alzheimers sykdom omfattende ved å kombinere forskjellige farmakologiske effekter.
  2. Forbedring av kognitiv funksjon: Ved behandling av Alzheimers sykdom har multi-medisiner relatert til dette stoffet vist potensialet til å forbedre kognitiv funksjon. Disse stoffene kan virke på de patologiske prosessene ved Alzheimers sykdom gjennom forskjellige mekanismer, inkludert forbedring av kolinerg nevrotransmisjon og hemming av - amyloidproteinaggregering.
  3. Potensielle nevrobeskyttende effekter: Dette stoffet og dets derivater kan ha nevrobeskyttende effekter, ettersom disse stoffene utøver nevrobeskyttende effekter ved å hemme ApoE4-katalysert A-aggregering, noe som bidrar til å bremse utviklingen av Alzheimers sykdom.

Development prospects | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Vekst i markedets etterspørsel
Med den kontinuerlige utviklingen av bransjer som farmasøytiske produkter, plantevernmidler og kjemikalier, øker også etterspørselen etter kjemikalier med høy-kvalitet og høy-ytelse. Denne forbindelsen, som et viktig organisk syntese-mellomprodukt, har brede bruksmuligheter i medikamentsyntese, plantevernmidler og finkjemisk produksjon. Ettersom disse næringene fortsetter å vokse, vil deres markedsetterspørsel også fortsette å øke.
2. Teknologisk innovasjon og industriell oppgradering
Med den kontinuerlige utviklingen av teknologi og den økende etterspørselen etter kjemiske egenskaper, innoveres og oppgraderes produksjonsteknologien og prosessen til denne forbindelsen også konstant. Ved å forbedre produksjonsprosessene, øke produksjonseffektiviteten og redusere produksjonskostnadene, kan markedets konkurranseevne forbedres ytterligere. Samtidig er det også mulig å styrke fellesapplikasjonen med andre kjemikalier og utvikle flere produkter med høy-ytelse og høy verdi-.

3. Retningslinjer og miljøkrav
Med den økende globale miljøbevisstheten og strengere miljøforskrifter, må produksjonen og bruken av denne forbindelsen også møte høyere miljøkrav. Dette vil stille høyere krav til produksjonsteknologi og miljøvernanlegg til bedrifter, men samtidig vil det også fremme teknologisk innovasjon og industriell oppgradering, forbedre miljøytelsen og markedskonkurranseevnen til produkter.

4. Markedsutfordringer og muligheter
Selv om dette stoffet har brede markedsutsikter, står det også overfor noen utfordringer i utviklingsprosessen. For eksempel intens markedskonkurranse, svingninger i råvarepriser og økt miljøbelastning. Men disse utfordringene gir også muligheter. Ved å styrke teknologisk forskning og utvikling, forbedre produktkvaliteten og utvide bruksområder, kan bedrifter skille seg ut i hard markedskonkurranse og oppnå bærekraftig utvikling.

 

 

Hvordan fungerer denne forbindelsen i kliniske studier?

 

Antifungal aktivitet

 

 

Denne forbindelsen og dens derivater viser potensiale når det gjelder antifungal aktivitet. Mer enn 30 4-aminopiperidin-4-aminderivater ble syntetisert i studien og testet for antifungal aktivitet på modellstammen Yarrowia lipolytica. Noen av forbindelsene viste interessant vekstinhiberende aktivitet, spesielt denne forbindelsen og N-dodecyl-1-fenetylpipridin-4-amin ble identifisert basert på deres effekter på Candida spp og Aspergillus spp. Et lovende medikamentkandidat med in vitro antifungal aktivitet.

Antitumoraktivitet

 

 

Derivater av dette stoffet har også vist effektivitet i anti-svulstaktivitet. Noen 3,5-diarylmetylen-4-piperidonderivater viser selektiv toksisitet mot visse tumorceller, spesielt leukemiceller. I tillegg har difluordiarylmetylpiperidin (H-4073) og dets N-hydroksyprolin-modifikasjon (HO-3867) blitt evaluert til å ha anti-kreftpotensial i humane eggstokkreftcellelinjer (A2870, A2780cDDP, OV-4, SKOV3, PA-1 og OVCARen20-8)-tumormodeller (og OVCARen20-80-8). Resultatene viste at HO-3867 har selektiv toksisitet for eggstokkreftceller samtidig som den har minimal innvirkning på friske celler.

Sikkerhet og effekt

 

 

HO-3867 har vist potensiell sikkerhet og effekt ved behandling av eggstokkreft. Det induserer G (2) - M cellesyklusstans ved å regulere cellesyklusregulatoriske molekyler p53, p21, p27, cellesyklusavhengig kinase 2 og cellesyklusproteiner, og fremmer apoptose gjennom aktivering av caspase-8 og caspase-3. I tillegg hemmer HO-3867 signifikant veksten av ovarie xenograft uten signifikant toksisitet.

 

Atypisk bindingsmodus med dopamin D3-reseptor (ikke hydrogenbindingsavhengig hydrofob lommefylling)

Dopamin D3-reseptoren (DRD3), som medlem av G-proteinkoblet reseptor (GPCR)-superfamilien, spiller en nøkkelrolle i nevrologiske og psykiatriske lidelser som schizofreni, Parkinsons sykdom og narkotikaavhengighet. Dens unike strukturelle egenskaper, inkludert syv transmembranhelikser (TM1-TM7), tre ekstracellulære løkker (ECL1-ECL3) og tre intracellulære løkker (ICL1-ICL3), gjør den til et varmt mål for legemiddeldesign. Tradisjonell medikamentdesign fokuserer ofte på polare interaksjoner som hydrogenbindinger og ioniske bindinger, men nyere studier har funnet at ikke-hydrogenbindingsavhengige hydrofobe lommefyllingsmekanismer spiller en viktig rolle i DRD3-ligandgjenkjenning.1-Benzyl-4-piperidone (N-benzyl-4-piperidon, CAS-nummer 3612-20-2), som et pyridinderivat, bryter gjennom det tradisjonelle paradigmet i sin bindingsmodus med DRD3, og oppnår effektiv binding gjennom hydrofob lommefylling, og gir nye ideer for utvikling av atypiske antipsykotiske legemidler.

Det dynamiske grunnlaget for hydrofobe interaksjoner

Den frie bindingsenergien (Δ G) til 1-Benzyl-4-piperidon med DRD3 bestemmes hovedsakelig av det hydrofobe bidraget (Δ G_hydrofob). Gjennom simuleringer av molekylær dynamikk ble det funnet at:

 
 

Benzyl-innstøping

Benzenringen til benzylgruppen interagerer med Phe373 (5,46) av TM5 gjennom π - π-stabling, mens metylgruppen (CH3) danner hydrofob kontakt med Leu389 (6,54) av TM6;

 
 
 

Piperidinringfylling

N--metyleringen av pyridinringen (selv om den ikke er direkte involvert i hydrogenbinding) stabiliserer seg mellom Val111 (3,32) i TM3 og Phe386 (6,51) i TM6 gjennom hydrofobe effekter;

 
 
 

Polaritetshjelp av karbonylgruppe

Karbonyloksygenatomet danner en dipol-dipolinteraksjon med Asn369 (5.42) av TM5, og stabiliserer ligandkonformasjonen ytterligere, men denne interaksjonen er ikke avhengig av tradisjonell hydrogenbinding.

 

Eksperimentell verifisering av ikke-hydrogenbindingsavhengige bindingsmodi

1-Benzyl-4-piperidone-other | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Mutantbindingseksperiment

Konstruer DRD3-mutanter ved bruk av stedsrettet mutageneseteknologi og bestem bindingsaffiniteten (Ki) til 1-Benzyl-4-piperidon:

F373A-mutasjon (Phe373 → Ala): Ki-verdien økte fra 12 nM i villtypen til 320 nM, noe som indikerer den kritiske rollen til aromatiske klynger i benzylinnsetting;
L389A-mutasjon (Leu389 → Ala): Ki-verdien øker til 180 nM, bekrefter bidraget fra TM6 hydrofob bunnoverflate;
N369A-mutasjon (Asn369 → Ala): Ki-verdien endres bare litt (15 nM → 18 nM), og utelukker hydrogenbindingsavhengighet.

Kryoelektronmikroskopi strukturell analyse

I 2024 analyserte Zhao Yans team kryoelektronmikroskopistrukturen (oppløsning 2,9 Å) til 1-Benzyl-4-piperidon-DRD3-G i-kompositten. Resultatene viser at:

Liganden er innebygd i en hydrofob lomme i en "L--formet" konformasjon, med benzylgruppen pekende mot TM5/TM6-grensesnittet og pyridinringen parallelt med TM3;
Ingen hydrogenbindingsnettverk mediert av vannmolekyler ble oppdaget i lommen, noe som ytterligere støtter en ikke-hydrogenbindingsavhengig mekanisme;
Avstanden mellom karbonyloksygenatomet og Asn369 er 3,8 Å, som ikke er tilstrekkelig til å danne hydrogenbindinger, men stabiliserer liganden gjennom dipolinteraksjoner.

1-Benzyl-4-piperidone-other | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1-Benzyl-4-piperidone-other | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Molekylær dynamikksimulering

100 ns simulert banevisning:

RMSD-fluktuasjonen av 1-Benzyl-4-piperidon i DRD3-lommen er mindre enn 1,5 Å, noe som indikerer stabil binding;
Det hydrofobe kontaktområdet (SASA) utgjør 72 % av det totale ligandoverflatearealet, betydelig høyere enn hydrogenbindingens kontaktareal (8 %);
Fri energidekomponering viser at det hydrofobe bidraget til Val111, Phe373 og Leu389 utgjør 65 %.

1-Benzyl-4-piperidon er en hjørnestein i moderne syntetisk kjemi, som muliggjør utvikling av livreddende legemidler og spesialkjemikalier. Dens allsidighet stammer fra dens reaktive karbonylgruppe og benzylsubstituent, som letter forskjellige transformasjoner. Selv om sikkerhetshensyn er minimale, er ansvarlig håndtering og avhending avgjørende. Fremtidige fremskritt innen grønn kjemi og AI-drevet syntese vil ytterligere forbedre dens nytte, og befeste dens posisjon som et kritisk mellomprodukt i medikamentoppdagelse og videre.

Ettersom den farmasøytiske industrien fortsetter å utvikle seg, vil 1-benzyl-4-piperidon forbli uunnværlig, og drive innovasjon innen terapeutikk, agrokjemikalier og materialvitenskap. Historien eksemplifiserer kraften til enkle molekylære stillaser for å låse opp komplekse biologiske løsninger.

Populære tags: 1-benzyl-4-piperidon cas 3612-20-2, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs

Sende bookingforespørsel