2,5-dimetoksy-beta-nitrostyren CAS 40276-11-7
video
2,5-dimetoksy-beta-nitrostyren CAS 40276-11-7

2,5-dimetoksy-beta-nitrostyren CAS 40276-11-7

Produktkode: BM-2-1-532
CAS-nummer: 40276-11-7
Molekylær formel: C10H11NO4
Molekylvekt: 209.2
Einecs nummer: 203-130-8
MDL -nr.: MFCD00065072
HS -kode: /
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Hovedmarked: USA, Australia, Brasil, Japan, Tyskland, Indonesia, Storbritannia, New Zealand, Canada etc.
Produsent: Bloom Tech Changzhou Factory
Teknologitjeneste: FoU avd.-4

 

2,5-dimetoksy-beta-nitrostyrener en aromatisk nitroalkenforbindelse med betydelig kjemisk reaktivitet og unike fysiske egenskaper. Den molekylære strukturen er sentrert rundt en benzenring, med to metoksygrupper (-och₃) som erstatter para- og metaposisjonene, noe som gir molekylet en sterk elektron-donerende effekt og elektronrik natur; Samtidig er Nitro-gruppen (-no₂) på sidekjeden konjugert med vinylgruppen, og danner en sterkt elektron-uttraktende elektrofil funksjonell gruppe. Denne "push-pull" elektronstrukturen gjør det til en viktig klasse av Michael-akseptorer i organisk syntese, som er i stand til å gjennomgå effektive konjugerte tilsetningsreaksjoner med forskjellige nukleofile reagenser (som aminer, tetrahen, karbonanioner) og er et nøkkel mellom å konstruere kompleks nitrogenvinolines, og være tetrahyydro. fenetylaminderivater. Denne forbindelsen presenteres vanligvis som gul for oransje krystaller eller pulverfaststoffer, og fargen skyldes den sterke synlige lysabsorpsjonen forårsaket av den intramolekylære ladningsoverføringen (IKT) overgangen i molekylet. I tillegg til sin kjernerolle i syntetisk kjemi, brukes den også som et molekylært verktøy innen medikamentkjemi og nevrofarmakologiforskning for å utforske struktur-aktivitetsforholdene til hallusinogene aminstoffer, men den har også potensiell biologisk aktivitet og må håndteres med forsiktighet under driften.

Produnct Introduction

 

2,5-Dimethoxy-Beta-Nitrostyrene CAS 40276-11-7 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2,5-Dimethoxy-Beta-Nitrostyrene CAS 40276-11-7 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Kjemisk formel

C10H11NO4

Nøyaktig masse

209.07

Molekylvekt

209.20

m/z

209.07 (100.0%), 210.07 (10.8%)

Elementær analyse

C, 57.41; H, 5.30; N, 6.70; O, 30.59

product-338-68

 

Triazolsyntese

 

Forbindelsen er rapportert å bli brukt i syntesen av triazolbaserte bioaktive molekyler. Disse molekylene viser ofte biologiske aktiviteter som antimikrobielle, soppdrepende eller anticanceregenskaper.

 

Triazoler er en klasse med fem-leddet heterocykliske forbindelser preget av tilstedeværelsen av tre nitrogenatomer i ringstrukturen. Disse forbindelsene har fått betydelig oppmerksomhet på forskjellige felt på grunn av deres forskjellige kjemiske og biologiske egenskaper.

 

Kjemisk er triazoler kjent for sin stabilitet og reaktivitet, noe som gjør dem verdifulle i organisk syntese. De kan syntetiseres gjennom cycloaddition-reaksjoner, for eksempel Huisgen 1,3-dipolar syklastdisjon (ofte kjent som "Click Chemistry"), som involverer azider og alkyner. Denne metoden er svært effektiv og regioselektiv, noe som muliggjør inkorporering av triazoldeler i komplekse molekyler.

 

Biologisk viser triazoler et bredt spekter av aktiviteter, inkludert antimikrobielle, soppdrepende og kreftfremkallende egenskaper. Mange triazolbaserte forbindelser er utviklet som legemidler for å behandle infeksjoner og sykdommer. For eksempel brukes noen triazoler som soppdrepende midler i både menneskelig og veterinærmedisin, mens andre viser lover som kreftmedisiner ved å målrette mot spesifikke cellulære veier.

 

I tillegg til deres biologiske anvendelser, blir triazoler også brukt i materialvitenskap og agrokjemikalier. Deres evne til å danne hydrogenbindinger og samhandle med forskjellige underlag gjør dem nyttige i utformingen av nye materialer og plantevernmidler. Totalt sett representerer triazoler en allsidig klasse av forbindelser med betydelig potensial i flere områder av forskning og utvikling.

 

Triazoler kan syntetiseres gjennom en rekke metoder, med cycloaddition -reaksjoner som en av de vanligste og effektive tilnærmingene. Disse reaksjonene involverer ofte bruk av azider og alkyner eller nitriler, noe som fører til dannelse av 1,2,3-triazolringer.

 

2,5-Dimethoxy-Beta-Nitrostyrene CAS 40276-11-7 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2,5-Dimethoxy-Beta-Nitrostyrene CAS 40276-11-7 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Cycloaddition -reaksjoner

 

Klikk på kjemi

 

 

Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition, ofte kjent som "Click Chemistry", er en kraftig metode for å syntetisere triazoler. Denne reaksjonen involverer syklastdisjonen av et azid og en alkyne, typisk katalysert av kobber (I) salter, for å danne en 1,2,3-triazol.

Reaksjonsmekanisme

  • Reaksjonen fortsetter gjennom en samlet [3+2] cycloaddition-mekanisme, der azidet (en 1,3-dipol) reagerer med alkyne (en dipolarofil) for å danne en fem-leddet triazolring.
  • Kobberen (i) katalysatoren spiller en avgjørende rolle i å akselerere reaksjonen og forbedre dens regioselektivitet, noe som fører til dannelsen av det 1,4-disubstituerte 1,2,3-triazol som hovedproduktet.

Effektivitet og selektivitet

  • Klikk Kjemi er preget av dens høye effektivitet, og fortsetter ofte til fullføring under milde forhold med minimale sidreaksjoner.
  • Reaksjonen er svært regioselektiv, og sikrer at triazolproduktet dannes med en spesifikk regiokjemi, noe som er avgjørende for å forutsi og kontrollere egenskapene til det resulterende molekylet.

Allsidighet

  • Huisgen 1,3-dipolar syklasting kan brukes på et bredt spekter av azider og alkyner, noe som gir mulighet for syntese av forskjellige triazolholdige molekyler.
  • Denne allsidigheten gjør det til et verdifullt verktøy i organisk syntese, noe som muliggjør inkorporering av triazoldeler i komplekse molekylære arkitekturer.

Applikasjoner

  • Triazoler syntetisert via klikkkjemi Finn applikasjoner på forskjellige felt, inkludert legemidler, agrokjemikalier og materialvitenskap.
  • De brukes som bioaktive molekyler, medikamentbærere og funksjonelle materialer på grunn av deres stabilitet, reaktivitet og evne til å danne hydrogenbindinger.

 

Azide-alkyne CycloadDition (CUAAC)

 

 

CUAAC -reaksjonen er svært effektiv og regioselektiv, noe som gjør den til en foretrukket metode for triazolsyntese. Det fortsetter under milde forhold og tolererer et bredt spekter av funksjonelle grupper, noe som gir mulighet for inkorporering av triazoldeler i komplekse molekyler.

Høy effektivitet

CUAAC -reaksjonen fortsetter vanligvis raskt og til fullføring, selv ved lave konsentrasjoner av reaktanter. Denne høye effektiviteten tilskrives den katalytiske rollen til kobber (I) salter, som letter syklastdisjonen av azider og alkyner for å danne 1,2,3-triazoler.

Regioselektivitet

Reaksjonen er sterkt regioselektiv, og gir hovedsakelig den 1,4-disubstituerte 1,2,3-triazolisomeren. Denne regioselektiviteten er avgjørende for å forutsi og kontrollere egenskapene til de resulterende triazolholdige molekyler, sikre konsistens og reproduserbarhet i syntetiske utfall.

Milde reaksjonsbetingelser

CUAAC -reaksjonen kan utføres under milde forhold, ofte ved romtemperatur og i nærvær av vandige løsningsmidler eller organiske løsningsmidler med lav toksisitet. Disse milde forholdene minimerer risikoen for sidereaksjoner og nedbrytning av sensitive funksjonelle grupper, noe som gjør reaksjonen egnet for et bredt spekter av underlag.

Funksjonell gruppetoleranse

En av de viktigste fordelene med CUAAC -reaksjonen er dens toleranse for et mangfoldig utvalg av funksjonelle grupper. Denne toleransen muliggjør inkorporering av triazoldeler i komplekse molekyler uten behov for omfattende beskyttelsesgruppestrategier, effektivisering av den syntetiske prosessen og øke allsidigheten.

 

2,5-dimetoksy-beta-nitrostyren, med sin reaktive dobbeltbinding, kan delta i cycloaddition-reaksjoner for å danne triazolholdige molekyler. Den elektron-avtakende nitrogruppen festet til dobbeltbindingen forbedrer dens reaktivitet, noe som gjør den til en passende partner i disse reaksjonene.

 

Inkorporering

 

Funksjonalisering

 

 

Dobbeltbindingen i2,5-dimetoksy-beta-nitrostyrenkan funksjonaliseres gjennom cycloaddition -reaksjoner med azider, noe som fører til dannelse av triazolringer. Dette muliggjør introduksjon av triazoldeler i molekylet, og potensielt endrer dets fysiske og kjemiske egenskaper.

Mangfold i triazolsyntese

 

 

Ved å variere azid- eller alkyne-partneren i cycloaddition-reaksjonen, kan et mangfoldig utvalg av triazolholdige molekyler syntetiseres. Dette mangfoldet er avgjørende for å utforske struktur-aktivitetsforholdene til triazolbaserte forbindelser og identifisere nye ledninger for farmasøytisk eller agrokjemisk utvikling.

 

Syntesen av triazoler gjennom cycloaddition -reaksjoner, som involverer azider og alkyner eller nitriler, er en kraftig og allsidig metode innen organisk kjemi.2,5-dimetoksy-beta-nitrostyren, med sin reaktive dobbeltbinding, kan spille en avgjørende rolle i denne syntesen, noe som gir mulighet for inkorporering av triazoldelene i komplekse molekyler. De resulterende triazolholdige forbindelser har et bredt spekter av anvendelser innen legemidler, agrokjemikalier og materialvitenskap, noe som gjør dem til et viktig område av forskning og utvikling.

 

2,5-Dimethoxy-Beta-Nitrostyrene CAS 40276-11-7 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd 2,5-Dimethoxy-Beta-Nitrostyrene CAS 40276-11-7 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Analytisk reagens

 

De unike kjemiske egenskapene gjør det til et verdifullt analytisk reagens i kjemisk analyse. Dets reaktivitet, UV-vis absorpsjon og løselighetsegenskaper gjør at den kan brukes i en rekke analyseteknikker, noe som forbedrer selektiviteten og følsomheten til disse metodene. Som sådan spiller det en viktig rolle i nøyaktig identifisering og kvantifisering av forbindelser i forskjellige forskning og industrielle applikasjoner.

 

Kjemiske egenskaper som er relevante for analytisk bruk

 
 

Reaktivitet

Forbindelsens dobbeltbinding, påvirket av den elektron-avtakende nitro-gruppen, viser høy reaktivitet. Denne reaktiviteten gjør at den kan delta i en rekke kjemiske reaksjoner som kan utnyttes for analytiske formål.

 
 
 

UV-vis absorpsjon

Det kan ha karakteristiske UV-vis absorpsjonsegenskaper, noe som gjør det egnet for spektrofotometrisk analyse.

 
 
 

Løselighet

Dets løselighet i forskjellige løsningsmidler kan være fordelaktig for forskjellige analysemetoder, noe som gir enkel forberedelse av løsninger og håndtering i laboratoriet.

 

 

Analytiske teknikker

 

Spektrofotometri

Forbindelsens UV-vis absorpsjonsegenskaper kan brukes til å kvantifisere den eller andre forbindelser som reagerer med den, noe som fører til en endring i absorbans.

01

Kromatografi

I kolonnekromatografi eller tynnsjiktskromatografi kan den brukes som et mobilfasetilsetningsstoff eller som et derivatiseringsmiddel for å forbedre separasjonen og deteksjonen av analytter.

02

Reaksjonsbasert analyse

På grunn av dens reaktivitet kan den brukes i reaksjonsbaserte analysemetoder. For eksempel kan det brukes i kolorimetriske eller fluorimetriske analyser der en endring i farge eller fluorescens indikerer tilstedeværelsen eller konsentrasjonen av en spesifikk forbindelse.

03

Instrumental analyse

Forbindelsen kan kombineres med andre analytiske teknikker som fluorescensspektroskopi, elektroanalyse eller atomabsorpsjonsspektroskopi for å gi ytterligere selektivitet og følsomhet i analysen av komplekse prøver.

04

 

Fordeler i analytisk kjemi

Selektivitet

De spesifikke kjemiske egenskapene kan forbedre selektiviteten til analytiske metoder, noe som gir mulighet for nøyaktig identifisering og kvantifisering av målforbindelser i nærvær av andre interferenter.

 

Følsomhet

Forbindelsens reaktivitet og UV-vis absorpsjonsegenskaper kan bidra til økt følsomhet i analytiske analyser, noe som muliggjør påvisning av lave konsentrasjoner av analytter.

 

Allsidighet

Bruken av en rekke analytiske teknikker gjør det til et allsidig reagens i det kjemiske analyselaboratoriet.

 

 

product-340-68

 

Forbindelsens allsidighet strekker seg til applikasjonene i forskjellige bransjer. Det brukes mye i kjemisk produksjon, legemidler, fargestoffer og pigmenter, plast/polymerer og lim/tetningsmasse. I den farmasøytiske sektoren har det vist løfte som en effektiv komponent i syntesen av tyrosinspesifikke proteinkinaseinhibitorer og AIDS-medisiner.

Pågående forskning fortsetter å utforske nye syntetiske ruter og applikasjoner for2,5-dimetoksy-beta-nitrostyren. Den høye reaktiviteten og potensialet for forskjellige kjemiske transformasjoner gjør det til et verdifullt verktøy innen organisk kjemi. Når forskningen utvikler seg, er det sannsynlig at nye applikasjoner og syntesemetoder vil bli oppdaget, noe som ytterligere utvider nytten på forskjellige felt.

 

Populære tags: 2,5-dimetoksy-beta-nitrostyrene CAS 40276-11-7, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs

Sende bookingforespørsel