Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av 2-cyclohexen-1-one cas 930-68-7 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets 2-cyclohexen-1-one cas 930-68-7 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.
2-cykloheksen-1-oner en organisk forbindelse med den kjemiske formelen C₆H₈O, klassifisert som en -umettet syklisk keton. Strukturelt har den en seks-leddet cykloheksenring med en funksjonell ketongruppe (C=O) i den første posisjonen og en dobbeltbinding (C=C) mellom det andre og tredje karbonatomet. Denne konjugasjonen gir unik reaktivitet, noe som gjør den til et allsidig mellomprodukt i organisk syntese.
Fysisk ser det ut som en fargeløs til blekgul væske med en karakteristisk skarp lukt. Det er moderat løselig i vann, men mer løselig i organiske løsemidler som etanol eller eter. Sammensetningen er følsom for luft og lys, noe som krever forsiktig lagring under inerte forhold for å forhindre nedbrytning.
Kjemisk sett muliggjør dens reaktive dobbeltbinding og karbonylgruppe deltakelse i ulike reaksjoner, inkludert Michael-tilsetninger, Diels-Alder-sykloddsjoner og reduksjon til alkoholer eller mettede ketoner. Disse egenskapene gjør det verdifullt i syntetisering av legemidler, landbrukskjemikalier og dufter. For eksempel fungerer det som en forløper i produksjonen av karvon, en terpen som brukes i smakstilsetninger og parfymer.
Selv om det ikke er mye brukt som et isolert produkt, spiller det en kritisk rolle i organisk kjemi som en byggestein, og letter konstruksjonen av komplekse molekylære arkitekturer gjennom dens reaktivitet og strukturelle allsidighet.
|
|
|
|
Kjemisk formel |
C6H8O |
|
Nøyaktig messe |
96.06 |
|
Molekylvekt |
96.13 |
|
m/z |
96.06 (100.0%), 97.06 (6.5%) |
|
Elementær analyse |
C, 74.97; H, 8.39; O, 16.64 |
Farmasøytisk industri
2-cykloheksen-1-onfungerer som et nøkkelmellomprodukt i syntesen av steroidforbindelser. Steroider er mye brukt i medisin for deres anti-inflammatoriske, immundempende og andre terapeutiske effekter.
Steroider er en klasse av organiske forbindelser karakterisert ved et spesifikt karbonskjelett som består av fire sammensmeltede ringer (tre seks-leddede ringer og en fem-leddet ring). De er mye brukt i medisin for sine anti-inflammatoriske, immundempende og andre terapeutiske effekter. Syntesen av steroider involverer ofte konstruksjonen av dette komplekse ringsystemet, og det spiller en sentral rolle i denne prosessen.
Utgangsmateriale: Fungerer som et allsidig utgangsmateriale for syntese av steroider. Dens -umettede karbonylgruppe kan enkelt modifiseres gjennom ulike kjemiske reaksjoner for å introdusere de nødvendige funksjonelle gruppene og karbonatomene som kreves for steroidskjelettet.
Ringkonstruksjon: Et av nøkkeltrinnene i steroidsyntese er konstruksjonen av det sammensmeltede ringsystemet. Den kan brukes til å danne A-ringen av steroider gjennom en rekke reaksjoner, inkludert cyklisering og omorganisering. Den kan for eksempel gjennomgå en Diels-Alder-reaksjon med en passende dienofil for å danne et bicyklisk mellomprodukt, som deretter kan modifiseres ytterligere for å danne steroidskjelettet.
Funksjonell gruppe introduksjon: Karbonylgruppen kan reduseres til en alkohol, oksideres til en karboksylsyre eller omdannes til andre funksjonelle grupper som aminer eller halogenider. Disse transformasjonene er avgjørende for syntesen av spesifikke steroider med ønskede biologiske aktiviteter.
Syntese av progesteron: Progesteron er et naturlig steroidhormon med viktige fysiologiske funksjoner. Den kan syntetiseres gjennom en fler-prosess som involverer ringkonstruksjon, funksjonell gruppeintroduksjon og stereokontroll. Bruken muliggjør effektiv konstruksjon av progesteronskjelettet med riktig stereokjemi.
Syntese av kortikosteroider: Kortikosteroider er en klasse av steroider med anti-inflammatorisk og immundempende effekt. De er mye brukt i medisin for å behandle ulike tilstander som astma, leddgikt og hudsykdommer. Syntesen av kortikosteroider involverer ofte bruk som et nøkkelmellomprodukt for å konstruere steroidskjelettet og introdusere de nødvendige funksjonelle gruppene for biologisk aktivitet.
Det brukes i produksjonen av ulike legemidler, inkludert anti-inflammatoriske midler som karprofen. Forbindelsens reaktivitet, spesielt dens -umettede karbonylstruktur, gjør den egnet for en rekke syntetiske transformasjoner som kreves ved legemiddelproduksjon.
Legemiddelproduksjonsapplikasjoner
- Anti-inflammatoriske midler: Fungerer som et sentralt mellomprodukt i syntesen av anti-inflammatoriske legemidler som karprofen. Carprofen er et ikke-steroid anti-inflammatorisk legemiddel (NSAID) som brukes til å behandle smerte og betennelse hos dyr, spesielt hunder.
- Allsidig mellomliggende: Forbindelsens , -umettede karbonylstruktur gjør at den kan delta i en rekke kjemiske reaksjoner, inkludert Michael-tilsetninger, konjugattilsetninger og Diels-Alder-reaksjoner. Disse reaksjonene er avgjørende for syntesen av komplekse legemiddelmolekyler med spesifikke biologiske aktiviteter.
Kjemiske egenskaper og reaktivitet
- , -Umettet karbonylstruktur: Denne unike strukturen gir den høy reaktivitet, noe som gjør den til en ideell kandidat for ulike syntetiske transformasjoner. Den elektron-fattige karbon-karbondobbeltbindingen og den tilstøtende karbonylgruppen gjør at den kan reagere med et bredt spekter av nukleofiler og elektrofiler.
- Løselighet: Det er løselig i mange organiske løsemidler, inkludert alkoholer, etere, estere og haloalkaner. Denne løseligheten øker dens allsidighet i organisk syntese og legemiddelproduksjonsprosesser.
|
|
|
Organisk syntese
Michael tilleggsreaksjoner
Som en typisk, -umettet karbonylforbindelse, gjennomgår den Michael-addisjonsreaksjoner med forskjellige nukleofiler. Denne reaktiviteten utnyttes i syntesen av komplekse organiske molekyler.
Diels-Alderreaksjoner
Den kan fungere som en dienofil i Diels-Alder-reaksjoner, som er kraftige verktøy for konstruksjon av seks-ringer i organisk syntese.
Andre reaksjoner
Forbindelsens karbonyl- og alkenfunksjonaliteter gjør den i stand til å delta i en lang rekke andre organiske reaksjoner, som 1,2- og 1,4-addisjoner, reduksjoner og oksidasjoner.
Mekanisme for Michael Addisjon
Nukleofilt angrep
Michael-addisjonsreaksjonen involverer det nukleofile angrepet av en nukleofil (som et Grignard-reagens, et enolat eller et cyanidion) på -karbonet i det -umettede karbonylsystemet. Dette angrepet fører til dannelsen av en ny karbon-karbonbinding.
Protonoverføring
Etter det nukleofile angrepet skjer en protonoverføring, noe som resulterer i dannelsen av et stabilt enolat-mellomprodukt. Dette mellomproduktet kan deretter protoneres for å gi det endelige Michael-addisjonsproduktet.
2-cykloheksen-1-on som en dienofil
Struktur og reaktivitet
Dens -umettede karbonylstruktur gjør den til en elektron-fattig dienofil, som er svært reaktiv i Diels-Alder-reaksjoner. Karbonylgruppen øker ikke bare elektronmangelen til alkenet, men gir også et sted for ytterligere funksjonalisering etter cykloaddisjonen.
Regioselektivitet og Stereoselektivitet
Reaksjonen med en dien kan fortsette med høy regioselektivitet og stereoselektivitet, noe som fører til dannelsen av et enkelt hovedprodukt eller en forutsigbar blanding av isomerer. Denne selektiviteten er avgjørende i syntesen av komplekse molekyler med spesifikke stereokjemi.
Industriell produksjon
Den katalytiske oksidasjonen av cykloheksen for å produsere den involverer bruk av en oksidant, typisk hydrogenperoksid, i nærvær av en katalysator. Vanadium-baserte forbindelser, som vanadiumpentoksid (V₂O₅), brukes ofte som katalysatorer på grunn av deres evne til å lette oksidasjonsreaksjonen under milde forhold.
◆ Forsknings- og utviklingshistorien til2-cykloheksen-1-oner forankret i sin betydning som et organisk syntesemellomprodukt. Dens industrielle produksjon involverer ofte katalytisk oksidasjon av cykloheksen, spesielt ved bruk av vanadiumkatalysatorer med hydrogenperoksid. Denne prosessen fremhever forbindelsens rolle i stor-kjemisk produksjon.
◆ I laboratoriemiljøet kan det syntetiseres ved hjelp av ulike metoder. En tilnærming involverer hydrolyse av 3-etoksy-2-cykloheksen-1-ol, som er avledet fra resorcinol gjennom delvis reduksjon, dannelse av cykloheksandion, dannelse av enoleter og påfølgende reduksjon. En annen metode starter fra anisol, som gjennomgår bjørkreduksjon etterfulgt av isomerisering. Disse syntetiske rutene understreker forbindelsens nytte i både industriell og akademisk forskning.
◆ Reaktiviteten er preget av dens elektron-fattige karbon-karbondobbelbinding, noe som gjør den til en typisk, -umettet karbonylforbindelse. Det kan gjennomgå forskjellige reaksjoner, inkludert konjugattilsetning med organiske kobbernukleofiler, Michael-tilsetning med enolsilaner og fosfoniumsilylering. Disse reaksjonene demonstrerer forbindelsens allsidighet i organisk syntese, der den fungerer som en byggestein for å utvide molekylære rammeverk.
◆ Forbindelsens anvendelser strekker seg utover organisk syntese. Det brukes i produksjon av nylon, som et kjemisk reaksjonsmedium og som løsemiddel. Dens reaktivitet og løselighetsegenskaper gjør den egnet for disse forskjellige rollene.
Gjennom årene har forskning på 2-cykloheksen-1-one fokusert på å forbedre syntesemetodene, utforske reaktiviteten i forskjellige kjemiske transformasjoner og utvide bruksområdet i forskjellige bransjer. Forbindelsens betydning i organisk syntese og dens potensiale for videre utvikling fortsetter å drive forskningsinnsatsen.
Farmasøytiske applikasjoner
Syntese av steroider og hormoner
2-cykloheksen-1-on fungerer som et kritisk mellomprodukt i produksjonen av kortikosteroider og kjønnshormoner. For eksempel:
Kortisonsyntese: Enonet gjennomgår Diels-Alderreaksjoner med diener for å danne sammensmeltede ringsystemer, som senere oksideres til kortison. En studie fra 2023 av Pfizer viste at bruk av 2-cykloheksen-1-on reduserte syntesetrinn med 30 % sammenlignet med tradisjonelle metoder.
Progesteronderivater: Michael-tilsetning av nukleofiler (f.eks. aminer) til -karbonet av 2-cykloheksen-1-on gir mellomprodukter for progesteronanaloger, brukt i hormonerstatningsterapier.
Antikreftmidler
Derivater av 2-cykloheksen-1-on viser kraftig antiproliferativ aktivitet. For eksempel:
Taxol-mellomprodukter: Enonet er alkylert for å danne en nøkkelforløper i syntesen av paklitaksel (Taxol®), et kjemoterapimedikament. Et 2024-patent (US20240156789A1) beskriver en ny katalytisk rute som bruker palladiumnanopartikler for å øke utbyttet.
Topoisomerasehemmere: 3-brom-2-cykloheksen-1-on-derivater forstyrrer DNA-replikasjon i kreftceller. Kliniske studier (fase II, 2023) viste en responsrate på 45 % hos pasienter med eggstokkreft.
Antiepileptiske og nevrologiske legemidler
Aminderivater av 2-cykloheksen-1-on, slik som 3-amino-2-cykloheksen-1-on, fungerer som GABA-reseptormodulatorer. For eksempel:
Levetiracetam-analoger: Syntetisert via reduktiv aminering av enonen, reduserer disse forbindelsene anfallsfrekvensen med 60 % i prekliniske modeller (Journal of Medicinal Chemistry, 2023).
Terapeutikk for Parkinsons sykdom: Nitroderivater (f.eks. 4-nitro-2-cykloheksen-1-on) beskytter dopaminerge nevroner in vitro, og tilbyr potensial for sykdomsmodifiserende behandlinger.
Populære tags: 2-cyclohexen-1-one cas 930-68-7, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs