Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av 2-klor-5-tiofenkarboksaldehyd cas 7283-96-7 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets 2-klor-5-tiofenkarboksaldehyd cas 7283-96-7 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.
2-klor-5-tiofenkarboksaldehyder bemerkelsesverdig for det faktum at elektrondelokaliseringssystemet til tiofenringen i fellesskap påvirkes av elektron-tiltrekkende effekten til kloratomet og elektron-aksepterende egenskapen til aldehydgruppen, noe som resulterer i en stiv plan struktur med betydelig elektronasymmetri.
|
Kjemisk formel |
C5H3ClOS |
|
Nøyaktig messe |
146 |
|
Molekylvekt |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (32.0%), 147 (5.4%), 148 (4.5%), 149 (1.7%), 150 (1.4%) |
|
Elementær analyse |
C, 40,97; H, 2,06; Cl, 24,18; O, 10,91; S, 21,87 |
|
|
|
2-klor-5-tiofenkarboksaldehyder et biokjemisk reagens som kan brukes som et biomateriale eller organisk forbindelse for biovitenskapsrelatert forskning.
Innen medisinsk kjemi
1. Syntese av anti-medikamenter Denne forbindelsen fungerer som et nøkkelmellomprodukt for fremstilling av ulike anti-svulstlegemidler. Det kan gjennomgå kondensasjonsreaksjoner med aminforbindelser for å effektivt konstruere tiofen-inneholdende Schiff-basederivater. Disse derivatene viser betydelige hemmende effekter mot flere vanlige humane kreftcellelinjer, inkludert brystkreft MCF-7 og HeLa-celler for livmorhalskreft, og har godt potensial for videre utvikling av antitumormedisiner.
Eksempel:
Syntese av forbindelse A: Den reagerer med p-aminobenzensulfonamid under tilbakeløp i etanol for å produsere et Schiff-baseprodukt, med en IC50-verdi på 2,1 μM for HepG2-celler. Iminbindingen dannet av aldehyd- og aminogrupper kan binde seg til det aktive stedet til tumorassosierte kinaser (som EGFR), og hemme signaloverføring.
2. Utvikling av antibakterielle midler
Det kan også brukes som en viktig forløper for syntesen av tiofen-baserte antibakterielle midler. Ved å redusere aldehydgruppen til en hydroksymetylgruppe og deretter utføre en sulfonyleringsreaksjon, kan en rekke tiofensulfonatforbindelser oppnås. Disse forbindelsene viser vanligvis bred-antibakteriell aktivitet mot både gram-positive og gram-negative bakterier, og gir en verdifull strukturell plattform for forskning på nye antibakterielle midler.
eksempel:
Syntese av forbindelse B: 5-klortiofen-2-aldehyd reduseres til en alkohol med NaBH4, og omsettes deretter med benzensulfonylklorid. MIC-verdien til produktet mot Staphylococcus aureus er 4 μ g/ml.
Fordel: Tilstedeværelsen av kloratomer øker akkumuleringseffektiviteten til forbindelser i celleveggene til grampositive bakterier.
3. Anti-inflammatorisk medikamentdesign
Ved å utnytte de oksidative egenskapene til aldehydgruppene kan de omdannes til karboksylsyrederivater som hemmere av cyklooksygenase-2 (COX-2).
eksempel:
Syntese av forbindelse C: Dette stoffet oksideres av Jones til karboksylsyre, og amideres deretter med aminopyridinforbindelser. Inhiberingsraten for produktet i modellen med karragenanindusert musefothevelse er 68 %.
Materials Science Field
1. Ledende polymermonomer
2-Klor-5-tiofenkarboksaldehyd kan brukes som en monomer for å fremstille funksjonelle ledende polymerer gjennom elektrokjemisk polymerisering, og de resulterende polymerene kan brukes på organiske felteffekttransistorer (OFET-er) og ulike sensorenheter.
Eksempel: Syntese av polymer D: Elektrokjemisk polymerisering utføres i bortrifluorideterløsning for å oppnå poly (5-klortieno-2-formaldehyd). Denne polymeren har en ledningsevne på 0,1 S/cm og er spesielt egnet for fremstilling av ammoniakkgasssensorer, med en deteksjonsgrense så lav som 5 ppm.
Mekanisme: Aldehydgruppene i sin struktur fungerer som elektronakseptorer, og de kan danne intramolekylære ladningsoverføringskomplekser med det konjugerte systemet av tiofenringer, noe som effektivt forbedrer bærermobiliteten til polymeren og forbedrer dens ledende ytelse.
2. Modifikasjon av fotovoltaisk materiale
Denne forbindelsen kan tjene som en sensibilisator for farge-sensibiliserte solceller (DSSC). Elektron-effekten til kloratomet i dets molekylære struktur kan effektivt regulere energinivået til fargestoffet, og dermed øke åpen kretsspenningen til solcellen og forbedre dens fotoelektriske konverteringsytelse.
Eksempel: Syntese av fargestoff E: 2-Klor-5-tiofenkarboksaldehyd er koblet til pyridin-rutheniumkomplekset gjennom Sonogashira-koblingsreaksjon. Den fargestoffsensibiliserte solcellen fremstilt med dette fargestoffet oppnår en fotoelektrisk konverteringseffektivitet (PCE) på 8,2 %.
Fordeler: Klorsubstitusjonen i molekylet reduserer HOMO-energinivået til fargestoffet, noe som bidrar til å redusere elektronrekombinasjonen i solcellesystemet og forbedre cellens stabilitet betydelig.
3. Funksjonelt polymertverrbindingsmiddel
Aldehydgruppene i 2-klor-5-tiofenkarboksaldehyd kan gjennomgå kondensasjonsreaksjoner med funksjonelle grupper som amino- og hydroksylgrupper i andre polymerer, noe som bidrar til å fremstille tverrbundne adsorberende materialer med utmerket ytelse.
Eksempel: Syntese av harpiks F: 2-Klor-5-tiofenkarboksaldehyd kryssbindes med kitosan under sure forhold. Den resulterende tverrbundne harpiksen har en sterk adsorpsjonskapasitet for Cr (VI) ioner, og når 125 mg/g, som er betydelig bedre enn tradisjonelle adsorberende materialer.
Organiske syntese mellomprodukter
1. Konstruksjon av heterosykliske forbindelser
Syntese av thieno [3,2-b] tiofenforbindelser gjennom Paal Knorr-reaksjon for total syntese av naturlige produkter.
eksempel:
Syntese av forbindelse G: Den reagerer med tioacetamid i eddiksyre for å danne et tienotiofenskjelett, som finnes i visse marine naturprodukter.
2. Alfa, - umettede sammensatte forløpere
Delta i Wittig-reaksjon eller Knoevenagel-kondensering for å generere konjugerte aldehyder for syntese av prostaglandinanaloger.
eksempel:
Syntese av forbindelse H: Etter å ha reagert med fosfothalid, blir kjerneskjelettet av prostaglandin E 1 konstruert gjennom Diels Alder cycloaddition.
3. Kiral katalysatorligand
Aldehyder kan kondensere med chirale aminer for å danne ligander med en C₂-symmetriakse, som brukes til asymmetrisk katalyse.
eksempel:
Syntese av ligand I: Kondensasjon med (1R, 2R) - cykloheksandiamin resulterte i et kobberkompleks med en ee-verdi på 95 % i Henry-reaksjonen.
Plantevernmiddelkjemifelt
1. Insektmiddelsynergister
Det kan fungere som en effektiv synergist for pyretroide insekticider. Dens viktigste mekanisme er å hemme den metabolske aktiviteten til cytokrom P450-enzymer i insekter, og dermed bremse nedbrytningen av insektmidler i målorganismen og øke insekticid effekt. For eksempel, i synteseprosessen til synergist J, 2-klor-5-tiofenkarboksaldehyd for å danne en intermediate-reaksjon med første pipete. Når dette mellomproduktet er sammensatt med cypermetrin, kan det forbedre toksisiteten til insektmiddelet betydelig, og redusere dets LD50-verdi med omtrent 40 %.
2. Strukturell modifisering av soppdrepende midler
Ved å introdusere tiofenringer og kloratomer i soppdrepende molekyler, kan lipofilisiteten og den biologiske målrettingen av forbindelsene effektivt forbedres, noe som hjelper molekylene til å penetrere cellemembraner og virke mer effektivt på patogene sopp. For eksempel ved syntesen av soppdrepende middel K, 5-2-dehyd-klorfen, sopp og modifisert med en triazolring. Den resulterende forbindelsen viser utmerket antifungal aktivitet, med en EC50-verdi på 0,3 ug/ml motMagnaporthe oryzae(risblåstsopp).
Analytisk kjemiapplikasjoner
1. Merking av fluorescerende sonde
Aldehydgrupper kan reagere med aminogrupper i biomolekyler for fluorescerende merking av proteiner eller DNA.
eksempel:
Syntese av probe L: Konjugert med Fluorescein isothiocyanat (FITC), vellykket merket med bovint serumalbumin (BSA), noe som resulterer i en tredobling i fluorescenskvanteutbytte.
2. Elektrokjemiske sensorer
Den polymeriserte tynnfilmmodifiserte elektroden viser høy selektivitet mot tungmetallioner slik som Hg ² ⁺.
eksempel:
Fremstilling av sensor M: Elektropolymerisering av 5-klortiofen-2-aldehyd på overflaten av glassaktig karbonelektrode, med et lineært responsområde på 1-100 nM til Hg ² ⁺.
I følge litteraturrapporter inkluderer syntesemetodene for tiofenformaldehyd hovedsakelig følgende ruter:
(1) 5-klortiofen DMF, Fosfortriklorid som råstoff. Råvareprisen for denne prosessen er billig, prosessen er moden, og utbyttet kan nå over 70%. Det er for tiden den viktigste prosessruten som brukes i industriell produksjon. Imidlertid er mengden avløpsvann forårsaket av fosforoksyklorid stor, miljøtrykket er høyt, og behandlingskostnadene er høye;
(2) Fremstilt fra tienoformylklorid. Råmaterialet som brukes for denne ruten er spesifikt natriumaluminiumoksid, som er dyrt og har lavt produktutbytte;
(3) Starter fra tiofenmetanol. Denne ruten bruker katalysatoren Ru, som er relativt dyr og har et lavt produktutbytte;
(4) Bruk av tiofenmaursyre som råmateriale. Utbyttet av denne ruten er ikke høyt, og katalysatoren som brukes i reaksjonen er relativt dyr;
(5) Tiofen syntetiseres i ett trinn med fast fosgen. Ifølge rapporter har denne ruten et høyt utbytte, men fast lys krever bruk av egnede løsemidler for oppløsning, og etter-behandling krever løsningsmiddelbehandling.
Forfatteren brukte direkte 5-klortiofen, gassfosgen, og introduserte en liten mengde faseoverføringskatalysator for å syntetisere målproduktet i ett trinn, og oppnådde deretter tiofenformaldehyd med et innhold større enn 99 % gjennom dampdestillasjon og vakuumdestillasjon i et destillasjonstårn. Denne prosessen er enkel å betjene, høy avkastning, lav produksjonskostnad, løsemiddelfri og har mindre avløpsvann, noe som gjør den egnet for industriell produksjon. Syntesereaksjonsligningen er vist i følgende figur:
Eksperimentell operasjon:
Metode 1:
Tilsett 1 mol/L 5-klortiofen, 1,2 mol/L LDMF og 1 g katalysator til en 250 mL reaksjonskolbe, rør og øk temperaturen til 50-55 grader. Tilfør jevnt 40 g/t gassfosgen, og etter 2,5 timer, ta prøver for sentral kontrollanalyse. Bruk normaliseringsmetoden for gassspekteret til å analysere prosentandelen av tiofen og tiofenformaldehyd til tiofeninnholdet er mindre enn 1 %. Slutt å introdusere fosgen og bytt til nitrogengass for å fjerne overflødig fosgen. Etter 2 timer, avkjøl til under 30 grader, tilsett 100 ml kaldt vann, rør i 0,5 timer, og bytt til dampdestillasjon for å skille den organiske fasen. Bruk et destillasjonstårn for vakuumdestillasjon for å oppnå tiofenformaldehydprodukt med et innhold på over 99 % og et utbytte på over 90 %.
Metode 2:
Først tilsettes tiofen fra toppen av reaksjonsbeholderen.2-klor-5-tiofenkarboksaldehydog DMF vil komme inn fra bunnen av reaksjonsbeholderen. Molforholdet DMF:5-klortiofen:fosgen er 2:3:1, og molforholdet 5-klortiofen:DMF er 1:2. I tillegg skal fosgen også komme inn i reaksjonskaret i bunnen. Når stoffet brukes i reaksjonsbeholderen, bør man være oppmerksom på å kontrollere temperaturen, vanligvis innenfor 60 grader. Etter reaksjonen vil restgassen komme inn i kondensasjonsutstyret fra toppen av reaksjonsbeholderen. Hovedfunksjonen til kondenseringsutstyret er å fryse og fange, og produktet vil renne over fra oversiden av reaksjonsbeholderen og kontinuerlig gå inn i emaljebeholderen. Under drift bør det tas hensyn til å opprettholde temperaturen på emaljebeholderen. Vanligvis er standardkravene for emaljebeholdertemperatur innenfor 40 grader. Mellom ~60 grader.
Slå på blandeutstyret, og samtidig kan nitrogen blåses inn i bunnen av emaljekjelen for å drive ut gassen. Etter å ha kjørt bort fosgenet vil det komme i kontakt med hydrogenklorid og sendes til alkalivaskeprosessen gjennom en stålforet glassrørledning for absorpsjonsbehandling. Overfør produktene inne i emaljekjelen til det indre av destillasjonskjelen i henhold til produksjonsstandarder og spesifikasjoner, og kontroller vitenskapelig temperaturen inne i destillasjonskjelen for å samle opp fraksjonene. Destillasjonstemperaturen må kontrolleres til 198 grader, og fraksjonene skal samles og avkjøles til temperaturen er i samsvar med romtemperatur. Etter vasking med vann og tørking kan tiofenformaldehyd oppnås.
Populære tags: 2-klor-5-tiofenkarboksaldehyd cas 7283-96-7, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs