Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en av de mest erfarne produsentene og leverandørene av 3,4-(metylendioksy) fenylacetonitril cas 4439-02-5 i Kina. Velkommen til engros bulk høykvalitets 3,4-(metylendioksy) fenylacetonitril cas 4439-02-5 for salg her fra vår fabrikk. God service og rimelig pris er tilgjengelig.
Kunngjøring
Disse kjemikaliene ble forbudt å selge, nettstedet vårt kan kun sjekke grunnleggende informasjon. av kjemikalier her, vi selger dem ikke!
2. januar 2025
3,4-(metylendioksy)fenylacetonitril, også kjent som 3,4-metylendioksyfenylacetonitril, pepperacetonitril, 3,4-metylendioksyfenylacetonitril, 1,3-benzodioksolan-5-acetonitril, etc. Molekylformelen C9H7NO2, CAS 4439-02-5, vises vanligvis også som et lysegult fast stoff ved romtemperatur, og er vanligvis hvitt som et lysegult punkt. data som beskriver det som et krystallinsk pulver. Brannfarlig, men ikke svært brannfarlig stoff. Det er et viktig farmasøytisk mellomprodukt som hovedsakelig brukes til syntese av berberinhydroklorid (berberinhydroklorid). Dette stoffet og dets relaterte forbindelser kan også ha en viss forskningsverdi innen miljøvitenskap. For eksempel kan studier av nedbrytningsveier, toksiske effekter og økologiske risikoer i miljøet gi et vitenskapelig grunnlag for miljøvern og forurensningskontroll. Objekter kan ha en viss bruksverdi innen materialvitenskap. For eksempel, ved å kombinere eller modifisere med andre materialer, kan materialer med spesifikke egenskaper som ledende materialer, optiske materialer, magnetiske materialer osv. fremstilles. Disse materialene har brede bruksmuligheter innen felt som elektronikk, optoelektronikk og informasjonslagring.
|
|
|
|
Kjemisk formel |
C9H7NO2 |
|
Nøyaktig messe |
161 |
|
Molekylvekt |
161 |
|
m/z |
161 (100.0%), 162 (9.7%) |
|
Elementær analyse |
C, 67.08; H, 4.38; N, 8.69; O, 19.85 |
Applikasjon i organisk syntese
1. Som syntetisk råvare
Det er et viktig råstoff for å syntetisere ulike organiske forbindelser. Gjennom ulike kjemiske reaksjonsveier kan det omdannes til forbindelser med spesifikke strukturer og funksjoner. For eksempel kan den delta i forskjellige organiske kjemiske reaksjoner som substitusjonsreaksjoner, addisjonsreaksjoner, cykliseringsreaksjoner, etc., for å generere produkter med medisinsk, landbruks- eller annen industriell bruk.
2. Som reaksjonsmellomprodukt
I komplekse organiske synteseruter fremstår det ofte som et sentralt mellomprodukt. Ved å introdusere kan forbindelser med spesifikke funksjonelle grupper og skjelettstrukturer konstrueres, noe som gir et grunnlag for påfølgende reaksjonstrinn. Rollen til dette mellomproduktet gjør det til en viktig bro i organisk syntese.
Søknad i analytisk kjemi
1. Som standard- eller referansestoff
I analytisk kjemi kan dets derivater brukes som standarder eller referansematerialer. Disse standardene eller referansematerialene brukes til å kalibrere instrumenter, validere analysemetoder eller evaluere nøyaktigheten av analyseresultater. Ved å sammenligne med standard- eller kontrollprøver kan påliteligheten og nøyaktigheten til analyseresultatene sikres.
2. Brukes til kromatografisk analyse
På grunn av sin spesifikke kjemiske struktur og egenskaper, kan det vises som et løsemiddel, stasjonær fase eller deteksjonsobjekt i kromatografisk analyse. For eksempel, i høy-væskekromatografi (HPLC)-analyse, kan pepperacetonitril blandes med andre løsningsmidler som en del av den mobile fasen for separasjon og påvisning av målforbindelser i prøven.
Søknad i miljøvitenskap
1. Brukes til å oppdage miljøgifter
Dette stoffet eller dets derivater kan brukes som probemolekyler for påvisning av miljøgifter. Ved å kombinere det med spesifikke deteksjonsteknikker, kan rask og nøyaktig deteksjon av forurensninger i miljøet oppnås. Dette er av stor betydning for miljøvern og forurensningskontroll.
2. Studer dens nedbrytning og transformasjon i miljøet
Som en organisk forbindelse kan den gjennomgå nedbrytning og transformasjon i det naturlige miljøet på grunn av ulike faktorer som mikroorganismer, lys og varme. Disse prosessene påvirker ikke bare persistensen av pepperacetonitril i miljøet, men kan også generere nye forbindelser som kan ha ulik miljøatferd og økologisk effekt.
Den tradisjonelle syntesen av3,4-(metylendioksy)fenylacetonitrilinvolverer ikke direkte oksidasjonssyntese, men involverer hovedsakelig trinn som cyklisering, klormetylering og cyanering. Imidlertid vil vi forsøke å tenke ut en mulig vei for syntesen av piperonylacetonitril, inkludert et oksidasjonstrinn, og gi en detaljert beskrivelse av trinnene og tilsvarende kjemiske ligninger. Vær imidlertid oppmerksom på at dette kun er en teoretisk hypotetisk vei og kan variere i praktiske industrielle anvendelser.
Hypotetisk oksidasjonssyntesemetode for syntetisering av pepperacetonitrilvei
Utgangsmateriale: Velg katekol som utgangsmateriale fordi det inneholder benzodioksolan-delen i målmolekylet pepperacetonitril.
Oksidasjonstrinn: For det første utføres selektiv oksidasjon av katekol for å introdusere ønskede funksjonelle grupper eller strukturelle endringer. Forutsatt at vi ønsker å legge til en karboksyl- eller aldehydgruppe gjennom oksidasjon for å gi et aktivt sted for påfølgende reaksjoner. Imidlertid bør det bemerkes at den direkte oksidasjonssynteseveien for pepperacetonitril ikke er vanlig, og dette er kun ment for å oppfylle kravene til problemet.
Kjemisk ligning (hypotetisk):
Katekol → Oksidert mellomprodukt
Siden dette er et hypotetisk trinn, er det ikke gitt spesifikke oksidanter og betingelser, men det er tenkelig å bruke sterke oksidanter som kaliumpermanganat (KMnO4), kaliumdikromat (K2Cr2O7), etc., under passende løsningsmidler og betingelser.
Cyclization: Deretter reagerer du det oksiderte mellomproduktet oppnådd i forrige trinn med passende reagenser for å danne en pepperringstruktur. Dette trinnet kan innebære flere trinn, inkludert kondensering, cyklisering, etc.
Kjemisk ligning (hypotetisk):
Oksidert mellomprodukt + reagenser → Cyclization Pepper Ring Intermediate
Klormetylering: Deretter blir mellomproduktet til pepperringen utsatt for klormetylering for å introdusere klormetylgrupper, og forberede den påfølgende cyanidreaksjonen.
Kjemisk ligning (eksemplarisk, svarer ikke direkte til pepperacetonitrilsyntese):
Pepperring-mellomprodukt + klormetyleringsmiddel → klormetylering klormetyl-pepper-mellomprodukt
Her kan klormetyleringsreagenset være en blanding av formaldehyd, hydrogenklorid og metanol, men det avhenger av strukturen og reaktiviteten til pepperring-mellomproduktet.
Cyanering: Til slutt blir mellomproduktet av klormetylpepper utsatt for cyanidreaksjon for å generere piperonylacetonitril. Dette trinnet utføres vanligvis ved å bruke cyanidereagenser som natriumcyanid (NaCN) eller kaliumcyanid (KCN) under passende løsningsmidler og betingelser.
Kjemisk ligning:
Klormetyl Pepper Mellomprodukt + NaCN/KCN → Cyanering Pepperacetonitril (Pepper Nitril)
Komplett baneoppsummering (hypotetisk)
Selv om trinnene og ligningene ovenfor er hypotetiske, gir de et rammeverk for en mulig syntesevei for piperonylacetonitril som inkluderer et oksidasjonstrinn. I praktiske industrielle applikasjoner involverer imidlertid syntesen av piperonylacetonitril vanligvis ikke direkte oksidasjonssyntese, men bruker en mer direkte og effektiv rute, slik som cyklisering av katekol med dikloretan og natriumhydroksid for å danne piperonylring, som deretter fremstilles gjennom trinn som klormetylering og cyanid.
C-H-bindingsaktivering er et bredt forskningsfelt som involverer ulike katalysatorer og reaksjonsbetingelser. Men når det gjelder syntesen av piperonylacetonitril, oppnår tradisjonelle syntetiske ruter vanligvis ikke direkte C-H-bindingsaktivering, men snarere gjennom fler-organiske syntesereaksjoner.
Syntesen av pepperacetonitril starter vanligvis fra pepperring (eller lignende struktur), som kan oppnås gjennom fler-reaksjoner av råvarer som katekol. Men her, for å forenkle diskusjonen, antar vi at det allerede eksisterer en aromatisk forløper som inneholder passende C-H-bindinger, slik som 1,3-benzodioksolan (eller dets analoger), som har et skjelett som ligner på piperonylacetonitril, men mangler en cyanid (CN) gruppe.
Kjemisk ligning: Dette trinnet involverer ikke direkte C-H-bindingsaktivering, men gir en forløper for påfølgende trinn, så det er ingen spesifikk kjemisk ligning.
I C-H-bindingsaktiveringstrinnet er det vanligvis nødvendig å bruke en effektiv katalysator, slik som palladium (Pd), rhodium (Rh) eller iridium (Ir) overgangsmetallkomplekser, som selektivt kan aktivere C-H-bindingen i aromatiske hydrokarboner og reagere med cyanidkilder (som natriumcyanid, sink, natrium eller kalium cyanid) for å produsere målproduktet piperonylacetonitril.
Ar-H + CN- → Pd-katalysator → Ar-CN} + H-
Blant dem representerer Ar-H aromatiske forløpere som inneholder passende C-H-bindinger, og Ar CN representerer piperonylacetonitril eller dets analoger. Det skal bemerkes at denne ligningen er svært forenklet og kan involvere flere mellomprodukter og komplekse reaksjonsmekanismer i faktiske reaksjoner.
Katalysatorer og reaksjonsbetingelser
Katalysatorer: Vanlige C-H-bindingsaktiveringskatalysatorer inkluderer palladiumacetat, rhodiumkarboksylat eller iridiumklorid. Disse katalysatorene brukes vanligvis i kombinasjon med ligander som pyridin- og fosforligander for å øke aktivitet og selektivitet.
Reaksjonsbetingelser: Reaksjonen utføres vanligvis under inertgassbeskyttelse (som nitrogen, argon), og valg av løsningsmiddel er avgjørende for at reaksjonen skal lykkes. Vanlige løsningsmidler inkluderer diklormetan, toluen, DMF (N, N-dimetylformamid), etc. Reaksjonstemperaturen varierer vanligvis mellom romtemperatur og høy temperatur (som over 100 grader C), avhengig av egenskapene til katalysatoren og substratet.
Etter at reaksjonen er fullført, må blandingen utsettes for etter-behandling for å separere og rense målproduktet, piperonylacetonitril. Dette inkluderer vanligvis trinn som løsningsmiddelfordampning, ekstraksjon, vasking, tørking og krystallisering. I noen tilfeller, ytterligere rensing av3,4-(metylendioksy)fenylacetonitrilkan også kreve kromatografisk separasjon (som kolonnekromatografi).
Farmakologisk og toksikologisk profil
► Metabolisme og bioaktivitet
In vivo gjennomgår MDPA levermetabolisme via cytokrom P450-enzymer, og gir hydroksylerte og glukuroniderte metabolitter. Studier antyder:
Antioksidantaktivitet: Fjerner frie radikaler (DPPH-analyse IC₅₀: 12,5 μM).
Anti-inflammatoriske effekter: Hemmer COX-2 og TNF- i makrofagkulturer.
► Toksisitet
Akutt toksisitet:
Oral LD₅0 (rotter): 1200 mg/kg (moderat giftig).
Dermal LD₅₀ (Rabbits): >2000 mg/kg (lav irritasjon).
Chronic Exposure: Subchronic studies (90-day, rats) revealed hepatotoxicity at doses >500 mg/kg/dag.
Kreftfremkallende egenskaper: Ingen bevis i gnagermodeller, men nitrilforbindelser er mistenkt mutagene.
► Regulatorisk status
EU: Klassifisert som skadelig (Xi) i henhold til CLP-forordningen (EC No. 1272/2008).
USA: Oppført under TSCA; krever SDS-dokumentasjon for industriell bruk.
Japan: Godkjent for farmasøytisk forskning, men begrenset i forbrukerprodukter.
Ny forskning og innovasjoner
► Grønne kjemitilnærminger
Biokatalyse: Enzymatisk cyanering ved bruk av nitrilhydrataseenzymer reduserer avhengigheten av giftige cyanider.
Mikrobølge-assistert syntese: Reduserer reaksjonstiden fra 12 timer til 2 timer med 90 % utbytte.
► Drug Discovery
Kreftterapi: MDPA-derivater induserer apoptose i melanomceller via caspase-3-aktivering.
Nevrobeskyttende midler: Analoger viser løfte i Alzheimers sykdomsmodeller ved å hemme amyloid-beta-aggregering.
► Avanserte materialer
Metall-Organic Frameworks (MOFs): MDPA-baserte ligander forbedrer gasslagringskapasiteten for hydrogen og CO₂.
Ledende polymerer: Nitrilgrupper forbedrer den elektriske ledningsevnen i poly(3,4-etylendioksytiofen) (PEDOT) analoger.
3,4-(metylendioksy)fenylacetonitril er en sentral forbindelse som bygger bro mellom organisk kjemi og industrielle applikasjoner. Den unike strukturen muliggjør mangfoldig reaktivitet, og støtter innovasjoner innen farmasøytiske produkter, agrokjemikalier og materialvitenskap. Mens utfordringer i kostnader, toksisitet og regulering vedvarer, lover fremskritt innen grønn kjemi og bioteknologi å frigjøre dets fulle potensial. Ettersom industrier prioriterer bærekraft og presisjon, er MDPA klar til å forbli en kritisk aktør i utviklingen av moderne kjemi.
Populære tags: 3,4-(metylendioksy) fenylacetonitril CAS 4439-02-5, leverandører, produsenter, fabrikk, engros, kjøp, pris, bulk, til salgs